（通用版）高考化学一轮复习 第十章 有机化学基础学案.doc

第十章 有机化学基础第一节有机物的分类、结构与命名教材复习打牢基础，基稳才能楼高有机化合物的分类1按组成元素分类2按碳骨架分类(2)烃3按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物主要类别与其官能团：类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键芳香烃卤代烃卤素原子x醇羟基oh酚羟基oh醚醚键醛醛基酮羰基羧酸羧基酯酯基(3)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。(4)同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。对点练习1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)有机物一定含碳、氢元素()(2)含有苯环的有机物属于芳香烃()(3)含有羟基的物质只有醇或酚()(4)含有醛基的有机物一定属于醛类()(5) 、cooh的名称分别为苯、酸基()(6)醛基的结构简式为“coh”()(7)官能团相同的物质一定是同一类物质()2按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，并填在横线上。(1)ch3ch=ch2：_；(2)chcch2ch3：_；(3) _；(4) _；(5)_；(6)ccl4：_。(7)ch3cooh：_；(8)ch3cho：_。解析：(1)中官能团为碳碳双键，该物质属于烯烃。(2)中官能团为碳碳三键，该物质属于炔烃。(3)中oh与苯环直接相连，该物质属于酚类。(4)中官能团为cho，该物质属于醛。(5)中官能团为酯基，该有机物属于酯。(6)中官能团为cl，该物质属于卤代烃。(7)中官能团为cooh，该物质属于羧酸。(8)中官能团为cho，该物质属于醛。答案：(1)烯烃 (2)炔烃(3)酚类 (4)醛类 (5)酯类(6)卤代烃(7)羧酸(8)醛类有机化合物的结构特点和同分异构体1有机物中碳原子的成键特点2有机物结构的表示方法名称结构式结构简式键线式丙烯ch3ch=ch2乙醇ch3ch2oh乙酸ch3cooh3.同分异构现象和同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构位置异构官能团位置不同如ch2=chch2ch3和ch3ch=chch3官能团异构官能团种类不同如ch3ch2oh和ch3och34同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的化合物互称为同系物。如ch3ch3和ch3ch2ch3、ch2=ch2和ch3ch=ch2。对点练习1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式()(2)互为同分异构体的物质都是有机物()(3)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体()(4)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质()(5)ch2=ch2和在分子组成上相差一个ch2，两者互为同系物()2在下列物质中是同系物的有_；互为同分异构体的有_；互为同素异形体的有_；互为同位素的有_。(用对应的序号填空)液氯氯气白磷红磷dt答案：3与属于同类化合物的同分异构体有几种_，试写出其结构简式_。有机化合物的命名1.烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法烷烃的命名选主链，称某烷；编碳位，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。如的名称为3,4二甲基6乙基辛烷。编号三原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号2苯的同系物的命名将苯环上的6个碳原子编号，若选某个甲基所在碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。结构简式习惯名称邻二甲苯间二甲苯对二甲苯系统名称1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯对点练习1判断下列有关有机物命名的正误，如错误，请改正。(1)ch2=chch=chch=ch21,3,5三己烯()_(2) 2甲基3丁醇()_(3) 二溴乙烷()_(4) 3乙基1丁烯()_(5) 2甲基2,4己二烯()_(6) 1,3二甲基2丁烯()_答案：(1)1,3,5己三烯(2)3甲基2丁醇(3)1,2二溴乙烷(4)3甲基1戊烯(5)(6)2甲基2戊烯2请用系统命名法给下列有机物命名。答案：(1) 1甲基3乙基苯(2)3乙基1戊烯(3)4甲基2庚炔研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机物的基本步骤2有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。3有机物分子的结构鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团。(2)物理方法红外光谱：测定化学键或官能团种类。核磁共振氢谱对点练习1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)某有机物中碳、氢原子个数比为14，则该有机物一定是ch4()(2)有机物完全燃烧后仅生成co2和h2o，则该有机物中一定含有c、h、o三种元素()(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为341()2某含c、h、o三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为_。解析：有机物中c、h、o的原子个数比为n(c)n(h)n(o)4101，该有机物的实验式为c4h10o。因其相对分子质量为74，则分子式为c4h10o。答案：c4h10oc4h10o3某烃的衍生物a，仅含c、h、o三种元素。(1)若使9.0 g a汽化，测其密度是相同条件下h2的45倍，则a的相对分子质量为_。(2)若将9.0 g a在足量o2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓h2so4、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，则a的分子式是_。(3)若9.0 g a与足量nahco3、足量na分别反应，生成气体的体积都为2.24 l(标准状况)，则a中含有_(填官能团)。(4)a的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3111，则a的结构简式是_。答案：(1)90(2)c3h6o3(3)羟基、羧基(4) 基础过关练 1下列物质的分类中，所属关系不符合“x包含y、y包含z”的是()选项xyza芳香族化合物芳香烃的衍生物b脂肪族化合物链状烃的衍生物ch3cooh(乙酸)c环状化合物芳香族化合物苯的同系物d不饱和烃芳香烃解析：选d芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(x包含y)，含苯环的物质中只要含有除c、h之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(z属于y)，a项符合所属关系；脂肪族化合物包含链状的(x包含y)、也包含环状的，而ch3cooh是链状烃的衍生物(z属于y)，b项符合所属关系；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，c项符合所属关系；苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，d项不符合所属关系。2(2018江西师大附中月考)根据有机化合物的命名原则，下列命名错误的是()解析：选d是由hcooh和苯甲醇形成的酯，其名称为甲酸苯甲酯。3用核磁共振仪对分子式为c3h8o的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是116，则该化合物的结构简式为()ach3och2ch3bcch3ch2ch2oh dc3h7oh解析：选b三个峰说明有三种不同化学环境的氢原子且个数比为116，只有b项符合。d项结构不明，是分子式而不是结构简式。4a、b两种烃，它们含碳质量分数相同，下列关于a和b的叙述正确的是()aa和b一定是同分异构体ba和b不可能是同系物ca和b最简式一定相同da和b的化学性质相似解析：选c烃中只含有碳、氢两种元素，碳的质量分数相同，所以氢的质量分数也相同，则最简式相同，可能是同分异构体，也可能是同系物，同分异构体的化学性质可能相似也可能不同，同系物的化学性质相似，故选项c正确。5(2018莱芜一中月考)下列说法中正确的是()a用质谱法可确定有机物分子中的官能团b核磁共振氢谱不能区分ch3ch2oh和ch3och3c用饱和na2co3溶液不能区分ch3cooh和hcooch3d分子式为c4h10o的醇，能在铜催化下被o2氧化为醛的同分异构体有2种解析：选d质谱法用于测定有机物的相对分子质量，不能测定含有的官能团，a错误；在核磁共振氢谱图上，ch3ch2oh有3组吸收峰，ch3och3只有1组吸收峰，可以区分，b错误；ch3cooh与na2co3溶液反应产生co2气体，hcooch3不能与na2co3溶液发生反应，且出现分层现象，可以区分，c错误；醇在铜催化下被o2氧化为醛，说明醇分子中含有ch2oh基团，分子式为c4h10o的醇可看作c3h7ch2oh，而c3h7有2种不同结构，故符合条件的醇的结构有2种，d正确。6某气态化合物x含c、h、o三种元素，现已知下列条件：x中c的质量分数；x中h的质量分数；x在标准状况下的体积；x对氢气的相对密度；x的质量，欲确定化合物x的分子式，所需要的最少条件是()abc d解析：选ac、h的质量分数已知，则o的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。7根据下列物质的结构简式，回答下列问题：(1)分别命名：_、_、_、_。(2)四者之间的关系是_。(3)四者苯环上的一氯代物分别有几种：_、_、_、_。答案：(1)乙苯邻二甲苯(或1,2二甲苯)间二甲苯(或1,3二甲苯)对二甲苯(或1,4二甲苯)(2)同分异构体(3)3231高考研究把握考情，方向不对努力白费考 纲 要 求高 频 考 点1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。能够正确命名简单的有机化合物。5了解有机分子中官能团之间的相互影响。1.有机物的命名5年3考2.同分异构体5年5考3.有机物分子式、结构式的确定5年4考考点一有机物的命名 高考这样考1完成下列填空。(1)(2017全国卷)ch3chohch3的化学名称为_。(2)(2017全国卷)的化学名称为_。(3)(2016全国卷) 的化学名称是_。(4)(2016全国卷) 的化学名称为_。(5)(2016天津高考)ch3ch2ch2cho的名称是_。(6)(2015上海高考)比a(c7h8)多一个碳原子，且一溴代物只有3种的a的同系物的名称是_。(7)(2014安徽高考)ch3cccooch2ch3的名称(系统名称)是_。(8)(2014四川高考) 的名称(系统命名)是_。解析：(6)c7h8即为多一个碳原子且为a的同系物共有4种，分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯以及乙苯，相应的一溴代物种数分别为3、4、2、5。(7)ch3cccooch2ch3的系统命名为2丁炔酸乙酯。答案：(1)2丙醇(或异丙醇)(2)三氟甲苯(3)己二酸(4)苯乙炔(5)正丁醛或丁醛(6)邻二甲苯(或1,2二甲苯)(7)2丁炔酸乙酯(8)3,4二乙基2,4己二烯2(2016上海高考)烷烃的命名正确的是()a4甲基3丙基戊烷b3异丙基己烷c2甲基3丙基戊烷 d2甲基3乙基己烷解析：选d选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链上的碳原子编号，该烷烃的名称是2甲基3乙基己烷，d项正确。3(2013上海高考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()解析：选da项，根据有机物命名原则可知其名称应为2甲基1,3丁二烯，错误；b项，该有机物含有羟基，属于醇类，错误；c项，利用主链最长的原则可知其名称为3甲基己烷，错误；d项，该物质为氨基酸，以羧基为主体，氨基为取代基，因此名称为3氨基丁酸，正确。4(1)(2015全国卷)hoch2ch2cho的名称为_。(2)(2015重庆高考)h2c=chch3的化学名称是_。(3)(2015四川高考)c2h5oh的化学名称是_。答案：(1)3羟基丙醛(或羟基丙醛)(2)丙烯(3)乙醇师说高考知考情有机物的命名多考查系统命名法，包括烷烃、苯的同系物及含官能团有机物的系统命名，考查形式一般为根据有机物的结构简式写出名称、根据名称写出有机物的结构简式、判断有机物的命名是否正确等明学法复习有机物的命名时应结合练习掌握各类有机物的命名，了解有机物命名时的常见错误，掌握有机物命名的规则、步骤。对于各类不同有机物的命名应分类对比掌握，尤其注意含官能团有机物的命名时，无论选主链还是编号都遵循官能团优先的原则备考这样办选取含官能团的碳原子数最多的碳链为主链，以距离官能团最近的一端为起点，给主链上的碳原子依次编号定位，并注明取代基及官能团的位置、个数等。(1)烯烃和炔烃的命名(2)多官能团有机物的命名命名含有多个不同官能团的化合物时，关键在于选择官能团作为母体，官能团作为母体的优选顺序(以“”符号表示优先)：羧酸酯醛酮醇胺，如名称为甲基丙烯酸甲酯。过关这样练1(2018天水月考)根据系统命名法，对烷烃的命名正确的是()a2,4二甲基2乙基己烷b3,5,5三甲基庚烷c3,3,5三甲基庚烷 d3,3,5三甲基庚烷解析：选ca项，命名违背了主链最长原则，错误；b项，命名违背了取代基位次和最小原则，错误；d项，命名时碳链选择和编号正确，但在甲基和烷烃名称之间不需加“”，错误。2下列有机物命名正确的是()解析：选da项，应为2,3二甲基丁烷；b应为3甲基戊烷，c应为3,3,4三甲基己烷。3下列用系统命名法命名有机物名称正确的是()a2甲基4乙基戊烷b2羟基3甲基戊烷c2,3二乙基1戊烯 d1,2二甲基1丁醇解析：选c2甲基4乙基戊烷正确的命名为2,4二甲基己烷，a错误；正确的命名为3甲基2戊醇，b错误；2,3二乙基1戊烯名称符合系统命名方法和原则，c正确；1,2二甲基1丁醇正确的命名为3甲基2戊醇，d错误。4(2018岳阳模拟)某烯烃与氢气加成后得到2,2二甲基戊烷，烯烃的名称是()a2,2二甲基3戊烯 b2,2二甲基4戊烯c4,4二甲基2戊烯 d2,2二甲基2戊烯解析：选c2,2二甲基戊烷的碳链结构为其加氢前双键位置可能为名称分别为4,4二甲基1戊烯、4,4二甲基2戊烯。5某烯烃与hcl加成后只能得到唯一产物2,3二甲基2氯丁烷，则该烯烃的名称是()a3,3二甲基1丁烯 b2,3二甲基2丁烯c2,3二甲基3丁烯 d2,3二甲基1丁烯解析：选b2,3二甲基2氯丁烷结构简式为若由某烯烃与hcl加成得到的唯一产物，说明无副产物，则该烯烃为对称结构即2,3二甲基2丁烯。考点二同分异构体 高考这样考一、选择题中同分异构体的考查1(2017全国卷)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为c6h6，下列说法正确的是()ab的同分异构体只有d和p两种bb、d、p的二氯代物均只有三种cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析：选d苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如chcccch2ch3、chcch=chch=ch2等，a项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：，b项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，c项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，d项正确。2(2015全国卷)分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()a3种b4种c5种 d6种解析：选b分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为cooh，将该有机物看作c4h9cooh，而丁基(c4h9)有4种不同的结构，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。3(2014全国卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是()a戊烷 b戊醇c戊烯 d乙酸乙酯解析：选aa项，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体；b项，戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个h被oh取代得到的产物，有8种醇类异构体，另外戊醇还有多种醚类异构体；c项，戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双键位置可得出5种异构体，另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体；d项，乙酸乙酯的异构体中，甲酸酯有2种，丙酸酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。二、非选择题中同分异构体的考查4(2017全国卷节选)化合物g是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成g的路线如下：已知以下信息：a的核磁共振氢谱为单峰；b的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。d的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol d可与1 mol naoh或2 mol na反应。回答下列问题：l是d的同分异构体，可与fecl3溶液发生显色反应，1 mol的l可与2 mol的na2co3反应，l共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。解析：d的化学式为c7h8o2，则l 的化学式为c7h8o2，不饱和度为4，分子中含有一个苯环，不含其他不饱和键，可与fecl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 mol的l可与2 mol的na2co3反应，说明l的分子中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的l共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为答案：65(2016全国卷节选)具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e()的同分异构体，0.5 mol w与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g co2，w共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。解析：w为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol w与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g co2，说明w分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有ch2ch2和ch(ch3)两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即ch(cooh)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为答案：12师说高考知考情同分异构体在高考中出现几率大，每年必考，是必须掌握的重点内容，常见考查形式有：写出符合某分子式的全部同分异构体的结构简式；确定同分异构体的数目；确定符合某分子式又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体的结构简式；给予某种信息(如空间结构)通过信息迁移确定同分异构体数目或结构简式明学法复习时，要学会判断同分异构体的数目的方法，熟记同分异构体的书写步骤，特别是在限定范围同分异构体的书写和补写同分异构体时，要看清所限范围和补写要求，防止重复书写和漏写备考这样办1选择题中同分异构体的突破思路(1)同分异构体的书写步骤书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。(2)同分异构体的书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。具有官能团的有机物，一般书写的顺序：官能团异构碳链异构位置异构。芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。(3)同分异构体数目的判断方法一取代产物数目的判断a基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。b替代法：例如二氯苯(c6h4cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将h替代cl)。c等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条原则是：原则举例同一碳原子上的氢原子是等效的ch4中的4个h等效同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的c(ch3)4中4个甲基上的12个h等效处于对称位置上的氢原子是等效的ch3ch3中的6个h等效，乙烯分子中的4个h等效，苯分子中的6个h等效，(ch3)3cc(ch3)3中18个h等效二取代或多取代产物的数目判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。2非选择题中限定条件同分异构体的突破思路(1)思维流程根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维：官能团类别异构碳链异构官能团位置异构。确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。(2)注意事项限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。芳香族化合物同分异构体a烷基的类别与个数，即碳链异构。b若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。具有官能团的有机物一般的书写顺序：官能团类别异构碳链异构官能团位置异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如c8h8o2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：(3)判断多元取代物的同分异构体的方法定一移一法对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析c3h6cl2的同分异构体，先固定其中一个cl的位置，移动另外一个cl。定二移一法对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。过关这样练角度1同分异构体数目的判断1组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体异构)()a9种 b12种c24种 d36种解析：选dc4h9有4种结构，c3h5br2的同分异构体的碳骨架为总共9种，所以该有机物的结构共有4936种。2已知丁烷有两种同分异构体，则分子式为c4h8cl2的有机物共有(不考虑立体异构)()a10种 b9种c8种 d7种解析：选bc4h8cl2的同分异构体可以采取“定一移二”法确定。其碳骨架为共有9种。3化学式为c3h7fo的物质，含有羟基的同分异构体数目为(不考虑立体异构)()a4种b5种c6种d7种解析：选b化学式为c3h7fo的物质，当羟基在第一个碳原子上时，f可以在1号、2号、3号碳原子上，共有3种情况；当羟基在中间碳原子上，f可以在1号、2号碳原子上，共有2种情况。42氨基5硝基苯甲醚俗称红色基b，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如图所示。分子式与红色基b相同，且氨基(nh2)与硝基(no2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目有()a2种b4种c6种d9种解析：选d与“och3”组成相同的取代基还有“ch2oh”，这两种基团在苯环上的取代位置分别有2种；“och3”也可以用“oh”和“ch3”2个取代基代替，若羟基在氨基的邻位，则甲基有3种取代位置，若羟基在硝基的邻位，甲基也有3种取代位置，故符合要求的同分异构体共有9种。角度2同分异构体的书写5芳香族化合物a的分子式为c7h6o2，将它与nahco3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括a在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目有_种，其结构简式分别为_。6(1)戊二酸()的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)。能与饱和nahco3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)。(2)h2nch2ch3的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。(3) 的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应。分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。解析：(1)第一步：根据“能与饱和nahco3溶液反应产生气体”，确定含有羧基；“既能发生银镜反应，又能发生水解反应”，确定含有醛基和酯基。第二步：同分异构体含有羧基、醛基和酯基，确定其是甲酸形成的酯，可能的结构简式为hcooch2ch2ch2cooh、hcooch2ch(cooh)ch3、hcooch(cooh)ch2ch3、hcooch(ch3)ch2cooh、hcooc(ch3)2cooh。第三步：5种同分异构体，根据“核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611”确定其结构简式为(2)在其同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为ch2ch2nh2、ch(nh2)ch3、ch2nhch3、nhch2ch3、n(ch3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为c2h5、nh2时有2种；分别为ch3、ch2nh2时有3种，分别为ch3、nhch3时有3种；若苯环上有3个取代基(2个ch3、1 个nh2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是(3)采取官能团拼凑法解答该题：能发生银镜反应说明含有cho；能水解说明含有酯基；水解产物能与fecl3溶液作用发生显色反应，说明水解产物中含有酚羟基，故含有的酯基为酚羟基与羧基生成；结合有机物分子式为c14h12o2，兼顾两个苯环以及所叙述的基团，可知结构为“2个苯环、1个ch3、1个ooch”，要想该分子中只能有6种氢，则ch3与ooch处于对位，即考点三有机物分子式、结构式的确定高考这样考1(2016全国卷节选)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(g)的合成路线如下：已知：a的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰则a的化学名称为_。解析：a的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知a中只含一个氧原子，结合信息知a是一种酮或醛，因a的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则a为名称为丙酮。答案：丙酮2(2015全国卷节选)聚戊二酸丙二醇酯(ppg)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。ppg的一种合成路线如下：已知：烃a的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物b为单氯代烃；化合物c的分子式为c5h8e、f为相对分子质量差14的同系物，f是福尔马林的溶质则a的结构简式为_。解析：烃a的相对分子质量为70，则a的分子式为c5h10。烃a的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明a分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。答案：3(1)(2013全国卷节选)芳香烃a的相对分子质量在100110之间，1 mol a充分燃烧可生成72 g水，a的名称为_。(2)(2012全国卷节选)化合物a(c11h8o4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物b和c。c是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则c的分子式为_。解析：(1)1 mol a充分燃烧生成72 g水，即4 mol h2o，则1个a分子中含有8个氢原子，碳原子的相对质量在92102之间，故有8个碳原子，所以a的分子式为c8h8，则为苯乙烯。(2)c中碳、氢、氧的原子个数比为984，根据其相对分子质量为180，可以确定分子式为c9h8o4。答案：(1)苯乙烯(2)c9h8o4师说高考知考情在选考有机大题中呈现，常见考查形式有：根据有机物的结构简式书写分子式；根据有机物的相对分子量结合题给信息确定有机物的分子式或结构简式；根据有机物的化学性质推断有机物分子中官能团，进一步推断其结构简式明学法复习时，应熟练掌握最简式法、商余法等确定分子式的常用方法，由分子式确定有机物的结构简式时应结合有机物分子各官能团的不饱和度及他们的化学性质、核磁共振氢谱、红外光谱等加以分析，从而快速得出结果备考这样办1掌握确定有机物分子式的3种方法(1)依据最简式规律确定常见最简式相同的有机物最简式对应物质ch乙炔、苯、苯乙烯等ch2烯烃和环烷烃等ch2o甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式cnh2no。含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)依据相对分子质量相同的有机物确定同分异构体相对分子质量相同。含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)依据“商余法”推断设烃的相对分子质量为m，则m/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。2掌握确定有机物结构式的4种方法(1)通过价键规律确定根据价键规律某些有机物只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如c2h6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：ch3ch3；同理，由价键规律，ch4o也只有一种结构：ch3oh。(2)通过红外光谱确定根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。(3)通过核磁共振氢谱确定根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。(4)通过有机物的性质确定根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物的结构。常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊溶液溶液变红色过关这样练1已知化合物a中各元素的质量分数分别为c：37.5%，h：4.17%和o：58.33%。请填空：(1)0.01 mol a在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 l(标准状况)，则a的分子式是_。(2)实验表明：a不能发生银镜反应，1 mol a与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，a与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明a分子中有4个氢处于完全相同的化学环境，则a的结构简式是_。(3)a失去1分子水后形成化合物c，写出c的两种可能的结构简式：_、_。解析：(1)有机物a中n(c)n(h)n(o)687，故a的实验式为c6h8o7。1 mol a 在空气中充分燃烧消耗o2：4.5 mol，故a的分子式为c6h8o7。(2)1 mol a跟足量nahco3溶液反应可以放出3 mol co2，故a的分子结构中有3个cooh，a能与乙酸发生酯化反应，a的分子结构中含醇羟基，有4个氢原子处于完全相同的化学环境，则a的结构简式为2某有机物a的相对分子质量为62。为进一步测定a的化学式，现取6.2 g a完全燃烧，得到二氧化碳和水蒸气。 将产物先后通过足量的浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g(假设每步反应完全)。(1)该有机物的实验式是_；分子式是_。(2)红外光谱显示有“cc”键和“oh”键的振动吸收，若核磁共振氢谱只有2个吸收峰且峰面积之比为12，推断该有机物的结构简式是_。解析：(1)根据化学反应前后各元素的质量不变，反应后生成的物质中：含c元素的质量为2.4 g，含h元素的质量为0.6 g，以上c和h元素有该化合物提供，质量共为3 g，而提供的化合物质量为6.2 g，所以有机物a中还有3.2 g氧元素。该化合物中各元素的原子个数比为：n(c)n(h)n(o)131，该物质的实验式为ch3o，分子式为 (ch3o)n，有机物a的相对分子质量为62，则n2，则有机物分子式为c2h6o2；(2)红外光谱显示有“cc”键和“oh”键的振动吸收，若核磁共振氢谱有2个吸收峰，峰面积之比为12，据此结合有机物的分子式，所以符合结构特征的有机物a的结构简式为ch2ohch2oh。答案：(1)ch3oc2h6o2(2)hoch2ch2oh3(2018太原模拟)有机物x是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究x的组成与结构，进行了如下实验：(1)有机物x的质谱图为有机物x的相对分子质量是_(2)将10.0 g x在足量o2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水cacl2和koh浓溶液，发现无水cacl2增重7.2 g，koh浓溶液增重22.0 g有机物x的分子式是_(3)经红外光谱测定，有机物x中含有醛基；有机物x的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是31有机物x的结构简式是_解析：(1)质谱图中的最大质荷比即为x的相对分子质量，所以x的相对分子质量是100；(2)10.0 g x的物质的量是nmm10.0 g100 gmol10.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，产生水的物质的量是n(h2o)mm7.2 g18 gmol10.4 mol，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量是n(co2)mm22.0 g44 gmol10.5 mol，则1 mol x分子中含有5 mol碳原子，8 mol氢原子，结合x的相对分子质量是100知，x中氧原子个数是2，因此x的分子式是c5h8o2；(3)根据题意，x分子中含有醛基，有2种氢原子，且氢原子个数比是31，说明x分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，x分子中含有2个醛基，所以x的结构简式是(ch3)2c(cho)2。答案：(1)100(2)c5h8o2(3)(ch3)2c(cho)2课堂即时练 1(2018唐山模拟)按官能团分类，下列说法正确的是()解析：选ba中物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，a错误；b中苯甲酸分子中含有羧基官能团，所以属于