福建省永安市高中化学 有机合成导学案 新人教版选修5.doc

有机合成 自学导航【学习目标】1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写2、初步了解有机合成题型的思维方法【重点难点】有机合成题的基本解题方法和思维方法学习过程预习检测有机合成定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的基础原料辅助原料1中间体1辅助原料2辅助原料3副产物1中间体2副产物2目标产物有机化合物。过程：a b c反应物反应条件反应物反应条件d表达方式：合成路线图合成方法：识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推，综合比较选择最佳方案5.解题思路:剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架目标分子中官能团引入（有机物官能团的引入和演变）6.官能团引入:官能团的引入-ohr-x+h2o；r-cho+h2；r2c=o+h2；-c=c-+hoh；r-coor+hoh-x烷+x2；烯+x2/hx；r-oh+hxc=cr-oh和r-x的消去,炔烃加氢-cho某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；r-ch=ch2+o2；炔+hoh；r-ch2oh+o2-coohr-cho+o2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；r-coor+h2o-coo-酯化反应自主练习1、h是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系： (1)烃ab的化学反应方程式为 。(2)fg的化学反应类型是 。(3)e+gh的化学反应方程式为 。(4)h有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是 (用结构简式表示。)【合作探究】：2（09上海）尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物e给出两条合成路线）。完成下列填空：（1）写出反应类型：反应_反应_（2）写出化合物d的结构简式：_（3）写出一种与c互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： _（4）写出反应的化学方程式： _（5）下列化合物中能与e发生化学反应的是_。a b c d（6）用化学方程式表示化合物b的另一种制备方法（原料任选）： _巩固练习1、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是（ ）a步骤（1）产物中残留的苯酚可用fecl3溶液检验b苯酚和菠萝酯均可与酸性kmno4溶液发生反应c苯氧乙酸和菠萝酯均可与naoh溶液发生反应d步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验2、以苯酚为原料的合成路线如下所示，请按要求作答：（1）写出以下物质的结构简式：b ； f ；（2）写出反应的化学反应方程式： （3）反应可以得到e，同时可能得到的副产物的结构简式为： 3、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1) a的结构简式是 ；b的结构简式是 。(2) 写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 。反应 ，反应类型 。4、由丙烯经下列反应可得到f、g两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。ch3chch2聚合fbr2aedcbnaoh/h2oo2/ag氧化h2/ni聚合ochcnoch3（g）聚合物f的结构简式是 ； d的结构简式是 ；b转化为c的化学方程式是 ；在一定条件下，两分子e能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是 。5、巳知：rch2cl + naoh rch2oh +nacl有机物e和f可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。可以用下列方法合成。 写出有机物的名称 写出下列反应的化学方程式 a+ce： ch2=ch2 d e和f的相互关系是 a、同一种物质 b、同一类物质 c、同系物 d、同分异构体高温6、煤的气化和液化是使煤变为清洁能源的有效途径，煤的气化主要反应是：合成气coh2abchgfedh2催化剂o2催化剂浓硫酸催化剂催化剂o2催化剂coch3cooh浓硫酸催化剂b催化剂丙烯h2催化剂hcooch2ch2ch2ch3ac h2o(g) co h2，co和h2的混合气体是合成多种有机物的原料气。下图是合成某些物质的路线。其中，d易溶于水，且与ch3cooh互为同分异构体；f分子中碳原子数是d的3倍；h经催化氧化可得到g。请回答下列问题：写出下列物质的结构简式：a 、h ；指出a和h的关系 。写出下列反应的化学方程式：ch3cooh e f ，d与新制的cu(oh)2共热 。7、呋喃丙胺是一种高效麻醉剂，在临床上被广泛使用，也可用于治疗心律失常。由呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程如下：已知：试回答下列问题：物质a的结构简式是 。反应中属于取代反应的有 （填序号）。呋喃甲醛中碳原子的杂化方式为 ，分子中共平面的碳原子最多有 个。呋喃丙烯酸的同分异构体中属于醛类且含有酚羟基的结构共有 种。反应的化学方程式为 。反应的化学方程式为 。8、根据图示填空（1）化合物a含有的官能团是_。（2）b在酸性条件下与反应得到e，e在足量氢氧化钠醇溶液作用下转变成f。由e转变成f时发生两种反应，其反应类型分别是_。（3）d的结构简式是_。（4）1mola与2mol反应生成1molg，其反应方程式是_。（5）与a具有相同官能团的a的同分异构体的结构简式是_。9、科学家发现某药物m能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”d，并阐明了d在人体内的作用原理，为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：（1）已知m的分子量为227，由c、h、o、n四种元素组成，c、h、n的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则m的分子式是_ ，d是双原子分子，分子量为30，则d的分子式为_ _。（2）a经下列途径可得到m。 硬酯酸 a b m 图中的提示：浓h2so4c2h5oh + hono2 c2h5ono2 + h2o反应的化学方程式是_反应的化学方程式是_（3）c是b和乙酸在一定条件下等物质的量反应生成的化合物，分子量为134，写出c所有可能的结构简式_。（4）若将0.1mol b与足量的金属钠反应，则需消耗_g金属钠。10、下列是a、b、c、d、e、f、g、h及丙二酸（hoocch2cooh）间转化反应的关系图。a是一种链状羧酸，分子式为c3h4o2；f中含有由七个原子构成的环；h是一种高分子化合物。请填写下列空白：naoh水溶液-h+/h2onaoh水溶液h+/h2oahbcdef丙二酸铵hbr浓h2so4 一 定条 件go2/cu ag(nh3)2oh（1）c的结构简式： ；f的结构简式： 。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： ah的化学方程式： ，反应类型_ 。 b与naoh溶液反应的化学方程式： ，反应类型 。 g丙二酸的化学方程式：_ _，反应类型：_ 。11、有机物f的商品名称“敌稗(propanil)”，结构简式为：d呈酸性fe、hcl、h2o浓h2so4、浓nho3、cl2、催化剂cbaf(c9h9cl2no)e(c3h6o2)是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：已知：i(x表示卤素原子，下同)当苯的一取代产物继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。根据实验总结：使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：ch3、nh2、x；使新的取代基进入它的间位的取代基有：cooh、no2等。请回答：(1)b的结构简式为：_。反应属于_反应。(2)若只考虑苯环上的位置异构，请再写出2种c的同分异构体的结构简式：_。(3)反应的化学反应方程式：_。(4)若原料d为乙烯时，请设计de(c2h4o2)的合成路线： 。要求：合成路线流程图表示示例：12、已知：(1)在naoh的水溶液中有以下转化：(2)一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：请根据下图作答：(1)e中含有的官能团的名称是_。(2)反应的化学方程式_。(3)已知