2、卤代烃的制备和性质

基于化学信息素养的课堂有效教学思考和实践以选修5卤代烃（第二课时）教学为例李子杰广州市第二中学 黄埔萝岗 510530摘要：以卤代烃（第二课时）教学设计和实施为案例，结合包括学习理解、应用实践、迁移创新在内33化学学科能力要素内涵和表现指标以及化学核心素养的内涵和要素，阐述了化学信息素养的内涵和教学基本模式，也提出了整合各类教学资源，优化信息重组，强化信息引导下的深层次探究教学思想。关键词：化学核心素养；化学信息素养；信息加工整合；信息链；问题链;根据高中学生化学学习的情感、思维、能力等特征，结合一线教学实践，可定义化学信息素养如下：在教学中，教师根据教学目标，对各类教学资源进行优化重组，形成系列短小精悍的信息点或信息链，引导学生自发地思考、探讨化学学习目标对象以及学习过程中传达的关键信息，如宏观物质性质和用途信息、微观结构信息、化学实验信息、数据图表信息、生产流程信息、社会焦点信息等，并客观地认识信息、及时评估信息、准确获取关键信息，并根据学习目的用“化学语言”对关键信息进行加工整合，达到对化学信息进行创造性应用。一、基于社会需求和学生发展的高中化学教学“信息素养”观近几年的考试大纲对高中化学课堂教学都有明确的导引，在培养学生化学能力层次上都强调化学课堂教学过程中要不间断地培养学生获取、评估、整合化学信息的能力。特别指出化学课堂教学中及时创设必要的教学环节引导学生对化学基础知识正确复述再现，并能融会贯通；引导学生通过对自然界、生产和生活中的化学现象的观察以及实验现象、实物、模型的观察，对图形、图表的阅读，获取有关的直接或间接信息，并进行初步加工、吸收、有序存储；引导学生从获取的信息中，准确提取实质性内容，并和已有知识整合，重组为新知识块；引导学生在理解所学化学知识之间的本质区别与内在联系的基础上，借助获取的信息进行必要的分析、类推或计算，解释、论证一些具体的化学问题，并将分析和解决问题的过程及成果，能正确地运用化学术语及文字、图表、模型、图形等进行表达，并做出合理解释1。 化学教学的主要特点是引导学生在原子、分子水平上认识物质，借助必要的信息识别、改变和创造分子；在理解化学反应本质、基本原理以及能量变化等规律的基础上，借助化学实验和必要信息，采用定性和定量研究的方法，强化学生探究的基本过程，以及以实验和推理为基础的科学探究方法1。化学就是研究物质的结构和性质，进而在一定的信息条件下改进物质或创造新物质，也就说化学的最高境界是“创造”，因此化学教学中要善于充分设置和利用各种信息，引导学生利用已知规律和原理进行迁移应用。二、基于高中化学信息素养的课堂有效教学的模式基于高中化学信息素养的课堂有效教学的共同点就是依据课堂教学目标，整合各类教学资源，结合课堂教学环节，提出学习问题或学习对象，创设真实的信息点或信息链，然后采取两条路线：其一，引导学生对信息进行认知、评估，整合，用相关原理进行讨论及阐述，形成规律，并对规律进行迁移应用，这是一种比较直接的教学方法。其二，引导学生对获取的信息进行分析，发现同认知的规律和现象等产生矛盾冲突，再创设必要的信息点或思考点，引导学生对信息再认识，进而深度整合，对原思考方式进行调整，对学习问题或对象再辨析，设想合理的解释或规律，建立问题解决的模式，设计相关实验进行有效论证，结合论证，对相关问题进行阐述，最后创设新的问题链，引导学生迁移应用。以上两种教学模式可以概述如图1。分析课堂教学目标整合各类教学资源创设真实必要信息形成规律迁移应用探究归纳重组创设学习问题对象形成信息认知冲突再思考再整合深度规律重 组推理假设论证图1 基于信息素养的两种课堂教学模式三、卤代烃教学设计和实施首要明确的问题就是教学的主线索和核心探讨点通过学生自学就能达成目标的知识点，通过创设文本及数据等信息，创设必要的问题或问题链，激发学生兴趣，引导学生通过阅读自主完成，形成一般的认知，同时也创设必要问题链，引导学生自我评价，以培养学生自主学习和信息获取能力以及自我评价能力。比如本节课中关于卤代烃的定义、分类、简单命名、基本物理性质、毒性及处理等基本知识点，都可以精心设计系列关联性的文本和数据等信息，引导学生阅读、整合，形成基本认知。这可以划为第一课时，着重培养学生的自我学习和评价能力。卤代烃教学过程需重点讨论的核心知识主要包括以下几点。1-溴丙烷的结构的分析和性质的预测、1-溴丙烷发生水解反应和消去反应的微观探析、宏观条件选择、产物的实验论证、在及时拓展的基础上进行综合迁移应用和创新性应用。这些都是学生关于卤代烃结构和性质等有关概念和原理形成及迁移的过程，需要在教学中有目的引导学生们通过合作探讨及实验操作等过程有序建构。可以采取如下教学环节实施：问题提出模型观察结构分析性质分析信息解读形成规律实验论证形成结论简单迁移应用创造性综合应用实践。在整个教学过程中，始终以图表、文本、模型、实验、数据等多样化的方式提供充分的信息，包括结构信息、性质信息、用途信息等，引导学生由浅入深，层层展开分析，或直接形成结论或规律，或形成认知矛盾冲突，及时创设必要信息，引导学生合作讨论，结合矛盾冲突点，设计实验，进行求证，最后结合形成的概念何原理等等知识，创设信息引导学生由简单的迁移应用，到综合性的创造应用。四、卤代烃教学思考、设计及实施1. 核心教学目标通过文本信息自主阅读及课堂分组实验信息获取进行合作探究，了解卤代烃的官能团队卤代烃的物理性质和化学性质的影响；能通过卤代烃的结构识别卤代烃的取代反应和消去反应两类特殊反应；掌握结构决定性质的科学观点及以点带面的研究方法，通过探讨1-溴丙烷水解及消去反应实验演示操作及产物检验等具体过程，提升学生思维能力、观察能力、实验能力以及对信息的获取、整合能力。培养学生科学的化学观，以及合作学习、交流探讨的意识。2. 教学基本思路1-溴丙烷的结构特点可以通过分子模型（球棍模型），辅助以充分必要的信息，设置具有一定梯度的问题链，充分调动学生的积极性，让学生通过信息整合以及结构对比了解1-溴丙烷结构的特点；设置充分及时的信息，结合问题链，引导学生紧紧围绕“信息和结构”，抓住官能团和反应条件，通过演示实验，由浅入深，探讨1-溴丙烷的取代反应和消去反应；在形成一般性概念和原理之后，及时创设信息，引导学生进行迁移应用，由1-溴丙烷的性质推广到其他同类卤代烃的性质，进而引导学生对概念和原理进行创造性应用。五、基于学生化学学科能力发展的教学设计及实施王磊教授、支瑶博士等在化学学科能力及其表现研究提出化学学科的认识活动和问题解决活动包括基于学习理解活动的知识和经验的输入、基于应用实践活动的知识和经验的输出、基于创新迁移活动的知识和经验的高级输出。并设计了包括学习理解 (辨识记忆、概括关联、说明论证)、应用实践(分析解释、推论预测、简单设计)、迁移创新 (复杂推理、系统探究、创新思维)在内的3大类、9小类33化学学科能力要素内涵和表现指标2。故卤代烃（第二课时）教学设计和实施如表1。表1 基于33化学学科能力要素的卤代烃（第二课时）教学设计和实施教学环节情境创设化学学科能力活动（表现） 打“”学生参与学习理解应用实践迁移创新辨识记忆概括关联说明论证分析解释推论预测简单设计复杂推理系统探究创新思维演示实验、创设信息、引出问题ABCABC【回顾】我们上节课学习了卤代烃的用途、定义、分类和基础命名，并通过数据分析了卤代烃典型的物理性质，这节课我们以1-溴丙烷为代表物探讨卤代烃的结构和化学性质。【展示】我在试管中加入了3ml 1-溴丙烷，为方便大家识别，我又加入了3ml酸性高锰酸钾溶液，请大家观察，1-溴丙烷的物理性质。 【描述】1-溴丙烷是无色、具有刺激性气味的液体，沸点71oC，难溶于水，易溶于酒精，乙醚等有机溶剂。我首先带给大家两个神秘的实验，请注意我的操作，特殊的仪器。图2 1-溴丙烷的水解反应和消去反应改进实验装置图实验一：在大试管中叶已经加入1ml 1-溴丙烷，现在我加入3ml KOH的水溶液，塞紧胶塞，在大烧杯中加入5060oC热水。实验二：在大试管中我也已经加了3ml 1-溴丙烷，现在我再加入6ml KOH的乙醇饱和溶液，塞紧胶塞，大试管通过长导管和U型管相连，U型管中放置了三小团棉花，分别浸泡了某种试剂，其中乙和丙棉花滴有颜色的试剂。现在我在大烧杯内加入90100oC热水。实物展示，提供数据信息，创设问题。ABCABC【设置问题】：这两个试管中，会发生反应吗？如果反应，产物可能是什么呢？回答这几个问题之前，我们还是先研究一下1-溴丙烷的结构。请大家观察1-溴丙烷的球棍模型，结合我所提供的常见元素电负性、1-溴丙烷的红外光谱和核磁共振氢谱等信息，请分析1-丙烷特殊的结构特点。【学生讨论、并引导学生代表回答】【讲解】溴原子是官能团，所连的碳原子称之为aC，与aC相连的碳原子称之为bC，bC上的氢称之bH。因溴元素电负性大于碳元素，故aCBr键键极性较强，共用电子对偏向于溴原子，导致溴原子带部分负电荷，aC带部分正电荷，同样分析，bH也带部分正电荷。因此得出1-溴丙烷的结构信息：1-溴丙烷分子中含有溴原子，是官能团；1-溴丙烷分子中有三种共价键，分别是C-H，C-Br，C-C；其中极性最强、但键能最弱的是C-Br；1-溴丙烷分子中含有三种氢，个数之比为2:2:3。信息整合与性质预测和阐述ABCABC【创设问题链】结构决定性质，那么1溴丙烷这样的结构会有什么样的化学性质呢？刚才的两个实验，在1-溴丙烷中都加入共同的试剂KOH，它是一种强碱，电离带有负电荷的OH。大家知道，化学反应的过程本质就是微粒之间的有效碰撞，以及断键和成键。请讨论以下几个问题：1-溴丙烷和OH在加热以及适宜的溶剂中，会反应吗？在两个实验中，你认为什么微粒会发生有效碰撞？有效碰撞的结果，最有可能断开什么键？生成什么键？根据断键和成键位置，预测产物是什么？【学生讨论，并引导两位学生代表回答】【评论讲解】从1溴丙烷的结构上看，两位同学的分析都应该是对的。我们从微观上描述一下第一位同学分析过程，OH和aC发生有效碰撞，aCBr断开，溴原子带着共用电子对离开，变成了溴离子，OH和aC成键，变成了羟基，产物是Br和1丙醇。研究表明： aCBr极性强，键能小，反应活化能较低，在碱性水溶液中、适应的温度就可以发生。适应条件：KOH的水溶液，加热。这就是我们刚才所做的实验一。图3 1-溴丙烷的水解反应微观过程我们同样也从微观上描述一下第二位同学分析过程，OH和带正电荷的bH发生有效碰撞，形成作用力，使bCH断裂，bH变成H+，和OH结合形成水，aCBr也断开，溴原子变成Br离去，aC和bC之间生成双键，生成丙烯。研究表明：bC-H键能大，反应活化能较高，需要更强的碱性、相对较高的温度、极性较弱的溶剂。适应条件：KOH的乙醇溶液，加热。这就是第二个实验。图4 1-溴丙烷的消去反应微观过程那么请大家根据的微观分析，结合反应条件，在作业本上写出两个实验所发生的方程式，请、两位同学上来板书。信息整合下的实验设计论证ABCABC【设置问题链】以上过程都是经过结构分析，实验条件分析，得出的结论，那么现在我们设计实验进行检验我们的分析过程，先对实验一检验：设计什么样的实验证明1-溴丙烷和KOH在水溶液中共热，发生反应，生成了1-丙醇和KBr。【学生讨论，引导学生代表回答】【评论及实验演示】思路是对的，我们可以设计这样的流程在一支小试管中，加入3ml稀硝酸，用长胶头滴管吸取实验一大试管中上层清液，滴入到小试管中，再滴加几滴AgNO3溶液，振荡。而1-丙醇，可通过红外光谱分析进行检测。【设置问题链】对于实验二，我们又该如何设计实验证明1-溴丙烷和KOH在乙醇的溶液共热，发生反应，生成了丙烯、KBr。【学生讨论，引导学生代表回答】【评论及实验演示】取实验二上层清液，滴入到硝酸酸化的硝酸银溶液中，看是否有淡黄沉淀，而丙烯，可以将产生的气体通过酸性高锰酸钾溶液或者溴水，看是否褪色。【引导学生深度思考】酸性高锰酸钾溶液褪色了，能说明有丙烯生成吗？【评论即实验演示】我们可以将产生的气体，通过安全瓶，通入到溴水或溴的四氯化碳溶液，或者将气体通过安全瓶，装有水的洗气瓶，通入到酸性高锰酸钾溶液中。图5 1-溴丙烷的消去反应的发生装置和产物检验装置【回应实验二】现在是否知道实验二U型管中的三个棉花团，各滴加了什么试剂了吗？【学生回答】甲：水、易：溴水、丙：酸性高锰酸钾溶液。知识的迁移与提升，应用实践ABCABC【迁移提升】1-溴丙烷和KOH在水溶液中共热发生反应，生成1-丙醇和KBr。其它卤代烃也能和强碱水溶液共热，生成醇和盐，这种反应，称之为卤代烃的水解反应，其本质就是取代反应。【学生练习1】用丙烯为原料制备12-丙二醇，写出反应方程式，注明反应条件。【迁移提升】1-溴丙烷和KOH在乙醇的溶液共热，发生反应，生成了丙烯、水、KBr。同样，具备bH的卤代烃也能和强碱的乙醇的溶液共热反应，生成了不饱和烃、水、KBr。像这种一个有机分子中，在一定的条件下，去掉一个或多个小分子如HX，H2O等，生成不饱和键的反应，称之为消去反应。【学生课堂练习2】下列和KOH乙醇溶液共热，能否发生消去反应？若能，产物是什么？【概述总结】卤代烃和KOH在适宜的条件下就可以反应，水解反应和消去反应是竞争反应，反应条件最关键。图6 1-溴丙烷的水解反应和消去反应对比【课下思考】：对比每步反应的反应物和产物的结构，分析反应的条件和反应类型，写出A和B物质的结构简式或键线式。【信息整合与信息加工】在有机合成上，由于卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。阅读下列信息，依据信息，写出反应的化学方程式。在烃分子中引入羟基。例如由乙烯制乙二醇：先用乙烯与氯气发生加成反应制1,2-二氯乙烷，再用1,2二氯乙烷再氢氧化钠溶液中发生水解反应制得乙二醇；在特定碳原子上引入卤原子。例如由-溴丁烷制1,2-二溴丁烷：先由-溴丁烷发生消去反应得1丁烯，再由1-丁烯与溴加成得1,2-二溴丁烷；改变某些官能团的位置。例如由1-丁烯制备2-丁烯：先由1-丁烯与氯化氢加成得2-氯丁烷，再由2-氯丁烷发生消去反应得2-丁烯。六、教学反思与基于学生化学信息素养的课堂教学改革的实践性卤代烃（第二课时）从展示1-溴丙烷，介绍其典型物理性质开始，这节课就不断地创设信息和问题链引导学生进行信息整合，从微观和宏观层次上进行分析，得出以1-溴丙烷为代表的卤代烃的化学性质。而预设的1-溴丙烷和KOH水溶液、1-溴丙烷和乙醇溶液共热两个改进的实验为学生们的思考带来了丰富的想象。1-溴丙烷的结构分析，使学生们获取了直接的信息，结合宏观的实验条件以及有效碰撞