烷烃教案1.doc

。 烷烃命名及同分异构体 2012.09.15 教学重点：1烷烃的组成、分子结构和通式； 2了解烷烃性质的递变规律；教学难点：烷烃结构和通式，同系物、同分异构体。教学过程：在有机化合物中有一系列结构和性质与甲烷很相似的物质。一有机物的特点 1.有机物通常是指含碳元素的化合物。除一氧化碳、二氧化碳、碳酸及碳酸盐等少数含碳化合物外的含碳化合物。一般是指含碳氢元素的化合物及其它们的衍生物总称为有机物。 2. 特点主要有： 多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素，此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界，但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料，通过人工合成的方法制得。 和无机物相比，有机物数目众多，可达几百万种。有机化合物的碳原子的结合能力非常强，互相可以结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是1、2个，也可以是几个、几十个、几百个、几千、几万个，许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外，有机化合物中同分异构现象非常普遍，这也是造成有机化合物众多的原因之一。3. 有机化合物除少数以外，一般都能燃烧。和无机物相比，它们的热稳定性比较差，受热容易分解。有机物的熔点较低，一般不超过400。有机物的极性很弱，因此大多不溶于水。有机物之间的反应，大多是分子间反应，往往需要一定的活化能，因此反应缓慢，并常伴有副反应发生，往往需要催化剂等手段。而且有机物的反应比较复杂，在同样条件下，一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应，生成不同的产物。 4。碳原子的成键特点，碳最外层有4个电子，既不易得电子也不易失电子，所以通常易形成4个共价键，可以形成碳碳单键，双键，三键，也可以形成碳链，碳环。有机物中氢是一键，氧是两个键。5.有机物种类繁多，可分为烃和烃的衍生物两大类。根据有机物分子中所含官能团的不同，又分为烷、烯、炔、芳香烃和醇、醛、羧酸、酯等等。根据有机物分子的碳架结构，还可分成开链化合物、碳环化合物和杂环化合物三类。 有机化合物结构的多样性-与下列因素有关！(2)碳易形成长短不一的碳链！(3)碳链有 异构体！(4)官能团位置异构！(5)存在官能团异构。2 了解几种光谱1.核磁共振谱图：是对有机化合物的氢原子核磁共振谱的分析有机物中氢原子核所处的化学环境不同就表现出核磁性不同，代表核磁特征的峰在核磁共振谱图也不同。有几类氢原子就有几个峰且氢原子的个数与峰的大小一致。2,。红外光谱：通过红外光谱可以判断有机物中有哪些基团。3.质谱仪。质谱仪能用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变为带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场的作用下到达检测器的时间不同，其结果为质谱图。 4.紫外光谱：从紫外光谱的信息中可以得到该物质的基团或者化学键产生的光谱吸收情况，初步判断该物质的结构信息。重点掌握核磁共振光谱。三烷烃的结构和同系物 烃：仅含碳和氢两种元素的化合物。分烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃。烷烃：碳原子和碳原子之间以单键连接，碳原子的剩余价键用氢原子饱和的烃。甲烷、乙烷、丙烷和丁烷等部分的名称和化学式，请完成结构简式和结构式。名称化学式结构简式结构式电子式甲烷CH4乙烷C2H6CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3(CH2)2CH3戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3癸烷C10H22CH3(CH2)8CH3略略十七烷C17H36CH3(CH2)15CH3略略【总结】以下特点：碳原子间以碳碳非极性共价键单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合。以上各结构中，每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。分子间相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH2原子团，分子间不相邻两个烷烃在分子组成上相差若干个CH2原子团。在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。如烷烃中的甲烷、乙烷、十七烷等，它们互为同系物。通过烷烃之间相差“CH2”原子团，得出烷烃的通式：CnH2n+2四、烷烃的性质1物理性质：随着烷烃碳原子数的增加，总的趋势（递变性）是气液固；熔点升高；沸点升高；密度增大。另外，与甲烷相似，烷烃易溶于有机溶剂，难溶于水。2化学性质由甲烷的性质得出烷烃的化学性质。烷烃的氧化反应烷烃完全燃烧的通式：CnH2n+2+(3n+1)O2 nCO2+(n+1)H2O烷烃不能被强氧化剂氧化。通常情况下，烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，不能与强酸和强碱溶液反应。烷烃的取代反应其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多，所以发生取代反应，其它烷烃比甲烷复杂。取代反应是逐步取代一般生成的混合物。一摩尔氯气只取代一摩尔氢原子。烷烃的受热分解由于其它烷烃的碳原子多，所以其它烷烃分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解、长链烷烃高温裂解、裂化。五 有机化合物命名有俗名、习惯命名法（又称普通命名法）和系统命名法，其中系统命名法最为通用，最为重要。首先了解烃基：烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烃基。一般用“R”表示。如烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基，“CH3”叫甲基，“CH2CH3”叫乙基，“CH2CH2CH3”叫丙基，“CH(CH3)2”叫甲异丙基。基和根的区别：电子式不同稳定性不同根可以单独存在而基不能单独存在。在强碱或盐中存在根，基由于有单电子故不能单独存在，必须和其他基团连接才能存在。以羟基和氢氧根为例：（1）俗名根据有机化合物的来源、存在与性质而得到的名称。例如，甲烷又称坑气、沼气；甲醇又称木醇等。 乙醇也叫酒精。（2）普通命名法用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在10以内的简单有机化合物，碳原子数在10以上的用汉字数字表示，如十一、十二、十三异构体以“正”“异”“新”等词区分。如： 直链烷烃或其直链烷烃的衍生物用“正”字表示，如“正己烷”“正戊醇”等。 在烃的碳链末端带有甲基支链的用“异”字表示，如“异己烷”“异丁烯”等。 限于含有五、六个碳原子的烷烃或其衍生物中碳原子连接四个烃基的碳原子也可以用“新”字表示，如“新己烷”“新戊醇”等。 上述习惯命名法仅适用于结构简单的有机化合物，结构复杂的有机化合物需用系统命名法。在介绍系统命名法之前，先熟悉基的命名。 (3)基名一个化合物失去一个一价原子或原子团，余下的部分称为“基”。如烷烃（RH）失去一个氢原子即得到烷基(R-)，常见的烷基有： 此外，还有一些常见的烃基： （4） 系统命名法 （5） 随着有机化合物数目的增多，有必要制定一个公认的命名法。1892年在日内瓦召开了国际化学会议，制定了日内瓦命名法。后由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)作了几次修订，并于1979年公布了有机化学命名法。中国化学会根据我国文字特点，于1960年制定了有机化学物质的系统命名原则，1980年又根据IUPAC命名法作了增补、修订，公布了有机化学命名原则。 根据我国有机化学命名原则，介绍了烷烃的命名法，也介绍了烯、炔的命名法。其他官能团化合物命名的基本方法可分为以下几步： 长-选最长碳链为主链。初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链，其它作为支链。近-离支链最近一端编号。 由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 ，等数字依次编号，以确定支链的位置。多-遇等长碳链时，支链最多为主链。小-支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近-离支链最近一端编号”的原则简-两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。确定支链或取代基列出顺序。当主链上有多个不同的支链或取代基时，比较主链碳原子上所连有不同的支链，命名时应先甲基后乙基再丙基等。例如： 相同的基团要合并且位次的号数之间用“，隔开。用大写的一，二，三等指出支链的数目，不同的取代基用“ 隔开，主链是几个碳就称某烷。总结：命名步骤：选主链，定起点；编号码，定支链；取代基，写在前，注位置，连短线； 相同基，简在前，相同基，二三连烯烃的命名：六、同分异构现象和同分异构体1.在分子组成相同的情况下，发现性质有差异的物质。如表格:名称分子式熔点/0C沸点/0C相对密度正丁烷C4H10138.40.50.5788异丁烷C4H10159.611.70.557产生这种现象的原因，经科学实验证明，正丁烷和异丁烷结构不同。如表格：名称结构式结构简式正丁烷异丁烷【结论】化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 （ 区别同分异构体与同素异形体的概念：）：同分异构体之间的熔沸点、相对密度有何变化规律？结论：烷烃分子中，支链越多，熔沸点越低，相对密度越小例如C5H12有3种同分异构体：正戊烷:CH3CH2CH2CH2CH3 沸点：沸点由高到低的顺序是 。异戊烷: CH3CH2CH(CH3)2新戊烷: CH3CH(CH3)3同分异构体简称异构体。 有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类。具有相同分子式，而分子中原子或基团连接的顺序不同的，称为构造异构。在分子中原子的结合顺序相同，而原子或原子团在空间的相对位置不同的，称为立体异构。 1、书写同分异构体必须遵循的原理“价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的，都是错误的。 七、书写同分异构体的方法书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。 主链由长到短，支链由整到散，位置由中到边，排布邻孪到间例写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 例写出分子式为C5H10的同分异构体。 2.书写各类有机物同分异构体的正确方法 按照官能团异构、碳链异构、位置异构的顺序来书写 八、“等效氢法”推断同分异构体的数目等效氢法 判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目。“等效氢原子”是指：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的。 例进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ） （A）(CH3)2CHCH2CH2CH3（B）(CH3CH2)2CHCH3 （C）(CH3)2CHCH (CH3)2 （D）(CH3)3CCH2CH3 烷烃所有同分异构体的计算机求解在种类繁多的有机化合物中，烃是最简单的一种。它的特点是只含有碳和氢两种元素。而烷烃又是烃中构造最简单的。它的分子中碳原子都是饱和4价的，碳原子之间只以单键相互连接，其余的价则完全与氢原子相连。在计算及表示中只需表示出其碳链即可。 在多碳原子的烷烃中由于分子中碳链构造的不同，同一种烷烃会存在多种同分异构体。例如丁烷有两 种分子构造： 写名称：取代基由小到大排列；相同取代基只写位号，数目合并，数字之间用“，”隔开，中文字之间没有逗号。练习：1、判断下列有机物名称是否正确？A、3，3二甲基丁烷 B、2，2二甲基丁烷C、2乙基丁烷 D、2，3，3三甲基丁烷E、2，4二乙基戊烷 F、4甲基3乙基己烷H、2，3，3三甲基戊烷 G 、2甲基3丙基戊烷、同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。例如C5H12有3种同分异构体： 烷烃的同分异构体的写法：（以C7H16为例：九种）口诀：练习：1、分子式为C7H16的主链上有五个碳原子的有机物共有（ ）种A、3 B、5 C、2 D、7 2 、进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH33.下列说法中错误的是 （ ）化学性质相似的有机物是同系物分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似 A.B.只有 C.只有D.只有4.关于CH4和的叙述正确的是（） A.均能用组成通式CnH2n+2来表示 B.与所有烷烃互为同素异形体 C.因为它们结构相似，所以它们的化学性质相似，物理性质相同 D.通常情况下它们都是气态烷烃5.下列说法中不正确的是 （ ）A.相对分子质量相同的有机物是同分异构体 B.分子组成相同、结构不相同的有机物是同分异构体 C.每个碳原子的化合价都已“饱和”，碳原子之间只以单键相结合的链烃一定是烷烃 D.分子式相同、结构相同的有机物一定是同一物质6.下列物质属于烷烃的是（） A.C8H16B.CH3CH2CH2OH 7.正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是（） A.具有相似的化学性质 B.具有相同的物理性质 C.分子具有相同的空间结构 D.分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同 8.下列性质中，属于烷烃特征的是() A.完全燃烧产物只有二氧化碳和水 B.它们几乎不溶于水 C.分子的通式为CnH2n+2，与氯气发生取代反应 D.它们是非电解质 9. 2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷。下列有关丙烷的叙述不正确的是（） A.分子中碳原子不在一条直线上 B.光照下能够发生氯代反应 C.比丁烷更易液化 D.是石油分馏的一种产品 10.有机化合物与人类生活水平的提高和人类社会的发展密不可分。下列对有机化合物的认识正确的是（） A.有机化合物都是共价化合物 B.有机化合物都含有碳、氢元素 C.有机化合物都具有同分异构现象