（浙江专用版）2018-2019版高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸 第2课时学案 苏教版选修5.doc

第2课时羧酸知识内容必考要求加试要求1.羧酸的组成、结构和性质特点。2.缩聚反应。bb目标定位1.知道羧酸的结构特点及简单分类。2.能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用途。3.了解缩聚反应的特点，能正确书写常见缩聚反应的化学方程式。一、乙酸的结构与性质1物理性质俗称颜色气味状态熔沸点挥发性溶解性醋酸(纯净的乙酸称为冰醋酸)无色刺激性液低易易溶于水和有机溶剂2.组成与结构分子式(化学式)结构式结构简式官能团(特征基团)比例模型c2h4o2ch3cooh结构简式cooh名称羧基3.化学性质(1)弱酸性乙酸在水溶液里部分电离产生h，电离方程式为ch3coohch3cooh，从而使乙酸具有酸的通性。乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序：乙酸碳酸苯酚hco。(2)酯化反应乙酸与醇反应的化学方程式为。羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；酯化反应一般是可逆反应。乙酸与乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。1制取乙酸乙酯实验中试剂的加入顺序是先加乙醇，再加浓硫酸，后加冰醋酸。加热时先小火加热，使其充分反应，然后大火加热蒸出产生的酯。将产生的乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液，分液得到较纯净的酯。2羧酸与酚、醇的羟基性质比较 含羟基的物质比较项目醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与na反应反应放出h2反应放出h2反应放出h2与naoh反应不反应反应反应与nahco3反应不反应不反应反应放出co2例1已知在水溶液中存在平衡：当与ch3ch2oh发生酯化反应时，不可能生成的物质是()ch18ohdh2o【考点】乙酸的酯化反应【题点】酸的酯化反应原理及类型答案a解析乙酸在水溶液中存在平衡，那么根据酯化反应的机理，酯化反应生成的酯就可能有两种：和，但绝不能生成a；生成水分子也有两种：h18oh和h2o。例2有机物a的结构简式是，下列有关a的性质的叙述中错误的是()aa与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13ba与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13ca能与碳酸钠溶液反应da既能与羧酸反应，又能与醇反应【考点】乙酸的酸性【题点】不同oh活泼性的比较答案b解析a中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol a能与3 mol钠反应，a正确；b选项中a中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol a能与 2 mol 氢氧化钠反应，错误；c选项中a中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，正确；d选项中a中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，正确。二、羧酸的结构与性质1概念羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2分类现有下列几种羧酸：乙酸：ch3cooh；硬脂酸：c17h35cooh；苯甲酸：c6h5cooh；油酸：c17h33cooh；乙二酸：hooccooh。(1)若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的属于脂肪酸，属于芳香酸。(2)若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的属于一元酸，属于二元酸。3化学性质(1)酸性羧酸都具有酸性，但分子中烃基不同，酸性也不同。对于饱和一元羧酸，随着碳原子数增多，酸性逐渐减弱。(2)酯化反应羧酸都可以发生酯化反应：。1.高级脂肪酸在一元羧酸中，烃基中含有较多碳原子的脂肪酸叫高级脂肪酸。高级脂肪酸的酸性很弱，不能使指示剂变色，但能与碱反应生成盐和水。2甲酸甲酸()又叫蚁酸，可看作分子中含有羧基和醛基两种官能团，所以甲酸不仅有羧酸的通性，还兼有醛的性质。(1)甲酸是弱酸，但比乙酸酸性强。(2)甲酸可以与醇发生酯化反应。(3)甲酸可以发生银镜反应，并在一定条件下能使氢氧化铜悬浊液还原为砖红色的氧化亚铜沉淀。而甲酸中的醛基被氧化为羧基。注意甲酸、甲酸某酯(hcoor)、甲酸盐(如hcoona)结构中都有醛基，因此，它们在一定的条件下都可以与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应。例3分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是() (分枝酸)a分子中含有2种官能团b可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同c1 mol分枝酸最多可与3 mol naoh发生中和反应d可使溴的ccl4溶液、酸性kmno4溶液褪色，且原理相同【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构和性质的综合答案b解析分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键和醚键4种官能团，a错误；分枝酸分子中含有羧基和醇羟基，故可与乙醇和乙酸发生酯化反应，b正确；分枝酸分子中的六元环不是苯环，其分子结构中的羟基为醇羟基，不能和naoh发生中和反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol naoh发生中和反应，c错误；分枝酸使溴的ccl4溶液褪色发生的是加成反应，使酸性kmno4溶液褪色发生的是氧化反应，原理不同，d错误。三、缩聚反应1有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。发生缩聚反应时，单体中应含有多个官能团。2对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水，反应方程式为3由乳酸()合成聚乳酸：。1.缩聚反应常见类型(1)聚酯类：oh与cooh间的缩聚。nh2o。(2)聚酰胺类：nh2o。(3)酚醛树脂类：2由缩聚产物推断单体的方法(1)方法“切割法”(以聚酯类为例)：断开羰基和氧原子上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子上连接氢原子。(2)实例：缩聚物方法单体对苯二甲酸 乙二醇例4(1)链状高分子化合物可由有机化工原料r和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则r是_(填字母)。a1丁烯 b2丁烯c1,3丁二烯 d乙烯(2)锦纶的单体为_。(3)已知涤纶树脂的结构简式为其单体为_和_(填单体的结构简式)，反应的化学方程式为_。【考点】聚合反应【题点】缩聚反应及单体的分析答案(1)d(2)h2n(ch2)5cooh(3) hoch2ch2oh解析(1)该高分子化合物是由乙二醇和乙二酸经缩聚反应得到的，故r为乙烯。(2)此聚合物中含有肽键，其单体是h2n(ch2)5cooh。(3)由高聚物的结构片段分析，此高聚物属于高聚酯，因而属于酯化型缩聚反应。联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段：和och2ch2o，再连接上oh和h即得到单体的结构简式。四、酯的结构与性质1酯的组成与结构现有下面三种酯乙酸乙酯：。甲酸乙酯：。乙酸甲酯：。根据三种酯的结构和名称，填空(1)酯是羧酸分子羧基中的oh被or取代后的产物，简写为，r和r可以相同，也可以不同。其中r是烃基，也可以是h，但r只能是烃基。(2)羧酸酯的官能团是酯基。(3)饱和一元羧酸cnh2n1cooh与饱和一元醇cmh2m1oh生成酯的结构简式为cnh2n1coocmh2m1，故饱和一元酯的通式为cnh2no2(n2)。(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。(5)同分异构现象：甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。2酯的性质(1)水解反应的原理酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示水解反应的原理：。(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀h2so4存在下水解的化学方程式为ch3cooc2h5h2och3coohc2h5oh。在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在naoh存在下水解的化学方程式为ch3cooc2h5naohch3coonac2h5oh。酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系ch3coohc2h5ohch3cooc2h5h2o催化剂浓硫酸稀硫酸或naoh溶液催化剂的其他作用吸水、提高ch3cooh和c2h5oh的转化率naoh中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应例5下列关于分子式为c4h8o2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()a属于酯类的有4种b属于羧酸类的有2种c存在分子中含有六元环的同分异构体d既含有羟基又含有醛基的有3种答案d解析c4h8o2的有机物属于酯类的共有4种，分别是hcooch2ch2ch3、ch3cooc2h5、ch3ch2cooch3，a项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是ch3ch2ch2cooh、，b项正确；c4h8o2的有机物中含有六元环的是等，c项正确；c4h8o2的有机物属于羟基醛时，可以是共5种，d项不正确。例6300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为(1)用没食子酸制造墨水主要利用了_类化合物的性质(填字母)。a醇 b酚c油脂 d羧酸(2)没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为_。(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_，苯环只与oh和coor两类取代基直接相连的同分异构体有_种。(4)写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：_。【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物组成与结构的综合答案(1)b(2) (3)c11h14o312(4) ch3ch2ohh2o解析(1)没食子酸含有酚羟基官能团，可与铁盐发生显色反应，用来制造墨水，故选b。(2)没食子酸含有羧基官能团，可与丙醇发生酯化反应，生成没食子酸丙酯，其结构简式为。(3)由题意分析可知，尼泊金丁酯是由对羟基苯甲酸与丁醇发生酯化反应生成，其分子式为c11h14o3。若苯环只与oh和coor两类取代基直接相连时，有邻、间、对三种相对位置异构，而丁基(r)又有四种结构，所以同分异构体共有12种。(4)尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液共热，可发生酯的水解反应，但要注意酚羟基也能与氢氧化钠溶液发生中和反应。1某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是( )a能与碳酸钠溶液反应b能发生银镜反应c不能使酸性kmno4溶液褪色d能与单质镁反应【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合答案c解析甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。2巴豆酸的结构简式为ch3ch=chcooh。试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是()氯化氢溴水纯碱溶液2丁醇酸性kmno4溶液a bc d【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合答案d解析该有机物含有碳碳双键和羧基两种官能团，根据其结构决定性质即可判断。3聚乳酸可在乳酸菌作用下降解，下列有关聚乳酸的说法正确的是()a聚乳酸是一种纯净物b聚乳酸是一种酸性高分子材料c聚乳酸的单体为d聚乳酸是由单体之间通过加聚反应合成的答案c解析高分子化合物是混合物，a错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸的羟基和羧基脱水而生成的，属于缩聚反应，c对，d错；乳酸显酸性，但聚乳酸不显酸性，b错。【考点】缩聚反应的考查【题点】缩聚反应及单体的推断4某羧酸酯的分子式为c18h26o5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()ac14h18o5 bc14h16o4cc16h22o5 dc16h20o5【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断答案a解析由1 mol酯(c18h26o5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(coo)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol c18h26o52 mol h2o1 mol羧酸2 mol c2h5oh”，再结合原子守恒定律可推知，该羧酸的分子式为c14h18o5。5咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如下图所示。(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：_。(2)根据咖啡酸的结构简式，列举3种咖啡酸可以发生的反应类型：_。(3)蜂胶的分子式为c17h16o4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇a，则醇a的分子式为_。(4)已知醇a含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇a在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：_。【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构和性质的综合答案(1)羧基、(酚)羟基(2)加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等(任写3种即可)(3)c8h10o(4)ch3coohh2o解析(1)咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和(酚)羟基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，其中与氢气的加成反应属于还原反应；酚类物质可与溴水发生取代反应；含有羧基，可发生中和反应、酯化反应(取代反应)。(3)根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为c9h8o4，根据c17h16o4h2oc9h8o4a可知，a的分子式为c8h10o。(4)a的分子式为c8h10o，含有苯环且其分子结构中无甲基，则a的结构简式为。 对点训练题组一羧酸的结构、性质与应用1下列关于乙酸的说法不正确的是()a乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体b乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸c无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物d乙酸易溶于水和乙醇【考点】乙酸的物理性质及用途【题点】乙酸的物理性质答案b解析羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中只含一个羧基，故为一元酸。2将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有()a2种 b3种 c4种 d5种【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构的综合答案b解析水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：ch3cooh、和，但是为无机物，故选b。3若检验甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正确的是()a加入新制的cu(oh)2悬浊液后加热，若有砖红色沉淀产生，则证明甲醛一定存在b若能发生银镜反应，则证明甲醛一定存在c与足量naoh溶液混合，若其加热蒸出的产物能发生银镜反应，则甲醛一定存在d先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜生成，则甲醛一定存在【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸性质的综合答案c解析甲酸()与甲醛()都含有醛基(cho)，因此二者均能发生银镜反应，均能与新制的cu(oh)2悬浊液反应，产生砖红色沉淀，甲酸与醇反应生成的酯仍含有醛基，因此，a、b、d三项操作均不能证明甲醛的存在。4咖啡酸可用作化学原料的中间体，其结构如下所示，下列关于咖啡酸的说法中不正确的是()a能发生加聚反应b能与na2co3溶液反应c1 mol咖啡酸最多能与3 mol naoh反应d1 mol咖啡酸最多能与3 mol br2反应【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合答案d解析该分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，a项正确；该分子中含有cooh和酚羟基，能与na2co3溶液反应，b项正确；1 mol咖啡酸含有2 mol酚羟基、1 mol羧基，最多能与3 mol naoh反应，c项正确；1 mol咖啡酸中苯环上的氢可与3 mol br2发生取代反应，1 mol碳碳双键可以与1 mol br2发生加成反应，最多能与4 mol br2反应，d项不正确。5阿魏酸化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是()选项试剂现象结论a氯化铁溶液溶液变蓝色它含有酚羟基b银氨溶液产生银镜它含有醛基c碳酸氢钠溶液产生气泡它含有羧基d溴水溶液褪色它含有碳碳双键【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合答案c解析根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，a项错误；它不含醛基，b项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，c项正确；酚羟基邻位上的氢原子与br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，d项错误。6某有机物a的结构简式为，取一定量na、naoh、nahco3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗na、naoh、nahco3三种物质的物质的量之比为()a221 b111c321 d332【考点】羧酸的综合【题点】羧酸的有关计算答案c解析有机物a的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol a消耗3 mol na；与naoh反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol a消耗2 mol naoh；与nahco3反应的官能团只有羧基，1 mol a只能与1 mol nahco3反应。故消耗na、naoh、nahco3三种物质的物质的量之比为321。题组二加聚反应和缩聚反应7下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是() 加聚反应 缩聚反应nch2=ch2nch2=chch3加聚反应nhcho ch2o缩聚反应a bc d答案b解析为nch2=chcn；为，应是加聚反应；中有 cooh和oh，为缩聚反应；中仅有，为加聚反应。【考点】合成高分子化合物的方法【题点】加聚反应和缩聚反应的辨析8下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚和自身缩聚反应的是()chcoohdch3ch=chch3答案b解析发生加成和加聚反应的条件是分子中含有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键，发生自身缩聚反应的条件是分子中至少含有两个能相互反应的官能团(oh、cooh、nh2等)。【考点】合成高分子化合物的方法【题点】有机物官能团的性质题组三酯的结构与性质9某含碳、氢、氧的有机物a能发生如图所示的变化：已知a、c、d、e均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则a的同分异构体是()a乙酸 b甲酸乙酯c甲酸甲酯 d乙酸甲酯【考点】酯的结构及分类【题点】酯的同分异构现象答案a解析根据转化图可知，a是酯类，c是羧酸钠，b是醇，d是醛，e是羧酸。又因为a、c、d、e均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，因此a是甲酸甲酯，和乙酸互为同分异构体。10某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：能发生银镜反应加入新制的cu(oh)2悬浊液，沉淀不溶解与含酚酞的naoh溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅。下列叙述正确的是()a有甲酸乙酯和甲酸b有甲酸乙酯和乙醇c有甲酸乙酯，可能有乙醇d几种物质都有【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断答案c解析能发生银镜反应说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入新制的cu(oh)2悬浊液后沉淀不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。11(2017绍兴诸暨中学高二上学期期中)某羧酸衍生物a，其分子式为c6h12o2，实验表明a和氢氧化钠溶液共热生成b和c，b和盐酸反应生成有机物d，c在铜催化和加热的条件下氧化为e，其中d、e都不能发生银镜反应。由此判断a可能的结构有 ()a2种 b3种c4种 d5种答案a12已知某有机物x的结构简式为，下列有关叙述不正确的是()a1 mol x分别与足量的na、naoh溶液、nahco3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 molbx在一定条件下能与fecl3溶液发生显色反应cx在一定条件下能发生消去反应和酯化反应dx的化学式为c10h10o6【考点】含氧衍生物的综合【题点】醇、酚、醛、酸、酯性质的对比答案c解析苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应；与na反应的有oh和cooh，与nahco3反应的只有cooh，与naoh反应的有酚羟基、羧基和酯基，特别注意酚酯基水解生成酚羟基。综合强化13已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(c3h6o3)。(1)取9 g乳酸与足量的金属na反应，可生成2.24 l h2(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为_。(2)乳酸在cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸()，由以上事实推知乳酸的结构简式为_。(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环脂(c6h8o4)，则此环酯的结构简式是_。(4)乳酸在浓h2so4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：_。【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构和性质的综合答案(1)羧基、醇羟基解析(1)根据乳酸的分子式，可求出其相对分子质量为90,9 g乳酸为0.1 mol,1.8 g h2o为0.1 mol。0.1 mol乳酸与0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯，可知1 mol 乳酸分子中含有1 mol羧基；又因为0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol h2，所以1 mol乳酸分子中还含有1 mol醇羟基。(2)根据乳酸在cu催化条件下被氧化成可知，醇羟基的位置在碳链中间。据此可推导出乳酸的结构简式为。14(2017绍兴诸暨中学高二上学期期中)a与co、h2o以物质的量111的比例形成b，b中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质，e是有芳香气味、不易溶于水的油状液体。有关物质的转化关系如下：请回答：(1)a的结构简式为_。(2)de的反应类型为_。(3)ce的化学方程式为_。(4)下列说法不正确的是_。a可用金属钠鉴别b和cba在一定条件下可与氯化氢发生加成反应c乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成ed与a的最简式相同，相对分子质量为78的烃一定不能使酸性kmno4溶液褪色答案(1)chch(2)加成反应(3)ch3ch2coohch3ohch3ch2cooch3h2o(4)acd解析b的化学式为c3h4o2，依据a与co、h2o以物质的量111的比例形成b可知a的化学式为c2h2，故a为乙炔，结构简式为chch。依据转化关系以及e是有芳香气味、不易溶于水的油状液体可知e为酯，根据e的化学式为c4h8o2可知e为饱和酯，bde先发生酯化反应再发生加成反应，由bce的反应条件可知是先发生加成反应再发生酯化反应，故c为ch3ch2cooh，d为