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学习要求掌握萜类 甾族化合物的结构特点了解典型的萜类 甾族化合物萜类和甾族化合物 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物 昆虫及微生物等生物体中的一大类有机化合物 在生物体内有着重要的生理作用 萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物 但有着生源合成方面的密切关系 因而放在一起进行讨论 萜类和甾族化合物 1 萜的涵义和异戊二烯规律分子中含C10以上 且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类 因分子中含有双键 所以 萜类化合物又称为萜烯类化合物 研究发现 萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数 例如 一 萜类化合物 2 萜的分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类 1 单萜 含有两个异戊二烯单位 它包含开链单萜 单环萜 二环单萜三种 2 倍半萜 含有三个异戊二烯单位的萜 3 双萜 含有四个异戊二烯单位的萜 4 三萜 含有六个异戊二烯单位的萜 5 四萜 含有八个异戊二烯单位的萜 3 单萜类化合物 1 链状单萜 2 环状单萜 倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的 它也有链状和环状的 如金合欢醇 山道年等均属于倍半萜 4 倍半萜 二萜 双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合物 广泛分布与动植物体内 三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物 如角鲨烯 四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的 在自然界广泛存在 讨论 指出下列化合物分别属于哪类萜 并划出分子中异戊二烯单位 二 甾族化合物 1 基本结构甾类化合物分子中 都含有一个叫甾核的四环碳骨架 环上一般带有三个侧链其通式为 R1 R2一般为甲基 称为角甲基 R3为其它含有不同碳原子数的取代基 甾是个象形字 是根据这个结构而来的 田 表示四个环 表示为三个侧链 许多甾体化合物除这三个侧链外 甾核上还有双键 羟基和其他取代基 四个环用A B C D编号 碳原子也按固定顺序用阿拉伯数字编号 如下图 2 甾族化合物的分类和命名1 命名甾族化合物的命名相当复杂 通常用与其来源或生理作用有关的俗名 2 分类根据甾族化合物的存在和化学结构可分为 甾醇 胆汁酸 甾族激素 甾族生物碱等 人体中胆固醇含量过高是有害的 它可以引起胆结石 动脉硬化等症 食物中的油脂过多时会提高血液中的胆甾醇含量 因而食油量不能过多 胆甾醇在酶催化下氧化成7 脱氢胆甾醇 7 脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中 在日光照射下发生化学反应 转变为维生素D3 维生素D3是从小肠中吸收Ca2 离子
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