高考化学大一轮复习 专题十 有机化学 课时1 认识有机化合物课件.ppt

课时1认识有机化合物 考纲导航 考点一认识有机物 主干精讲 1 有机化学的发展 1 萌芽和形成阶段 17世纪 人类学会了使用酒精 醋 染色 植物和草药 了解了一些有机化合物的性质 用途和制取方法等 18世纪 人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作 得到了大量的有机物 19世纪初 瑞典化学家 首先提出 有机物 和 有机化学 这两个概念 1828年 德国化学家 合成尿素 1965年 我国科学家在实验室中成功合成了具有生命活性的蛋白质 2 发展和走向辉煌时期进入20世纪 随着社会的发展 数学 物理学等相关学科研究成果的出现 有机化学有了极大的发展 贝采利乌斯 维勒 结晶牛胰岛素 2 有机物的概念和特点 1 概念 有机化合物是指含碳元素的化合物 但有些含碳化合物的结构和性质与无机物相似 属于无机物 2 特点 易燃烧 难溶于水 易溶于有机溶剂 一般为非电解质 熔 沸点一般较低 在化学反应中产物较复杂 3 常见合成有机材料 称为三大合成材料 塑料 合成纤维 合成橡胶 4 研究有机物的基本步骤 研究有机化合物的基本步骤 实验式 分子式 结构式 分离提纯有机物常用的方法 1 蒸馏和重结晶 沸点 溶解度 溶解度 2 萃取和分液 常用的萃取剂 苯 ccl4 乙醚 石油醚 二氯甲烷等 液 液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 5 有机物分子式的确定 1 元素分析 co2 h2o 简单无机物 最简单整数比 实验式 cacl2 koh溶液 氧原子 2 有机物分子结构的研究 质谱法 测定有机物的 在质谱图中 最大的质荷比就是有机物的 根据 和最简式可以确定有机物的分子式 红外光谱法 初步判断有机物中含有的 或 核磁共振氢谱 测定有机物分子中 的类型和数目 其中氢原子的类型 不同氢原子个数比 化学方法 根据价键规律 官能团的特征反应和定量实验 确定有机物的分子结构 相对分子质量 相对分子质量 相对分子质量 官能团 化学键 氢原子 吸收峰数目 不同吸收峰面积比 3 有机反应机理的研究 反应中间体测定法如为了探究甲烷取代反应的反应机理 人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究 记录到 cl的核磁共振谱线和 ch3等自由基的存在 于是认识到ch4与cl2的反应机理为 自由基型链反应 同位素示踪法 乙酸乙酯的水解 由此可以判断 酯在水解过程中断开的是酯中的 键 填 或 下同 水中的 18oh连接在 键上 典例剖析 例1 2017 浙江金华模拟 研究有机物一般经过以下几个基本步骤 分离 提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构式 下列用于研究有机物的方法 错误的是 a 蒸馏可用于分离提纯液态有机混合物b 燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法c 核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量d 对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团 解析a选项 蒸馏可用于分离沸点不同的液态有机混合物 所以正确 不符合题意 b选项 燃烧分析法是将样品置于氧气流中燃烧 燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收 称重后即可分别计算出样品中碳 氢元素的质量分数 然后再求氧元素的质量分数 所以正确 不符合题意 c选项 质谱法通常用于分析有机物的相对分子质量 所以错误 符合题意 d选项 分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团的吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而获得分子中化学键或官能团的信息 所以正确 不符合题意 答案c 例2 2016 浙江舟山质检 某有机物的分子式为c3h6o2 其1h核磁共振谱如图 则该有机物的结构简式为 a ch3cooch3b hcooc2h5c ch3ch oh chod ch3coch2oh 解析本题主要考查有机物的性质 a项 乙酸甲酯的结构简式为ch3cooch3 该分子中含有2种不同环境的氢原子 核磁共振氢谱有两个吸收峰 错误 b项 甲酸乙酯的结构简式为hcooch2ch3 该分子中含有3种不同的氢原子 有3种不同的吸收峰 错误 c项 2 羟基丙醛分子中含有4种不同的氢原子 有4组不同的吸收峰 正确 d项 由该分子结构简式可知 该分子含有3种不同的氢原子 有3种不同的吸收峰 错误 答案c 例3 2015 浙江海宁模拟 有机物a可由葡萄糖发酵得到 也可以从牛奶中提取 纯净的a为无色粘稠液体 易溶于水 为研究a的组成与结构 进行了如下实验 解析 1 a的密度是相同条件下h2密度的45倍 相对分子质量为45 2 90 9 0ga的物质的量为0 1mol 2 燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 说明0 1mola燃烧生成0 3molh2o和0 3molco2 1mola中含有6molh 3molc 3 0 1mola跟足量的nahco3粉末反应 生成2 24lco2 标准状况 若与足量金属钠反应则生成2 24lh2 标准状况 说明分子中含有一个 cooh和一个 oh 4 a的核磁共振氢谱中有4个峰 说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子 5 综上所述 a的结构简式为 答案 1 90 2 c3h6o3 3 cooh oh 4 4 5 考点精练 1 x y两种有机物的分子式不同 但均含有c h或c h o 将x y以任意比例混合 只要物质的量之和不变 完全燃烧时所消耗的氧气量和生成水的物质的量也分别不变 则下列有关判断正确的是 a x y分子式中氢原子数不一定要相同 碳原子数必定不同b 若x为ch4 则相对分子质量最小的y是甲醇c 若x为ch4 则相对分子质量最小的y是乙二醇d x y的化学式应含有相同的氢原子数 且相差n个碳原子 同时相差2n个氧原子 n为正整数 答案d 2 2015 浙江省富阳二中高一下期末诊断 一定量的某有机物完全燃烧后 生成1molco2和9gh2o 该有机物可能是 a c3h8b ch3ch2ohc ch3chod c2h2解析有机物完全燃烧后 生成1molco2和9gh2o 水的物质的量为0 5mol h的物质的量1mol c h原子个数比为1 1 该有机物是c2h2 答案d 3 有机物a只含有c h o三种元素 常用作有机合成的中间体 16 8g该有机物经燃烧生成44 0gco2和14 4gh2o 质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱分析表明a分子中含有o h键和位于分子端的 c c 键 核磁共振氢谱上有三个峰 峰面积之比为6 1 1 1 a的分子式是 2 下列物质中 一定条件下能与a发生反应的是 a h2b nac 酸性kmno4溶液d br2 3 a的结构简式是 4 有机物b是a的同分异构体 1molb可与1molbr2加成 该有机物中所有碳原子在同一个平面 没有顺反异构现象 则b的结构简式是 归纳总结 确定有机物分子式的三种方法 1 根据摩尔质量和各原子质量百分含量确定分子式 2 根据通式确定分子式 3 根据最简式确定分子式 主干精讲 1 有机物的分类 考点二有机物的分类和命名 1 按组成元素分类 有机化合物可分为烃和烃的衍生物 2 按碳的骨架分类 链状 环状 烷 烯 炔 脂环 苯的同系物 稠环芳香 3 按官能团分类 官能团 反映一类有机化合物 的原子或原子团 有机物的主要类别 官能团和典型代表物 特殊性质 2 有机化合物的命名 1 烷烃的习惯命名法 甲 乙 丙 丁 辛 正 异 新 如c5h12的同分异构体有三种 分别是ch3 ch2 3ch3 ch3ch ch3 ch2ch3 c ch3 4 用正戊烷 异戊烷 新戊烷习惯命名法命名 2 烷烃的系统命名法烷烃的命名需经过选主链 编序号 定名称三步 基本原则有 最长 最多定主链 当有几个相同长度的不同碳链时 选择含支链最多的一个作为主链 编号位要遵循 近 简 和 小 的原则 3 甲基己烷 4 苯及其同系物的命名 苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号 选取最小位次给另一个甲基编号 5 烃的衍生物的命名烃的衍生物等有机化合物命名时 一般也需经过选母体 编序号 写名称三个步骤 如卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯等都含有官能团 如果官能团中没有碳原子 如 oh 则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子 如果官能团含有碳原子 如 cho 则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子 在编序号时 应尽可能让官能团或取代基的位次最小 典例剖析 例1 2016 10月浙江选考 下列说法不正确的是 解析a项 质子数为6 中子数为8 则质量数为14 正确 b项 同系物官能团的种类和个数要相同 甲醇中有1个羟基 甘油中3个羟基 不是同系物 错误 c项 戊烷有正 异 新三种同分异构体 且沸点各不相同 正确 答案b 例2 2016 浙江临海白云9月 分析下列有机化合物的结构简式 完成填空并回答下列问题 解析要正确解答本题 首先要熟练掌握各类有机物的特点 烷烃是指在链烃中 碳原子间都以单键相结合 其余价键全部被氢原子饱和的烃 通式为cnh2n 2 n 1 烯烃指的是分子中碳原子间有碳碳双键的链烃 芳香烃是指分子中含有苯环的环烃 苯及其同系物的通式为cnh2n 6 n 6 卤代烃是指烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后的产物 醇是指烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基 oh 取代后生成的有机化合物 醛是指醛基 cho 与烃基 或h 直接相连形成的有机化合物 羧酸是指烃基或氢原子与羧基 cooh 相连而形成的有机化合物 在清楚各类有机化合物的结构特点的基础上 对上述10种物质进行分类 答案 例3 下列化合物均含有多个官能团 1 可以看作醇类的是 填序号 下同 2 可以看作酚类的是 3 可以看作羧酸类的是 4 可以看作酯类的是 解析本题可根据有机物中所含官能团的种类来确定有机物的类别 一般来说 有机物含有哪种官能团即可归属于对应类别化合物 需注意醇类与酚类结构上的区别 羟基直接与苯环相连的有机物属于酚类 羟基与除苯环碳原子外的其他碳原子相连的有机物属于醇类 答案 1 bd 2 abc 3 bc 4 d 考点精练 1 2017 绍兴市诸暨中学高一 上 期中 ch3ch c2h5 ch c2h5 ch ch3 2的名称是 a 2 3 二甲基 4 乙基戊烷b 2 甲基 3 4 二乙基戊烷c 2 5 二甲基 3 乙基己烷d 2 4 二甲基 3 乙基己烷 解析a 主链选错 正确的名称为2 4 二甲基 3 乙基己烷 故a错误 b 选择的碳链不是最长的碳链 最长的碳链有6个碳原子 故b错误 c 碳链编号起始端不正确 取代基位次和不是最小 故c错误 d 最长的碳链有6个碳原子 甲基分别位于2号 4号碳原子上 乙基在3号碳上 名称为2 4 二甲基 3 乙基己烷 故d正确 答案d 2 下列有机物命名正确的是 解析a项 命名为2 甲基丁烷 c项 命名为对二甲苯 d项 命名为2 甲基 1 丙烯 答案b 3 请根据官能团的不同对下列有机物进行分类 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯 解析从结构分析 芳香烃必须含有苯环 从元素组成看 芳香烃只含有碳 氢两种元素 符合这两个条件的有机化合物只有 从元素组成看 卤代烃只含有碳元素 氢元素 卤族元素 f cl br i 不含有其他元素 符合该条件的有机化合物有 醇 酚中都含有羟基 而且元素组成均为碳 氢 氧 醇中羟基连接在非苯环碳原子上 如 属于酚 所含羟基直接连接在苯环碳原子上 醛 酮中都含有羰基 但醛中羰基 也叫醛基 碳原子上连有氢原子 而酮中羰基 也叫酮基 碳原子连接的是两个碳原子 因此 为醛 为酮 羧酸含有羧基 元素组成只有碳 氢 氧 都是羧酸 酯含有酯基 元素组成只有碳 氢 氧 是酯 答案 易错警示 1 有机物名称中出现 正 异 新 邻 间 对 说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法 2 烷烃系统命名常见错误 主链选取不当 不是主链最长 支链最多 支链编号过大 位号代数和不是最小 支链主次不分 不是先简后繁 忘记或用错 主干精讲 1 有机化合物中碳原子的成键特点 考点三有机化合物的结构同分异构体 4 单键 双键 叁键 碳链 碳环 2 有机物结构的表示方法 以乙烯c2h4为例 3 一些常见有机物的空间构型 4 有机化合物的同分异构 1 同分异构体概念和分类 分子式 结构 同分异构现象 ch3 ch ch ch3 ch3 o ch3 2 认识顺反异构和手性碳原子 顺反异构 2 丁烯有如图所示的 其中碳原子之间的 是相同的 但是 是不同的 这种异构称为顺反异构 连接顺序和方式 空间结构 认识手性碳原子 乳酸分子的结构有图所示的2种结构 画 号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团都 画 号的中心碳原子称为手性碳原子 不相同 5 同系物 结构 分子组成上相差一个或若干个 的化合物互称同系物 如ch3ch3和ch4 或ch3ch2ch3等 ch2 ch2和 相似 ch2 ch2 ch ch3 典例剖析 答案d 例2 a b两种烃 它们含碳质量分数相同 下列关于a和b的叙述正确的是 a a和b一定是同分异构体b a和b不可能是同系物c a和b最简式一定相同d a和b的化学性质相似解析烃的含碳质量分数相同 可判断最简式一定相同 以最简式相同的ch2 ch2 ch3 ch ch2 环丁烷为例 故可判断a b d错误 答案c 例3 下列各组有机物的结构表达式中 互为同分异构体的是 解析a c d项实际上都表示的是同一种物质 b项中两种有机物的分子式相同 c10h16o 但结构不同 因此互称为同分异构体 答案b 例4 分子式为c5h10cl2的有机化合物的分子结构中含有的基团及数目如表所示 则符合条件的同分异构体的数目有 a 2种b 3种c 4种d 5种 解析含有5个碳原子的饱和烃的碳骨架有三种 答案d 考点精练 a 该烃属于苯的同系物b 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上c 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上d 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 解析因为连接两个苯环的c c键可以旋转 所以两个苯环可能共面 此时所有的碳原子可能共面 当连接两个苯环的c c键旋转至两个苯环不共面时 则有11个碳原子共面 答案d 2 某单官能团有机化合物 只含碳 氢 氧三种元素 相对分子质量为58 完全燃烧时产生等物质的量的co2和h2o 它可能的结构共有 不考虑立体异构 a 4种b 5种c 6种d 7种 答案b 归纳总结 1 共面结构 除乙烯的平面结构外 有机化学中还有以下常见平面结构 1 苯环型共平面 与苯环碳原子直接相连的所有原子与苯环上的碳原子一定共平面 如苯中的1