乙烯shao2013[1].2.11.ppt

石油化工的龙头 乙烯 一 石油化工的兴起 促进了整个世界的进步和发展 石油化工是炼油的继续和发展 石油 1 天然气和石油的重要性 1 天然气 优良的气体燃料 2 石油 炼厂气 汽油 煤油 柴油 润滑油 C1 C4 C5 C11 C10 C16 C15 C18 C16 C20 2 石油的存在和组成 1 石油的形成 2 石油的物理性质 黑色或棕色 有绿色或兰色荧光 有特殊气味的粘稠状液体 不溶于水 比水稍轻 无固定熔沸点 3 石油的成分 元素成分 主要含C H两种元素 少量N O S等 物质成分 主要是各种烃 链烃 环烃 的混合物 3 石油的炼制 1 原油加工前的预处理 脱水 脱盐 泥沙沉降 除去杂质 2 石油的分馏 通过多次加热 冷凝 把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物的方法 馏分 分离出来的各成分 仍然是多种烃的混合物 石油的炼制方法 石油的分馏 利用含碳数不同 相对分子质量不同 的烃 沸点不同 加热使不同成分的烃分离开来 蒸馏操作示意图 思考 1 为什么要使用温度计 2 冷凝管内冷凝水的流向是 3 加沸石或碎瓷片的作用 石油分馏 常压分馏 减压分馏 分馏塔 石油气 溶剂油 汽油 航空煤油 柴油 重油 润滑油 凡士林 石蜡 沥青 渣油 轻质油 3 石油裂化 化学变化 分类 热裂化 催化裂化 热裂化和催化裂化 用石油分馏产品为原料 在加热 加压和催化剂存在下 使相对分子质量较大 沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小 沸点较低的烃 目的 提高汽油等轻质油的产量 石油裂化 化学变化 1 什么是石油的裂化 为什么要使石油裂化 2 热裂化为什么会被催化裂化所代替 提高汽油等轻质油的产量和质量 石蜡的催化裂化P18 4 裂解 深度裂化 目的 不饱和的气态烃 产物主要是 乙烯 丙烯等气态短链烃 目前是生产乙烯的主要方法 丁烷在一定条件下能发生如下反应 测得一定量丁烷裂解后的气体的密度是相同条件下丁烷密度的5 9 求丁烷的裂解百分率 测得一定量丁烷裂解后的气体的体积是相同条件下裂解前的1 8倍 求丁烷的裂解百分率 80 80 乙烯产量是反映一个国家石油化工发展水平的重要标志之一 乙烯生产概况 我国第一套乙烯装置是五十年代后期从前苏联引进的 以炼厂气为原料 建在兰州化工公司 1964年我国自行设计 自制设备 在上海高桥化工厂建成一套以炼厂气为原料的小型乙烯生产装置 1976年 北京石油化工总厂从日本引进的30万吨乙烯装置投产 1990年大庆 齐鲁 扬子 金山这4套30万吨乙烯建设列为重点工程 全面建成投产 此后生产能力节节攀升 2002年上海石化乙烯年产量达8 5 105吨 05年投产的乙烯年产量已达9 105吨 目前跃居世界第五位 一 石油化工的兴起 2006年2月28日 中国石油四川80万吨 年乙烯工程项目 在成都举行奠基仪式 这标志着西南第一套大型乙烯工程项目正式全面启动 总投资65亿元的上海石化四期工程全面建成投入试生产 上海石化在国内率先越上了年产能级达到近百万吨乙烯 百万吨合成树脂和超百万吨化纤及化纤聚合物的台阶 向着 世界级 石化企业的目标飞跃 右图为涤纶短丝丝束生产线 复习引入 什么是饱和链烃 它的通式是什么 烷烃的定义 有机物分子里碳原子全部以四根单键与其他原子相连的链状烃 环烷烃的定义 有机物分子里碳原子全部以四根单键与其他原子相连的环状烃 二 乙烯 1 乙烯的分子结构 写出乙烷 乙烯的分子式 电子式 结构式 结构简式 乙烯的分子结构 C2H6 C2H4 CH3CH3 CH2 CH2 乙烷含有C C单键 乙烯含有C C双键 乙烷 乙烯的结构比较 乙烯 乙烷 乙烯分子的结构的区别 1 乙烯分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子少 即没有饱和 不饱和烃 2 乙烯分子中的碳与碳以双键相连 根据乙烯的分子结构 键长 键能大小 判断乙烷 乙烯哪个更稳定 乙烯分子中的C C双键中的两键是不是相同呢 练习 1 C2H4分子中的四个氢原子 A 分散在两个不同平面上B 在同一个平面上C 在一个四面体的四个顶点上D 在一平面三角中心及三个顶点上 B 2 乙烯的实验室制法 1 化学药品 2 仪器装置 3 反应方程式 4 注意点及杂质净化 CH2 CH2170 CH2 CH2 H2OHOH 无水乙醇 酒精 浓硫酸 药品混合次序 浓硫酸 3体积 加入到无水乙醇 1体积 中 边加边振荡 以便散热 加碎瓷片 防止暴沸 温度要快速升致170 但不能太高 气体中常混有杂质CO2 SO2 乙醚及乙醇 可通过碱溶液 水除去 常用排水法收集 浓硫酸 分子内脱水 1 浓H2SO4的作用 催化剂 脱水剂 2 试剂用量 乙醇与浓硫酸的体积比为1 3 3 试剂混合顺序 浓硫酸加入乙醇中 4 碎瓷片 防止暴沸 5 温度控制 迅速升温至170 6 温度计 水银球位于液面下 要点 5 实验现象 溶液从无色 黑色有刺激性气体产生 浓H2SO4的强氧化性 杂质气体 SO2CO2H2O g 温度过高 炭化 温度过低 140 乙醚 分子间脱水 5 关于温度 170 CH3CH2OCH2CH3 H2O 思考 反应物的体积比是多少 试剂的混合顺序 浓硫酸的作用是什么 为什么加入几片碎瓷片 为什么使用温度计 温度计水银球所插的位置 为什么要迅速升温至1700C 用什么方法收集乙烯 加热过程中混合液往往变黑的原因 加热时间过长 还会产生有刺激性气味的气体 为什么 3 乙烯的性质 1 乙烯物理性质 乙烯是无色稍有气味的气体 比空气略轻 在标准状况下密度为1 25g L 难溶于水 2 化学性质 乙烯比甲烷活泼 能与许多物质发生反应写出甲烷与溴蒸气的反应 取代反应的产物 a 加成反应 乙烯通入溴水中 现象是什么 甲烷 己烷能使溴水褪色吗 加成反应 乙烯还能与其它物质发生加成反应 请写出化学反应方程式 工业制氯乙烷方法是什么 H2 H2O HCl 有机物分子里的不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应叫加成反应 加成反应 练一练 1 下列物质不能用乙烯通过加成反应得到的是A CH2Cl2B CH3CH2ClC CH3CH2OHD CH2ClCH2Cl A 火焰明亮 有黑烟 放出大量的热 比较甲烷和乙烯燃烧不同现象 为什么 CH2 CH2 3O22CO2 2H2O b 氧化反应 甲烷燃烧 乙烯燃烧 1 燃烧 2 使KMnO4 H aq褪色 区别甲烷和乙烯有几种不同的方法 乙烯的制备和性质 c 聚合反应 这种由相对分子质量小的化合物分子互相结合成为相对分子质量很大的化合物的反应 称为聚合反应 单体 链节 聚合度 乙烯聚合时 断裂了C C双键中的一根键 实质是加成反应 故又称为加聚反应 加成聚合反应 4 乙烯的用途 不作燃料 重要的石油化工原料 植物生长调节剂 塑料 合成纤维 有机溶剂 重要化工原料 乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平植物生长调节剂 催熟剂 如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里 系紧袋口 这样一段时间后青桔子就可以变黄 成熟 练习 请写出制备聚丙烯的方程式 丙烯的结构简式为CH3 CH CH2 二 烯烃 1 乙烯的同系物 写出乙烯 丙烯 丁烯的分子式 结构简式及烯烃的通式 CnH2n 1 同烷烃一样 乙烯的同系物在分子组成上也相差n个CH2原子团且含有一个碳碳双键 2 烯烃和环烷烃具有相同的通式 2 烯烃概念 烃 只含C H两种元素 含碳碳双键链状通式 CnH2n n 2 n N 不饱和烃的概念 烯烃 含有碳碳双键的不饱和链烃 C C双键是烯烃的官能团 3 甲基 2 乙基 1 丁烯 4 4 二甲基 2 戊烯 3 烯烃的命名 1 以含双键的最长碳链为主链 并命名为某烯 3 说明双键位置 其它命名同烷烃 2 从靠近双键的一端开始编号 同分异构 碳链异构 位置异构 C C位置移动 类别异构 烯烃与环烷烃 写出分子式为C3H6的所有同分异构体 并用系统命名法命名烯烃 4 烯烃的同分异构体 练习 写出下列物质的同分异构体并命名 C3H6 C4H8 C5H10 以丙烯为例 CH3 CH CH2 H2 CH3CH2CH3 氢加氢多为主要产物 1 加成反应 在催化剂存在下 和H2 HX H2O的加成反应 5 烯烃的化学性质 2 氧化反应 燃烧 CnH2n O2 nCO2 nH2O 使酸性KMnO4溶液褪色 3 加聚反应 丙烯聚合 6 烯烃的物理性质 与烷烃相似 它们的物理性质也随着碳原子数的增加而出现规律性的变化 三 二烯烃 1 定义 含有2个碳碳双键的不饱和链烃 CnH2n 2 CH2 CH CH CH2 1 3 丁二烯 CH2 C C CH3 1 2 丁二烯 CH2 CH CH CH CH3 1 3 戊二烯 2 甲基 1 3 丁二烯 异戊二烯 2 通式 CnH2n 2 n 3 与炔烃相同 3 分类 C C C C C累积二烯烃 不稳定 C C C C C共轭二烯烃 相当于两个独立双键 两个双键相互影响 C C C C C孤立二烯烃 4 性质 加成 氧化 加聚 CH2 CH CH CH2 1 3 丁二烯 1 加成反应 1 4加成 1 2加成 与Br21 1混合时 1 2混合时 与H2的加成反应 CH2 CH CH CH2 H2 or 1 2 加成 1 4 加成 2 氧化反应a 燃烧b 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 CnH2n 2 3n 1 2O2 nCO2 n 1 H2O 3 加聚反应 nCH2 CH CH CH2 聚1 3 丁二烯 顺丁橡胶 聚异戊二烯 天然橡胶 异戊二烯 聚2 甲基 1 3 丁二烯 2 甲基 1 3 丁二烯 乙烯的实验室制法 二 例 下列物质只表示一种纯净物的是 A C3H6B C2H4C C2H4Br2D CH2 CH2 n 例 现有两种烯烃 CH2 CH2 CH2 CR2 R为烃基 它们的混合物进行聚合反应 产物中含有 CH2 CH2 n CHR CHR n CH2 CH2 CH2 CR2 CH2 CHR CH2 CHR n CH2 CR2 n A B C D C B 的单体是 A 丙烯B 乙烯和丙烯C 2 甲基 2 丁烯D 2 甲基 1 3 丁二烯 D 的单体是 CH2 CH2CH3 CH CH CH CH CH3 乙烯型adadnC CC Cbeben 催化剂 丁二烯型nCH CH C CH2 CH CH C CH2 nABAB 催化剂 温度压强 1 CH2 CH n的单体为 练习 or CH3 CH32 CH2 CH2 CH CH2 n的单体为 CH2 CH2和CH CH2 CH3 3 下列单体中 能在一定条件下发生加聚反应 生成 CH2 C CH CH2 n的是ClA 一氯乙烯B 一氯乙烯和乙烯C CH2 C CH CH2ClD CH3 C CH CH3Cl C 4 一有机高分子化合物的结构为 CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 ClClCl 下列有机物中是上述高分子化合物单体的是 A CH3 C CH2B CH CH CH CH2ClClC CH2 C CH CH2D CH3 C CH CH3ClCl C 例 实验室制乙烯时 由于温度过高易炭化 产生SO2和CO2等气体 试用如下装置设计实验 装置可重复使用 验证混合气体含有SO2和CO2杂质 1 写出实验室制取乙烯的化学方程式 2 以上这些装置的连接顺序 按产物的气流从左向右的方向填写装置的编号 是 3 装置 的作用是 装置 的作用是 4 若制得不含上述杂质气体的乙烯 可采取的措施是 除混合气中的SO2 验证SO2的存在 在收集装置前连接一个盛有浓NaOH溶液的洗气瓶 练习 实验室制取乙烯时 由于温度过高而使混合溶液炭化 导致反应产生SO2和CO2等杂质气体 请选用适宜的装置和试剂验证混合气体中含有SO2和C2H4 答 依次通过装有品红溶液的洗气瓶 品红溶液褪色 证明含有SO2 通过装有NaOH溶液的洗气瓶 再通过装有品红溶液的洗气瓶 品红溶液不褪色 最后通过装有溴水或KMnO4 H aq的洗气瓶 若溶液褪色 证明含有C2H4 练1 常温下 1 0L由一种烷烃A和一种烯烃B的混合气体充分燃烧 得到1 5LCO2 请通过计算推断 混合气体中A和B所有可能的组合及A与B的体积比 并将结果填入下表 120 时 取0 40L该混合气体与1 60LO2混合 充分燃烧并恢复到原状态 气体体积变为2 05L 据此推断烯烃B的结构简式 分析 1molA B组成的混合气体中平均含C1 5mol 由此推出可能的组合 再利用十字叉乘法确定体积比 分析 CxHy x y 4 O2 xCO2 y 2H2O V 1x y 4xy 2y 4 10 40 05y 4 5 符合平均含H为4 5的可能组合有 CH4和C3H6 CH4和C4H8 利用十字交叉法确定组成 与平均C原子数的 CH4和C3H6为答案 答案 CH2 CH CH3 练2 两种气态烃按任意比例混合 在110 时 1L该混合烃与9LO2混合 充分燃烧后恢复到原状态 所得气体体积仍是10L 下列各组混合烃中一定不符合此条件是A CH4C2H4B CH4C3H6C C2H4C3H4D C2H2C3H6 BD 练3 amL三种气态烃在足量O2中完全燃烧后 恢复至常温 气体体积缩小了2amL 则三种烃的组合不可能是 A CH4 C2H4 C3H4任意比B C2H6 C4H6 C2H2物质的量比为2 1 2C C3H8 C4H8 C2H2质量比为11 14 26 B 练4 下列关于烃的说法不正确的是 A 能用CnH2