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文档简介
河北省迁安一中高三化学:卤代烃学习目标1.掌握卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。2掌握卤代烃的水解反应和消去反应。重点难点卤代烃的水解反应和消去反应的反应条件和结构特点卤代烃1、概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。如溴乙烷,结构简式 ,官能团 。2、分类(1)按烃基不同分为:卤代 ,卤代 ,卤代 。(2)按取代卤原子的不同分为: 、 、 、 。(3)按取代卤原子的多少分为: 、 。3、通式:以饱和一元卤代烃为例: 4、饱和一元卤代烃物理性质:(1)状态:除了 、 、 等少数为气体外,其余为液体或固体。(2)沸点:互为同系物的卤代烃,沸点随碳原子数的增多而 。(3)溶解性:水中 ,有机溶剂中 。(4)密度:除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃密度比水 外,其余比水 。5、卤代烃的命名6、化学性质(以溴乙烷为例) 溴乙烷的水解、消去反应溴乙烷的水解溴乙烷的消去反应物反应条件生成有机物化学方程式7、卤代烃的应用(1)卤代烃的用途:可用于制取制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成的原料等。(2)卤代烃对环境的危害:氟氯代烃和含溴的卤代烷烃可对臭氧层产生破坏,形成臭氧空洞,危及地球上的生物。国际上已禁止其使用,正研制、推广使用替代品。8、卤代烃的获取方法;(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如ch3ch=ch2br2(2)取代反应,如ch3ch3cl2ch3ch2clhcl; br2_hbr;c2h5ohhbr_h2o。基础训练1下列说法正确的是()a凡是卤代烃一定能发生消去反应b卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应ccf2cl2有两种同分异构体d凡能发生消去反应的物质一定是卤代烃能力提升:1、(2011年绍兴模拟)某卤代烷烃c5h11cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为() 1题 2题2、下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的是()归纳总结:1、卤代烃的取代反应与消去反应卤代烃的取代反应与消去反应对比取代反应(水解反应)消去反应反应条件反应本质反应规律2、检验卤代烃分子中卤素的方法(1)实验方法(2)实验说明:加热是为了加快卤代烃的反应速率。加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的naoh,防止naoh与agno3反应产生沉淀,影响对实验现象的观察和agx沉淀质量的称量;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。量的关系:rxnaxagx,1 mol 一卤代烃可得到1 mol agx(除f外)沉淀,常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。3、卤代烃在有机合成中的经典路线通过烷烃、芳香烃与x2发生取代反应,烯烃、炔烃与x2、hx发生加成反应等途径可向有机物分子中引入x;而卤代烃的水解和消去反应均消去x。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应,卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。其合成路线如下:(1)一元合成路线:rch=ch2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线:rch=ch2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(r代表烃基或h)【例1】现通过以下步骤由 (1)从左到右依次填写出每步反应所属的反应类型代码(a为取代反应,b为加成反应,c为消去反应):_,_,_,_;_,_。(2)ab反应所需的条件和试剂是_。(3)写出 的化学方程式:_,_。【例2】已知:ch3ch=ch2hbrch3chbrch3(主要产物),1 mol某烃a充分燃烧后可以得到8 mol co2和4 mol h2o。该烃a在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)a的化学式:_,a的结构简式:_。(2)上述反应中,是_反应,是_反应。(填反应类型)(3)写出c、d、e、h物质的结构简式:c_,d_,e_,h_。(4)写出df反应的化学方程式_。综合练习:1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?2下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是()3由ch3ch2ch2br制备ch3ch(oh)ch2oh,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件a加成反应、取代反应、消去反应koh醇溶液/加热、koh水溶液/加热、常温b消去反应、加成反应、取代反应naoh醇溶液/加热、常温、naoh水溶液/加热c氧化反应、取代反应、消去反应加热、koh醇溶液/加热、koh水溶液/加热d消去反应、加成反应、水解反应naoh水溶液/加热、常温、naoh醇溶液/加热4. 证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤中正确的是()加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液a b c d5根据右面的反应路线及所给信息填空。 (1)a的结构简式是_,名称是_。(2)的反应类型是_;的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_ _。高考题组一卤代烃的命名、结构与性质1判断下列说法是否正确,正确的划“”,错误的划“”(1) 的名称为2甲基2氯丙烷()(2010上海,3b)(2)光照条件下,2,2二甲基丙烷与br2反应,其一溴代物只有一种()(3)四氯乙烯所有原子都处于同一平面内()(4)由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型() (5)由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2二溴丙烷属于同一反应类型() (6)溴乙烷与naoh乙醇溶液共热生成乙烯()(2011广东理综,7c)高考题组二卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用2(2010海南,18)ag都是有机化合物,它们的转化关系如下:请回答下列问题:(1)已知:6.0 g化合物e完全燃烧生成8.8 g co2和3.6 g h2o;e的蒸气与氢气的相对密度为30,则e的分子式为。(2)a为一取代芳香烃,b中含有一个甲基。由b生成c的化学方程式为_。(3)由b
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