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2012年高考化学考前冲刺第一部分专题7 突破有机物推断“六大捷径”推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质,最关键的是找准突破口。有机推断常见的有“六大捷径”。捷径一、根据物质的性质能使溴水褪色的物质,含有C=C或或;能发生银镜反应的物质,含有;能与金属钠发生置换反应的物质,含有OH、COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。捷径三、根据特征数据1. 某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个OH;增加84,则含有两个OH。缘由OH转变为。2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个CHO(变为COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个CHO(变为COOH)。3. 若有机物与反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。捷径四、根据反应条件推断反应类型1. 在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。2. 在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。3. 在浓硫酸存在并加热至170时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。4. 能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。5. 能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。6. 能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。捷径五、根据反应产物推知官能团的个数捷径六、根据反应产物推知官能团位置1. 若由醇氧化得醛或羧酸,可推知OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在;由醇氧化为酮,推知OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则OH所连的碳原子上无氢原子。2. 由消去反应的产物,可确定OH或X的位置3. 由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。4. 由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或的位置。 【专题训练】22(原创,有机)(10分)A是一种天然香料,在一定条件下能发生如下转化:已知:常温下G为气体I分子结构中只有1种氢、1种氧、1种碳;J在核磁共振氢谱中只有两组峰,峰面积之比为1:3MC=90、ME=118、MF=146反应反应类型相同,反应反应类型也相同试回答:(1)A的结构简式是 ,C的名称为 ,I的结构简式是 ,I的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 (写结构简式)。(2)写出下列反应方程式 , 。解析:香料一般为酯类化合物,水解得到羧酸和醇,在铜作催化剂条件下氧化得到醛,常温下G为气体,气体含氧衍生物只有甲醛,从而确定B为甲醇,由相对分子质量E、C的差值确定C为二元羧酸,根据C的相对分子质量确定C为乙二酸。同理得出D为乙醇。根据21.(12分)(原创)某有机化合物A的结构简式为,是一种重要的化工原料。A、B、C、D、E之间的转化关系如图:ABCDE新制Cu(OH)2悬浊液、加热、酸化NaBH4部分官能团被还原浓硫酸加聚Na2CO3溶液请回答下列问题:(1)写出C的结构简式: ,其中含有的含氧官能团是 。(2)有气体产物的反应是 ,属于氧化反应的是 (选填框图中的)。(3)反应的化学方程式是 。(4)写出与B为同分异构体,且含有甲基、能够发生银镜反应的一种有机化合物的结构简式 。(5)写出D生成E的化学方程式: 。22.(10分)(原创,有机)现有某种有机物,通过元素分析得到的数据为C:85.71%,H:14.29%(质量分数),质谱数据表明它的相对分子质量为84。已知该物质可能存在多种结构,A、B、C是其中的三种,请根据下列要求填空:(1)该化合物的化学式为 。(2)B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能与溴水加成褪色,可萃取溴水中的溴;B的一氯代物质只有一种,则B的结构简式为: 。(3)A与氢气加成生成2甲基戊烷,则A的可能结构有 种(不考虑立体异构)。(4)C通过臭氧化并经锌和水处理发生如下变化:已知:用核磁共振仪测定物质H时,H只有两种性质相同的氢原子。物质G的化学名称为 。写出F与G反应生成
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