3.3羧酸_酯.ppt

第三章烃的含氧衍生物 第三节羧酸酯 自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物 这些食物为什么有酸味 你能举例吗 如食醋含有乙酸 柠檬含有柠檬酸 苹果含有苹果酸 葡萄含有酒石酸 酸奶中含有乳酸 大家观察它们的结构 为什么它们都有酸味呢 柠檬酸 苹果酸 又名2 羟基丁二酸 1 物理性质 常温下为无色液体 强烈刺激性气味 与水 酒精以任意比互溶 气味 色态 溶解性 熔沸点 熔点 16 6 易结成冰一样的晶体 冰醋酸由此得名 沸点 117 9 一 羧酸代表物 乙酸 分析氢谱图写出乙酸的结构式 吸收峰较强的为甲基氢 较弱的为羧基氢 二者面积比约为3 1 2 乙酸结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 HO H C C O H H CH3COOH 羧基 C OH 或 COOH O 写出乙酸各类结构表达式 分析结构 了解断键方式 弱酸性 酯化反应 请回忆 归纳出乙酸的化学性质 思考1 请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法 1 使石蕊试液变红2 与活泼金属 Na 置换出氢气3 与碱发生中和反应4 与碱性氧化物反应5 与盐 如碳酸盐 碳酸氢盐 反应 3 化学性质 乙酸的酸的通性 8 思考2 醋酸可以除去水垢 说明其酸性比碳酸的酸性强 前面我们学习了苯酚也有酸性 那乙酸 碳酸 苯酚的酸性谁强呢 请按提供的仪器 能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱 实验装置图1 CH3COOH Na2CO3 苯酚钠溶液 分析有何缺点 实验装置图2 CH3COOH Na2CO3 饱和NaHCO3溶液 苯酚钠溶液 有气泡生成 溶液变浑浊 写出反应的化学方程式 2CH3COOH Na2CO32CH3COONa H2O CO2CH3COOH NaHCO3CH3COONa H2O CO2CO2 H2O C6H5ONaC6H5OH NaHCO3 酸性 CH3COOH H2CO3 除去挥发出来的乙酸蒸气 酸性 H2CO3 C6H5OH 乙酸 碳酸 苯酚 酸性 醇 酚 羧酸中羟基的比较 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 不能 能 不产生CO2 不能 能 能 增强 中性 酯化反应 醇和酸起作用 生成酯和水的反应 复习 乙醇与乙酸发生酯化反应的实验过程 复习实验的有关知识 实验3 4 必修2 步骤 1 组装仪器 并检查装置的气密性 2 加药品 向一支试管中加入3mL乙醇 然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸 3 连接好装置 用酒精灯小心均匀地加热试管3min 5min 产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上 这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味 4 停止实验 撤装置 并分离提纯产物乙酸乙酯 实验现象 溶液分层 上层有无色透明的油状液体产生 并有香味 1 药品混合顺序 浓硫酸的作用是 2 得到的反应产物是否纯净 主要杂质有哪些 3 饱和Na2CO3溶液有什么作用 4 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中 不纯净 主要含乙酸 乙醇 中和乙酸 溶解乙醇 降低酯在水中的溶解度 以便使酯分层析出 防止受热不匀发生倒吸 有无其它防倒吸的方法 催化剂 吸水剂 思考 乙醇 浓硫酸 冰醋酸 思考与交流 课本P63 1 由于乙酸乙酯的沸点比乙酸 乙醇都低 因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率 2 使用过量的乙醇 可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率 根据化学平衡原理 提高乙酸乙酯产率的措施有 3 使用浓H2SO4作吸水剂 提高乙醇 乙酸的转化率 P61科学探究 酯化反应的过程 酸脱羟基 醇脱氢 酸脱氢 醇脱羟基 同位素原子示踪法 同位素原子示踪法 酯化反应 酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应 a 反应机理 羧酸脱羟基醇脱氢b 酯化反应可看作是取代反应 也可看作是分子间脱水的反应 常见的高级脂肪酸 1 酸性 2 酯化反应 3 油酸加成 自然界和日常生活中的有机酸 资料卡片 二 羧酸 1 定义 2 分类 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 饱和一元羧酸通式 R COOH CnH2nO2 几种重要的羧酸 除乙酸外的其它酸 1 甲酸 HCOOH 2 乙二酸 HOOC COOH 3 苯甲酸 C6H5 COOH 3 几种常见的羧酸 甲酸除具有酸的性质外 还有醛的性质 OH C O H 俗称蚁酸 无色有强烈刺激性的液体 可与水混溶 也能溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 有毒性 甲酸 讨论 请用一种试剂鉴别下面四种有机物 乙醇 乙醛 乙酸 甲酸 新制Cu OH 2悬浊液 乙二酸HOOC COOH 物性 俗称 草酸 无色透明晶体 通常含两个结晶水 COOH 2 H2O 加热至100 时失水成无水草酸 易溶于水和乙醇 溶于乙醚等有机溶剂 乙二酸 2H2O 化性 草酸是最简单的饱和二元羧酸 是二元羧酸中酸性最强的 它具有一些特殊的化学性质 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 可作漂白剂 例题 今有化合物 1 请写出化合物中含氧官能团的名称 2 请判别上述哪些化合物互为同分异构体 3 请分别写出鉴别甲 乙 丙化合物的方法 指明所选试剂及主要现象即可 鉴别甲的方法 鉴别乙的方法 鉴别丙的方法 4 请按酸性由强至弱排列甲 乙 丙的顺序 醛基 羟基 羰基 羧基 甲 乙 丙互为同分异构体 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙 乙 甲 丙 自然界中的有机酯 丁酸乙酯 戊酸戊酯 乙酸异戊酯 CH3 CH2 2COOCH2CH3 CH3 CH2 3COO CH2 4CH3 资料卡片 1 定义 3 通式 2 命名 R可以是烃基或H原子 而R 只能是烃基 可与R相同也可不同 某酸某酯 RCOOR 与饱和一元羧酸互为同分异构体 CnH2nO2 三 酯 4 酯的物理性质 低级酯有香味 密度比水小 不溶于水 易溶有机溶剂 可作溶剂 5 酯代表物 乙酸乙酯 1 结构 化学式 C4H8O2 结构简式 CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现 探究实验 请你设计实验 探讨乙酸乙酯在中性 酸性和碱性溶中 以及不同温度下的水解速率 科学探究 请你填写实验现象及结论 无变化 无明显变化 层厚减小较慢 层厚减小较快 完全消失较快 完全消失快 1 酯在碱性条件下水解速率最快 其次是酸性条件 中性条件下几乎不水解 在强碱的溶液中酯水解趋于完全 2 温度越高 酯水解程度越大 水解反应是吸热反应 2 乙酸乙酯的水解 酯为什么在中性条件下难水解 而在酸 碱性条件下易水解 酯的水解反应在酸性条件好 还是碱性条件好 酯在无机酸 碱催化下 均能发生水解反应 其中在酸性条件下水解是可逆的 在碱性条件下水解是不可逆的 酯水解的规律 酯 水 酸 醇 酯 水 酸盐 醇 酯的化学性质 酯可以水解生成相应的酸和醇 OOR C OR H OHR C OH H OR RCOOR NaOH RCOONa R OH 酯化反应与酯水解反应的比较 酯化 水解 练习 1 胆固醇是人体必需的生物活性物质 分子式为C27H46O 一种胆固醇酯的液晶材料 分子式为C34H50O2 合成这种胆固醇酯的羧酸是 A C6H13COOHB C6H5COOHC C7H15COOHD C3H7COOH B B 3 一环酯化合物 结构简式如下 试推断 该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么 写出其结构简式 写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式 3 此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应 练习 写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体 4种和6种 练习 写出C4H8O2的属于羧酸和醇同分异构体的结构简式 3种和4种 4 现有分子式为C3H6O2的四种有机物A B C D 且分子内均含有甲基 把它们分别进行下列实验以鉴别之 其实