（江苏专版）高考化学一轮复习 专题七 有机化学基础 课时29 常见有机化合物导学案.doc

专题七 有机化学基础课时29 常见有机化合物(本课时对应学生用书第121130页)【课时导航】复习目标1. 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2. 了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。3. 知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。4. 认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构)，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。5. 能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。知识网络问题思考问题1怎样理解烃的衍生物、含氧衍生物、含氧官能团?问题2怎样判断有机物之间是同系物、同分异构体、同一有机物?【自主学习】 考点1有机物概述【基础梳理】1. 有机化合物的概念(1) 绝大多数的含碳化合物，在结构、性质上都与有机体中存在的糖类、油脂、蛋白质和染料等化合物相似。因此，将绝大多数的含碳化合物叫做有机化合物(简称有机物)。除有机物外，其他的化合物叫做无机化合物(简称无机物)。一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等虽含碳元素，但性质和无机物相似，属于无机物。(2) 有机物与无机物没有绝对的界限，两者在一定条件下可以相互转化。有机物与无机物在性质上的比较如下：比较项目有机化合物无机化合物化合物的类型多数为共价化合物有离子化合物也有共价化合物结构大多数的分子中含有共价键有些分子中含有离子键，有些分子中含有共价键溶解性多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂部分溶于水，难溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点较低(一般低于400)多数耐热，熔点较高晶体类型多为分子晶体有分子晶体、离子晶体、原子晶体可燃性多数能燃烧多数不能燃烧电离性多数是非电解质多数是电解质(3) 有机化合物的特点元素的组成特点有机物是含碳元素的化合物，以碳元素为核心，通常还含有h、o、n、s、p以及卤素等元素。结构特点a. 碳与碳之间以共价键形成碳链，这是有机结构的基础。b. 有机物分子多为非极性分子或弱极性分子。c. 以分子间作用力结合成分子晶体。数量特点有机物种类繁多的主要原因：a. 碳原子有4个价电子，可以跟其他原子形成4个共价键。b. 碳链的长度可长可短，碳碳之间结合的方式有单键、双键、三键，也可成环状等。c. 普遍存在同分异构现象。性质特点a. 大多数有机物都难溶于水，而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂(相似相溶原理)。b. 多数为非电解质，不易导电。c. 多数熔、沸点较低(分子晶体)。d. 多数受热易分解，而且易燃烧(多为c、h元素组成，故容易燃烧)。e.有机反应的特点：比较复杂，反应速率较慢，常伴有副反应，一般需要加热、催化剂等条件。2. 各类有机物的结构与性质归纳(1) 烃脂肪链烃芳香烃饱和链烃(烷烃)不饱和链烃烯烃炔烃苯及其同系物通式cnh2n+2(n1)cnh2n(n2)cnh2n-2(n2)cnh2n-6(n6)碳碳键的结构特点仅含cc键含有键含有cc键含有苯环，侧链仅含cc键主要化学性质可以燃烧光照下与卤素发生取代反应可以燃烧与x2、h2、hx、h2o等发生加成反应能使酸性kmno4溶液褪色能发生加聚反应可以燃烧fe催化的卤代反应硝化、磺化反应苯的同系物能使酸性kmno4溶液褪色代表物结构式hcch(或)键角10928约120180120分子构型正四面体形平面形直线形平面正六边形制法ch3coona+naohch4+na2co3ch3ch2ohcac2+2h2ochch+ca(oh)2石油的分馏(2) 烃的衍生物代表物与通式官能团化学性质制法卤代烃ch3ch2br饱和一元卤代烃：cnh2n+1xx水解反应(取代反应)：ch3ch2br+naohch3ch2oh+nabr消去反应：ch3ch2br+naoh烯烃加成(工业制法)醇取代(实验室制法)醇ch3ch2oh饱和一元醇：cnh2n+2o或cnh2n+1ohoh取代反应a. 与活泼金属反应：2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona+h2b. 与hx反应：ch3ch2oh+hbrch3ch2br+h2oc. 分子间脱水：2ch3ch2ohch3ch2och2ch3+h2od. 酯化反应：ch3cooh+c2h5ohch3cooc2h5+h2o氧化反应a. 燃烧b. 催化氧化：2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2oc. 乙醇能使酸性kmno4溶液褪色消去反应：ch3ch2oh以乙醇为例：发酵法乙烯水化法酚苯酚同系物：cnh2n-6ooh弱酸性(不能使指示剂变色)+h2o+h3o+取代反应(与溴水的反应)+3br2+3hbr显色反应：遇fecl3 溶液时显紫色，常用于酚的检验苯酚为无色晶体，露置于空气中易被氧化而呈粉红色从煤焦油中提取合成法醛ch3cho饱和一元醛：cnh2nocho还原反应(弱氧化性)ch3cho+h2ch3ch2oh氧化反应(强还原性)2ch3cho+o22ch3cooh银氨溶液、新制的cu(oh)2 也能将醛氧化，分别产生银镜和砖红色沉淀，常用于检验醛的存在伯醇的催化氧化炔烃的水化烯烃的氧化羧酸ch3cooh饱和一元酸：cnh2no2cooh酸性(具有酸的通性)ch3coohch3coo-+h+酯化反应(取代反应)ch3cooh+ch3ch2ohch3cooch2ch3+h2o苯的同系物被强氧化剂氧化伯醇和醛的氧化腈的水解实验室用醋酸钠与硫酸作用后蒸馏酯ch3cooch2ch3饱和一元酯：cnh2no2水解反应(取代反应)酸性条件下水解ch3cooch2ch3+h2och3cooh+ch3ch2oh碱性条件下水解ch3cooch2ch3+naohch3coona+ch3ch2oh天然植物中提取酯化反应合成(3) 糖类物质分子式化学性质及作用单糖葡萄糖c6h12o6氧化反应(供能、糖尿病检验、制镜、制保温瓶胆) 还原反应(与h2 反应生成己六醇) 酯化反应(分子中五个醇羟基均能酯化)缩聚反应，生成低聚糖或多糖，储存能量分解反应，生成乙醇、co2或乳酸(酿酒、供能)果糖c6h12o6氧化反应还原反应酯化反应与葡萄糖缩合生成蔗糖二糖蔗糖c12h22o11不具有还原性，是非还原性糖，但能燃烧水解反应，生成葡萄糖和果糖能源物质和甜味食品麦芽糖c12h22o11具有还原性，是还原性糖水解反应，生成葡萄糖能源物质和甜味食品乳糖c12h22o11水解反应氧化供能多糖淀粉(c6h10o5)n水解反应(最终产物为葡萄糖)燃烧遇碘溶液显蓝色，实验室中检验碘单质的存在不显还原性植物体内的储能物质，食物的重要成分，工业上酿酒的原料纤维素(c6h10o5)n是植物体内构成细胞壁的基础物质，是棉花的主要成分酯化制造无烟炸药及胶棉、制造醋酸纤维制造粘胶纤维造纸水解反应(较淀粉困难)其他(如制取ch4)糖元(c6h10o5)n1 水解反应肝脏、骨骼中的储能物质(4) 油脂与蛋白质、氨基酸类别结构特点主要性质用途油脂高级脂肪酸和甘油形成的酯不饱和油脂氢化酸性水解碱性水解(皂化反应)制造肥皂，间接能源氨基酸分子中既有氨基又有羧基具有两性分子间脱水缩聚生成高分子化合物营养物质蛋白质由不同氨基酸脱水缩聚形成的结构复杂的高分子化合物盐析变性颜色反应(可用于蛋白质的检验)灼烧有烧焦羽毛气味(可用于蛋白质的检验)水解生成氨基酸两性溶于水形成胶体营养物质(5) 有机高分子材料分类举例天然有机高分子材料棉花、羊毛、天然橡胶合成有机高分子材料塑料热塑性材料(聚乙烯、聚氯乙烯、有机玻璃)热固性材料(酚醛树脂)纤维合成纤维锦纶(尼龙)、涤纶(的确良)、腈纶(人造羊毛)、维纶、氯纶和丙纶橡胶合成橡胶(通用橡胶：丁苯橡胶、氯丁橡胶、顺丁橡胶；特种橡胶：聚硫橡胶、硅橡胶)新型有机高分子材料功能高分子材料高分子膜(分离膜、热电膜、传感膜)医用高分子材料复合材料玻璃钢等【举题说法】例题1(2015山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()a. 分子中含有2种官能团b. 可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同c. 1 mol分枝酸最多可与3 mol naoh发生中和反应d. 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同【答案】b【解析】分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键，a错误；分子中羧基可与乙醇反应，羟基可与乙酸反应，均为酯化反应，b正确；只有羧基能与naoh发生中和反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol naoh发生中和反应，c错误；使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，而使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应，d错误。变式1下列关于有机物的叙述正确的是()a. 乙醇不能发生取代反应b. c4h10有三种同分异构体c. 氨基酸、淀粉均属于高分子化合物d. 乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别【答案】d【解析】乙醇与hbr反应、酯化反应等都是取代反应，a错；丁烷有两种同分异构体，b错；氨基酸不是高分子化合物，c错；乙烯可使br2的ccl4溶液褪色而甲烷不能，d正确。变式2(2015重庆高考)某化妆品的组分z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：+下列叙述错误的是()a. x、y和z均能使溴水褪色b. x和z均能与nahco3溶液反应放出co2c. y既能发生取代反应，也能发生加成反应d. y可作加聚反应单体，x可作缩聚反应单体【答案】b【解析】x中有酚羟基、y中有碳碳双键、z中有酚羟基，它们均能使溴水褪色，a正确；酚羟基的酸性比碳酸弱，不能和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，b错误；y中有碳碳双键，能发生加成反应，有苯环，能发生取代反应，c正确；y中有碳碳双键，能发生加聚反应，x中有酚羟基，能发生缩聚反应，d正确。1. 记忆的有机物常温下的气体：c4以下的烷、烯、炔烃，一氯甲烷，甲醛不可燃的有机物：四氯化碳通常情况易被氧气氧化的物质：苯酚能使眼睛失明的有机物：甲醇常见的抗冻剂：乙二醇tnt：三硝基甲苯治疗心脏病的药物、也是一种炸药：硝化甘油蚁醛：甲醛石炭酸：苯酚与溴水生成白色沉淀：苯酚遇fecl3溶液显紫色：苯酚2. 记忆的性质加成反应：乙烯(乙炔)、苯、乙醛的氢化；乙烯(乙炔)与溴水、溴化氢、水的加成等。取代反应：甲烷的氯代，苯的溴代与硝化；溴乙烷、乙酸乙酯的水解；乙醇的卤代；蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、蛋白质的水解；苯酚与溴水的取代等。消去反应：溴乙烷、乙醇的消去。氧化反应：乙醇乙醛乙酸，ch3choch3cooh，乙醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖的银镜反应(或与新制氢氧化铜的反应)，乙烯(乙炔)、乙醛、甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应。聚合反应：乙烯(乙炔)的加聚；羟基乙酸酯化缩聚、甘氨酸成肽缩聚。3. 记忆的反应条件cu/ag：醇的氧化浓硫酸：酯化、(170)醇消去、(140)醇脱水成醚、(浓硝酸)硝化反应稀硫酸：酯的水解、二糖或多糖的水解naoh溶液：卤代烃和酯的水解、酚和酸的中和naoh醇溶液：卤代烃的消去光照：烷基的卤代镍(ni)：不饱和烃基和羰基的加成铁(fe)：苯环卤代、(hcl)硝基还原ag(nh3)2oh：醛基被氧化(银镜反应)nabh4：醛基、不饱和烃基、羧基的还原 考点2空间构型与波谱分析【基础梳理】1. 分子空间构型甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛分子中，分子呈正四面体形的有，平面构型的有，直线形的有。2. 波谱法确定有机物的结构(1) 质谱：可快速、准确地测定有机物的相对分子质量。一般最大质荷比就对应该有机物的相对分子质量。如从下面的质谱图可确定该有机物可能是ch4。(2) 红外光谱：可以获得分子中含有何种化学键或官能团。如从下面的红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的化学键，即键、键和键。(3) 核磁共振氢谱：可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。如从下面的核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，且个数比约为123。【举题说法】例题2(2016苏州一模)双氢青蒿素治疟疾疗效是青蒿素的10倍。一定条件下，由青蒿素合成双氢青蒿素示意如下：青蒿素双氢青蒿素下列关叙述不正确的是()a. 青蒿素分子中治疗疟疾的活性基团是过氧基b. 双氢青蒿素分子比青蒿素分子多1个手性碳原子c. 理论上1 mol青蒿素水解需消耗1 mol naohd. 1 mol双氢青蒿素可以与1 mol nahco3反应生成1 mol co2【答案】d【解析】过氧基具有强氧化性，是青蒿素分子中治疗疟疾的活性基团，a正确；双氢青蒿素中含有8个手性碳原子，青蒿素中含有7个手性碳原子，b正确；1 mol青蒿素中含有1 mol酯基，水解需要1 mol氢氧化钠，c正确；双氢青蒿素中不含羧基，不能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，d错误。变式3判断下列说法是否正确。(1) (2014常州模拟)有机物的分子式是c24h40o5。()(2) (2014南通模拟)分子式为c12h17o3br的有机物可以是芳香族化合物。()(3) (2014镇江模拟)有机物的1h核磁共振谱图中有4组特征峰。()(4) (2014苏州模拟)有机物分子中所有碳原子可能共平面。()(5) (2014南京模拟)有机物分子中含有2个手性碳原子。()【答案】(1) (2) (3) (4) (5) 【解析】(1) 由结构简式可得分子式是c24h40o5。(2) 根据不饱和度计算，分子式为c12h17o3br的有机物不饱和度=(122+2-17-1)2=4，苯环的不饱和度是4，故该有机物可以是芳香族化合物，如。(3) 该有机物含有4种氢原子，如图。(4) 根据苯环、甲醛、乙烯中原子共平面，可推测该分子的所有碳原子可能共平面。(5) 该有机物中的手性碳原子有3个，如图。1. 有机物组成和结构的几种表示方法表示方法实例含义分子式c2h4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)ch2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；由最简式可求出最简式的相对分子质量；分子式是最简式的整数倍电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子2. 判断分子中共线、共平面原子数的技巧(1) 审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2) 熟记常见共线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线，如、。与双键和苯环直接相连的原子共面，如、。 考点3官能团的性质与判断【基础梳理】1. 官能团的种类类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃 (碳碳双键)炔烃(碳碳三键)芳香烃卤代烃(x表示卤素原子)醇(羟基)酚醚(醚键)醛(醛基)酮(羰基)酯(酯基)羧酸(羧基)胺(氨基)2. 官能团的性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易加聚碳碳三键易加成、易氧化、易加聚卤素(x为cl、br等)易取代(如溴乙烷与naoh水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与naoh醇溶液共热生成乙烯)醇羟基易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170条件下生成乙烯)、易催化氧化(如乙醇在酸性k2cr2o7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基极弱酸性(酚羟基中的氢与naoh溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇fecl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)羰基易还原(如在cu/ag催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与naoh溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，在naoh溶液、加热条件下发生碱性水解)烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇氨基类似于nh3的性质硝基还原(如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺)：【举题说法】例题3写出下图中含氧官能团的名称。 abc【答案】羰基羟基、醛基羟基、羧基、酯基变式4(1) (2015江苏高考改编)化合物a的结构简式为，其中的含氧官能团为和。(填官能团名称)(2) (2014江苏高考)非诺洛芬的结构简式为，其含有的含氧官能团是和。(填官能团名称) (3) (2013江苏高考)是常用指示剂酚酞。写出其中含氧官能团的名称：和。(4) (2012江苏高考)化合物中的含氧官能团为和。(填官能团名称)(5) (2011江苏高考)分子中有2个含氧官能团，分别为和。(填官能团名称)【答案】(1) 醚键醛基(2) 醚键羧基(3) (酚)羟基酯基(4) (酚)羟基醛基(5) 醚键羧基例题4(2015江苏高考)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是()a. 在naoh水溶液中加热，化合物x可发生消去反应b. 在一定条件下，化合物y可与hcho发生缩聚反应c. 用fecl3溶液可鉴别化合物x和yd. 化合物y中不含有手性碳原子【答案】bc【解析】x在naoh的水溶液中发生的是溴原子的水解反应而不是消去反应，消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热，a错误；y分子中酚羟基相连碳原子邻位碳原子上有h原子，能与hcho发生类似于制取酚醛树脂的缩聚反应，b正确；x分子中没有酚羟基，而y分子中含有酚羟基，故可用fecl3溶液鉴别，c正确；y分子中的手性碳原子如图，d错误。变式5(2014江苏高考)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如右下图所示。下列说法正确的是()a. 每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基b. 每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子c. 1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol br2发生取代反应d. 去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应【答案】bd【解析】该有机物含有2个酚羟基和1个醇羟基，a项错误；该有机物含有的1个手性碳原子位置如图，b项正确；酚羟基的邻位、对位氢能被溴取代，1mol去甲肾上腺素最多能与3molbr2发生取代反应，c项错误；该有机物的酚羟基能与氢氧化钠反应，氨基能与盐酸反应，d项正确。1. 具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：(1) 、虽都含有oh官能团，但二者属于不同类型的有机物。(2) 含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酸类(甲酸)，有的属于酯类，有的属于糖类。2. 具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如：(1) 和均符合cnh2n-6o的通式，但前者属于酚类，后者属于醇类，它们不是同系物。(2) 和均符合cnh2n的通式，它们分别属于烯烃和环烷烃。(3) ch3ch2cooh和ch3cooch3均符合cnh2no2的通式，它们分别属于羧酸和酯，是同分异构体。3. 能发生银镜反应的有机物不一定是醛。如：(1) hoch2cho和hoch2(choh)4cho均含醛基，但都不是严格意义上的醛。(2) hcooh、hcoona、hcooch3均能发生银镜反应，但分别属于羧酸、羧酸盐、酯。 考点4同分异构体的判断与书写【基础梳理】1. 概念(1) “五同”是指同分异构体、同系物、同位素、同素异形体、同一物质。同分异构体同系物同位素同素异形体同一物质研究对象化合物有机物原子单质物质相同点分子式通式相同、结构相似质子数组成元素分子式、结构不同点结构分子式中子数结构书写形式(2) 同分异构体的常见类型类型实质举例构造异构(原子之间的连接方式不同)碳链异构有机物分子中碳原子排列顺序不同而引起的异构正戊烷与异戊烷、新戊烷位置异构有机物分子中官能团在碳链上连接的位置不同而引起的异构邻、间、对二甲苯官能团异构有机物的分子式相同、官能团不同而引起的异构醇与醚、羧酸与酯、醛与酮、芳香醇与酚、硝基化合物与氨基酸立体异构(连接方式相同、空间位置不同)(江苏高考不作要求)手性异构具有完全相同的分子构成和原子排列，但在三维空间内不能重叠与顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构现象与2. 同分异构体的书写规律(1) 书写规律按照“碳链异构位置异构官能团异构”的顺序书写，也可按照“官能团异构碳链异构位置异构”的顺序书写。书写时需注意：主链由长到短，支链由小到大，位置由心到边，排列由对到邻到间。(2) 限定条件下同分异构体的书写近几年江苏高考化学试卷中限定条件下(通常带有苯环)的同分异构体结构简式的书写始终占有一席之地。现以分子式为c9h10o2的有机物为例，写出在不同限定条件下的同分异构体：限定条件(分子式为c9h10o2)可能的同分异构体的结构简式有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出h2；能与na2co3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基、有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出h2；能与na2co3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基、有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出h2；能与na2co3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基、有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基、有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇fecl3显紫色；苯环上一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基、有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇fecl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基、【举题说法】例题5(2015苏锡常镇三模)某物质c的结构简式如下：c的一种同分异构体满足下列条件：. 有5种不同化学环境的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种. 既能发生银镜反应又能与nahco3溶液反应放出co2写出该同分异构体的一种结构简式：。【答案】或【解析】因为苯环上的一溴代物只有两种，故在苯环上只有两个取代基，且处于对位；能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，能与nahco3反应放出co2，说明分子中含有羧基；结合剩余的3个碳原子以及要求分子中含有5类h原子可知，这3个碳原子为两个甲基连接在同一个碳原子上，由此可写出同分异构体的结构简式。变式6化合物有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有种。【答案】9【解析】该类有机物能水解且水解产物能发生银镜反应，则该有机物是甲酸酯，和och3在邻、间、对位有3种，和ch2oh在邻、间、对位有3种，和oh在邻、间、对位有3种，共9种。例题6(2014江苏高考)有机物的一种同分异构体满足下列条件：. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应. 分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：。【答案】【解析】根据条件，该同分异构体含有甲酸酯基，且氧原子与苯环直接相连；再根据条件，含2个苯环，则还剩1个碳原子，有6种氢原子，为对称结构。变式7(1) (2013江苏高考)某化合物是的同分异构体，且分子中只有2种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：(任写一种)。(2) (2012江苏高考)某化合物是，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：。. 分子中含有两个苯环. 分子中有7 种不同化学环境的氢. 不能与fecl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应(3) (2011江苏高考)写出同时满足下列条件的c()的一种同分异构体的结构简式：。能与金属钠反应放出h2是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢(4) (2010江苏高考)h属于-氨基酸，与b()的水解产物互为同分异构体。h能与fecl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的h的结构简式： 。【答案】(1) 或(2) 或(3) 或(4) 、【解析】(1) 该有机物的不饱和度为1，其结构对称性强，考虑形成羰基，则有；考虑形成环，构成醚键，则有。(2) 根据条件，不含酚羟基，水解产物含有酚羟基，则酯基氧原子直接连在苯环上，由于含有1个酯基和2个苯环，首先考虑，再迁移苯环位置，可得。(3) 该同分异构体含萘环结构，对称性比较强，且为甲酸酯，应该是或。(4) 在h分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，其分子结构为和。1. 有机物之间常见的同分异构分子通式常见的同分异构举例cnh2n(n3)单烯烃、环烷烃丙烯和环丙烷cnh2n-2(n4)二烯烃、炔烃，也可以是环烯烃或含两个环的烃与、cnh2n+2o(n2)饱和一元醇、烷基醚 乙醇和甲醚cnh2n-6o(n7)酚、芳香醇，也可以是芳香醚等 苯甲醇和苯甲醚cnh2no(n3)饱和一元醛、酮，也可以是烯醇(醚)、环醇(醚)等 丙醛和丙酮cnh2no2(n2)饱和一元羧酸、饱和羧酸酯，也可以是羟基(醚)醛、羟基(醚)酮等 乙酸和甲酸甲酯cnh2n+1no2(n2)硝基烷、氨基酸 硝基乙烷和氨基乙酸2. 同分异构体书写的注意点(1) 具有限定官能团的有机物，一般先抽出官能团，后确定碳链异构，再考虑位置异构。芳香族化合物的同分异构体中苯环若有2个侧链，则存在邻、间、对三种结构。酯的同分异构体注意rcoor中，所含碳原子由少(可以是0)到多，r所含碳原子由多到少(不可以是0)。如分子式是c8h8o2的芳香酸的同分异构体，分析思路：抽出官能团、苯环，还剩余1个c原子，考虑位置异构，出现下列4种结构：、；如分子式是c8h8o2的芳香酯的同分异构体，分析思路：抽出官能团酯基、苯环，还剩余1个c原子，考虑甲酸酯有、，考虑乙酸酯有；考虑苯甲酸酯有。 (2) 在有机物分子中碳的价键数为4，卤素原子、氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。3. 同分异构体数目的判断方法(1) 基元法如丁基()有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(抽出官能团后的残基都是丁基)。(2) 替代法如二氯苯(c6h4cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(c6h2cl4)也有3种同分异构体(将h替代为cl)；又如ch4的一氯代物有1种，则甲烷的三氯代物也有1种。【随堂检测】1. (2015北京高考)合成导电高分子材料ppv的反应如下：+(2n-1)hi下列说法正确的是()a. 合成ppv的反应为加聚反应b. ppv与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元c. 和苯乙烯互为同系物d. 通过质谱法测定ppv的平均相对分子质量，可得其聚合度【答案】d【解析】反应过程中除了有高分子生成外还有小分子生成，为缩聚反应，a错误；ppv 结构中含有碳碳双键，而聚苯乙烯结构中不含碳碳双键，b错误；两种物质中官能团个数不同，不互为同系物，c错误；质谱图可以测定有机物的相对分子质量，除以单体的相对分子质量可得聚合度，d正确。2. (2015无锡一模)香柠檬油是从香柠檬树的果皮中提炼的橘子味的香油，33%的女用香水用到了这种原料。香柠檬油含微量的香柠檬酚和香柠檬醚，其结构如下图。下列说法正确的是()a. 香柠檬醚的分子式为c13h6o4b. 香柠檬酚通过取代反应可转化成香柠檬醚c. 1 mol香柠檬酚最多可与2 mol br2发生反应d. 1 mol香柠檬酚在naoh溶液中水解时能消耗3 mol naoh【答案】bd【解析】由香柠檬醚的结构可知分子中含有8个h原子，a错误；香柠檬酚中羟基上的h原子被甲基取代就可得到香柠檬醚，b正确；香柠檬酚分子中，只有羟基的对位上有氢原子，消耗1 mol br2，分子中含有2个碳碳双键，能与2 mol br2发生加成反应，共消耗3 mol br2，c错误；香柠檬酚分子结构中有一个酚羟基、一个酯基，且酯基氧原子与苯环相连，故共消耗3 mol naoh，d正确。3. 伞形酮可由雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得：下列有关这三种物质的说法错误的是()a. 雷琐苯乙酮有两种含氧官能团b. 雷琐苯乙酮和伞形酮都能与fecl3溶液发生显色反应c. 伞形酮的核磁共振氢谱有6个吸收峰d. 1mol伞形酮与足量naoh溶液反应，最多可消耗2 mol naoh【答案】d【解析】雷琐苯乙酮含羟基和羰基，a项正确；雷琐苯乙酮和伞形酮分子都含酚羟基，都能与fecl3溶液反应显紫色，b项正确；伞形酮分子不对称，含有6种氢原子，如图，c项正确；1mol伞形酮与足量naoh溶液反应，最多可消耗3molnaoh，d项错误。4. (2014无锡模拟)同时符合下列条件的d()的同分异构体有多种：遇氯化铁溶液变紫色；能发生水解反应；它是的衍生物；在稀硫酸中水解，得到的含环产物在核磁共振氢谱上有4个信号峰，另一种产物在核磁共振氢谱上峰值比为321。写出其中一种同分异构体的结构简式：。【答案】或或或或或【解析】该同分异构体含酚羟基和酯基，且含萘环，含萘环的水解产物只有4种氢，说明该产物比较对称，根据d的结构简式可知还剩余2个c原子，且另一水解产物有3类氢原子，个数比为321，故另一水解产物是乙醇。【问题思考和基础梳理答案】【参考答案】问题思考问题1烃的衍生物是指分子中除了含有碳、氢元素以外还含有如卤素、氧、氮、磷等第三种元素以上的有机物；一般来讲烃的含氧衍生物是指含有碳、氢、氧元素的有机物；含氧官能团是指含有氧元素的官能团，主要有羟基、醛基、羧基、酯基和硝基等，非含氧官能团有碳碳双键、碳碳三键、氨基等。问题2判断顺序：分子式、官能团、原子连接方式、分子组成相差若干个ch2。都相同的是同一有机物；同、和至少有1个不同的是同分异构体；同、符合、不同的是同系物。基础梳理考点21. 甲烷乙烯、苯、甲醛乙炔趁热打铁，事半功倍。请老师布置同学们完成配套检测与评估中的练习第4748页。【课后检测】专题七有机化学基础课时29 常见有机化合物1. (2014无锡期中)2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()a. 点燃，能燃烧的是矿物油b. 测定沸点，有固定沸点的是矿物油c. 加入水中，浮在水面上的是地沟油d. 加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油2. 下列说法正确的是()a. 按系统命名法，化合物的名称是2，3，5，5-四甲基-4，4-二乙基己烷b. 等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等c. 苯与甲苯互为同系物，均能使酸性kmno4溶液褪色d. 结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚3. 下列化学用语表示正确的是()a. 苯甲醛的结构简式：b. 比例模型表示甲烷分子或四氯化碳分子c. 乙酸的最简式：ch3coohd. 乙醇的分子式：ch3ch2oh4. 下列各组物质中，一定既不是同系物又不是同分异构体的是()a. 和b. 乙酸和硬脂酸c. ch2o2和c3h6o2d. 苯甲酸和5. 下列说法正确的是()a. 酒精能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒b. 淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物c. 若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致d. 用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽6. (2015南通一模)某药物中间体x，其结构如右图所示，下列说法正确的是()a. x分子中含有手性碳原子b. x可发生氧化、消去、取代等反应c. x既能与盐酸反应，又能与naoh溶液反应d. 1 mol x与h2反应，最多消耗4 mol h27. (2015苏州一模)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：+下列有关叙述正确的是()a. 贝诺酯分子式为c17h15no5b. 可用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚c. 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与nahco3溶液反应d. 1 mol贝诺酯与足量naoh溶液反应，最多消耗4 mol naoh8. (2015常州一模)nm-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如右图所示。下列说法正确的是()a. 该有机物的化学式为c12h10o6b. 1 mol该有机物最多可以和4 mol naoh反应c. 该有机物容易发生加成、取代、消去等反应d. 该有机物分子中所有碳原子有可能在同一个平面上9. 金银花的有效成分为绿原酸，具有广泛的杀菌、消炎功能，其结构简式见右下图。下列有关绿原酸的说法不正确的是()a. 绿原酸分子中有4个手性碳原子b. 绿原酸能发生显色反应、取代反应和加成反应c. 1 mol绿原酸最多与4 mol naoh反应d. 绿原酸分子中所有碳原子都能在同一平面上10. 某化合物丙是药物中间体，其合成路线如下：下列有关叙述不正确的是()a. 丙的分子式为c16h14o2b. 丙分子结构中所有碳原子可能共平面c. 用酸性kmno4溶液可区分甲和丙d. 化合物乙与氢气完全加成产物只有1个手性碳原子11. cpae是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成cpae的路线如下：+下列说法正确的是()a. 1 mol咖啡酸最多可与3 mol naoh发生反应b. 苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物c. 咖啡酸、苯乙醇及cpae都能发生取代、加成和消去反应d. 用fecl3溶液可以检测上述反应中是否有cpae生成12. 肾上激素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上激素的说法正确的是()a. 分子式为c9h12no3b. 该分子中至少有9个原子共平面c. 属于酚类d. 分子中含有2个手性碳原子13. 阿维a酯是一种皮肤病用药，可由原料x经过多步反应合成：下列叙述正确的是()a. 有机物x与y互为同系物b. 有机物y与阿维a酯均能与naoh溶液反应c. 一定条件下1 mol阿维a酯能与4 mol h2发生加成反应d. x中有6种不同化学环境的氢原子，y分子结构中有1个手性碳原子14. 判断下列特定有机物的同分异构体的数目。(1)分子式是c8h8o2的芳香酯的化合物有种。(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有种。(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有种。苯的衍生物含有羧基和羟基分子中无甲基15. 写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的a()的同分异构体的结构简式：。分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与fecl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：。苯环上有两个取代基分子中有6种不同化学环境的氢既能与fecl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应16. (1)磷的化合物三氯氧磷()与季戊四醇以物质的量之比21 反应时，可获得一种新型阻燃剂中间体x，并释放出一种酸性气体。季戊四醇与x 的核磁共振氢谱如下图所示。 季戊四醇的核磁共振氢谱x的核磁共振氢谱酸性气体是(填化学式)。x的结构简式为。(2)有机化合物ah的转换关系如下：请回答下列问题：链烃a有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1mola完全燃烧消耗7mol氧气，则a的结构简式是。在特定催化剂作用下，a与等物质的量的h2反应生成b。由b转化为c的化学方程式是。f也是a的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则f的结构简式为。【课后检测答案】专题七有机化学基础课时29常见有机化合物1. d【解析】地沟油与矿物油都是有机物，都能燃烧，a项错误；地沟油与矿物油都是混合物，都没有固定沸点，b项错误；油脂(地沟油)和烃(矿物油)的密度都小于水，c项错误；地沟油(油脂)能在碱性溶液中发生水解反应，水解产物都溶于水，矿物油不与naoh溶液反应，d项正确。2. d【解析】a项，题给化合物正确的名称为2，2，4，5-四甲基-3，3-二乙基己烷；b项，苯甲酸的分子式为c7h6o2，可将分子式变形为c6h6co2，因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等；c项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。3. a【解析】cl原子比c原子的原子半径大，b项错误；乙酸的最简式为ch2o，c项错误；乙醇的分子式为c2h6o，d项错误。4. d【解析】a项，前者是苯甲醇，后者是对甲基苯酚，二者互为同分异构体；b项，乙酸和硬脂酸的分子式相差16个ch2原子团，两者都是饱和羧酸，互为同系物；c项，分子式为ch2o2的有机物为hcooh，分子式为c3h6o2的有机物可能为ch3cooch3、ch3ch2cooh、hcooch2ch3等，两者可能互为同系物；d项，苯甲酸是一元羧酸，对苯二甲酸是二元羧酸，两者既不是同系物，也不是同分异构体。5. ad【解析】a项，使蛋白质变性的化学因素有强酸、强碱、重金属盐、乙醇、丙酮等，正确； b项，油脂不是高分子化合物，错误；d项，甘氨酸和丙氨酸缩合既可以是自身缩合(共2种)，也可是甘氨酸提供氨基、丙氨酸提供羧基，或者甘氨酸提供羧基、丙氨酸提供氨基，所以一共有4种二肽，正确；用d的分析可知c错误。6. ac【解析】该分子中含有一个手性碳原子，a正确；分子中含有酚羟基易被氧化，但不能发生消去反应，因酚羟基邻位碳原子上含有h原子，能发生取代反应，b错误；分子中的氨基能与盐酸反应，酚羟基能与naoh反