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第二章 烃和卤代烃 第一节脂肪烃 第2课时炔烃脂肪烃的来源及其应用 新知导学1炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,其物理性质与烷烃和烯烃相似,通式为cnh2n2(n2)。2乙炔(1)乙炔的组成和结构hcch c2h2 hcch hcch (2)乙炔的性质物理性质无色、无味的气体;密度比空气略小;在水中微溶,在有机溶剂中易溶。化学性质 火焰明亮,并且冒出浓烟 2c2h25o24co22h2o褪色褪色 chch2br2chbr2chbr2 chchhclch2=chcl(3) 乙炔的实验室制法药品:电石(cac2)、水反应原理:cac22h2oca(oh)2chch实验装置:固体液体气体收集:排水集气法3脂肪烃的来源及其应用来源条件产品(或成分)石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤干馏芳香烃直接或间接液化燃料油、化工原料自主探究1炔烃在分子组成上与烯烃和烷烃有何区别?其通式可表示成什么?提示:烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢,通式变为cnh2n,炔烃的碳碳三键,使得分子中氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个,故其通式应为cnh2n2。2由乙炔的化学性质可以推知炔烃有哪些化学性质呢?提示:由于炔烃中都含有相同的碳碳三键,炔烃的化学性质就应与乙炔相似,如容易发生加成反应、氧化反应等,可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性kmno4溶液褪色等。3如何从碳原子杂化的角度理解乙炔的直线型结构?提示:乙炔分子中每个碳原子是以1个2s轨道和1个2p轨道进行杂化的,形成了2个sp杂化轨道,这2个sp杂化轨道在同一条直线上,每个碳原子都剩下2个p轨道没有参加杂化。sp杂化轨道决定了分子里的2个碳原子和2个氢原子处在一条直线上。4为什么乙炔易发生加成反应和氧化反应?提示:乙炔分子里碳碳三键是由1个键和2个键构成的。乙炔的键也易发生断裂,故易发生加成反应和氧化反应。5ch4、c2h4、c2h2三种气体分别燃烧时,火焰越来越明亮,但烟也越来越大,这是什么原因?提示:分子中c%越高,则火焰越明亮,烟越大。6证明乙炔能否使酸性kmno4溶液褪色之前应进行什么操作?提示:电石与水反应生成的乙炔气体中混有h2s气体,而h2s气体也可使酸性kmno4溶液褪色,故应先除去乙炔中的h2s气体。可将混合气体通过装有cuso4溶液或naoh溶液的洗气瓶。7能否用聚氯乙烯制品直接盛装食物?为什么?提示:不能。因为聚氯乙烯在使用过程中,容易发生老化现象,释放出对人体有害的氯化氢气体。烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较 教材点拨1物理性质及其变化规律(1)烃都是无色物质,不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂,密度比水小。(2)分子中的碳原子数4的脂肪烃在常温常压下都是气体,其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体。且随着分子中碳原子数的增加,常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。(3)熔沸点一般较低,其变化规律是:组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其熔沸点越高。相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔沸点越低。组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时分子的极性越大,其熔沸点越高。2烯烃、炔烃的结构和化学性质比较烯烃炔烃通式cnh2n(n2)cnh2n2(n2)代表物ch2=ch2chch官能团cc分子构型平面形直线形键角120180氧化反应燃烧火焰明亮,有黑烟火焰明亮,有浓烟与酸性kmno4溶液褪色褪色烯烃炔烃加成反应与溴水(均褪色)ch2=ch2br2 ch2brch2brchch2br2chbr2chbr2与hxch2=ch2hclch3ch2clchchhclch2=chcl加聚反应nch2=ch2聚ch2ch2烷nchch聚ch=ch烷用途合成塑料,果实催熟制氯乙烯,氧炔焰典例透析 (2014经典习题选萃)描述ch3ch=chccch3分子结构的下列叙述中,正确的是()6个碳原子有可能在同一直线上6个碳原子不可能都在同一直线上6个碳原子一定都在同一平面上6个碳原子不可能都在同一平面上ab cd【解析】本题考查对烯烃、炔烃的空间立体结构的认识,cc单键可以旋转,c=c双键与cc三键不能旋转,题给分子的空间几何构型可写成:可知b正确。【答案】b【点评】解答有关分子空间几何构型的习题时,应首先查找分子中含有哪些结构单元,为四面体形结构单元,键与键之间的夹角(键角)为10928;为平面形结构单元,键角为120;yccx为直线形结构单元,键角为180。除此之外,还应了解单键可以旋转,双键、三键不能旋转。将以上情况综合考虑,解此类习题并不困难。变式训练1关于炔烃的下列描述正确的是()a分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃b炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上c炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应d炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色答案:a乙炔的实验室制法及注意事项 教材点拨1乙炔的实验室制法及性质验证(1)实验装置(2)反应原理装置中的反应方程式为:cac22h2oca(oh)2c2h2。装置中cuso4溶液的作用: 除去杂质,如cuso4h2s=cush2so4。装置中酸性kmno4溶液褪色。装置中溴的四氯化碳溶液褪色,反应为:chch2br2chbr2chbr2装置处现象:有明亮的火焰并有浓烟产生。【点拨】(1)实验室制取乙炔时常用饱和食盐水,而不直接滴加水,目的是减缓电石与水的反应速率。(2)因乙炔和空气的密度相差不大,不能用排空气法收集乙炔气体。2制取乙炔的注意事项(1)实验装置在使用前要先检验气密性。(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。(3)制取乙炔时,由于cac2和水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,应在导气管口附近塞入少量棉花。(4)电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速度,水逐滴慢慢地滴入。(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是:碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停。反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。生成的ca(oh)2呈糊状易堵塞球形漏斗。(6)由电石制得的乙炔中往往含有h2s、ph3等杂质,使混合气体通过盛有naoh溶液或cuso4溶液的洗气瓶可将杂质除去。提示:实验室制c2h2的反应原理是典型的金属碳化物发生水解的反应,可类推出其他金属碳化物和h2o反应的情况,如zn2c34h2o2zn(oh)2ch3cch,al4c312h2o 4al(oh)33ch4。典例透析 (2014经典试题选萃)如图所示中的实验装置可用于制取乙炔,请填空:(1)图中,a管的作用是_,制取乙炔的化学方程式是:_。为避免反应太快,可采取的措施是_ _。(2)乙炔通入酸性kmno4溶液中观察到的现象是_,乙炔发生了_反应。(3)乙炔通入溴的ccl4溶液中可观察到的现象是_,乙炔发生了_反应。(4)为了安全,点燃乙炔前应_,乙炔燃烧时的实验现象是_。【解析】由图中可以看出,a管通过软橡胶管与右侧相连,a管的高低可调节右管中的水是否与电石接触,从而控制反应能否发生。若反应太快,可把水换成饱和食盐水。乙炔易被高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙炔可与溴发生加成反应使溴的ccl4溶液褪色。可燃性气体在点燃前都应检验纯度;由于乙炔的含碳量较高,所以,燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。【答案】 (1)调节水面高度以控制反应的发生和停止cac22h2oca(oh)2c2h2把水换成饱和食盐水(2)酸性kmno4溶液褪色氧化(3)溴的ccl4溶液褪色加成(4)检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟【点评】解答本题要熟悉乙炔的化学性质和乙炔的制备原理及注意事项。变式训练2实验室制得的乙炔中常混有h2s、ph3等杂质气体。如图是两学生设计的实验装置,用来测定cac2样品的纯度,右边的反应装置相同而左边的气体发生装置则不同,分别如和所示。(1)a瓶中的液体可以从酸性kmno4溶液和fecl3溶液中选择,应该选择_,它的作用是_ _。(2)装置i的主要缺点是_。(3)装置的主要缺点是_;若选用此装置来完成实验,则应采取的措施是_。(4)若称取a g cac2,反应完全后,测得b处溴水增重b g,则cac2的纯度为_。解析:a瓶中的液体是用来除去混在乙炔中的h2s、ph3,酸性kmno4溶液会在除去h2s、ph3的同时也将c2h2氧化,故选用fecl3溶液。装置i和均可制乙炔,但装置的主要缺点为部分乙炔气体会从长颈漏斗口逸出,造成实验误差,且长颈漏斗也不易控制加水量。由于cac2与水剧烈反应产生泡沫,故装置的缺点为泡沫易堵塞导管,可在装置的导管口加上一团棉花。实验时,b处溴水增加质量即为所吸收乙炔的质量,由题意则有:n(cac2)n(c2h2)molm(cac2)mol64 g/molg cac2的纯度100%。答案:(1) fecl3溶液除去h2s、ph3等杂质气体(2)部分乙炔会从长颈漏斗逸出,造成实验误差,且不易控制加水量(3)反应产生的泡沫易堵塞导管在装置的导管口加上一团棉花(4)100%脂肪烃的来源及其应用 教材点拨1脂肪烃与现代人类生活的关系非常密切(1)脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。(2)天然气的化学组成主要是烃类气体,以甲烷为主。(3)煤也是获得有机化合物的源泉。2几组概念辨析(1)减压分馏的原理是利用外界压强对物质沸点的影响,外界压强越大,物质的沸点就越高;外界压强越小,物质的沸点就越低,用降低分馏塔内压强的方法,能使重油的沸点随压强降低而降低。也就是说,在低于常压下的沸点时就可以使重油沸腾,这种过程就是减压分馏。(2)蒸馏、分馏、干馏三者的区别:蒸馏:把液体加热至沸腾变为蒸气,再使蒸气冷凝成液体的操作。分馏:对多组分混合物在控温下先后连续进行的多次蒸馏。干馏:将固态混合物(煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程。蒸馏与分馏同属物理变化,而干馏过程往往发生复杂的物理、化学变化。(3)裂化和裂解:两者都是在高温下使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量较小的烃,但两者的目的不同,裂化是为了获得更多的轻质液态燃料,而裂解的目的是为了获得短链的气态烃,以提供有机化工原料。所以两者的产品也不同,裂化是获得更多的轻质液态燃料,特别是获得更多的汽油等,而裂解是为了获得乙烯、丙烯、1,3-丁二烯等有机化工原料。典例透析 (2014深圳月考)下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是()a石油裂解得到的汽油是纯净物 b石油产品都可用于聚合反应c天然气是一种清洁的化学燃料 d水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料【解析】石油裂解得到的汽油是多种饱和烃和不饱和烃的混合物;石油产品包括烷烃、烯烃等物质,其中烷烃不能用于聚合反应;天然气的主要成分是ch4,它是一种清洁燃料;水煤气是指co和h2的混合物,是由反应ch2ocoh2得到的。【答案】c变式训练3下列有关石油加工的叙述中,不正确的是()a石油分馏所得的馏分仍是混合物b石油裂化的原料是石油分馏产品,包括石油气c石油裂化的主要目的是获得更多汽油等轻质油d石油裂解的原料是石油分馏产品,包括石油气解析:石油裂化的原料是石油分馏产品中的重油,不包括石油气。答案:b1下列关于烃的说法中正确的是()a烃是指分子里含有碳、氢元素的化合物b烃是指分子里含碳元素的化合物c烃是指燃烧后生成二氧化碳和水的有机物d烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物答案:d2(2014洛阳统考)下列化学反应属于加成反应的是()ach3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2obch2=ch2hclch3ch2clc2ch3ch2oho22ch3cho2h2o解析:本题考查有机反应类型,意在考查考生的分析能力。a、d项都属于取代反应,c项属于氧化反应,只有b项属于加成反应。答案:b3能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的是()a分子组成中含碳氢原子个数比为12b完全燃烧生成等物质的量的co2和h2oc能与溴发生加成反应而使溴水褪色,还能使酸性kmno4溶液褪色d空气中燃烧能产生黑烟答案:c4相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃,在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水,所需空气量的比较中正确的是()a烷烃最少 b烯烃最少 c炔烃最少 d三者一样多解析:碳的质量分数越大的烃完全燃烧生成二氧化碳和水时,需要空气量越少。答案:c5下列叙述的乙炔的结构和性质中,既不同于乙烯,也不同于乙烷的是()a存在不饱和键b不易发生取代反应,易发生加成反应c分子中的所有原子都处在同一条直线上d能使酸性kmno4溶液褪色解析:乙烯和乙炔都存在不饱和键,都可以发生加成反应,能使酸性kmno4溶液褪色,但只有乙炔分子中的所有原子都处在同一条直线上。答案:c6煤和石油等化石燃料对促进经济社会发展起到了重要的作用,这些燃料合理的综合利用是当前节能减排的要求。请回答下列问题:(1)石油分馏是石油炼制的重要环节,这种操作是在_(填设备名称)内完成的。工业上通常使用

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