江苏省江阴市成化高级中学高中化学 有机物的相互转化 苏教版选修5.doc

课题 有机物的相互转化【教学目标】1 .掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。2.掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。3.能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。【教学重点】 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。【教学难点】逆向合成法的思维方法【教 具】一、自主学习 有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入，你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入方法吗？可与同学交流，共同完成学习任务。1、在碳链上引入c=c的三种方法：(1) (2) (3) 。2、在碳链上引入卤素原子（-x）的三种方法：(1) (2) (3) 。3、在碳链上引入羟基（-oh）的四种方法：(1) (2) (3) (4) 。4、在碳链上引入醛基（-cho）的方法(1) (2) (3) 5、在碳链上引入羧基（-cooh）的方法(1) (2) (3) (4) 。6、在碳链上引入酯基（-coo-）的方法 二合作探究探究1：官能团的消除与转化是有机合成的重要环节，请完成下列学习任务。（1）官能团的消除通过 消除不饱和键。 通过_反应或_反应消除卤原子通过_反应、_反应或_反应消除羟基通过_反应或_反应消除醛基（cho）。 （2）官能团的衍变 通过消去（h2o）、加成（x2）、水解，将一元醇（rch2ch2oh）变为二元醇 r-通过消去（hx）、加成（hx），将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。ch3ch2ch2cl ch3ch=ch2 ch3-ch3 探究2：有机合成题解题思路:从反应条件入手，推断有机物含何种官能团正推法、逆推法碳原子的守恒、碳链的保持探究3：逆推法合成有机物例析以合成（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇a与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用b (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 (6)由乙烯可用 制得b。探究4：用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？原理正确、原料廉价、线路简捷、便于操作。不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等。三、课堂练习1由乙烯和其它无机原料合成环状酯e和高分子化合物h的示意图如下：乙烯br2/ccl4anaoh溶液 bcd+o2催化剂o2催化剂naoh醇属（x）反应浓h2so4加热ef+hcl催化剂、g属(y)反应一定条件下h请回答下列问题：（1）写出结构简式：a ，f ，c 。（2）反应类型：x 、y 。（3）写出化学反应方程式： bc 。gh 。（4）若环状酯e在naoh溶液中共热，则发生反应的化学方程式为： 。2、乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料，它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成，合成路线如下：（1）c的结构简式为_。（2）反应、的反应类型为_，_。（3）甲苯的一氯代物有 种。（4）写出反应的化学方程式_。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项） 。3、是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）a 与银氨溶液反应有银镜生成，则a的结构简式是 （2）bc的反应类型是 （3）e的结构简式是 （4）写出f和过量naoh溶液共热时反应的化学方程式 （5）下列关于g的说法正确的是 a 能于溴单质反应 b 能与金属钠反应c 1mol g最多能和3mol 氢气反应 d 分子式是c9h6o3 4、下图中x是一种具有水果香味的合成香料，a是有直链有机物，e与fecl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：（1）a中官能团的名称是 ，bi的反应类型为 （2）只用一种试剂鉴别d、e、h，该试