第二十三次课教案（羧酸衍生物）╲╲有机化学教案@安徽.doc

第二十三次课教案课题第八章 羧酸及其衍生物第二节 羧酸的衍生物课 型新授课教学目的1掌握羧酸衍生物的结构和命名方法； 2了解羧酸衍生物的物理性质及其变化规律； 3掌握羧酸衍生物的化学反应及鉴别方法，掌握羧酸及其衍生物间的相互转化关系； 4掌握羧酸衍生物的制备； 5掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用。重 点1利用丙二酸二乙酯分子中亚甲基上两个-氢的活波性，经一定步骤合成各种类型的羧酸； 2互变异构现象是所有-二羰基化合物的普遍性质； 3乙酰乙酸乙酯、一烃基和二烃基取代乙酰乙酸乙酯发生酮式分解、酸性分解的条件、过程和结果； 4酮式分解和酸性分解共存，为保障产率，制备羧酸一般使用丙二酸二乙酯法。难 点乙酰乙酸乙酯的互变异构教 学资 源课本、教学资料主要教学方法讲 述授 课班 级授 课日 期 月 日 月 日 月 日 月 日 月 日月 日教 学 过 程一 组织教学 151、 请同学板书二元羧酸受热反应式2、 羧酸还原反应（知道介绍用LiAlH4）3、 复习上节课难点：酯化反应历程4、 为什么羧酸的-卤代反应比醛、酮困难？能否发生卤仿反应？二、导入新课 3羧酸分子中羧基发生变化所生成的化合物称为羧酸衍生物（carboxylic acid derivatives）。主要有酰卤、酸酐、酯、酰胺和腈（nitrile）。羧酸衍生物结构：酰卤、酸酐、酯和酰胺分子中都含有酰基。 三、讲解新课板书 第八章 羧酸及其衍生物 66第二节 羧酸衍生物一、分类命名：酰卤和酰胺的命名是在酰基后加上卤素或胺的名称。 酰胺若氮上有取代基，在取代基名前加N标出。 酸酐的命名是由相应的酸加上“酐”字组成。 酯根据水解生成的酸和醇命名，称为某酸某酯，多元醇酯称为某醇某酸酯。 腈是根据主链碳原子数（包括氰基碳）用“腈”命名。 在命名含多功能基的化合物时，需选择一个功能基为主的母体化合物，而把其它功能基作为取代基。选作母体化合物的优先次序如下： RCOOH RSO3H (RCO) 2O RCOOR RCOX RCONHR RCN RCHO RCOR ROH ArOH RCNR ROR二、物理性质 （简述）1、低级的酰卤与酸酐都是具有强烈刺激性气味的液体，遇水即分解。高级的酰卤和酸酐为固体，不溶于水。2、低级的羧酸酯是具有香味的液体，微溶于水，高级羧酸酯为蜡状固体，羧酸酯均溶于有机溶剂，许多有机物也能溶于羧酸酯中，故有些羧酸酯也可作为溶剂。3、酰卤、酸酐和羧酸酯由于分子间不存在氢键，它们的沸点比相对分子质量相近的羧酸的沸点低得多。板书 三、化学性质 （重点讲解）引言酰卤、酸酐和羧酸酯在分子构造上有相似之处，故它们的化学性质相似，都能与水、醇和氨作用而发生水解、醇解和氨解反应。但它们的反应活性不同，以酰卤最活泼，酸酐次之，羧酸酯较不活泼。板书（一）水解反应 教师强调指出 所有羧酸衍生物均可发生水解反应生成羧酸。 学生比较 1酰卤的水解 低级的酰卤极易水解。 2酰酐的水解 酸酐可以在中性、酸性、碱性溶液中水解，反应活性比酰卤稍缓和一些，但比酯易水解。 3酯的水解 酯在酸催化下水解是酯化反应的逆反应。在过量碱的条件下，水解可进行完全。 酯的碱催化水解是以酰氧键断方式进行。 4酰胺的水解 酰胺不容易水解，一般在酸或碱催化加热下进行。 5腈的水解 腈在酸或碱催化下水解成酰胺，继续水解生成羧酸。 酰卤、酸酐、酯、酰胺水解反应速率受其结构中的电子效应和空间效应的影响，因而与亲核加成和消除两步反应均有关系。小结 无论在酸或碱催化下，羧酸衍生物的水解活性顺序为： 羧酸衍生物的其它亲核取代反应（醇解和氨解反应）的反应活性也遵循这个规律。 板书（二）醇解反应 （又叫酯交换反应）酰卤、酸酐、酯和酰胺均能与醇反应生成酯。 意义：是合成酯的好方法。（一般用于不易与羧酸直接反应的羟基化合物，如酚。）结果：能选择性地去掉某一酯键，而使另一酯键得到保留。优点：基本上不可逆，反应快。学生讨论 为什么又叫酯交换反应？（答：烷氧基的互换，这个反应是从一种羧酸酯转变成另一种羧酸酯。因此又叫酯交换。）板书（三）氨解反应 酰卤、酸酐、酯和酰胺与氨（或胺）作用，均可生成酰胺。由于氨（胺）具有碱性，其亲核性比水、醇强，故氨解反应比水解、醇解更易进行。归纳、推论 总结出酰化反应的概念、 酰化反应在药物合成中的意义（药效、脂溶性、吸收、延长时间、降低毒性、保护基等）它们的水解、醇解和氨解又是水，醇，氨（或胺）分子中的一个氢（醇是羟基上的氢，胺是氮上的氢）被酰基取代的反应。 教师重点讲解 羧酸衍生物的上述反应机理，并板书反应式。学生掌握 离去基团的难易程度 离去基团碱性越弱，越易离去，故：酰卤酸酐酯酰胺板书（四）异羟肟酸铁反应条件：酰胺（N上无取代基）、酯和酸酐；酰卤、羧酸与醇作用转化为酯后也有此反应与羟胺作用异肟酸铁，再与三氯化铁作用异羟肟酸铁（紫红色）意义：鉴别羧酸衍生物。板书 四、常用的羧酸衍生物（指导学生自学）1、乙酰氯2、乙酐3、邻苯二甲酸酐四、总结复习新课 3教师