有机物同分异构体学生用+能量计算.doc

有机化学有机物的结构组成同系物和同分异构体 一同分异构体：常见同分异构体的类别 类 型原 因实 例类别异构官能团的不同CH3COOH与HCOOCH3，芳香醇和酚碳链异构碳原子的结合次序不同(至少有四个碳原子相互连接才能出现不同的连接方式)CH3CH2CH2CH3与(CH3)2CHCH3位置异构官能团在碳链/碳环上的位置不同CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3同分异构体类别组成通式可能的类别典型实例CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m二同系物：变同系物同通式结构化性分子式相对分子质量物性异C-H键中的H被某烷基取代成为原有机物的同系物键型判断同系物要点: 同系物通式一定相同。 通式相同 是同系物。（环烷和烯烃） 同系物组成元素种类必须相同。同系物间物理性质 化学性质 同系物是结构相似，不是相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C前者无支链,后者有支链能互称同系物(结构相似不一定完全相同)。在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差若干个CH2原子团不一定是同系物， 同分异构体的书写规律【例1 】下列物质中互为同系物的有 ，互为同分异构体的有 ，互为同素异形体的有 ，属于同位素的有 ，是同一中物质的有 。【例2 】由于碳碳双键不能自由旋转，因此CH3-CH=CH-CH3有两种不同的化合物，互为顺反异构体。则分子式为C3H4Cl2的化合物的烯烃异构体有( )A4种 B5种 C 6种 D7种【例3 】有两种不同的原子团-X、-Y，若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子，生成的同分异体的数目是（）A.10种 B.9种 C.6种 D.4种三、同分异构体数目的判断方法“等效变换”的观念：如：由二氯苯（C6H4Cl2）的同分异构体有3种，即可推知四氯苯（C6H 2Cl4）的同分异构体也必有3种（4个H原子与4个Cl原子的“等效变换”）。 题型一：确定异构体的数目 例 1 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ） AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14 题型二：列举同分异构的结构例 2 液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 （MBBA） CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3 醛A 胺（1） 对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体 ，它们是：CH3CH2CH2CH2 NH2、（CH3）2CHCH2 NH2、 、 （2） 醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是 COOCH3、 OCOCH3、HCOO CH3、 、 、 题型三：测试同分异构体的变通策略 例 4 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定 题型四：由加成产物确定不饱和有机物异构体数 例 5 某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（ ）种（说明 羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。 练习：例1下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（ ）A分子中可能含有羟基 B分子中可能含有羧基C分子中可能含有氨基 D该物质的分子式可能为C3H6O3 例2某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基 例3已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（ ）（A）分子中至少有9个碳原子处于同一平面上（B）分子中至少有10个碳原子处于同一平面上（C）分子中至少有11个碳原子处于同一平面上（D）该烃属于苯的同系物 例42002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希，以表彰他“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构，最有实用价值的就是氢谱，常用HNMR表示，如：乙醚分子中有两种氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的面积比为3:2，而乙醇分子中有三种氢，HNMR谱中有三个峰，三个共振峰之间的面积比为3:2:1。（1）请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面种为3:1的化合物的结构简式_。（2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为_，结构简式_；其同分异构体的两个峰的面种比为_，结构简式为_。 专题训练1某有机物结构简式为，有关它的说法正确的是（ ）A它属于芳香烃 B分子中最多可能有23个原子共面C分子式为C14H8Cl5 D1mol该物质能与6 molH2加成2右图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是（ ）A能与NaOH发生中和反应 B能发生缩聚反应 C能发生加成反应 D能发生水解反应3（1）2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如右所示。若分子式与红色基B相同，且氨基（NH2）与硝基（NO2）直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B）可能为（ ）A2种 B4种 C6种 D10种4下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（ ）A异戊二烯（CH2=C(CH3)CH=CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应B2氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应5键线式是有机物结构的又一表示方法，如图I所表示物质的键线式可表示为图II所示形式。松节油的分馏产物之一A的结构可表示为图III。（1）写出A的分子式_（2）A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式_。（3）C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。如果C分子中六元环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示）_、_。6已知：RX+H2O ROH+HX（R表示烃基，X表示卤原子）；有机物分子中的硝基可转变成氨基：RNO2+Fe+HCl RNH2+FeCl2+H2O未配平）“对乙酰胺基酚”俗称“扑热息痛”，为白色晶体，具有解热镇痛药效。扑热息痛的一种生产流程如下：（1）写出反应、的化学方程式：反应： 。反应： 。（2）有人认为上述流程反应应当放在反应后进行，你认为是否合理，说明理由： 。 （3）对扑热息痛的下列说法中正确的是（选填序号） 。a在溶液中1mol扑热息痛最多与1mol NaOH反应 b能与溴水反应使溴水褪色c在其分子中含有肽键 d遇氯化铁溶液发生显色反应 （4）写出与扑热息痛互为同分异构体，且分子中含有苯环的氨基酸的结构_。7烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。请回答：（1）A的结构简式是 。（2）H的结构简式是 。（3）B转变为F的反应属于 反应（填反应类型名称）。（4）B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是 mL。8以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O22C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O。又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成请回答下列问题：（1）写出结构简式：E_，F_。（2）反应、的反应类型。（3）写出AB、BC的化学方程式。 【典型例题评析】例1 下列各对物质中属于同分异构体的是HCCH3CH3H与 CH3CCH3HHCCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH3 与CH3 A.12C与13C B.O2与O3 C. D. 是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出例2 1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是A.4 B.5 C.6 D.7或Al2O3,Br2,CCl4丙乙甲C4H8Br2C4H10OC4H8H2SO4(浓),例3 化合物丙由如下反应: 其不意 得到丙的结构简式不可能的是 A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2 C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br例4 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为A.3 B.4 C.5 D.6例5 烷基取代苯（C6H5-R）可以被KMnO4的酸性溶液氧化成（C6H5COOH）。但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为苯甲酸的异构体有7种，其中的3种是：请写出其他四种的结构简式： ， ， ， 。 例6 如果定义有机物的同系列是一系列的结构式符合AWnB(其中n0，1，2，3)的化合物)。式中A、B是任意一种基团(或氢原子)，W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性的变化。下列四种化合物中，不可称为同系列的是 ACH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3BCH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3(CH=CH)3CHO CCH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3DClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3例7 下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式： m 苯 萘 蒽 并四苯 并五苯 并m苯(1)写化合物-的分子式： C6H6 (2)由于取代基的位置不同,产生的异构现象称为官能团异构.一氯并五苯有 (填数字)个异构体例8 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的。图中M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。属（Y）反应浓H2SO4催化剂O2属（X