（浙江专版）2017-2018学年高中化学 专题3 有机物的获得与利用 第一单元 天然气的利用 甲烷 第4课时教学案 苏教版必修2.doc

第4课时煤的综合利用苯知识条目必考要求加试要求1.煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物aa2.苯的分子组成、结构特征、主要性质(取代反应)bb3.取代、加成等基本有机反应类型的判断bb4.根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算bb5.由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式bc能力要求1.认识煤的综合利用意义。2.会写苯的分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。一、煤的综合利用1阅读教材内容，回答下列问题：(1)我国大约70%的煤是直接用于燃烧，以获得我们所需的能量，但同时会带来大量的污染物，你知道煤直接燃烧通常产生哪些污染物吗？答案一氧化碳、氮的氧化物、硫的氧化物、烟尘等。(2)为了减少污染，提高煤的热效率，特别是从煤中提取有价值的化工原料，现在采用多种方法对煤加工，进行综合利用。对煤进行加工综合利用的方法有哪些？答案煤的气化、煤的液化和煤的干馏等。2煤的综合利用(1)煤的气化和液化都属于物理变化这种说法是否正确？答案不正确。煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程，煤的液化就是把煤转化为液体燃料的过程，在这两个过程中，都发生了复杂的物理变化和化学变化。(2)从煤焦油中可以分离出哪些有机化合物？这些有机化合物有哪些重要用途？答案从煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等。利用这些有机物可以制取染料、化肥、农药、洗涤剂和溶剂等多种合成材料。3煤的干馏与石油的分馏有什么异同？答案异同点干馏分馏不同点加工对象一般指煤一般指石油条件隔绝空气加强热先加热后冷凝变化化学变化物理变化产品焦炭和煤焦油等不同沸点范围的烃相同点所得到的产物均为混合物煤的干馏(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。(2)煤干馏的条件有两个：一是要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。(3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质。煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。1下列属于煤的综合利用且说法正确的是()a煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离b将煤干馏制得煤焦油和焦炭c煤的气化和液化为物理变化d将煤变为煤饼作燃料答案b解析煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的化合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，a错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，b正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为co和h2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属于化学变化，c不正确；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，d不正确。2下列说法中，正确的是()a煤和石油都是不可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物b煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化c煤的液化主要是为了得到苯等重要的有机化工原料d煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油答案a解析b项，煤的干馏是化学变化，而石油分馏是物理变化；c项，煤的液化是把煤转化为液体燃料；d项，从煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。二、苯的分子结构1苯是一种重要的化工原料，其分子式为c6h6。根据苯的分子组成，推测其可能的分子结构，写出结构简式。答案可能的结构简式有：chcch=chch=ch2、ch2=c=c=chch=ch2、等。2根据下列实验，总结苯的某些性质。(1)向试管中加入0.5ml苯，再加入1ml溴水，振荡后静置。观察到的现象是液体分层，上层为红棕色，下层无色。(2)向试管中加入0.5ml苯，再加入1ml酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。观察到的现象是液体分层，上层无色，下层为紫红色。(3)实验结论是苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，苯与它们不能发生反应。3根据下列事实，进一步推断苯分子的结构。苯分子中1个氢原子被氯原子取代，产物只有一种。苯分子中2个氢原子被氯原子取代，邻位二氯取代产物只有一种。一分子苯在一定条件下能与三分子氢气发生加成反应，生成环状结构的c6h12(环己烷)。根据以上事实，你认为苯分子是环状结构，还是链状结构？苯分子中的6个碳碳键是否等同？答案苯分子是环状结构，分子中的6个碳碳键等同。4德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。答案不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，说明它没有典型的碳碳双键。(2)查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。答案，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。归纳总结1苯的组成与结构比例模型分子式结构式结构简式c6h62苯的结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。3能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是()a苯的一氯取代物()只有1种b苯的邻位二氯取代物()只有1种c苯的间位二氯取代物()只有1种d苯的对位二氯取代物()只有1种答案b解析苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此a、c、d项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；b项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此b项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。4苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()a苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上b苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃c苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键d苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案d解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。故选d。三、苯的化学性质1苯不能被酸性kmno4溶液氧化，但能燃烧，说明能和氧气发生氧化反应。苯燃烧时，发出明亮的火焰而且带有浓烟，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为2c6h615o212co26h2o。2在有催化剂febr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是。(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？答案测量反应前后ph值，反应后明显减小。(2)反应催化剂为febr3，若实验中不加febr3而加fe粉，实验同样能够成功，为什么？答案因为fe粉可与液溴反应生成febr3。(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？答案将呈黄褐色的溴苯与naoh溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请分析实验失败的原因，并改进实验方案。答案应该用液溴代替浓溴水。3苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至5060发生反应，苯环上的氢原子被硝基(no2)取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是。(1)反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？答案将浓h2so4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。(2)怎样控制反应温度为5060？答案在5060的水中水浴加热。4苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是。1.苯的化学性质指明反应类型：氧化反应；加成反应；取代反应；取代反应。2苯在催化剂(febr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。3苯能与h2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。5下列有关苯的叙述中，错误的是()a苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应b在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应c在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色d在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色答案d解析a项，苯在febr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；b项，一定条件下苯能与h2发生加成反应生成环己烷；c项，苯不能使酸性kmno4溶液褪色，与kmno4溶液混合后会分层，苯在上层；d项，苯能萃取溴水中的br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为红棕色，下层接近无色。6下列实验中，不能获得成功的是()a用水检验苯和溴苯b苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯c用溴水除去混在苯中的己烯d苯、液溴、溴化铁混合制溴苯答案c解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓h2so4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。1下列说法正确的是()a煤中有苯，可以通过蒸馏的方法使之分离b煤的气化就是使固态的煤变为气态煤的过程c煤的液化属于物理变化d煤的干馏可以得到煤焦油，从煤焦油中可以分离出苯等答案d解析煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混合物，从煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物，而煤的干馏是复杂的物理变化和化学变化过程，故a项错误，d项正确；煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程，是化学变化，b项错误；煤的液化是把煤转化为液体燃料的过程，属于化学变化，c项错误。2苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是()a都容易发生取代反应b苯不能被酸性kmno4溶液氧化c苯只能在特殊条件下发生加成反应d都能在空气中燃烧答案a3下列关于苯分子的说法中正确的是()a苯分子中有3个cc键和3个键b苯分子中的碳碳键是一种介于cc键和键之间的特殊的键c苯分子中的6个碳碳键不是完全相同的d苯分子具有键，可以使溴水褪色答案b解析苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊的键，苯分子里六个碳碳键完全相同。由于苯分子不含键，故不能使溴水褪色。4已知cc键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是()a分子中至少有9个碳原子处于同一平面上b分子中至少有11个碳原子处于同一平面上c分子中至少有16个碳原子处于同一平面上d该烃属于苯的同系物答案b解析在苯分子中的12个原子，一定共平面，此分子中两个苯环以单键相连，单键可以旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上的4个碳原子应在一个平面上，因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，b项正确，a、c两项不正确；该烃分子结构中有2个苯环，不属于苯的同系物，d项不正确。5甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的h2反应生成甲，甲与等物质的量的h2反应生成丙。丙既不能使溴的ccl4溶液褪色，也不能使酸性kmno4溶液褪色。丁既不能通过化学反应使溴的ccl4溶液褪色，也不能使酸性kmno4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1mol丁可以和3molh2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式：_，乙的结构简式：_。(2)丁与溴在催化剂(febr3)作用下发生取代反应的化学方程式：_。答案(1)ch2=ch2chch(2)解析乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有chchh2ch2=ch2，ch2=ch2h2ch3ch3，故甲为ch2=ch2，乙为chch；再结合知丙为乙烷，丁为苯。基础过关题组一煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物12017温州市十五校联合体高一(下)期中煤的综合利用可以获得洁净的燃料及多种化工原料。下列不属于煤的综合利用的是()a煤干馏b煤液化c煤气化d煤燃烧答案d解析利用煤的气化、液化和干馏这些加工手段可以从煤中获得多种有机化合物；煤燃烧是煤的直接利用，故答案为d。2(2017浙江省东阳中学高一5月月考)下列说法错误的是()a石油中含有c5c11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油b含c18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油c煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物d煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来答案d解析石油中含有c5c11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油，其分子中的碳原子数一般在c5c11范围内，故a正确；含c18以上烷烃的重油经过催化裂化可得到汽油，故b正确；煤是由无机物和有机物所组成的复杂的混合物，主要含碳元素，故c正确；煤中不含苯和甲苯，可以通过干馏发生化学反应制得，故d错误。3下列叙述中不正确的是()a煤的气化是对其进行加热直接变为气体b煤干馏可以得到冶金用的优质焦炭c煤的干馏和石油的分馏的本质差别：煤的干馏是化学变化，而石油的分馏是物理变化d工业上苯、甲苯等可由煤干馏得到，其存在于干馏所得的煤焦油中答案a解析a项，煤的气化主要是高温下煤和水蒸气作用得到co、h2、ch4等气体；b项，煤干馏的产物主要是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质；c项，煤干馏时发生了分解反应，是化学变化，分馏是利用沸点不同而分开混合物中的各成分，是物理变化；d项，苯、甲苯等主要存在于煤焦油中。题组二苯的分子组成、结构特征4下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是()ach2=chclbcd答案d解析判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。即：ch4，正四面体，最多三个原子共面；ch2=ch2，平面结构；，平面结构。a、c中把氯原子看作氢原子，所以全部共面；b中苯环平面和乙烯基平面可以共面；d中含有甲基(ch3)，所以不可能所有的原子共面。5(2017温州市芙蓉中学高一下期末)下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是()a乙烷b乙烯c乙炔d苯答案a解析ch3ch3中具有2个甲基，具有甲烷的结构，所有原子不可能处于同一平面内，故a正确；ch2=ch2是平面结构，所有原子在同一平面上，故b错误；hcch是直线型分子，所有原子在同一直线上，同时也在同一平面上，故c错误；苯为平面结构，所有原子在同一平面上，故d错误。6(2017嘉兴市高一下学期期末)下列说法正确的是()a通过石油的裂化，可直接得到乙烯、丙烯等有机化工原料b煤在空气中加强热得到焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等产品的过程叫做煤的干馏c硅是良好的半导体材料，常用于制造光导纤维d和是同种物质，可证明苯分子中不存在单双键交替的结构答案d解析石油裂化的目的是得到轻质汽油，裂解是裂化的深度过程，得到乙烯等，故a错误；煤的干馏是对煤隔绝空气加强热使其分解，故b错误；光导纤维的成分是sio2，故c错误；它们属于同种物质，说明苯分子中不存在单双键交替的结构，故d正确。7(2017浙江东阳中学高一5月月考)苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()苯不能使kmno4(h)溶液褪色苯中碳碳键的键长均相等苯能在一定条件下跟h2加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅有一种结构苯在febr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色abcd答案c解析根据碳碳双键的性质判断；单、双键不同，键长不相等；根据同分异构体数目解答。题组三苯的性质8(2017北仑中学高一第二学期期中)下列说法正确的是()a苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟b向2ml苯中加入1ml酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色c甲烷分子为正四面体结构，其二氯取代物有2种结构d苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同答案a92017温州市芙蓉中学高一(下)期末下列物质由于发生化学反应，既能使溴水褪色，又能使酸性kmno4溶液褪色的是()a乙烷b甲苯c乙烯d苯答案c解析乙烷为饱和烃，性质稳定，与溴水、高锰酸钾不反应，不能使其褪色，故a错误；甲苯与溴水不反应，不能使溴水褪色，能够被高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾褪色，故b错误；乙烯含有碳碳双键，与溴水发生加成反应使其褪色，被高锰酸钾氧化使高锰酸钾褪色，故c正确；苯分子中碳碳键介于单键与双键之间，与溴水、酸性高锰酸钾均不反应，故d错误。10(2017嘉兴市高一下学期期末)某烃的结构简式为，它可能具有的性质是()a能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色c易溶于水，也易溶于有机溶剂d能发生加成反应，一定条件下最多可与三倍物质的量的氢气加成答案b11用分液漏斗可以分离的一组混合物是()a溴和ccl4b苯和溴苯c硝基苯和水d汽油和苯答案c解析a、b、d项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。12在实验室中，下列除杂的方法中正确的是()a溴苯中混有溴，加入ki溶液，振荡，用汽油萃取出溴b乙烷中混有乙烯，通入h2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷c硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入naoh溶液中，静置、分液d乙烯中混有co2和so2，将其通入酸性kmno4溶液中洗气答案c解析a项，生成的i2溶于溴苯；b项，无法控制h2的量，且反应比较困难。13下列说法中正确的是()甲烷和cl2反应生成一氯甲烷与乙烯和br2反应生成1,2二溴乙烷的反应属于同一类型乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物分子组成为c2h4、c3h6、c8h16的有机物一定互为同系物甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键abcd答案a解析甲烷和cl2反应生成一氯甲烷的反应属于取代反应，乙烯和br2反应生成1,2二溴乙烷的反应属于加成反应，两个反应的反应类型不同，故错误；乙烯能够与溴发生加成反应，而甲烷不能，可用溴的四氯化碳溶液鉴别，故正确；石油是烃的混合物，其分馏产品汽油也是烃的混合物，不属于纯净物，故错误；分子组成为c2h4、c3h6、c8h16的有机物，c3h6、c8h16可能为环烷径，它们的结构不一定相似，则不一定互为同系物，故错误；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，两个反应的反应类型相同，故正确；苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明没有发生加成反应，则证明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键，故正确；根据上述分析可知，正确答案为a。能力提升14. (1)下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性kmno4溶液褪色的是_(填字母，下同)；完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为21的是_，并写出该物质与浓硝酸、浓硫酸混合液反应的化学方程式：_。a甲烷b乙烷c苯d乙烯(2)现在同学们学过了取代反应、加成反应，请完成下表。由乙烯制氯乙烷；乙烷与氯气光照；乙烯使溴