有机化合物的同分异构现象.doc

试论有机化合物的同分异构现象摘要：有机化合物的同分异构体的推导和相互转换是有机化学的重要内容,对有机化合物的各种同分异构现象进行了解,以期给有机化工相关工作带来便利。关键词：有机化合物同分异构体同分异构现象有机化合物的同分异构相当复杂,又非常普遍,所以对机化学必须全面了解同分异构现象及性质。化学上，同分异构体是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列。很多同分异构体有相似的性质。有机化合物的同分异构现象有机化合物有着非常丰富的同分异构现象，概括如下：有机化合物的分子结构包括三个层次，即构造、构型、构象。构造是指有机物分子中各原子或原子团之间的结合顺序或排列顺序；构型是指有机物分子中的各个原子或原子团在空间的排列方式；构象是指在有机物分子中，由于围绕单键旋转而产生的原子或原子团在空间的不同排列形象。一、同分异构体的定义和性质化学上，同分异构体是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。简单地说，化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。很多同分异构体有相似的性质。同分异构体的组成和分子量完全相同而分子的结构不同、物理性质和化学性质也不相同， 如乙醇和甲醚。 同分异构体简称异构体，有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类。具有相同分子式，而分子中原子或基团连接的顺序不同的，称为构造异构。在分子中原子的结合顺序相同，而原子或原子团在空间的相对位置不同的，称为立体异构。 构造异构又分为（碳）链异构、位置异构和官能团异构（异类异构）。立体异构又分为构象和构型异构，而构型异构还分为顺反异构和旋光异构(又称对映异构)。二、同分异构体分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。1.对“分子式相同”的理解1.1分子量相同的有机物一定有相同的分子式吗？不一定，如甲酸和乙醇（式量46）、乙酸和丙醇（式量60）、丙酸和丁醇（式量74）、壬烷（c9h20）和萘（c10h8）（式量128）等。1.2组成元素相同且最简式也相同的有机物一定有相同的分子式吗？不一定，如环丙烷和乙烯、乙炔和苯、甲醛和乙酸和葡萄糖等。1.3分子量相同、元素百分含量相同（或最简式相同）的有机物一定有相同的分子式吗？一定。2.对“结构不同”的理解：这里的结构是指空间构型不同，要注意结构简式书写的等效性。如就是同一种结构，只是书写方式不同罢了。3.对“化合物”的理解3.1有机化合物之间可以互为同分异构体；有机化合物和无机化合物之间可以互为同分异构体，如nh4cno和co(nh2)2，前者为无机化合物，后者为有机化合物；无机化合物之间也可以互为同分异构体。3.2既不是单质，也不是混合物，也不是原子，如o2和o3；h、t、d就不可以互称同分异构体。再者，如淀粉与纤维素，分子式均为(c5h10o5)n,但是,他们分别都是混合物。又如，聚1-丁烯和聚2-丁烯也都是混合物，所以他们都不能互称同分异构体。三、同分异构体的结构同分异构体的结构主要有碳链异构；（官能团）位置异构；（官能团）类别异构等三种异构形式，碳链异构是基础和核心，其他两类是扩展和升华。1.碳链异构在碳链异构中，首先必须掌握对等效氢原子（有机物分子中位置等同的氢）的判断：1.1连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；1.2连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；1.3处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的。2.官能团位置异构该法实际上是将同分异构体看成是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。书写时常先写碳链异构，然后找等效氢，最后将等效氢原子用官能团取代即可。3.官能团类别异构通过将官能团进行拆分或重新组合，往往可以写出多种具有不同官能团的同分异构体，这样的方法叫类别异构。类别异构在有机物同分异构体的书写中非常普遍。它不但要求学生掌握常见的官能团，熟悉官能团的变化形式，还能根据所给信息迅速判断其变化和所处的位置。常见的官能团的变化形式有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧基和酯；羧基和羟基醛；酚和芳香醇、芳香醚；硝基烷和氨基酸等。四、判断有机物同分异构体的思路与方法分享有机物同分异构体的推导与判断,是有机化学的难点,迅速地找出有机物的同分异构体,除了准确理解同分异构体的概念外,还要掌握推导同分异构体的一些方法和思路.，判断同分异构体的基本思路，在学习同分异构体时,普遍感到找同分异构比较困难,究其原因主要是思路不清、无序,往往用凑的方法去解决问题,东拼一个,西凑一个,这样的结果显而易见,不是重复就是漏写了。如何做到在推导同分异构体时不重复、不遗漏,关键是思维要有序,要掌握一定的方法。常见的同分异构现象有三类:、一类叫官能团异构(即类别异构),一类叫碳链异构,一类叫位置异构。含官能团的开链有机物可能这三种异构体都有,判断同分异构体时可按照先找官能团异构,再找碳链异构,后找位置异构的思维顺序去考虑,这样就不易出现混乱 判断官能团类别异构可借助有机物的通式,烃和烃的衍生物常用的通式和所代表的类别,可作为判断类别异构的常用手段.有机化合物的数量如此之多首先是因为碳原子相互结合的能力很强。碳原子可以互相结合成不同碳原子数目构成的碳链或碳环。一个有机化合物的分子中碳原子的数量少则仅一、二个，多则可达几千、几万甚至几十万个（有机高分子化合物）。此外，即使是碳原子数目相同的分子，由于碳原子间的连接方式有多种多样，因而又可以组成结构不同的许多化合物。分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种