被子植物几个科的植物化学分类学_五_罂粟科的植物化学分类学.pdf

被子植物几个科的植物化学分类学 五婴粟科的植物化学分类学 第二军 医大学药学系苏中武 昙粱科是 被子植 物中较小的一科 而 以包含有昙柔 延胡索等药用植 物和虞美人 花 菱草 荷花 牡 丹等现赏植物著称 黑粱科是 富含生物碱的科 其中许多生物碱具有重 要 的价值 如鸣 啡 是著名 的止痛药 可待因是止咳药 阿朴啡 是催吐药 琴粟碱是解痉药等 近年的研究揭示 白屈莱红碱 血根碱 黄连碱等具有抗癌作用 延胡索乙素有明显的镇痛 镇静 镇痉作用等 因而更 引起 药学工 作者对翼柔科的重 视 云 伪 幼 己 衡 就 己 月 几 即 藤荷包牡丹属 熊罄粟属 蓟婴栗属 美洲博落回属 伯乐树科 白花菜科 白花菜亚目 拟绿绒篙属 白屈菜族 白屈菜属 紫董族 紫荃属 十字花科 具囊紫董属 藤铃儿草属 树婴粟属 荷包牡丹属 秃疮花属 血水草属 花菱草属 花菱草族 球果紫董属 荷包牡丹科 球果紫董族 荷包牡丹亚科 海粤粟属 墨西哥譬粟属 荷青花属 角茵香亚科 角茵香属 博落回属 北美婴粟属 绿绒篙属 辣木科 薛辣木属 瞿粟属 婴粟科 粤粟族 却 瞿粟亚目 晶 韶瞿粟亚科 侧膜胎座目 具穗紫董属 平蕊罄粟属 御蜻草属 木犀草科 压 瞿粟目 疆董属 裂叶婴粟属 马梯里亚瞿粟属 马梯里亚瞿粟族 血根属 肉果紫董属 一 显住粤叉属 人血草属 辣木科 一 乙酞乌氨酸 藤荷包牡丹碱 及 苯骄菲里咙 址白屈莱红碱 隐品碱 本文的总题原称 毛莫科与夹竹桃科等几个科的植物化 学分类学 现改称为 被子植物几个科的植物化学分类 学 本文的一 四部分分别刊载于本 刊 年 第 期 年第期及年第期 料崔熙 同志摘译部分资料并绘制表式 毒华年 一一 一 妞 职 枯拉林 氢菲 异粟碱 瞿粟茹宾 粟碱 苯酞 一异奎琳 前阿朴啡 原小粟碱 原鸦片碱 网状番荔枝碱 丽春花定 一氧二氢蒂巴因 血根碱 华防己碱 防己碱 含硫贰类 婴粟科的植物分类学 即脱落花冠瓣或有时瓣 稀较多 成为有 规则地互生的轮 而在博落回属和美洲博落 回属则无花瓣雄蕊一般无定数 成或基数 而有规则地互生的轮 较稀或基数 而角 茵香属成部分 荷包牡丹亚科成或部分 药室 纵向开裂 而荷包牡丹属每一雄蕊的中 央一叉生有一个室完全的花药 两个侧叉则 各有一个仅具室的半面花药心皮至多数 子房一般单室 有同数的稍伸入子房腔的多胚 珠侧膜胎座 有时由假隔膜连接胎座 而成 假 室 很少在中央相遇形成多室子房 胚珠倒生或 弯生 上升或平置 在美 洲博落回属则单生 于 子房腔基部 柱头与胎座 同数 果实一般为孔 裂或月裂的茹果很少不开裂 种子球形或卵 圆形光滑或网纹或具小瘤 美洲博落回属具 假种皮胚小 包在油质的内胚 乳中 一 二 无无无无无 婴粟科在婴粟目中的位置 婴粟科植物主产于北半球热带以外地区 包含属 余种 我 国约属 余种 分布全国各地 婴粟科与白花菜科 十字花科 木犀草科 同属 于婴粟目 根据的意 见 本目内尚应包括金线草 科和辣木科而 等又于本目内别立伯乐树科 正如 花的构造所表明 白花菜科占据着一个介于婴 粟科与十字花科的中间位置而木犀草科则处 于与上面三个科多少分离的位置上 因此木犀 草科常被一些分类学工作者排列于侧膜胎座目 内 金线草科只有属种 产南美洲伯乐树 科也只有属种 为我国特产 分布云南 贵 州 湖南和广东 辣木科虽只属 但包括 种 产北非与西亚 我 国引种辣木 万 曲诱 种 主张单独一科 成立辣 木 目 一弓二 科 的特征 一般为草本 有时下部变为灌木状稀为灌 木 仅美洲博落回属的 口 为小乔木 叶互生 全缘或较常浅裂或深裂常有乳汁囊或 乳管 花多美丽 两性整齐或两侧对称单生于 主枝或侧枝的末端 有时形成假二歧或偏 向聚 伞花序花曹片枚或有时枚 复瓦状 一般瞬 婴粟科某些种中婴粟酸的检测 种 角茵香亚科 细果角菌香 场户 哪 吵 附 瞿粟亚科 马梯里亚婴粟族 婴粟西交 受制约生 物碱 冠滥聪磨 纂 舞 翼悉 花菱草族 花菱草 几 洛布氏花菱草 从勺 白屈莱族 二叶苞髻粟 邝柳 云抑 二 白屈莱 博落回 瞿粟族 黄花海罄粟 杂种裂叶婴粟 哪哪 心 州 虞美人花裂叶瞿粟 己忆 翔 无 痕迹 痕迹 弗怒聪 州二 葛芭秃疮花 乞 威尔士绿绒篙 无 无 存在 了日 公娜乙乞 细刺绿绒篙 护犷乞 而 高贵绿绒篙 犷 落 尼泊尔绿绒篙 怜云 痕迹 未肯定 痕迹 未肯定夕 无 一一 续表 祭粟酸 受制约生 物碱 黑嵘 压 拿 呱 蓟婴粟 月绍川 州 万乞 粗苞亘婴粟 了 犷 淡黄色蓟坚粟 了走 缨粟属 直立婴尧组 变化婴莱阳 州 执枷 波斯特偿粟尸 八不 芝 几 一 人 尸 眼点翟粟组 互 眼点翟粟 尸 咭 脚 小瞿粟 川乞 性林 杂种婴粟妙 山 琳 孔雀努粟丑 阳川衬 哪 婴粟组 水工 粉绿婴粟 尸 观 刚 毛譬粟 召乞犷 附 婴粟 水 多花缨要组 吐 高加索婴粟 加盯 波斯婴哭丑介 萝 化 哪 卡帕多细亚婴粟丑痴 万 哪 疏毛婴粟组 大西洋婴粟 乞 阿美尼亚婴粟 才护 艺 拼 劲直婴粟 死 拼 疏毛奖突 尸 附 大花翠粟组 大红璧哭尸阳 佃脚 近东咎粟 州 伪近东缨粟 一 花草花 尸昌 亚组 冰岛罢莱戈 川落 亿 荷包牡丹亚科 紫董族 荷包比丹 尸 了 小捧紫董即 绪 农云 球果紫荃族 兰荃 厂 二犷公 二 卷须球果紫荃 厂 州耐 县果 魏自屈欢晚 飞 山无 一 存在 存在 存在 一 痕迹 痕迹 痕迹 痕迹 存在 存在 存在 存在 存在 存在 存在 存在 存在 存在 产 之 护 户 元 存在 存在 存在 存在 亚科的分类 婴粟科的分类有很多争论 合并派的植物 分类学者将婴粟科分为三个亚科婴粟亚科 角 茵香亚科和荷包牡丹亚科 细分派的植物分类 学者则主张 成 立 三 个科 于 年曾将荷包牡丹亚科独立为荷包牡 丹 科 于年亦曾将角茵香亚科 独 立 为 角 茵香科 认为 角茵香科的位置应介于 婴粟科与荷包牡丹科中间的位置 然而大多数 分类学者仍主张称三个亚科奈属婴粟科 仁 一田 婴粟亚科分白屈菜族与婴粟 族 白屈族 包含血水草属 花菱草属 人血草属 荷 青花属 秃疮花属 白屈菜属 博落回属及美洲博落回属 等 婴粟族包含海婴粟属 裂叶婴粟属 拟绿绒 篙属 绿绒篙属 蓟婴粟属 婴粟属等 这个亚 科的药用植物有婴粟 价 白屈 菜 花 耐 可加 博落回耐 蓟婴粟岁哪 哪 石 和血 根 云 艺 艺 等 角茵香亚科包含角茵香属和御鳍草属 御 蜻草属只包含种 产在日本 其区别于角茵 香属是因为有全缘的花瓣 荷包牡丹亚科包含藤铃儿草属 荷包牡丹 属 紫茧属 疆茧属 藤荷包牡丹属 球果紫荃属 等 这个亚科的药用植物有延胡索 夏天无 加 拿大荷包牡丹 艺 等 无无 无不 无 二枯拉林二 一节基异唆琳 异粟碱 二玛啡烷 一 那碎因 二婴粟茹宾 粟碱 前阿朴啡前吗啡烷 丽春花定 一表示尚未见有受制约生物碱存在的报 凰 亚科的检索表 雄蕊枚 尊小 子房个心皮 无乳汁 雄蕊枚 合成两束 花冠两侧对称 外轮瓣或偶 瓣 有囊状或距状的发展 一 荷包牡丹亚科 雄蕊枚 花冠离生 辐射相称 各花瓣稍不同 无距 具羽状深裂之叶 角茵香亚科 雄蕊多数 离生 花冠整齐或无 花瓣无距 子房心 皮 有乳汁 粤粟亚科 柱头与胎座互生 分离或与短花柱合生 位于心皮先 注细分派分类学者分为族 长 卜 咨匡 万 一一 端 白屈菜族 柱头与胎座对生 或汇合成裂片而介于花柱分枝间或 辐射状排列成盘状的或弯状的子房顶端 花为数或 较少为数 果瓣常直裂到底 但多仅上部分离 或孔 裂 有 白色或黄色乳汁 婴粟族 一 一卜 网状 番筋枝城 吕几 一压 曳 婴粟科的植物化学分类学 生物碱与婴粟科的分类位置 在本目中 木犀草科处于与其它三个较大 的科较为分离的位置 而其它三个科 按传统分 类学的观点 瞿粟科属于婴粟亚目而 白花菜科 与十字花科属于 白花菜亚目 按化学分类学的 观点 十字花科与白花菜科植物中均发现含硫 贰 而婴粟科植物中缺少含硫贰所以在这个目 中十字花科和 白花菜科处于关系比较接近的位 置 一 婴粟科植物含存的生物碱目前已发现的在 种以上 在阿片中得到的就 有种 仁 在婴粟科中分布的生物碱 以异喳琳类生物碱 最为普遍 作为本科特征的生物碱有原阿片碱 原小聚碱 隐品碱 藤荷包牡丹碱和枯拉林等 其中又以原阿片碱最为普遍 由于婴粟科植物 含存的生物碱与毛食目几个科接近 其它特征 也同样有异于瞿粟目各科而接近小粟科和睡莲 科等 因此曾有人建议把它划归毛食目中 一 阿片中种生物碱可分为个类型节基 异喳琳类 氢菲类 原阿片碱类 苯酞异哇琳类 原小巢碱类 阿朴啡类 苯并菲里喧类和樱粟碱 类 在阿片生物碱的生源研究中 最有意义的是 发现氢菲类 阿朴啡类和 原小璧碱类生物碱的 生物合成都与网状番荔枝碱有关 虽然网状番 荔枝碱在阿片中的含量相 当高一 汤 但研究阿片生物碱经年后才被 发 现 经 等实验证明 一取代的原小 集碱是由网状番荔枝碱经生物合成而来 再经 氧化 酶化或自然地生成小璧碱 等及 妙 等曾报道网状番荔枝碱参与吗啡生 物碱的生物合成途径 见 图 其中间体 一氧二氢蒂 巴因是二烯酮 也已 一咒 么 一 飞丈 云一 划 一 一仇 傲气 一蒂巴因 图从 一 一网状番荔枝碱至蒂巴因的 生物合成转化过程 从阿片中分离得到 这些生物合成反应是严格 的立体有择反应 在植物体内要经过很长过程 来进行这种独特的立体化学反应 一个引人注 意的实验是 由多巴衍化生成的天然网状番荔 枝碱是其右旋的对映体 经一系列氧化 一还原的 消旋作用 由 一 一 网状番荔枝碱再转化为蒂巴 因 有兴趣的是在防己科植物防己 口 伽 娜 中 一 网状番荔枝碱 经氧化 的酚偶合形成 一氧二氢蒂巴因的立体异构体华 防己碱 华防己碱进一步转化生成的不是蒂巴 因的一个异构体 而是防己碱 虽在婴粟果实中 含有防己碱必需的前体 一 网状番荔枝碱 但 不 出现同样的生物合成途径 在婴粟中蒂巴因 是可待因的前体 再进一步脱 甲基化形成吗啡 刃负 自 叮 二 一 一 资冬一 下尹 一 介 卜 伽刃 护不洲 叮丫 丫户 川 今 网状侨蕊扎找 华防已鱿 笠 久 上 八训 一物 灯 丫 碳 二 防己孩 图从十 一网状番荔枝碱转化至 防己碱的生物合成过程 这些生源研究的结果 有力地支持了婴粟 科的成分特征接近于防己科 毛蓖科和睡莲科 的假说 仁 婴粟科的生物碱和亚科的分类 研究粤粟科生物碱的资料较多 为瞿粟科 植物的分类创造 了条件 关于婴粟科内的生物 碱分布情况 一 曾作了记载 在瞿粟亚科中 含生物胺类的有裂叶瞿粟 一一 属含异啥琳类的有婴粟属含 一节基异唆 琳类的有蓟婴粟属 花菱草属 绿绒篙属 婴粟 属 马梯里亚婴粟属等含阿朴啡类的有秃疮花 属 花菱草属 海婴粟属 绿绒篙属 婴粟属 裂 叶婴粟属 人血草属等含吗啡类的有蓟婴粟 属 花菱草属 婴粟属等含原小粟碱类的有蓟 婴粟属 美洲博落回属 白屈菜属 秃疮花属 花 菱草属 海婴粟属 墨西 哥婴粟属 博落回属 绿 绒篙属 婴粟属 平蕊婴粟属 人血草属等含苯 酞异哇琳类的有婴粟属含苯并菲里吮类的有 蓟婴粟属 美洲博落回属 白屈菜属 秃疮花属 花菱草属 海婴粟属 墨西哥婴粟属 博落回属 绿绒篙属 婴粟属 平蕊婴粟属 血根属 人血草 属等含婴粟红碱类的有婴粟属 含唆琳类的有 白屈菜属 含原阿片碱的有熊婴粟属 美洲博落 回属 白屈菜属秃疮花属 花菱草属 海婴粟 属 墨西哥婴粟属 博落回属 绿绒篙属 婴粟属 平蕊婴粟属 裂叶瞿粟属 马梯里亚婴粟属 血根 属 人血草属和树婴粟属 北美婴粟属等属 在角茵香亚科中 含原小璧碱类的有角茵 香属含苯并菲里陡的有角茵香属 含原阿片 碱的有角茵香属 御鳍草属 在荷包牡丹亚科中 含异哇琳类的有紫荃 属含 一 节基异哇琳类的有紫荃属 荷包牡 丹属等含阿朴菲类的有紫荃属 藤铃儿草属 荷包牡丹属等 含枯拉林类的有紫茧 属 藤铃儿 草属 荷包牡丹属等含原小集碱类的有紫荃 属 藤铃儿草属 荷包牡丹属 球果紫荃 属等含 苯酞异唆琳类的有藤荷包牡丹属 紫茧属 荷包 牡丹属等含苯并菲里吮类的有紫荃属 荷包牡 丹属等含原阿片碱的有荷包牡丹属 紫荃属 藤铃儿草属 藤荷包牡丹属 球果紫茧属 具囊 紫茧属 具穗紫荃 属 肉果紫茧属等属 综合上述情况 除角茵香亚科种类较少 角 茵香属含原小璧碱类 苯并菲里吮类及原阿片 碱类外 御鳍草属也有含原阿片碱的报道 枯 拉林类生物碱仅见于紫茧属 藤铃儿草属和荷 包牡丹属 而不见于其它两个亚科的各属 是荷 包牡丹亚科的特征成分 吗啡类生物碱仅见蓟 瞿栗属 花菱草属 婴粟属婴粟红碱类生物碱 仅见于婴粟属喳琳类生物碱仅见于白屈菜属 生物胺类仅见于裂叶婴粟属均未在角茵香亚 科及荷包牡丹亚科的植物中发见所以在本科 内 这些类型生物碱又是婴粟 亚科的特征成 分 仁 罄粟属及其有关属 的分类学特征 除生物碱外 其它成分如黄酮 皂贰 含氰 贰 揉质等均不足作为婴粟科植物分类 特征 曾因 一 乙酞鸟氨酸和原阿片碱并存的事 实 建议把它们作为婴粟科的一个分类学指标 这两种化合物使婴粟亚科和荷包牡丹 亚 科 与 其它科有所区别 但未必能区别这两个亚科 而 且 一 鸟氨酸普遍存在的事实 使的倡议 难以成立 除氨基酸外 婴粟科存在着两种特异的酸 白屈菜酸和婴粟酸 白屈菜酸在植物界的分布 也较广泛 例如小璧科的小巢属 桔梗科的半边 莲属 茜草科的吐根属 百合科的秋水仙属 铃 兰属 嘉兰属 黄精属 沙 巴达属 黎芦属等均含 有之 此外 鼠李科 石蒜科 薯菠科等科的植物 中亦发见含有白屈菜酸 在婴粟科中则见于白 屈菜与人血草属的二叶苞 婴粟 神 夕瓜哟 是与生物碱结合存在 婴粟酸 则是阿片中的特殊成分 它与三氯化铁反应生 成红色复合物 此反应可作为阿片的确认反应 前曾在婴粟属 裂叶婴粟属若千种植物中发现 婴粟酸 但在上述含白屈菜酸的植物中则未见 有含婴粟酸的报道 足见这两种酸虽很相似 但生物合成路线却不 同 一 等对婴粟科属种植物 进行试验 检测婴粟酸 结果见上表 第页 综观上表 在属种中 有种含婴 粟酸 这种都属于婴粟亚科 分布于绿绒篙 属 裂 叶婴粟属和婴粟属其中 跳 种属婴粟属 事实上没有一种婴粟属的植物是绝对不含婴粟 酸的 裂叶婴粟属的两种中仅检出痕迹量 在 绿绒篙属中则发现威尔士绿绒篙含有实际意义 数量的瞿粟酸而 同属另两种植物细刺绿绒篙 注实应包含角茵香亚科 林注原文 误为属种 一一 和高贵绿绒篙 因材料缺少 还未能进一步确 证 威尔士绿绒篙前曾命名为威尔士婴粟 仰哪哪 近 来根 据 植 物 特 征主张把威尔士绿绒篙从绿绒篙属 中与其它种 类分开而移到包含有瞿粟属 裂 叶婴粟属和显 柱婴粟属的新类群中 现在因为从威尔士绿绒 篙和裂叶婴粟属两个种 中检出婴粟酸而使这个 新类群更饶有兴趣 的实验结果表 明婴粟酸可以作为婴粟属及其它有关属 的植 物化学分类的明显特征 广泛分布于婴粟科大多数种类中的生物 碱 除了苯酞异喳琳类 一 节基异喳琳类 阿 朴啡类 原小璧碱类 小集碱类 苯并菲里