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文档简介
第七章还原反应 药物合成技术 1 目标要求 2 能够熟悉各种还原反应类型的原理及应用 2 3 2 还原反应概念 2 狭义概验 2 3 还原反应举例 4 还原反应的类型 5 举例 6 醛 酮的还原 2 还原得到相应的醇 酚 2 7 举例 8 还原成烃基的反应 2 乌尔夫 凯惜钠 黄鸣龙反应 2 3 4 金属氢化物还原 4 3 9 举例 10 Clemmensen反应 2 还原剂处理 锌汞齐是将锌粉或锌粒用5 10 的二氯化汞水溶液处理后制得 2 11 案例分析 案例 抗凝血吲哚布芬的合成 分析 Clemmensen还原反应一般不能适用于对酸和热敏感的羟基化合物的还原 如采用比较温和的条件 即在无水有机溶剂 醚 四氢呋喃 乙酐 苯 中 用干燥氯化氢与锌 于0 左右反应 就可还原羰基化合物 扩大了本反应的应用范围 12 乌尔夫 凯惜钠 黄鸣龙反应 2 收率一般在60 95 之间 具有工业生产价值 2 13 案例分析 案例 抗癌药苯丁酸氮芥中间体的制备 分析 乌尔夫 凯惜钠 黄鸣龙反应应用于本反应 适用于对酸敏感的吡啶 四氢呋喃衍生物 对于甾族羰基化合物及难溶的大分子羰基化合物尤为合适 分子中有双键 羰基存在 还原时不受影响 一般位阻大的酮基也可被还原 14 2020 1 7 15 还原成醇的反应 2 醇铝为还原剂 2 16 案例分析 案例 避孕药炔诺酮中间体合成 分析 在该底物中除了羰基外还有叁键 双键 故用氢化铝锂可能会一起被还原 而用氢化硼钾则可避免这样的情况 只还原羰基 还不影响其它基团 17 还原胺化反应 2 Leuckart反应 2 18 羰基还原胺化反应举例 19 Leuckart反应举例 20 羰基化合物双分子还原偶联反应 21 硝基化合物和亚硝基化合物的还原 2 硫化物还原法 2 3 4 复氢化物还原法 4 3 22 羧酸及其衍生物的还原 2 羧酸及酸酐的还原 2 3 23 酰卤的还原 24 催化氢化反应 2 催化氢化的类型 2 3 25 催化氢化的概念 26 催化氢化的类型 2 均相催化反应 2 3 27 催化氢化的影响因素和安全技术 2 催化剂 2 3 3 在药物合成中的应用 3 28 在药物合成中的应用
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