高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第二节 醇和酚素材 鲁科版选修5.doc

第2节 醇和酚 甘油甘油 甘油是甘油三酸酯分子的骨架成分。当人体摄入食用脂肪时,其中的甘油三酸酯经过体内代谢分解,形成甘油并储存在脂肪细胞中。小常识：甘油又名丙三醇，是一种无色、无嗅、味甘的粘稠液体。甘油的化学结构与 碳水化合物完全不同，因而不属于同一类物质。每克甘油完全氧化可产生4千卡热量，经人体吸收后不会改变血糖和胰岛素水平。甘油是食品加工业中通常使用的甜味剂和保湿剂，大多出现在运动食品和代乳品中。由于甘油可以增加人体组织中的水分含量，所以可以增加高热环境下人体的运动能力。甘油的历史甘油，1779年由斯柴尔（scheel）首先发现，1823年人们认识到油脂成分中含有chevreul,希腊语为甘甜的意思，因此命名为甘油（glycerine）。第一次世界大战期间，因其为制造火药的原料，则产量大增。最简单的三羟基醇。分子式hoch2ch（oh）ch2oh。又称丙三醇。在自然界中甘油主要以甘油酯的形式广泛存在于动植物体内，在棕榈油和其他极少数油脂中含有少量甘油。无色粘稠液体。具有甜味。熔点20，沸点290（分解），相对密度1.2613（204)。纯甘油可形成结晶固体，冷至1555时最易结晶，吸水性很强，可与水混溶，并可溶于丙酮、三氯乙烯及乙醚-醇混合液。甘油与一元醇相似，例如与金属钠反应生成一元甘油醇钠。与干燥的氯化氢气反应，生成2，3-二羟基-1-氯丙烷和1，3-二羟基-2-氯丙烷。在乙醚溶液中与氯化氢反应，主要生成2-羟基-1，3-二氯丙烷。氧化时生成甘油醛、甘油酸；还原时生成丙二醇。（性状与稳定性）无色粘稠状液体；味略甜，与水及乙醇可任意比例混合，在潮湿空气中能吸收水分，遇冷时间过长能析出结晶块，稍加温可再溶，故应密闭贮存。甘油于10左右与硫酸、硝酸混合酸反应，生成甘油三硝酸酯，俗称硝酸甘油，这个化合物经轻微碰撞即分解成大量的气体、水蒸气和二氧化碳，发生爆炸。硝酸甘油还常用作强心剂和抗心绞痛药。脂肪酰氯或酸酐可酯化甘油。甘油与过氧化氢、过氧酸、亚铁盐、稀硝酸等反应，生成甘油醛、二羟基丙酮；与浓硝酸作用生成甘油酸。甘油也可被四乙酸铅或高碘酸氧化。甘油与硫酸钾或浓硫酸加热发生分子内失水，生成丙烯醛。甘油是肥皂工业的副产物，也可用特种酵母发酵糖蜜制得。也可以丙烯为原料合成甘油。甘油大量用作化工原料，用于制造合成树脂、塑料、油漆、硝酸甘油、油脂和蜂蜡等，还用于制药、香料、化妆品、卫生用品等工业中。围绕甘油的一些问题 1. 是一种什么样的物质？是碳水化合物的替身？或是一种特殊的脂肪？2. 是否确实是一种营养成分？3. 当摄入大量含有甘油的食品时，是否需要减少其他碳水化合物或脂肪的摄入？甘油是一种味甜、无色的糖浆状液体。食品中加入甘油，通常是作为一种甜味剂和保湿物质，使食品爽滑可口。甘油是甘油三酯分子的骨架成分。当人体摄入食用脂肪时，其中的甘油三酯经过体内代谢分解，形成甘油并储存在脂肪细胞中。因此，甘油三酯代谢的终产物便是甘油和脂肪酸。一旦甘油和脂肪酸经过化学分解，甘油便不再是脂肪或碳水化合物了。查看一下化学书你会发现，甘油不同于碳水化合物，就如同棒球手不同于足球运动员一样。虽然甘油也可以像其他碳水化合物一样提供热量（每克甘油完全代谢后产生4.32千卡热量），但它们有着不同的化学结构。在稳定血糖和胰岛素方面的作用欧洲应用生理学杂志登载过一项研究。研究者们将6名身体健康的年轻男性分为三组，分别给予葡萄糖、甘油和安慰剂，然后让他们在健身器上做同样的运动。在运动前45分钟服用葡萄糖的人（每磅体重0.5g葡萄糖），在开始运动时其体内的血糖水平上升了50%，血液中胰岛素水平上升了3倍。在运动前45分钟服用甘油的人（每磅体重0.5g甘油），在开始运动时血液中甘油水平增加了340倍，但血糖和胰岛素水平没有任何变化。因此，如果你用甘油代替高热量的碳水化合物，就可以避免因进食大量的饼干或蛋糕所带来的不良后果了。可以说，大剂量的服用甘油几乎不会对血糖及胰岛素水平有影响。大量的证据提示，如果你的目标是减少碳水化合物的摄入量，甘油可能是一种理想的糖原。甘油可作为一种能量酸有些科学家还强调指出，如果你想在运动场上有更佳的表现，甘油也是一种不错的补剂。原因在于，当你身体中水分充足时，体能会更强大而且持久。特别是在高温环境中，甘油强大的保水性恰恰有助于身体储存更多的水分。发表在国际运动医学杂志的一项研究显示，甘油可能含有一种产生能量的酸性物质。研究者将甘油和一种名为阿斯帕坦的营养性甜味剂作比较，方法是让被试者分别服用甘油和阿斯帕坦，剂量为每公斤体重1.2g甘油（20%水溶液形式）或26ml阿斯帕坦。结果表明，在亚极限运动负荷下，甘油不但可以降低运动者的心率，还可以将运动时间延长20%。对于进行高强度体能训练的人，甘油可能给他们带来更出色的表现。对于健美运动员来说，甘油可能帮助他们把体表及皮下的水分转移到血液和肌肉中。甘油的副作用需要指出的是，由于甘油的保水作用，它可以增加血容量，以致引起头晕、恶心等症状。这些症状在妊娠、高血压、糖尿病、肾病等血容量或血压本身就比较高的情况下，就更加明显。因此，当患上述疾