（新课标）高考化学 考点汇总 考点16 烃及其衍生物.doc

考点16 烃及其衍生物一、选择题1.(2011北京高考7)下列说法不正确的是( )a.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应b.用溴水即可鉴别苯酚溶液，2,4-己二烯和甲苯c.在酸性条件下，ch3co18oc2h5的水解产物是ch3co18oh和c2h5ohd.用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽【思路点拨】解答本题时应注意银镜反应发生的条件以及酯的水解、氨基酸缩合反应的机理。【精讲精析】选c。选项具体分析结论a麦芽糖及其水解产物葡萄糖的结构中均含有醛基(-cho)，因此均能发生银镜反应正确b将苯酚溶液滴入溴水中，可产生白色沉淀；将2,4-己二烯与溴水混合并振荡，可使溴水褪色；将甲苯与溴水混合并振荡、静置，溶液发生分层现象，下层几乎无色，上层为橙红色。正确c在酸性条件下，ch3co18oc2h5的水解反应为，故水解产物为ch3cooh和c2h518oh错误 d甘氨酸与丙氨酸发生反应时，氨基与羧基可相互结合生成肽键和水，反应方程式为 + + h2o + + h2o+ + h2o + + h2o故反应可生成四种二肽。正确2.(2011广东高考7)下列说法正确的是( )a.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色b.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属于电解质c.溴乙烷与naoh乙醇溶液共热生成乙烯d.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇【思路点拨】本题考查有机物的基础知识，熟悉课本可以解答。【精讲精析】选c。遇碘变蓝是淀粉的特征反应，而纤维素不具有此性质，所以a项不正确；葡萄糖属于非电解质，b项不正确；溴乙烷在naoh乙醇溶液中共热发生消去反应生成乙烯，c项正确；植物油属于油脂，水解生成的是丙三醇和高级脂肪酸或高级脂肪酸盐，所以d项不正确。3.(2011新课标全国卷9)下列反应中，属于取代反应的是( )ch3ch=ch2+br2ch3chbrch2br ch3ch2oh ch2=ch2+h2och3cooh+ch3ch2ohch3cooch2ch3+h2oc6h6+hno3c6h5no2+h2oa. b. c. d.【思路点拨】解答本题时应对有机反应类型的特征和原理有明确的认识，注意酯化反应也是取代反应的一种。 【精讲精析】选b。为加成反应，为消去反应，为酯化反应，属于取代反应，为苯的硝化取代反应。故选b。4.(2011海南高考1)下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是a甲醇 b乙炔 c丙烯 d丁烷【精讲精析】选a。含有14个碳原子的烃、hcho、ch3cl常温下为气体，甲醇常温下为液体。二、非选择题5.(2011江苏高考17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：(1)在空气中久置，a由无色转变为棕色，其原因是 。(2)c分子中有2个含氧官能团，分别为 和 填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式： 。 能与金属钠反应放出h2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。(4)若c不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物e(分子式为c23h18o3)，e是一种酯。e的结构简式为 。(5)已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下：【思路点拨】解答本题时应抓住流程图和物质结构，对比相关物质的分子式进行推断，有机合成应从有机物骨架和官能团变化对比原料和目标产物，结合题给其他信息，分析合成路线。【精讲精析】(1)“在空气中”变为棕色，应是a与空气中的成分反应，结合a的结构，应是a中的酚羟基被空气中的氧气所氧化。(3)说明c的同分异构体中含有1个酯基(c中仅含有3个氧原子)，“其中一种水解产物能发生银镜反应”说明c的同分异构体中的酯基由甲酸形成，c的同分异构体中仅含有3个氧原子，结合可知c的同分异构体中含有1个羟基，联系c的同分异构体的另一种水解产物有5种处于不同化学环境下的氢原子和萘环结构，推断、书写c的同分异构体的结构简式；(4)根据e的分子式(对比c)和e是一种酯推断，e应是c和b酸化后的产物反应生成的酯；(5)从有机物骨架和官能团变化对比原料和目标产物，应将乙醇转化为乙酸，然后利用题给信息将乙酸转化为 ch2clcooh，与苯酚发生取代反应，再与乙醇发生酯化反应。答案：6.(2011安徽高考26)室安卡因(g)是一种抗心律失常心率天常药物，可由下列路线合成：(1)已知a是的单体，则a中含有的官能团是 (写名称)。b的结构简式是 。(2)c的名称(系统命名)是 ，c与足量naoh醇溶液共热时反应的化学方程式是 。(3)x是e的同分异构体，x分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则x所有可能的结构简式有、 、 、 。(4)fg的反应类型是 。(5)下列关于室安卡因(g)的说法正确的是 。a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐 d.属于氨基酸【思路点拨】本题紧抓a的结构，从正、逆两个方向同时进行推导各步转化。【精讲精析】本题综合考查有机化合物的命名、同分异构体、官能团及性质等相关知识，较为简单。a为丙烯酸:ch2=chcooh，与h2加成得b(丙酸)：ch3ch2cooh。丙酸在催化剂条件下与br2反应时，-h被br取代，生成c(ch3chbrcooh)，c与socl2反应时，羟基被cl取代，生成d(ch3chbrcocl)。d(酰卤)与e(胺)发生取代反应生成f(酰胺)，f与过量nh3再发生取代反应生成g。答案：7.(2011北京高考28)常用作风信子等香精的定香剂d以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物pvb的合成路线如下：.醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛。(1)a的核磁共振氢谱有两种峰，a的名称是 (2)a与合成b的化学方程式是 (3)c为反式结构，由b还原得到。c的结构简式是 (4)e能使br2的ccl4溶液褪色。n由a经反应合成。a. 的化学试剂和条件是 。b. 的反应类型是 。c. 的化学方程式是 。(5)pvac由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是 。(6)碱性条件下，pvac完全水解的化学方程式是 。【思路点拨】(1)充分理解题目信息中方程式的断键方式及不同基团的结合方式；(2)进行有机推断时注意前后物质的结合及题目信息的应用。【精讲精析】(1)由a的分子式可知，a分子的不饱和度为1，可能含有1个双键或1个环状结构，故a分子的结构可能是：ch2=choh或ch3cho或。因为a的核磁共振氢谱有两种峰，说明a分子中含有两种不同的氢原子，故a为ch3cho，名称为乙醛。(2)由题目信息可知rcho+rch2cho+ h2o，即两种醛分子rcho和rch2cho在稀naoh溶液的存在下反应时rch2cho分子中消去-c上的两个氢原子，rcho分子中消去o原子，并在两个碳原子间形成双键，故ch3cho与反应的方程式为ch3cho+(3)分子由于双键的存在而存在顺式结构和反式结构。(4)联系题目信息，对照最终产物pvb的结构可知，是由和ch3ch2ch2cho合成的，即pva， ch3ch2ch2cho为n。对比n与ch3cho的结构，联系信息可知反应ch3cho+ch3choch3chchcho+ h2o，条件为稀naoh溶液并加热；反应为ch3ch=chcho+ 2h2ch3ch2 ch2 ch2 oh，反应类型为加成反应，同时是还原反应；反应为。(5)d为定香剂，根据转化关系b()cd(c11h12o2)，联系反应条件为浓h2so4并加热，故c与m生成d的反应为酯化反应，c应为醇，则m应为羧酸。因d中共11个c原子，c中含有9个c原子，故m为含两个碳原子的羧酸，即为ch3cooh；因pvac经两步反应生成ch3cooh和，故第步为酸化过程，第步为酯的碱性水解过程，故pvac为酯，其结构为，其单体经加聚反应得到pvac，故单体为ch3cooch=ch2。(6)pvac为酯，其在碱性条件下的水解为：答案：(1)乙醛(2) (3) (4) a. naoh稀溶液 加热 b.加成反应(或还原反应) c. (5) ch3cooch=ch2(6) 8.(2011福建高考31)化学有机化学基础透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：填写下列空白：(1)甲中不含氧原子的官能团是_;下列试剂能与甲反应而褪色的是_(填标号)。a. br2/ccl4溶液 b.石蕊试液 c.酸性kmno4溶液(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中ad均为有机物):a的分子式是_，试剂x可以是_。(4)已知：利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是 。(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与fecl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。【思路点拨】解答本题要明确如下三点：(1)熟悉各类官能团的化学性质。 (2)熟练掌握典型有机物之间的转化关系。(3)掌握根据分子量计算分子式的方法。【精讲精析】(1)甲中含有碳碳双键和酯基两种官能团，碳碳双键能够和溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，能够将酸性高锰酸钾溶液还原而使其褪色。(2)不含甲基，说明碳碳双键在链端而且不含支链或烃基是环烃基。如：ch2chch2ch2cooh、。(3)淀粉在酸性条件下水解最终生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下发酵生成酒精，酒精在浓硫酸的作用下加热到170发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴水或br2的ccl4溶液发生加成反应生成brch2ch2br，1，2二溴乙烷在naoh溶液中加热发生水解反应生成乙二醇(hoch2ch2oh)。(4)合成苯乙烯的反应及类型如下：ch2ch2+hclch3ch2cl(加成反应)+ch3ch2clch2ch3+hcl(取代反应)ch2ch3chch2+h2(消去反应)(5)因为丁能够和fecl3溶液发生显色反应，所以为酚类物质。若该分子中含有1个氧原子，则其碳氢的相对原子质量之和为1101694，710，分子式为c7h10o，比相应的饱和醇少27+2106个氢原子，而含有苯环的有机物至少需要少8个氢原子，该分子不可能是酚类物质；若该分子中含有2个氧原子，则其碳氢的相对原子质量之和为1103278，66，分子式为c6h6o2，比相应的饱和醇少26+268个氢原子，可能含有苯环，而且含有2个oh，由于其烃基上的一氯取代物只有1种，所以2个oh必然处于对位，其结构简式为hooh。答案：(1)碳碳双键(或) a、c(2)ch2chch2ch2cooh(或其他合理答案)(3)c6h12o6 br2/ccl4(或其他合理答案)(4)+ch3ch2clch2ch3+hcl (5)hooh9.(2011广东高考)下可发生类似反应的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 molh2发生加成反应。【思路点拨】解答本题时可用逆推法由化合物逆推其余化合物，结合题目所给反应原理进行解答，可以推出化合物为丙二酸，化合物为丙二醛，化合物为丙二醇。【精讲精析】(1)化合物为酯类，完全水解需要碱性条件，消耗2molnaoh,发生反应为： (2)化合物为丙二醇，能与氢溴酸在加热条件下发生取代反应：(3)丙二醇能被氧化为丙二醛，结构简式为：ohcch2cho，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2，说明有羧基存在，其结构简式为：ch2=ch-cooh。 (4)该化合物获得两个h原子后，出现苯环，两个变为两个-oh，结构简式为：(5)两种物质发生脱氢反应，生成物质的结构简式为：1mol该物质能与8mol 氢气发生加成反应。答案：(1)c5h8o4 (2)(3)ohcch2cho h2c=ch-cooh(4)(5) 810.(2011海南高考16)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1)a的化学名称是_；(2)b和a反应生成c的化学方程式为_，该反应的类型为_；(3)d的结构简式为_；(4)f的结构简式为_；(5)d的同分异构体的结构简式为_。【思路点拨】解答本题要明确以下两点：(1)熟练掌握典型有机物之间的转化关系；(2)掌握根据分子式推断有机物结构的方法。【精讲精析】根据典型有机物之间的转化关系很容易推知a是ch3ch2oh，b是ch3cooh，c是ch3cooch2ch3。分子式为c2h4o的有机物比相应的饱和醇少2个氢原子，其分子结构中可能含1个双键也可能含1个环，其可能的结构为ch2choh(极不稳定)、ch3cho和，由d(c2h4o)+h2oc2h6o2，该反应为加成反应，乙醛不能和水加成，所以d必定为，它和水加成生成乙二醇(hoch2ch2oh)，乙二醇分子和2分子乙酸发生酯化反应生成二乙酸乙二酯(ch3cooch2ch2oocch3)。答案：(1)乙醇 (2)ch3ch2oh+ch3coohch3cooch2ch3+h2o 酯化反应(或取代反应)(3) (4)ch3cooch2ch2oocch3 (5)ch3cho或ch2choh11.(2011海南高考18ii)pct是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成pct的路线。请回答下列问题：(1)由a生成d的化学方程式为_；(2)由b生成c的反应类型是_，c的化学名称为_；(3)由e生成f的化学方程式为_，该反应的类型为_；(4)d的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_(写结构简式)；(5)b的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是_(写结构简式)。【思路点拨】本题的突破口是pct的结构简式，它属于酯类物质，有其推出生成pct的相应的醇和酯，然后再倒推出其他物质。【精讲精析】pct水解生成ch3ooch3(c)和(f)，据此可以推断出其他物质：hoch2ch2oh(e)、clch2ch2cl(d)、ch3ch3(a)、hooh(b)。d的单取代芳香化合物的同分异构体中，只含1个苯环，侧链是c2h3cl2，其有ch2chcl2、ccl2ch3、chclch2cl三种。对苯二甲酸的同分异构体中，能发生水解反应，说明其为酯类物质，苯环上一氯代产物只有一种，说明其结构为苯环的对位有两个相同的取代基，即二甲酸对苯酚酯。答案：(1)ch3ch3+2cl2clch2ch2cl+2hcl(2)酯化反应(或取代反应) 对苯二甲酸二甲酯(3)hoch2ch2oh+3h2 加成反应(4)ch2chcl2、ccl2ch3、chclch2cl(5)hooh12.(2011山东高考33.)【化学-有机化学基础】美国化学家r.f.heck因发现如下heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。(x为卤原子，r为取代基)经由heck反应合成m(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题：(1)m可发生的反应类型是_。a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应(2)c与浓h2so4共热生成f，f能使酸性kmno4溶液褪色，f的结构简式是_。d在一定条件下反应生成高分子化合物g，g的结构简式是_。(3)在ab的反应中，检验a是否反应完全的试剂是_。(4)e的一种同分异构体k符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与fecl3溶液作用显紫色。k与过量naoh溶液共热，发生反应的方程式为_。【思路点拨】运用逆推法进行推断， 同时结合题目信息作答。【精讲精析】(1)因有苯环和酯基，故可发生取代反应；因分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应。答案选a、d。(2)由m和a的分子式可知，a为ch2=chcho，c为hoch2ch2ch(ch3)2，发生消去反应生成的产物f为ch2=chch(ch3)2，d为b和c发生酯化反应生成的产物，即ch2=chcooh和hoch2ch2ch(ch3)2反应生成d，故d为ch2=chcooch2ch2ch(ch3)2。 (3)因a分子结构中含有醛基，故可用新制的cu(oh)2悬浊液或银氨溶液，检验a是否反应完全。(4)e为，符合条件的同分异构体必须有酚羟基，且两个取代基处于苯环上的对位。它为，故化学方程式为答案：(1)a、d (2)ch2=chch(ch3)2 (3)新制cu(oh)2悬浊液(或银氨溶液)(4)13.(2011新课标全国卷38)化学选修5：有机化学基础香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)已知以下信息： a中有五种不同化学环境的氢 b可与fecl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成醛基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成a的反应类型为_；a的化学名称为_(3)由b生成c的化学反应方程式为_；(4)b的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)d的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)。能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2的是_(写结构简式)。【思路点拨】解答本题时应注意可根据各步反应的反应条件，初步推测有机物的官能团，再结合有机物分子式的不饱和程度及性质确定有机物的结构简式。【精讲精析】(1)根据香豆素的结构简式推出分子式为c9h6o2(2)a中有五种不同化学环境的氢，且由已知条件工业上用水杨醛制取香豆素的反应可知，需要在甲基邻位取代，由甲苯生成a的反应类型为取代反应。因为是邻位取代，所以a的名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯。(3)b中甲基上的两个h原子被氯原子取代，生成c。 (4)b的同分异构体含有苯环的还有： ch3oh、ohh3c、ch2oh och3 ，一共四种。核磁共振氢谱中只出现四组峰即只有四种氢原子，观