高中化学 第二章 烃和卤代烃 2.3 卤代烃课件 新人教版选修5.ppt

第三节卤代烃 学习目标1 认识卤代烃的组成和结构特点 2 能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质 会判断卤代烃的反应类型 3 知道卤代烃在有机合成中的应用 一溴乙烷的分子结构与性质 1 溴乙烷的分子式为 结构简式为 官能团为 2 纯净的溴乙烷是色液体 沸点为38 4 密度比水 溶于水 溶于乙醇等有机溶剂 3 溴乙烷分子的c br键为极性键 容易断裂 溴原子易被其他原子或原子团取代 如溴乙烷与naoh溶液共热时 溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的取代 反应的化学方程式是 该反应类型是 naoh的作用是 c2h5br ch3ch2br br 无 大 难 易 羟基 水解反应 或 取代反应 作催化剂 同时中和生成的hbr 平衡右移 使反应比较彻底 4 按表中实验操作完成实验 并填写下表 褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 1 溴乙烷与naoh的乙醇溶液共热时 溴乙烷分子中的c br键及相邻c原子上的c h键断裂 生成碳碳双键 反应的化学方程式是 2 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中 如h2o hx等 而生成含化合物的反应 脱去一个或几个 小分子 不饱和键 相关视频 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 注意 1 与 x相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应 否则不能发生消去反应 2 卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可生成两种产物 例如 发生消去反应的产物是ch2 ch ch2 ch3或ch3 ch ch ch3 3 二元卤代烃发生消去反应后 可在有机物中引入三键 例如 4 多卤代烃水解生成多元醇 例如 1 下列化合物中 既能发生消去反应生成烯烃 又能发生水解反应的是a ch3clc 卤代烃均能发生水解反应 选项中的四种物质均为卤代烃 卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应 c d项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子 a中无邻位碳原子 不能发生消去反应 2 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 a的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 环己烷 取代反应 加成反应 2nabr 2h2o 由a可知 为a发生取代反应的产物 所以a为环己烷 又分子中含有双键 故可与br2的ccl4溶液发生加成反应而生成b 反应方程式为 br2 比较b与的结构可知 b应发生消去反应而得到 化学方程式为 2nabr 2h2o 二卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验 1 在烃分子中引入卤素原子有以下两种途径 1 烃与卤素单质的 ch3ch2cl hcl 取代反应 2 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的 ch3 ch ch2 br2 ch2 ch2 hbr ch ch 2br2 ch ch hbr 2 卤代烃 烃分子中的氢原子被原子取代后所生成的化合物 ch3chbrch2br 加成反应 ch3 ch2br chbr2chbr2 ch2 chbr 卤素 3 根据分子里所含的不同 卤代烃可分为氟代烃 溴代烃 碘代烃 根据分子中的不同 卤代烃可分为一卤代烃和 4 常温下 卤代烃中除少数为气体外 大多数为或 卤代烃溶于水 可溶于大多数 某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂 卤素原子种类 氯代烃 卤素原子数目 多卤代烃 液体 固体 不 有机溶剂 5 卤代烃分子中虽然含有卤素原子 但c x键在加热时一般不易断裂 在水溶液中不电离 无x 卤素离子 存在 所以向卤代烃中直接加入agno3溶液 得不到卤化银 agcl agbr agi 沉淀 检验卤代烃中的卤素 一般是先将其转化成卤素离子 再进行检验 检验卤代烃r x中卤素原子的实验操作如下图所示 回答下列问题 1 加热的目的是 加快水解反应速率 因为不同的卤代烃水解难易程度不同 2 加入稀硝酸酸化 一是为了 二是 3 生成的agx沉淀若为白色 则x为 若为淡黄色 则x为 若为黄色 则x为 中和过量的naoh 防止naoh与agno3反 应干扰实验 检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 氯元素 溴元素 碘元素 4 若上述卤代烃r x为ch3ch2ch2br 请写出检验溴元素的化学方程式 hno3 naoh nano3 h2o agno3 nabr agbr nano3 卤代烃的检验 1 实验原理hx naoh nax h2ohno3 naoh nano3 h2oagno3 nax agx nano3根据沉淀 agx 的颜色 白色 浅黄色 黄色 可确定卤素原子 氯 溴 碘 2 实验步骤 若产生白色沉淀 卤素原子为氯原子若产生浅黄色沉淀 卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀 卤素原子为碘原子 3 欲证明某一卤代烃为溴代烃 甲 乙两同学设计了如下方案 甲同学 取少量卤代烃 加入naoh的水溶液 加热 冷却后加入agno3溶液 若有淡黄色沉淀生成 则为溴代烃 乙同学 取少量卤代烃 加入naoh的乙醇溶液 加热 冷却后 用硝酸酸化 加入agno3溶液 若有淡黄色沉淀生成 则为溴代烃 关于甲 乙两位同学的实验评价正确的是a 甲同学的方案可行b 乙同学的方案可行c 甲 乙两位同学的方案都有局限性d 甲 乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样 甲同学让卤代烃水解 在加热冷却后没有用稀硝酸酸化 由于oh 也会与ag 作用生成褐色的ag2o 会掩盖agbr的淡黄色 不利于观察现象 所以甲同学的实验有局限性 乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子 但是 不是所有的卤代烃都能发生消去反应 所以此法也有局限性 1 卤代烃中的卤元素与碳元素之间是以共价键相连 均属于非电解质 不能电离出x 不能用agno3溶液直接检验卤素的存在 必须转化成x 方可用agno3溶液来检验 2 将卤代烃中的卤素转化为x 可用卤代烃的取代反应 也可用消去反应 4 某一氯代烷1 85g 与足量naoh水溶液混合加热后用硝酸酸化 再加入足量的agno3溶液 生成白色沉淀2 87g 1 通过计算 写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式 2 若此一氯代烷与足量naoh水溶液共热后 不经硝酸酸化就加agno3溶液 出现的现象为 写出有关的化学方程式 3 能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷 为什么 将会产生褐色沉淀 agno3 naoh agoh nano3 2agoh ag2o h2o agno3 nacl agcl nano3 不能 因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的 不能与ag 反应 巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物 无醇 水溶液 则有醇 生成醇 有醇 醇溶液 则无醇 产物中没有醇 达标检测提升技能 1 溴乙烷中混有杂质乙醇 除去乙醇的方法是a 加热蒸发b 过滤c 加水 萃取 分液d 加苯 萃取 分液 本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法 溴乙烷难溶于水 而乙醇可与水以任意比互溶 故可向混合液中加水进行萃取 然后分液即可除去 2 以溴乙烷为原料制备1 2 二溴乙烷 下列方案中最合理的是 ch3ch2br和br2发生取代反应时不能保证只生成1 2 二溴乙烷 生成物太复杂 不易分离 溴乙烷在氢氧化钠醇溶液 加热条件下发生消去反应生成乙烯 乙烯与溴发生加成反应生成1 2 二溴乙烷 原理正确 不存在其他副产物 故选d 3 要检验溴乙烷中的溴元素 正确的实验方法是a 加入氯水振荡 观察水层是否有红棕色出现b 滴入agno3溶液 再加入稀盐酸使溶液呈酸性 观察有无浅黄色沉淀生成c 加入naoh溶液共热 然后加入稀硝酸使溶液呈酸性 再滴入agno3溶液 观察有无浅黄色沉淀生成d 加入naoh溶液共热 冷却后加入agno3溶液 观察有无浅黄色沉淀生成 a b选项所加的氯水和agno3溶液不能与溴乙烷反应 d选项加naoh溶液共热 发生水解反应后溶液呈碱性 直接加agno3溶液会生成ag2o沉淀而干扰实验 c选项用稀硝酸中和过量的碱 再加agno3溶液 如有浅黄色沉淀生成 则含有溴元素 4 下图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是 br与naoh乙醇溶液共热 发生消去反应后 所得产物中只含有碳碳双键一种官能团 br与hbr发生加成反应所得产物中只含一种官能团 br a b c d 5 下列物质分别与naoh的醇溶液共热后 能发生消去反应 且生成物只有一种的是 能发生消去反应的卤代烃 其结构特点是有 碳原子 与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子 而且 碳原子上连有氢原子 c中无 碳原子 a中的 碳原子上没有氢原子 所以a c都不能发生消去反应 d中发生消去反应后可得到两种烯烃 ch2 ch ch2 ch3或ch3 ch ch ch3 b中发生消去反应后只得到 6 根据下面的反应路线及所给信息 回答下列问题 1 标准状况下的烃a11 2l在氧气中充分燃烧可以产生88gco2和45gh2o 则a的分子式是 c4h10 88gco2为2mol 45gh2o为2 5mol 标准状况下的烃a11 2l 即为0 5mol 所以1分子烃a中含碳原子数为4 氢原子数为10 则化学式为c4h10 2 b和c均为一氯代烃 它们的名称 系统命名 分别为 2 甲基 1 氯丙烷和2 甲基 2 氯丙烷 可互换 c4h10存在正丁烷和异丁烷两种 但从框图上看 a与cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物 且在naoh醇溶液作用下的产物只有一种 则a只能是异丁烷