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文档简介
专题四烃的衍生物 第一单元卤代烃【学习任务】1.了解卤代烃的分类。2.了解卤代烃对人类生活的影响。3.掌握卤代烃的物理性质、化学性质和应用。4.掌握消去反应的特点,能熟练判断有机反应的类型。【学习准备】涂改液作为一种办公用品,使用面越来越广,不少中小学生常用它来修改作业。殊不知,经常接触涂改液,会引起慢性中毒,损害身体健康。所以,要尽量少用涂改液,尤其是中小学生。若是在非用不可时,则要加强自我保护意识。涂改液中的氯代物(即卤代烃)有哪些性质?结构如何?【课前预习】一、卤代烃1.概念 2.分类二、卤代烃对人类生活的影响1.用途 2.危害(1)氟氯代烃造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。 (2)在环境中比较稳定,不易被微生物降解。三、卤代烃的性质1.物理性质2.化学性质(1) 反应类型:消去ch3ch2ch2br(2) 反应类型:取代(水解)ch3ch2ch2br 思考讨论1.有机物是否都含c和h两种元素?2.ch3ch2br和ch3ch3的核磁共振氢谱相同吗?【学习活动】学习活动1卤代烃的消去反应及与水解反应的区别卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强,当它与碳原子形成碳卤键时,共用电子对偏向卤素原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。消去反应水解反应反应条件 实质 键的变化 卤代烃的要求 主要产物 特别提醒(1)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同产物。例如:发生消去反应产物为ch2=chch2ch3或ch3ch=chch3(2)二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入叁键。例如:ch3ch2chcl2+2naohch3cch+2nacl+2h2o例1(多选)下列化合物中既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生水解反应的是()a.ch3clb. c. d.例2下列卤代烃在koh醇溶液中加热不能发生消去反应的是()a.b.c.全部d.学习活动2卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但cx键在加热时,一般不易断裂,在水溶液体系中不电离,无x-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入agno3溶液,将得不到卤化银(agcl、agbr、agi)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下:1.实验原理 rx+h2oroh+hxhx+naoh=nax+ h2ohno3+naoh=nano3+ h2o agno3+nax=agx+nano3根据沉淀(agx)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。2.实验操作即rxroh、nax若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子若产生浅黄色沉淀,卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀,卤素原子为碘原子特别提醒将卤代烃中的卤素转化为x-,也可用卤代烃的消去反应,在加agno3溶液检验x-前,也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。例3在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:滴加agno3溶液;加入naoh溶液;加热;加入mno2固体;加蒸馏水过滤后取滤液;过滤后取滤渣;用稀hno3酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是(填序号)。(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是(填序号)。 问题1、由2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应为()a.加成消去取代 b.消去加成取代c.消去取代加成 d.取代消去加成【学以致用】1.消去反应后的生成物不止一种结构的卤代烃是()a. b.c.d. 2.化合物x的分子式为c5h11cl,用naoh的醇溶液处理x,可得分子式为c5h10的两种产物y、z,y、z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物x用naoh的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是()a.ch3ch2ch2ch2ch2ohb.c.d. 3.从下列反应物到生成物,反应类型可能属于消去反应的是()a. b.c.rxroh d.6.已知有机物a与naoh的醇溶液混合加热得产物c和溶液d,c与乙烯的混合物在催化剂作用下可生成高聚物,而在溶液d中先加入硝酸酸化,后加入agno3溶液,有白色沉淀生成,则a的结构
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