（江苏专用）高考化学大一轮总复习讲义 第九章 第3讲 卤代烃、醇、酚 新人教版.doc

第3讲卤代烃醇酚 考纲要求1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。2.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。3.了解官能团的概念，并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。4.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。考点一卤代烃1卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为rx(其中r表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2饱和卤代烃的性质(1)物理性质沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。(2)化学性质水解反应：rxnaohrohnax(r代表烃基)；rchxch2x2naohrch(oh)ch2oh2nax。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如h2o、hbr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。rch2ch2xnaohrch=ch2naxh2o；2naohchch2nax2h2o。3卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如ch3chch2br2ch3chbrch2br； (2)取代反应如乙烷与cl2：ch3ch3cl2ch3ch2clhcl；苯与br2：；c2h5oh与hbr：c2h5ohhbrc2h5brh2o。深度思考1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2卤代烃遇agno3溶液会产生卤化银沉淀吗？答案不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤离子。3证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_(填序号)。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液答案或解析由于溴乙烷不能电离出br，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到br，向水解后的溶液中加入agno3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ，加入agno3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的oh会干扰br的检验。题组一卤代烃的两种重要反应类型1某有机物的结构简式为cch2ch2ch3ch2br，下列关于该物质的说法中正确的是()a该物质在naoh的醇溶液中加热可转化为醇类b该物质能和agno3溶液反应产生agbr沉淀c该物质可以发生消去反应d该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案d解析该物质在naoh的水溶液中，可以发生水解反应，其中br被oh取代，a项错误；该物质中的溴原子必须水解成br，才能和agno3溶液反应生成agbr沉淀，b项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有h，不能发生消去反应，c项错误；该物质含有碳碳双键，可与br2发生加成反应，d项正确。2由ch3ch2ch2br制备ch3ch(oh)ch2oh，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件a加成反应、取代反应、消去反应koh醇溶液/加热、koh水溶液/加热、常温b消去反应、加成反应、取代反应naoh醇溶液/加热、常温、naoh水溶液/加热c氧化反应、取代反应、消去反应加热、koh醇溶液/加热、koh水溶液/加热d消去反应、加成反应、水解反应naoh水溶液/加热、常温、naoh醇溶液/加热解题方法设计出由ch3ch2ch2br到ch3ch(oh)ch2oh的流程图，再看反应类型。答案b解析ch3ch2ch2brch3ch=ch2ch3chxch2x(x代表卤素原子)ch3ch(oh)ch2oh。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可知b项正确。3从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()ach3ch2brch3ch2ohch2=ch2ch2brch2brbch3ch2brch2brch2brcch3ch2brch2=ch2ch3ch2brch2brch2brdch3ch2brch2=ch2ch2brch2br答案d解析本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：尽量少的步骤；选择生成副产物最少的反应原理；试剂价廉；实验安全；符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。a项，发生三步反应，步骤多，产率低；b项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；c项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；d项，步骤少，产物纯度高。1注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。2烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。3卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃4已知：rch=ch2hx。a、b、c、d、e有如下转化关系：其中a、b是化学式均为c3h7cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：(1)a、b、c、d、e的结构简式：a_、b_、c_、d_、e_。(2)完成下列反应的化学方程式：ae_；bd_；ce_。答案(1)ch3ch2ch2clch3ch2ch2ohch3chch2(2)ch3ch2ch2clnaohch3chch2naclh2onaohnaclch3ch2ch2ohch3chch2h2o解析c3h7cl的两种同分异构体分别为ch3ch2ch2cl或，由图中的转化关系可知e为丙烯(ch3chch2)。根据题目信息可知b为，即a为ch3ch2ch2cl，进一步推知c为ch3ch2ch2oh，d为。5下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_。答案氯代环戊烷氢氧化钠醇溶液，加热加成反应6(2014江苏七市联考)某烃类化合物a的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)a的结构简式为_。(2)a中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“不是”)。(3)在下图中，d1、d2互为同分异构体，e1、e2互为同分异构体。反应的化学方程式为_；c的化学名称是_；e2的结构简式是_；、的反应类型依次_、_。答案(1) (2)是(3) 2naoh2nacl2h2o2,3二甲基?1,3丁二烯1,4加成反应取代反应(或水解反应)解析(1)用商余法先求该烃的化学式，n(ch2)84/146，化学式为c6h12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。(3)a和cl2发生加成反应，产物再经反应得共轭二烯烃c()，d1是c和br2发生1,2加成反应的产物，而d1和d2互为同分异构体，可知d2是c和br2发生1,4加成的产物，生成物d1和d2分别再发生水解反应生成醇e1和e2。考点二醇酚1醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为cnh2n1oh(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2乙醇及醇类的物理性质(1)乙醇乙醇俗名为酒精，是一种无色透明、有特殊香味的液体，密度比水小，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，与水以任意比混溶。(2)醇类溶解性：低级脂肪醇易溶于水。密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。沸点a直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。b醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应2ch3ch2oh2na2ch3ch2onah2催化氧化反应2ch3ch2oho22ch3cho2h2o与氢卤酸反应ch3ch2ohhbr ch3ch2brh2o分子间脱水反应2ch3ch2oh ch3ch2och2ch3h2o分子内脱水反应酯化反应(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性电离方程式为c6h5oh?c6h5oh，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。写出苯酚与naoh反应的化学方程式：h2o。苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为。显色反应苯酚跟fecl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。深度思考1互为同系物吗？答案两者不是同系物关系。同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同，醇和酚的官能团连接方式不同，两者不是同系物。2怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？答案方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加浓溴水，有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加fecl3溶液，溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液。3以c7h8o为例，分析醇与酚的同分异构关系。答案酚类与芳香醇，当碳原子数目相同时，可存在类别异构，例如分子式为c7h8o的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：、，其中，属于酚类，属于芳香醇类，名称是苯甲醇，属于醚类。题组一醇、酚的辨别1下列关于酚的说法不正确的是()a酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物b酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和naoh溶液反应c酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚d分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类答案d解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，a对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和naoh溶液反应，b对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，c对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，d错。2由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是_，属于酚类的是_(填字母)。a bc6h5c dehoch2ch2答案cebd脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例ch3ch2ohc6h5ch2ch2ohc6h5oh官能团ohohoh结构特点oh与链烃基相连oh与芳香烃侧链上的碳原子相连oh与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇fecl3溶液显紫色题组二醇、酚的结构特点及性质3“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(gc)的结构简式如图所示：下列关于gc的叙述中正确的是()a分子中所有的原子共面b1 mol gc能与5 mol naoh恰好完全反应c能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应d遇fecl3溶液不发生显色反应答案bc解析对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有原子共面，a选项错误；1 mol gc中含有5 mol酚羟基，故可与5 mol naoh恰好完全反应，b选项正确；该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，c选项正确；由于该物质含酚羟基，具有酚的性质，故遇fecl3溶液能发生显色反应，d选项错误。4莽草酸是合成治疗禽流感和甲型h1n1流感药物达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是 ()a莽草酸的分子式为c6h10o5b莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色c莽草酸遇fecl3溶液显紫色d1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠 4 mol答案b解析根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为c7h10o5，a项错；莽草酸的分子结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，b项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇fecl3溶液不会显紫色，c项错；莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1 mol，d项错。5下列四种有机物的分子式均为c4h10o。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“ch2oh”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“choh”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。醇的消去反应和催化氧化反应规律1醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(oh)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如ch3oh、则不能发生消去反应。2醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(oh)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。题组三醇、酚与有机综合推断6化合物甲、乙、丙有如下转化关系：甲(c4h10o)乙(c4h8)丙(c4h8br2)请回答下列问题：(1)甲中官能团的名称是_，甲属_类物质，甲可能的结构有_种，其中可催化氧化为醛的有_种。(2)反应条件为_，条件为_。(3)甲乙的反应类型为_，乙丙的反应类型为_。 (4)丙的结构简式不可能是_(填字母)。ach3ch2chbrch2br bch3ch(ch2br)2cch3chbrchbrch3 d(ch3)2cbrch2br答案(1)羟基醇42(2)浓h2so4、加热溴水(或溴的ccl4溶液)(3)消去反应加成反应(4)b7a和b两种物质的分子式都是c7h8o，它们都能跟金属钠反应放出氢气。a不溶于naoh溶液，而b能溶于naoh溶液。b能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而a不能。b苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出a和b的结构简式：a_，b_。(2)写出b与naoh溶液发生反应的化学方程式：_。(3)a与金属钠反应的化学方程式为_；与足量金属钠反应生成等量h2，分别需a、b、h2o三种物质的物质的量之比为_。答案(1) (2) (3) h2111解析依据分子式c7h8o知a和b均为不饱和化合物。由于a、b均与na反应放出h2，且分子结构中只有一个氧原子，故a、b中均有oh，为醇和酚类。a不溶于naoh溶液，说明a为醇，又不能使溴水褪色，故a为ch2oh。b溶于naoh溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故b为酚，结合其分子式，故b为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、h2o与金属钠反应生成h2的物质的量关系分别为、2h2oh2，所以生成等量h2时分别需三种物质的物质的量之比为111。探究高考明确考向1(2014福建理综，7)下列关于乙醇的说法不正确的是()a可用纤维素的水解产物制取b可由乙烯通过加成反应制取c与乙醛互为同分异构体d通过取代反应可制取乙酸乙酯答案c解析a项正确，纤维素水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精；b项正确，乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇；c项错误，乙醇的分子式为c2h6o，乙醛的分子式为c2h4o，二者的分子式不同，不是同分异构体；d项正确，乙醇和乙酸通过取代反应(酯化反应)生成乙酸乙酯。2(2013新课标全国卷，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：，下列有关香叶醇的叙述正确的是()a香叶醇的分子式为c10h18ob不能使溴的四氯化碳溶液褪色c不能使酸性高锰酸钾溶液褪色d能发生加成反应不能发生取代反应答案a解析从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“oh”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“oh”能发生取代反应，显然b、c、d均不正确。3(高考选项组合题)下列说法或叙述错误的是()a室温下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1氯丁烷(2014北京理综，10a)bch3ch3cl2光,ch3ch2clhcl、ch2=ch2hclch3ch2cl均为取代反应(2014山东理综，7a)c将一小块na放入无水乙醇中，产生气泡，说明na能置换出醇羟基中的氢(2013广东理综，23c)d溴乙烷与naoh乙醇溶液共热生成乙烯(2011广东理综，7c)答案b解析b项中第1个反应是取代反应，第2个反应是加成反应。4(2014江苏，12)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()a每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基b每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子c1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol br2发生取代反应d去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应答案bd解析a项，和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，不正确；b项，一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，正确；c项，溴水能和酚羟基的邻对位上的h原子发生取代反应，且 1 mol br2取代1 mol h原子，苯环上有3个位置可以被取代，不正确；d项，去甲肾上腺素分子中既有酚羟基又有nh2，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，正确。5(2014海南，15)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷(cf3chclbr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应的化学方程式为_，反应类型为_，反应的反应类型为_。答案(1)四氯化碳分馏(2) (3)h2c=ch2cl2ch2clch2cl加成反应 消去反应解析(1)甲烷的结构是正四面体，所以只有当甲烷的4个h原子全部被cl原子取代生成四氯化碳时，其结构才是正四面体；多氯代物的组成和结构相似，随着相对分子质量的增大，物质的沸点逐渐升高，那么可以利用它们之间沸点的差异，采取蒸馏法(分馏)进行分离。(2)三氟氯溴乙烷(cf3chclbr)的同分异构体就是f分别与cl、br、h三种原子互换位置，则可以写出三种同分异构体：。(3)乙烯(h2c=ch2)生成1,2二氯乙烷(ch2clch2cl)是加成反应，化学方程式为h2c=ch2cl2ch2clch2cl；1,2二氯乙烷(ch2clch2cl)生成氯乙烯(ch2=chcl)属于卤代烃的消去反应。6(2012上海，九)氯丁橡胶m是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料a或e制得，其合成路线如下图所示。已知：h2cchcch由e二聚得到完成下列填空：(1)a的名称是_，反应的反应类型是_。(2)写出反应的化学反应方程式_。(3)为研究物质的芳香性，将e三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式：_。鉴别这两个环状化合物的试剂为_。(4)以下是由a制备工程塑料pb的原料之一1,4丁二醇(bdo)的合成路线：写出上述由a制备bdo的化学反应方程式：_。答案(1)1,3丁二烯加聚反应(2) (3) 、溴水(或高锰酸钾溶液，合理即可)(4)chch2chch2cl2,解析(1)由合成图和m的结构简式可知c为2氯1,3丁二烯，反应为加聚反应生成高分子；利用c的结构简式和a的分子式可知a为1,3丁二烯。(2)b为1,3丁二烯与氯气发生1,2加成的产物，结合c的结构可知bc为在碱的醇溶液中发生消去反应，由此可写出反应方程式。(3)利用题中信息可知e为乙炔，故三聚得到的环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色，环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色)。(4)由1,3丁二烯制备1,4丁二醇可以先与氯气发生1,4加成得，再在碱性条件下水解得，最后加氢得1,4丁二醇：。练出高分一、单项选择题1下列说法错误的是()a乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分b75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒c乙醇和乙酸都能发生氧化反应d乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应答案d解析厨房中料酒的有效成分是乙醇，食醋的有效成分是乙酸，故a正确；乙醇、乙酸都能燃烧发生氧化反应，c正确；皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，其条件与酯化反应的条件不同，d错。2下列叙述不正确的是()a乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应b乙醇易燃烧，污染小，只能在实验室中作燃料c常在燃料乙醇中添加少量煤油用于区分食用乙醇和燃料乙醇，因为煤油具有特殊气味d除去乙醇中少量乙酸：加入足量生石灰蒸馏答案b解析a项中ch3ch2oh可以先氧化为乙醛，乙醛再氧化为乙酸，正确；b项中乙醇除在实验室作燃料外，还可用于生产乙醇汽油，错误；c项中煤油有特殊气味可以用于区分食用乙醇和燃料乙醇，正确；d项中乙酸与cao反应生成离子化合物醋酸钙，蒸馏时乙醇以蒸气形式逸出，得到纯净乙醇，正确。3某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是()a该物质可以发生水解反应b该物质能和agno3溶液反应产生agbr沉淀c该物质可以发生消去反应d该物质分子中至多有4个碳原子共面答案a解析该物质在naoh的水溶液中可以发生水解反应，其中br被oh取代，a项正确；该物质中的溴原子必须水解成br，才能和agno3溶液反应生成agbr沉淀，b项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有h，不能发生消去反应，c项错误；在中由于存在,1、2、3、4号碳原子一定在同一平面内，但ch2ch3上的两个碳原子，由于单键可以旋转，5号碳原子可能和1、2、3、4号碳原子在同一平面内，也可能不在，故d项错误。4下列说法中，正确的是()a凡是分子中有oh的化合物都是醇b羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式c在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃d醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质答案d解析酚类物质中也含有oh，但不属于醇，a不正确；羟基是中性基团，oh带一个单位的负电荷，二者的结构不同，故b不正确；醇类、酚类等含c、h、o元素的有机物在o2中燃烧的产物也只有co2和h2o，故c不正确；虽然醇和酚具有相同的官能团，但由于二者的结构不同，所以化学性质不同。5下图表示4溴环己烯在不同条件下所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()a b c d答案c解析反应，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化成的羧基是除了原官能团溴原子之外的又一种官能团；反应为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，产物中连同原有的碳碳双键共有两种官能团；反应为卤代烃的消去反应，生成小分子hbr和双键，故产物中只有一种官能团；反应为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，但原来已有的官能团也是溴原子，故产物中只有一种官能团。6某卤代烷烃c5h11cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()ach3ch2ch2ch2ch2cl答案c解析a中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃ch3ch2ch2ch=ch2；b中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃ch3ch=chch2ch3；c中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃ch2=chch2ch2ch3和ch3ch=chch2ch3；d中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。7某有机物的结构简式为，有关它的说法正确的是 ()a它属于芳香烃b该有机物不含官能团c分子式为c14h8cl5d1 mol该物质能与6 mol h2加成答案d解析a项，该有机物含氯原子不属于芳香烃；b项，该有机物所含的cl为官能团；c项，分子式为c15h9cl5；d项，该有机物含两个苯环，可与6 mol h2加成。二、不定项选择题8由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应()a加成消去取代 b消去加成水解c取代消去加成 d消去加成消去答案b解析合成过程：9l多巴是治疗帕金森氏症的药物。关于l多巴的说法中，不正确的是 ()a其分子式为c9h11o4nb核磁共振氢谱上共有8个峰c能与酸、碱反应生成盐d不能与浓溴水发生取代反应答案bd解析该有机物中有9种不同的氢原子，b项错；分子中的酚羟基、羧基均能与碱反应，氨基能与酸反应，c项正确；苯环上的氢能与br2发生取代反应，d项错误。10己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 ()a中生成7 mol h2ob中无co2生成c中最多消耗4 mol br2d中发生消去反应答案bc解析本题考查了酚类物质的化学性质、组成方面的知识，在解题过程中，一要注意酚类物质特有的性质，二要注意羟基与苯环相互间的影响。己烯雌酚的分子式为c18h22o2，反应中应生成11 mol h2o，a项错；酚的酸性比h2co3的弱，不能与nahco3溶液反应生成co2，b项对；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应中最多可以消耗4 mol