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第五十三讲 有机反应类型(两课时)【考试说明】了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点,能判断典型有机反应的类型。【教学设计】一、有机化学反应类型有机化学反应分成:取代反应(水解、酯化、缩合)、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应(加聚、缩聚)等6大类别。(一)取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。1、能发生取代反应的官能团有:醇羟基(oh)、卤原子(x)、羧基(cooh)、 酯基(coo)、肽键(conh)等。2、能发生取代反应的有机物种类如下图所示: 例题1:有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是( )(二)加成反应:构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。1能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。2加成反应有特点:说明:1羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。2醛、酮的羰基只能与h2发生加成反应。3共轭二烯有两种不同的加成形式。例2与br2发生11加成反应,其加成产物最多有多少种?(三)消去反应:在一定条件下,从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。卤代烃的消去:醇的消去反应:思考与交流:卤代烃和醇能发生消去反应的结构特点是什么?反应条件分别是什么?(四)氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。如果有机物被氧化则只定义为氧化反应;如果有机物被还原则只定义为还原反应。例3:分子式为c5h12o的醇中,不能发生催化氧化反应的结构简式为_;不能发生消去反应的结构简式为_。能被氧化为醛的有 种,被氧化为酮的有 种。(五)还原反应:有机物失氧或得氢的反应。1、有机物和h2的加成反应同时也都是还原反应。2、醛或酮的加氢还原。(六)聚合反应:由小分子化合物相互结合成高分子化合物(高聚物)的反应。1、加聚反应:由加成反应引发的聚合反应(无小分子物质生成)。2、缩聚反应:由缩合反应引发的聚合反应(同时生成无机小分子如水等)。例4:无线电中的绝缘皮ptb是一种绝缘性能好的材料,其结构简式为:请写出合成ptb所需单体的结构简式:_二、有机反应类型的判断:(1)根据反应条件;(2)根据官能团性质;(3)综合判断。课堂练习:某有机化合物的结构简式为,它可以发生的反应类型有:(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)缩聚(h)加聚( )a.(a)(c)(d)(f) b.(b)(e)(f)(h) c.(a)(b)(c)(d)(f) d. 除(e)(h)外感悟高考:(2009天津卷)请仔细阅读以下转化关系:a是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;b称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等;c.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;d中只含一个氧原子,与na反应放出h2 ;f为烃。请回答:(1)b的分子式为_。(2)b不能发生的反应是(填序号)_。a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d取代反应e.与br2加成反应(3)写出de、ef的反应类型:de_、ef_。(4)f的分子式为_。化合物h是f的同系物,相对分子质量为56,写出h所有可能的结构;_。(5)写出a、c的结构简式并用系统命名法给f命名:a:_、c: 、f的名称:_。(6)写出ed的化学力程式_。【教学反思】第五十三讲 有机反应类型(课时作业)1、在下列有机物中,既能发生取代反应,又能发生消去反应的是ach3ch(ch3)oh bch3cooh cch3c(ch3)2ch2oh dch3oh2、已知卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发生消去反应,现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,需要经过的反应是a加成消去取代 b消去加成取代 c取代消去加成 d取代加成消去3、有机化合物:hoch2 (choh)4cho ch3ch2ch2oh ch2=ch-ch2oh ch2=ch-cooch3 ch2=ch-cooh中,加成、酯化、氧化反应都能发生的是a. b. c. d.4、下列结构式表示一种有机物的结构: 关于它的性质叙述中,正确的是a. 它有弱酸性,能与koh反应b. 可以水解生成两种生成物c. 不能与强碱溶液反应d. 可以水解,水解生成物只有一种5、下列有机反应中,不属于取代反应的是ab2ch3ch2oh+o2cu2ch3cho+2h2o cclch2ch=ch2+naohh2ohoch2ch=ch2+nacld6、下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下与溴发生取代反应的是a.甲苯 b.乙醇 c.丙烯 d.乙烯7、常见的有机反应类型有:取代反应 加成反应 消去反应 酯化反应 加聚反应 缩聚反应 水解反应 还原反应。其中,可能在有机物分子中重新生成羟基的反应类型有a. b. c. d.8、常温离子液体(又称常温熔融盐),是当前化学研究的热点和前沿。1914年报道的第一种离子液体硝酸乙基铵(c2h5nh3)no3的熔点为12。已知c2h5nh2的化学性质与nh3相似,下列有关硝酸乙基铵的说法中,不正确的是a硝酸乙基铵的水溶液呈碱性 b该离子液体可以作为电池的电解质c(c2h5nh3)no3能与naoh反应生成c2h5nh2d硝酸乙基铵水解的离子方程式可表示为:c2h5nh3+h2oc2h5nh2h2o+h9、具有显著抗癌活性的10羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10羟基喜树碱的说法正确的是a分子式为c20h16n2o5 b不能与fecl3 溶液发生显色反应c不能发生酯化反应d一定条件下,1mol该物质最多可与1molnaoh反应10、和醛基相邻的碳原子上的氢叫-氢,没有-氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应生成酸和醇,叫做康尼查罗反应。例如:2hcho+naohch3oh+hcoona。下列化合物中,不发生康尼查罗反应的是 -choh3c-chooa. b. c.(ch3)2chcho d.ch3cho11、某有机物的氧化产物甲,还原产物乙都能跟钠反应放出氢气,甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙,丙能发生银镜反应,这种有机物是a. 甲酸b. 甲醛c. 甲醇d. 甲酸甲酯1234567891011班级 姓名 学号 12、某物质中可能含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸甲酯中的一种或几种,在鉴定时有下现象:能发生银镜反应常温时不与新制的氢氧化铜悬浊液反应与含碱的酚酞溶液共热时红色消失,则该物质中一定含有 ,可能含有 ,肯定不含有 。13、近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(pvc)和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题:(1)写出反应类型:反应 反应 。(2)写出结构简式:pvc c 。(3)写出a错误!未找到引用源。d的化学反应方程式 。h2c=ch-ch3+cl-clccl4溶液h2c - ch-ch3 , clcl(4)与d互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有 种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式 。14、已知: h2c=ch-ch2-cl+hcl.h2c=ch-ch3+cl-cl500丙烯a1,2,3-三氯丙烷(clch2chclch2cl)b硝酸酯化反应硝化甘油从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯),可采用下列四步反应: 反应的条件是 ,反应类型是 ,反

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