费歇尔投影式_锯架式_纽曼式和楔形式的相互转换技巧.pdf

2009年6月 第23卷 第2期 阴 山 学 刊 YI NSHAN ACADEM I C JOURNAL Jun 2009 Vo1 23 No 2 费歇尔投影式 锯架式 纽曼式 和楔形式的相互转换技巧 3 苟 如 虎 1 23 王 亚 玲 1 卢 新 生 1 刘 伯 渠 1 闫 兰 2 杨 汝 栋 2 1 甘肃民族师范学院 化学与生命科学系 甘肃 合作747000 2 兰州大学 化学化工学院 甘肃 兰州730000 摘 要 本文提出了费歇尔投影式 锯架式 纽曼式和楔形式的相互转换技巧 并一一应用举例 关键词 费歇尔投影式 锯架式 纽曼式 楔形式 中图分类号 O621 文献标识码 A 文章编号 1004 1869 2009 02 0024 03 有机化学中的许多问题 诸如同分异构现象 有 机化合物的性质和用途 化学反应中的构型转化 不 对称合成等 都与立体化学密切相关 1 2 但立体 化学内容抽象 学生不易掌握 所以我们在教学中应 加强重点难点的讲解 并且要利用一定的手段来辅 助教学 这样才会使学生容易理解 收到较好的教学 效果 如 费歇尔投影式 锯架式 纽曼式和楔形式 的相互转换 若用传统方法解题 转过来转过去 费 时多 易出错 作者向各位阐述自己的观点 相互切 磋 1 规定四个结构里的前 中 后 42 3收稿日期 2009 03 12 基金项目 合作民族师范高等专科学校基金项目 08 24 作者简介 苟如虎 1977 男 汉族 甘肃临洮人 硕士 讲师 研究方向 化学教学和稀土配位发光材料 2 转换图解 3 转换方法 若判断化合物的R S 最好把所有的结构转换 为费歇尔投影式确定 3 注 优先次序最小基团 若位于横向 其余基团排序为顺时针方向构型即为 S型 逆时针构型即为R型 若位于竖向 其余基团 排序为顺时针方向构型即为R型 逆时针构型即为 S型 4 若判断化合物的稳定构象或解释消除反应的机 理 最好把所有的结构转换为锯架式或纽曼式 若体现空间立体的情况 最好把所有的结构转 换为楔形式 相互转换的技巧 3 1 费歇尔投影式和重叠式相互转换 两个手性碳原子应是 一 一对应 即为前对 前 中对中 后对后 3 2 费歇尔投影式和交错式相互转换 两个手性碳原子中一个手性碳原子是一 一对 应 即为前后一致 另一个手性碳原子恰好相反 即 为前对后 中对中 后对前 3 3 费歇尔投影式或交错式或重叠式和楔形式相 互转换 一种是前边为楔实线 中为实线 后边为楔虚 线 一种是前后两边为楔实线 中为楔虚线 总之 前中后有规定 重叠情况全对应 交错 情况一对一交换 4 方法应用 练习1 把下面的两个透视式改写为Fischer和 Newman 练习2 名下列化合物 并指出手性碳的构型 用R S表示之 5 方法评价 1 费歇尔投影式 锯架式 纽曼式和楔形式之 间的相互转换技巧简单 易于掌握 2 该法是符合常规的 变化是有规律的 3 该法出发点是从结构找规律 把变化的问 题变成 死 的问题 4 该法的提出将对大学生观察推导创新能力有 大的提高 将对有机化学教学改革有大的促进作用 52 参考文献 1 曾昭琼 有机化学 M 北京 高等教育出版社 1993 2 胡宏纹 有机化学 M 北京 高等教育出版社 1990 3 王亚玲 苟如虎 判断存在手性碳原子的环己烷R S的 简便方法 J 甘肃高师学报 2008 13 5 78 79 4 谷亨杰 吴泳 丁金昌 有机化学 M 北京 高等教育出 版社 2000 M utual Conversion Techn iques of Fischer Projection Saw Frame Newman style andW edge Form GOU Ru hu 1 23 WANG Ya ling 1 LU Xin Sheng 1 L IU Bo qu 1 YAN Lan 2 YANG Ru dong 2 1 Department of Chemistry and Life Sciences GansuMinority Teachers College Hezuo 747000 2 Chemistry and Chemical Engineering Lanzhou University College Lanzhou 730000 Abstract In this paper mutual conversion techniques of Fischer projection Saw Frame Newman andWedge For m were put forward and correspon