（全国通用版）2019版高考化学大一轮复习 第50讲 烃的含氧衍生物优选学案.doc

第50讲烃的含氧衍生物考纲要求考情分析命题趋势1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解烃类衍生物的重要应用及合成方法。3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。2017，天津卷，2t2017，海南卷，18t2016，天津卷，8t2016，全国卷乙，7t2016，上海卷，11t2016，江苏卷，11t2016，四卷川，10t高考对本部分的考查主要有两方面：(1)烃的含氧衍生物的组成；(2)醛、羧酸、酯的结构、化学性质和同分异构体的分析。预计2019年高考烃的含氧衍生物的组成、结构和化学性质依然是考查的热点。着重强化醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化关系。分值：15分考点一醇酚1醇、酚的相关概念(1)醇的相关概念羟基与_烃基_或_苯环_侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为cnh2n1oh(n1)。醇的分类(2)酚的相关概念：羟基与苯环_直接_相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚(结构简式为)。2醇类物理性质的变化规律3苯酚的物理性质4醇、酚的化学性质(1)醇的化学性质(结合断键方式理解)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：反应断裂的价键反应类型化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应置换反应2ch3ch2oh2na2ch3ch2onah2催化氧化反应氧化反应2ch3ch2oho2_2ch3cho2h2o_与氢卤酸反应取代反应ch3ch2ohhbr_ch3ch2brh2o_分子间脱水反应取代反应2ch3ch2oh_ch3ch2och2ch3h2o_分子内脱水反应消去反应_ch2=ch2h2o_酯化反应取代反应_ch3cooch2ch3h2o_(2)酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_活泼_；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_活泼_。弱酸性(苯环影响羟基)电离方程式为_，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。写出苯酚与naoh反应的化学方程式：_naohh2o_。苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与过量的浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：_。显色反应：苯酚与fecl3溶液作用显_紫色_，利用这一反应可检验苯酚的存在。加成反应(与h2)：氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显_粉红_色；易被酸性kmno4溶液氧化；容易燃烧。缩聚反应：nhcho(n1)h2o1判断正误，正确的划“”，错误的划“”。(1)ch3oh、ch3ch2oh、hoch2ch2oh的沸点逐渐升高。()(2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。()(3)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。()(4)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 。 ()(5)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。 ()2下列关于酚的说法不正确的是(d)a酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物b酚类都具有弱酸性，可以和naoh溶液反应c苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验苯酚d分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类(1)醇类和卤代烃能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成nahco3，不能生成co2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论co2是否过量，生成物均为nahco3，不会生成na2co3。(3)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。一醇的催化氧化反应和消去反应规律1醇的催化氧化规律：醇的催化氧化反应与跟羟基(oh)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。2醇的消去反应规律(1)结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。表示为ch3oh(无相邻碳原子)，(ch3)3cch2oh、(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。(2)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。(3)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如ch3ch2ch(ch3)oh的消去有机产物有2种。例1下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(c)a(ch3)2chch(ch3)ohbc(ch3)3cch2ch2ohd二脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例ch3ch2oh官能团醇羟基oh醇羟基oh酚羟基oh结构特点oh与链烃基相连oh与苯环侧链碳原子相连oh与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应；(2)取代反应(与氢卤酸)；(3)消去反应(与oh相连碳邻位碳原子上有h)；(4)燃烧；(5)催化氧化反应；(6)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应特性将灼热的铜丝插入乙醇中有刺激性气味的物质生成与fecl3溶液反应显紫色oh中氢原子的活泼性酚羟基醇羟基(弱酸性) (中性)例2(双选)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(bd)a每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基b每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子c1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol br2发生取代反应d去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应例1(双选)下图所示为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是()a分子中含有三种含氧官能团b1 mol该化合物最多能与6 mol naoh反应c既可以发生取代反应，又能够发生加成反应d既能与fecl3发生显色反应，也能和nahco3反应放出co2答题送检来自阅卷名师报告错误致错原因扣分a考生忽略了官能团前面“含氧”2个字6c忽略了酯基水解也是取代反应6解析 a项，分子中含有酚羟基、醚键、酯基三种含氧官能团，正确；b项，该分子中含有3个酚羟基和1个酯基，所以与naoh按14发生反应，错误；c项，酯基能发生水解反应，也属于取代反应，酚羟基和苯环上的氢都能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；d项，酚羟基与fecl3发生显色反应，但不能与nahco3反应放出co2，错误。答案 bd1(2018晋城模拟)bht是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成bht的方法有如下两种。下列说法不正确的是(c)a推测bht在水中的溶解度小于苯酚bbht与都能使酸性kmno4溶液褪色c方法一和方法二的反应类型都是加成反应dbht与具有完全相同的官能团解析 a项，bht含有憎水基比苯酚多，因此溶解度小于苯酚；b项，bht与都含有酚羟基，且苯环上含有支链，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色；c项，方法二的反应类型为取代反应；d项，bht与所含官能团完全相同。1(2016全国卷乙)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(d)a用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维b食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质c加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性d医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%2某化妆品的组分z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是(b)ax、y和z均能使溴水褪色bx和z均能与nahco3溶液反应放出co2cy既能发生取代反应，也能发生加成反应dy可作加聚反应单体，x可作缩聚反应单体考点二醛、羧酸、酯1醛(1)概念由_烃基_与_醛基_相连而构成的化合物，可表示为rcho。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为cnh2no(n1)。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛_无色_刺激性气味_气体_易溶于水_乙醛_无色_刺激性气味_液体_比水小_与水互溶_(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇醛羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：2羧酸(1)羧酸：由_烃基或氢原子与羧基_相连构成的有机化合物，官能团为cooh。 饱和一元羧酸分子的通式为_cnh2no2(n1)_。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸ch2o2hcoohcooh和cho乙酸c2h4o2ch3coohcooh(3)羧酸的化学性质酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸_强_，在水溶液里的电离方程式为_ch3cooh ch3cooh_。酯化反应原理：ch3cooh和ch3choh发生酯化反应的化学方程式为ch3coohc2hohch3co18oc2h5h2o。高级脂肪酸硬脂酸(c17h35cooh)：饱和高级脂肪酸，常温呈固态。软脂酸(c15h31cooh)：饱和高级脂肪酸，常温呈固态。油酸(c17h33cooh)：不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。3酯(1)结构：羧酸酯的官能团为_，通式为，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为_cnh2no2(n2)_。(2)物理性质(3)化学性质酯的水解反应原理：无机酸只起_催化_作用，碱除起_催化_作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。检验醛基的两种方法银镜反应与新制的cu(oh)2悬浊液反应反应原理rcho2ag(nh3)2ohrcoonh43nh32agh2orcho2cu(oh)2naohrcoonacu2o3h2o反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀定量关系rcho2ag；hcho4agrcho2cu(oh)2cu2o；hcho4cu(oh)22cu2o注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般加入3滴；(5)银镜可用稀hno3浸泡洗涤除去(1)新制的cu(oh)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制的cu(oh)2悬浊液时，所用naoh必须过量说明：除醛类物质外，甲酸及甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等物质均含有醛基，均能发生银镜反应或能与新制的cu(oh)2悬浊液反应。1判断正误，正确的划“”，错误的划“”。(1)醛基的结构简式可以写成cho，也可以写成coh。()(2)欲检验ch2=chcho分子中的官能团，应先检验“cho”后检验“”。 ()(3)1 mol hcho与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可生成2 mol ag。()(4)甲酸能发生银镜反应，能与新制cu(oh)2的碱性悬浊液反应生成红色沉淀。()(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和naoh溶液除去。()2(2018河南洛阳期末)有机物m的结构简式为，有关m的下列叙述中正确的是(d)a可与h2反应，1 mol m最多消耗1 mol h2b可与浓溴水反应，1 mol m最多消耗4 mol br2c可与naoh溶液反应，1 mol m最多消耗3 mol naohd常温下，m在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解析 a项，酯基和氢气不能发生加成反应，故最多消耗4 mol h2；b项，与溴水取代时只能在羟基的邻、对位反应，再加上参加加成反应的1 mol br2，共消耗3 mol br2；c项，酚羟基、酯基(酚酯会多消耗1 mol naoh)、氯原子均能与氢氧化钠反应，故共消耗4 mol naoh。(1)醛类物质发生银镜反应或与新制cu(oh)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。(2)饱和一元醇与比它少1个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。(3)羧酸和酯的分子中都含有，但不能发生加成反应。(4)甲酸酯(hcoor)具有醛基、酯基的双重性质。(5)酚酯()，1 mol酚酯基能消耗2 mol naoh。一官能团异构的同分异构体数目的判断方法1官能团的拆分将大的官能团(含两种或两种以上元素的官能团)拆分为小的原子或官能团。(1)碳碳双键可以拉开成环，即同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体(从缺氢效果看，一个双键相当于一个环)。(2)羟基(oh)可以拆分为o和h，即同碳原子数的醇和醚互为同分异构体。例如：ch3ch2oh与ch3och3互为同分异构体。(3)醛基(cho)可以拆分为h和，或拆分为碳碳双键(或环)和oh，即同碳原子数的醛和酮以及烯醇(或环醇、环醚等)互为同分异构体。例如：ch3ch2cho与ch3coch3、hoch2ch=ch2以及环醇互为同分异构体。(4)羧基(cooh)可以拆分为coo和h或cho和oh，或将醛基再进行二次拆分等等，即同碳原子数的酸与酯以及羟基醛或羟基酮互为同分异构体。例如：ch3ch2cooh与ch3cooch3以及ch2(oh)ch2cho互为同分异构体。2官能团的定位组合(1)酯r1coor2，根据r1和r2对应的种类数进行重新组合，以c5h10o2为例，r1coor2对应的羧酸共有甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸5种，而对应的醇有8种，因此共有40种同分异构体。(2)以c4h8o2为例书写羟基醛，可以先写主链：ch3ch2ch2cho、(ch3)2chcho，然后将oh定位在其他3个碳上，共有5种同分异构体。例1有机物x只含c、h、o三种元素，其相对分子质量不超过100。若x中所含氧元素的质量分数为36.36%，则能与naoh溶液发生反应的x共有(不考虑立体异构)(b)a5种b6种c7种d8种解析 能与naoh溶液反应，一是酚类，二是羧酸类，三是酯类。若只有1个氧原子，则mr44，不可能有苯环，也就不可能是酚类，错误。若有2个氧原子，则mr88，若为羧酸，去除cooh式量还有43，为c3h7cooh，有2种；若为酯，则有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种，故共6种。二酯的类别、形成和水解规律1酯的类别(1)无机酸酯ch3ch2ono2；(2)酚酯；(3)环酯；(4)内酯；(5)聚酯。2酯化反应汇总(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，亦可得到普通酯、环酯和高聚酯。例2芳香化合物a可进行如下转化：回答下列问题：(1)b的化学名称为_乙酸钠_。(2)由c合成涤纶的化学方程式为nhoch2ch2oh(2n1)h2o。(3)e的苯环上一氯代物仅有两种，e的结构简式为_。(4)写出a所有可能的结构简式：_、_。(5)写出符合下列条件的e的同分异构体的结构简式：_。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢；可发生银镜反应和水解反应。例1化合物x是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：rchoch3coorrch=chcoor。请回答：(1)e中官能团的名称是_。(2)bdf的化学方程式：_。(3)x的结构简式：_。(4)对于化合物x，下列说法正确的是_(填字母，下同)。a能发生水解反应b不与浓硝酸发生取代反应c能使br2/ccl4溶液褪色d能发生银镜反应(5)下列化合物中属于f的同分异构体的是_。答题送检来自阅卷名师报告错误致错原因扣分(2)书写化学方程式时掉了“浓h2so4”这个条件2(3)推理过程出现问题，导致无法写出x正确的结构简式2(4)、(5)出现漏选或多选的情况2解析 ch2=ch2与h2o发生加成反应生成ch3ch2oh(a)，由b的分子式可知ch3ch2oh氧化得到ch3cooh(b)，在光照条件下cl取代甲基上的h得到c()，水解得到d()，ch3cooh与发生酯化反应得到f()，由e的分子式可知e为由氧化得到的，由信息反应及x的分子式可知x是。(4)a项，中含有酯基，故能水解，正确；b项，苯环能与浓硝酸发生取代反应，错误；c项，碳碳双键能使br2/ccl4溶液褪色，正确；d项，分子中没有醛基，故不能发生银镜反应，错误。(5)a项，碳原子数比f多1个，错误；d项，碳原子数比f多1个，错误。答案 (1)醛基(2)ch3coohh2o(3)(4)ac(5)bc1(2016全国卷甲)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(g)的合成路线如下：已知：a的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；回答下列问题：(1)a的化学名称为_丙酮_。(2)b的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_2_个峰，峰面积之比为_61(或16)_。(3)由c生成d的反应类型为_取代反应_。(4)由d生成e的化学方程式为_naohnacl_。(5)g中的官能团有_碳碳双键_、_酯基_、_氰基_(填官能团名称)。(6)g的同分异构体中，与g具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_8_种(不含立体异构)。解析 (3)c为，cd的反应条件为光照，反应类型为取代反应。(4)d为，de为d的水解反应，生成的e的结构简式为。(5)g为，所含官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)与g具有相同官能团且能发生银镜反应的g的同分异构体应含有甲酸酯基，包括、hcooch2ch=chcn、hcooch=chch2cn、，共8种。1(2016江苏卷)化合物x是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物x的说法正确的是(c)a分子中两个苯环一定处于同一平面b不能与饱和na2co3溶液反应c在酸性条件下水解，水解产物只有一种d1 mol化合物x最多能与2 mol naoh反应解析 a项，两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由旋转，所以该碳原子和两个苯环不一定处于同一平面，错误；b项，x分子中含有羧基，可以和na2co3反应，错误；c项，在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，正确；d项，1 mol x分子中有1 mol酚酯，其水解需要2 mol naoh，羧基也会与naoh反应，则1 mol x最多可以与3 mol naoh反应，错误。2下列说法正确的是(a)a室温下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1氯丁烷b用核磁共振氢谱不能区分hcooch3和hcooch2ch3c用na2co3溶液不能区分ch3cooh和ch3cooch2ch3d油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同解析 a项，丙三醇与水互溶，室温下苯酚可溶于水，而1氯丁烷难溶于水，正确；b项，hcooch3的核磁共振氢谱有2个峰，峰面积之比为13，而hcooch2ch3的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为123，可以用核磁共振氢谱区分，错误；c项，ch3cooh与na2co3溶液反应，产生气体，而ch3cooch2ch3不易溶于na2co3溶液，溶液分层，可以用na2co3溶液区分，错误；油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，错误。3(2017海南卷)(双选)香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有(ac)a分子式为c10h18ob不能发生银镜反应c可使酸性kmno4溶液褪色d分子中有7种不同化学环境的氢解析 由结构简式可数出分子式为c10h18o，a项正确；分子中含有和cho，b项错误，c项正确；分子中有8种不同化学环境的氢：，d项错误。考点三烃的衍生物之间的转化关系及应用1写出以溴乙烷为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。(1)_ch3ch2brnaohch2=ch2nabrh2o(消去反应)_；(2)_ch2=ch2br2(加成反应)_；(3)_2nabr(取代反应或水解反应)_；(4)_o2ohccho2h2o(氧化反应)_；(5)_ohcchoo2hooccooh(氧化反应)_；(6)_hooccooh2h2o(酯化反应或取代反应)_。官能团与反应类型的关系多官能团有机物性质的确定步骤：第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。例1如图是兴奋剂x的结构，关于兴奋剂x的说法正确的是(d)a1 mol x 与足量的naoh 溶液在一定条件下反应，最多消耗4 mol naohb1 mol x在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗1 mol h2c1 mol x 与足量的浓溴水反应，最多消耗5 mol br2dx 遇到fecl3 溶液时显紫色，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色解析 a项，1 mol x 与足量的naoh 溶液在一定条件下反应，最多消耗5 mol naoh；b项，1 mol x在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗7 mol h2；c项，1 mol x 与足量的浓溴水反应，最多消耗4 mol br2，苯环羟基间位不能与br2发生取代反应。例1(双选)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是()a在naoh水溶液中加热，化合物x可发生消去反应b在一定条件下，化合物y可与hcho发生缩聚反应c用fecl3溶液可鉴别化合物x和yd化合物y中不含有手性碳原子答题送检来自阅卷名师报告错误致错原因扣分a忽略了消去反应的条件是“naoh醇溶液、加热”6d考生未掌握“手性碳原子”的概念6解析 a项，卤素原子在naoh醇溶液中加热发生消去反应，在naoh水溶液中发生的是取代反应，错误；b项，酚羟基与hcho可发生缩聚反应，类似于酚醛树脂的制备，正确；c项，x中无酚羟基，而y中有，所以加入fecl3，y会有颜色变化，正确；d项，中加“*”的碳原子为手性碳原子，错误。答案 bc1下列说法正确的是(c)a乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应b乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物c淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖dch3cooch2ch3与ch3ch2cooch3互为同分异构体，1hnmr谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1hnmr来鉴别1(2016四川卷)高血脂严重影响人体健康，化合物e是一种临床治疗高血脂症的药物。e的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知：(r1和r2代表烷基)请回答下列问题：(1)试剂的名称是_甲醇_，试剂中官能团的名称是_溴原子_，第步的反应类型是_取代反应_。(2)第步反应的化学方程式是_2ch3oh2h2o_。(3)第步反应的化学方程式是_ co2_。(4)第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_ch3i_。(5)c的同分异构体在酸性条件下水解，生成x、y和ch3(ch2)4oh。若x含有羧基和苯环，且x和y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则x与y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。解析 (1)试剂的名称为甲醇；试剂中官能团名称为溴原子；第步的反应类型为取代反应。(2)第步反应的化学方程式为2ch3oh2h2o。(3)根据题给信息，可得出第步为脱去co2生成。(4)根据d与e的结构简式，可知第步反应为d分子中羧基邻位碳原子上的一个氢原子被ch3取代，又已知题中试剂为单碘代烷烃，故试剂为ch3i。(5)因c为，与c互为同分异构体，且在酸性条件下能水解，则该物质应属于酯类，结合题意可得x为，y为hoch2ch2oh，与hoch2ch2oh发生缩聚反应所得产物的结构简式为。课时达标第46讲1磷酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯，其结构简式如图所示，下列说法错误的是(d)a能与金属钠反应b能使紫色石蕊溶液变红c能发生银镜反应d1 mol该酯与naoh溶液反应，最多消耗3 mol naoh解析 磷酸是三元酸，该有机物分子中含有醇羟基，还含有2个可以电离出h的oh，故能与金属钠反应，也能使紫色石蕊溶液变红，a、b项均正确；该有机物中含有醛基，能发生银镜反应，c项正确；1 mol该酯与naoh溶液反应生成na3po4、和h2o，共消耗4 mol naoh，d项错误。2(2018重庆巴蜀中学高三上开学考)下图表示在催化剂作用下将x和y合成具有生物活性的物质z，w是中间产物(r1、r2均为烃基)。则下列有关叙述一定正确的是(d)a反应属于加成反应b1 mol z完全加成需要3 mol h2cx与w属于同系物dx、y、z、w都能与naoh溶液反应解析 xyw中没有c=c或c=o生成cc、co键的变化，则反应为取代反应，a项错误；1 mol苯环与3 mol氢气发生加成反应，1 mol c=c与1 mol氢气发生加成反应，但烃基不一定为饱和烃基，则1 mol z至少需要4 mol氢气发生加成反应，b项错误；x与w的结构不同，不是同系物，c项错误；x含有酚羟基，w含有酚羟基和酯基，y、z含有酯基，都能与naoh反应，d项正确。3下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法正确的是(d)a苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤b乙醇中含乙酸杂质：加入饱和碳酸钠溶液洗涤，分液c乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液d乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入饱和碳酸钠溶液洗涤，分液4下列关于分子式为c4h8o2的有机物的同分异构体的说法不正确的是(d)a属于酯类的有4种b属于羧酸类的有2种c存在分子中含有六元环的同分异构体d既含有羟基又含有醛基的有3种解析 a项，甲酸丙酯有2种结构，乙酸乙酯有1种结构，丙酸甲酯有1种结构，故属于酯类的同分异构体有4种，正确；b项，属于羧酸的同分异构体有2种，分别为正丁酸、异丁酸，正确；c项，分子式为c4h8o2的有机物含有六元环的同分异构体为，正确；d项，含有羟基和醛基的同分异构体有5种，分别为hoch2ch2ch2cho、ch3ch(oh)ch2cho、(ch3)2c(oh)cho、hoch2ch(ch3)cho，错误。5香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是(a)a香兰素分子中至少有12个原子共平面b丁香酚不能与fecl3溶液发生显色反应c1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应d常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol br2反应解析 a项，苯环及其所连的原子共平面，故香兰素分子中至少有12个原子共平面，正确；b项，丁香酚分子中含有酚羟基，能与fecl3溶液发生显色反应，错误；c项，cho和苯环都能和氢气加成，故1 mol香兰素最多能与4 mol h2发生加成反应，错误；d项，碳碳双键能加成，酚羟基邻位能取代，错误。6五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为x，在一定条件下x可分别转化为y、z。下列说法错误的是(a)a1 mol z最多能与7 mol naoh发生反应b1 mol x最多能与2 mol br2发生取代反应cy分子结构中有3个手性碳原子dy能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应解析 1 mol z中含有5 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酚酯基，1 mol酚酯基可消耗2 mol naoh，故1 mol z最多能与8 mol naoh发生反应，a项错误；x中苯环上有2个氢原子处于酚羟基的邻位，1 mol x最多能与2 mol br2发生取代反应，b项正确；手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的碳原子，y分子中的手性碳原子如图中*所示：，c项正确；y中含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，含有羟基、羧基，能发生取代反应、缩聚反应，y分子中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，d项正确。7(2018湖南十三校联考)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为：下列说法错误的是(b)a有机物b可以发生取代、加成、消去、氧化反应b1 mol b与足量的naoh溶液反应，最多可消耗4 mol naohc迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由b转化得到d有机物a分子中所有原子可能在同一平面上解析 酚羟基和羧基都能与naoh溶液发生中和反应，而醇羟基不能，故1 mol b最多能与3 mol naoh反应，b项错误。8(双选)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是(bd)a可用酸性kmno4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成b香兰素、阿魏酸均可与na2co3、naoh溶液反应c通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应d与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种解析 a项，香兰素能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性kmno4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，错误；b项，香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应，正确；c项，香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，错误；d项，符合题意的有或种，正确。9从薄荷油中得到一种烃a(c10h16)叫非兰烃，与a相关反应如下：已知：(1)h的分子式为_c10h20_。(2)b所含官能团的名称为_羰基、羧基_。(3)含两个 cooch3基团的c的同分异构体共有_4_种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为_。(4)bd、de的反应类型分别为_加成反应(或还原反应)_、_取代反应_。(5)g为含六元环的化合物，写出其结构简式：_。(6)f在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_聚丙烯酸钠_。(7)写出ef的化学反应方程式：_2naohch2=chcoonanabr2h2o_。(8)a的结构简式为_，a与等物质的量的br2进行加成反应的产物共有_3_种(不考虑立体异构)。解析 (1)根据h的键线式可知h的分子式为c10h20。(2)结合信息反应及c的结构简式可知，a的结构简式为，b为，则b中所含官能团为羰基和羧基。(3)含有两个cooch3基团的c的同分异构体有ch3ch2ch(cooch3)2、ch3oocch2ch(ch3)cooch3、ch3oocch2ch2ch2cooch3，共4种，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，即有2种不同类型的氢原子，其结构简式为。(5)b()与h2发生加成反应生成d，则d为，d中含有 oh和cooh，在浓h2so4、加热条件下可发生酯化反应，又知g为含六元环的化合物，说明g是2分子d脱去2分子水形成的环状酯，则g的结构简式为。(6)d()与hbr发生取代反应生成e，则e为，e发生消去反应，生成f，则f为ch2=chcoona，f在催化剂作用下发生加聚反应，生成聚合物，其名称为聚丙烯酸钠。(8)由(1)中分析可知，a的结构简式为。a为不对称共轭二烯烃，与等物质的量的br2发生加成反应有两种情况：发生1,2加成生成2种产物，分别为和；发生1,4加成生成1种产物，其结构简式为，故所得加成产物共有3种。10化合物g是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过