乙酰水杨酸PPT课件.ppt

基础化学实验 有机化学实验 乙酰水杨酸 Acetylsalicylicacid 实验技能训练要点 1 熟练控制反应温度操作2 了解经典的药物原料在实验室合成流程 一 实验目的与要求 二 实验原理 三 装置图 四 实验操作步骤及注意事项 五 实验讨论 六 实验思考问题 内容提要 七 实验延伸 一 实验要求与目的 3 熟练反应中的温度控制 1 学习并掌握芳香羧酸酯的制备原理 2 掌握合成乙酰水杨酸的操作方法 二 实验原理 1 起源 乙酰水杨酸通常称为阿司匹林 aspirin 是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物 是替代水杨酸的化合物 改善了水杨酸对肠胃的刺激作用 18世纪从柳树皮中提取出了水杨酸 19世纪末人工合成出了乙酰水杨酸 2 本实验中的主副反应 水杨酸是双官能团化合物 可进行两种酯化反应 其中以邻羟基苯甲酸 水杨酸为原料 其酚羟基与乙酸酐在酸性条件下反应 生成乙酰水杨酸 而水杨酸中的羧基与过量的甲醇反应可生成水杨酸甲酯 冬青油 它是作为冬青树的第一个香味成分被发现的 为了除去此副产物 利用乙酰水杨酸易溶于碳酸氢钠生成可溶性钠盐 而聚合物不溶 从而过滤除去 再将乙酰水杨酸的钠盐从盐酸中析出 以达到纯化的目的 水杨酸自聚是本实验的主要副反应 另外 水杨酸也是产物中的一个杂质 一部分来自反应不完全 一部分来自产物的水解 可在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去 用三氯化铁检验 若有水杨酸 则显紫色 这是酚羟基的特征反应 若需更纯的产品 再用适量乙酸乙酯重结晶 3 机理 同乙酸乙酯 4 主要试剂的物化常数 饱和碳酸氢钠水溶液浓盐酸1 三氯化铁溶液 水杨酸乙酸酐浓硫酸乙酸乙酯 三 装置图 水浴控温加热装置抽滤装置有机溶剂重结晶装置 四 实验操作步骤 一 操作步骤 各试剂用量均减半量 在100mL干燥锥形瓶中加入2 0克水杨酸 5mL乙酸酐和5滴浓硫酸 旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后 在水浴上加热5 10分钟 控制浴温在85 90 冷至室温 即有乙酰水杨酸结晶析出 如不结晶 可用玻璃棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生 合成 加入50mL水 将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全 减压抽滤 用滤液反复淋洗锥形瓶 直至所有晶体被收集到布氏漏斗 再用少量冷水洗涤结晶几次 继续抽吸将溶剂尽量抽干 粗产物转移至表面皿上 在空气中风干 称重 粗产物约1 5克 2020 1 3 15 将粗产物转移至100mL烧杯中 在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液 加完后继续搅拌几分钟 直至无二氧化碳气泡产生 抽气过滤 副产物聚合物被滤出 用5 10mL水冲洗漏斗 合并滤液 倒入预先盛有4 5mL浓盐酸和10mL水配成溶液的烧杯中 搅拌均匀 即有乙酰水杨酸沉淀析出 将烧杯置于冰水浴中冷却 使结晶完全 提纯及检验 减压抽滤 用洁净的玻塞挤压滤瓶 尽量抽去滤液 再用冷水洗涤2 3次 抽干水分 将结晶移至表面皿上 干燥后约1 5克 熔点133 135 取几粒结晶加入盛有5毫升水的试管中 加入1 2滴1 三氯化铁溶液 观察有无颜色变化 为了得到更纯的产品 可将上述结晶的一半溶于最少量的乙酸乙酯中 约需2 3mL 溶解时应在水浴上小心加热 如有不溶物出现 可用热滤除去 将滤液冷至室温 阿司匹林晶体析出 乙酰水杨酸为白色针状晶体 熔点135 136 进一步提纯 二 数据记录 产物名称 乙酰水杨酸产物外观 产量 g 熔程 产率 FeCl3检验结果 三 注意 合成中 1 滴加浓硫酸时 要加一滴摇匀 再加下一滴 加完使水杨酸完全溶解 若放置出现固体 不用重做 因这可能已有少量的产物生成 2 水浴温度升至85 再将反应瓶放入 并时加摇动 3 自然冷却后再用冰水冷却并摩擦搅拌至有大量固体析出后再加入50mL水使结晶完全 若有油状物出现 要加热溶解后 再重新冷却 分离时 4 用滤液 母液 将结晶全部转移到布氏漏斗中 粗产物尽量抽干5 饱和碳酸氢钠溶液的清液加入 若有副产物 为白色粘状物6 加酸析出产物也要尽量抽干水 不做熔点7 要鉴定水杨酸的有无 用三氯化铁 会写出反应方程式 提纯时 8 将所有产品溶于约2mL乙酸乙酯中重结晶 熔点135 136 不测纯度鉴定时 9 由于乙酰水杨酸受热易分解 故测熔点时 应先预热至120 再将样品放上 四 提问 1 在合成时 加入浓硫酸的目的是什么 2 本反应中的主要副产物有哪些 如何除去 3 测定乙酰水杨酸的熔点时 在操作时要注意什么 五 实验讨论 酚羟基酯化的影响因素 六 实验思考问题 1 写出水杨酸与三氯化铁溶液的反应方程式 2 乙酰水杨酸的药物名称是什么 它对哪些病症有疗效 3 你对本实验有什么建议或意见 4 请将乙酰水杨酸的红外 核磁谱图中的各峰进行归属 5 反应体系中 水分的存在对反应有无影响 6 阿司匹林纯化时 加入饱和碳酸氢钠水溶液的目的何在 七 实验延伸 A 其他相关实验 实验4 15 冬青油 的合成实验4 13 8 甲酰基 7 羟基 6 氯香豆素 3 羧酸乙酯 的合成 有兴趣者可以一起来讨论 B 参考书 1 有机化学实验 兰州与复旦合编 第二版 北京 高等教育出版社 19