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第三节 醛和酮 糖类(一)【课前预习案】【知识梳理】一、醛和酮的分子结构与组成1. 醛:分子里由烃基(或氢原子)跟醛基相连而构成的化合物叫醛。醛基: ,简写成cho(不能写成coh),醛类的通式是rcho,饱和一元脂肪醛的通式 【注意】醛一定含有醛基,含有醛基的物质未必是醛,但是具有醛基的化学性质。例如 2. 酮:分子里跟羰基相连的两个基团都是烃基的化合物叫酮。酮羰基 : ,酮的通式: 饱和一元脂肪酮的通式 【注意】同碳原子数的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为 ,而且是 异构。【练习1】以下物质中属于醛的有(填序号) ,属于酮的有 ch3cho hcho 二、醛、酮的命名(系统命名法)1. 选主链:选取含羰基在内的最长碳链为主链,并根据主链中碳原子数的多少称为“某醛(或酮)”。2. 定编号:从离羰基最近的一端开始对主链碳原子进行编号,注意醛类物质永远从醛基开始编号。3. 写名称:羰基的位置必须用阿拉伯数字标在某酮的前面(醛基永远为1号,故命名时不必指明醛基序号),其他方面的原则和书写方法与醇命名相似。【练习2】对下列有机物用系统命名法命名 三、醛、酮的同分异构体书写规律:碳骨架异构 官能团类别异构 官能团位置异构【练习3】写出c4h8o属于醛和酮的同分异构体并命名,属于醛的有 种,属于酮的 种四、常见的醛、酮的简介对照表格阅读课本p70页,并填表 甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构简式颜色无色无色无色无色状态气味溶解性微溶于水应用脲醛树脂、酚醛树脂制造染料、香料的重要中间体有机溶剂、有机合成原料【练习3】据报道,不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁,使之具有色泽鲜明,口感良好的特点,而这样做成的食物是有毒的。下列关于甲醛的叙述不正确的是()a.甲醛能使蛋白质变性 b.35%40%的甲醛水溶液叫福尔马林c.福尔马林可用来浸制生物标本 d.甲醛通常状况下为液体【预习检测】1.下列关于醛的说法正确的是( )a. 甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 b. 醛的官能团是cohc. 饱和一元脂肪醛的分子式符合通式cnh2no d. 甲醛、乙醛、丙醛、丁醛均无同分异构体2.甲醛、乙醛和丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数是9,氧元素的质量分数是( ) a 16 b 37 c 48 d 无法计算3下列各组物质, 属于同分异构体的是( ) a. 丁醇和乙醚 b. 丙醛和丙醇 c. 丙醇和甘油 d. 乙烯和丁二烯4. 用铜作催化剂,使1-丙醇氧化为某有机物,下列物质中,与该有机物互为同分异构体的是( ) a.ch3och2ch3 b.ch3ch(oh)ch3 5. 化学式为c4h10o的醇可被氧化成醛的有( )a、2种 b、3种 c、4种 d、5种6. 判断下列说法是否正确:(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。()(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。()(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。()(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等。()【课堂探究案】【探究一】醛的化学性质1、醛的加成反应完成化学方程式乙醛与氢气 ,又叫 反应乙醛与氢氰酸(hcn) ,用于增长碳链。乙醛与氨(nh3) 乙醛与甲醇(ch3oh) 【例1】(双选)ch3ch(ch3)ch2oh是某有机物的加氢还原产物,该有机物可能是( )a乙醛同系物 b丙醛的同分异构体 cch2=c(ch3)ch2oh dch3ch2coch3【练习1】有机物ch3ch(oh)cho不能发生的反应是( )a.酯化反应 b.加成反应 c.消去反应 d.水解反应2、醛的氧化反应(1)乙醛和银氨溶液及新制cu(oh)2悬浊液反应的实验银镜反应新制cu(oh)2悬浊液的反应反应液的配制(离子方程式)ag+ +nh3h2o = agoh +nh4no3agoh+2nh3h2o=2h2o+ag(nh3)2+oh- cu2+ + 2oh- = cu(oh)2反应条件、现象水浴加热,有光亮的银镜出现 加热,砖红色沉淀生成 结论方程式化合态的银被还原,乙醛被 乙醛被新制的cu(oh)2 注意事项试管洁净;配制银氨溶液时,氨水适量,且现用现配;应该用过量银氨溶液;水浴加热;勿振荡试管,否则不能形成银镜。洗涤试管用稀硝酸。 cu(oh)2的制备是在naoh溶液中滴加少量的cuso4溶液,应保持naoh过量;必须加热到沸腾。应用检验cho工业上制镜或保温瓶胆检验cho在医疗上检测糖尿病【思考】能发生银镜反应的有机物有哪些 【例2】(双选)某学生做乙醛的还原性实验时,取1 mol/l cuso4溶液和0.5 mol/l naoh溶液各1毫升,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5毫升40%的乙醛,结果无红色沉淀出现。导致该实验失败的原因可能是( ) a、未充分加热 b、加入乙醛太少c、加入naoh溶液的量不够 d、加入cuso4溶液的量不够【例3】下列有关银镜反应实验的说法正确的是()a试管先用热烧碱溶液洗,然后用蒸馏水洗涤b向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液,配得银氨溶液c可采用水浴加热,也能直接加热 d可用浓盐酸洗去银镜【练习2】(2011全国)下列叙述错误的是( )a用金属钠可区分乙醇和乙醚 b用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯c用水可区分苯和溴苯 d用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(2)乙醛被其它氧化剂的氧化乙醛与o2催化氧化:反应方程式 酸性高锰酸钾溶液氧化醛类物质,醛基变为羧基。【总结】学过的能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有哪些?烯烃、炔烃、裂化汽油、裂解气、苯的同系物、醇、醛、酚等。【例4】丙烯醛的结构简式为ch2chcho。下列关于它的性质的叙述中错误的是( )a能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b能发生银镜反应表现出氧化性c在一定条件下与h2充分反应,生成1丙醇 d在一定条件下能被空气氧化【练习3】(2010天津)下列鉴别方法可行的是( )a用氨水鉴别al3+、mg2+和ag+ b用ba(no3)2溶液鉴别cl、so和co c用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷d用酸性kmno4溶液鉴别ch3chchch2oh和ch3ch2ch2cho【练习4】某醛的结构简式为(ch3)2cchch2ch2cho(1)检验分子中醛基的方法是 ,化学方程式为 。(2)检验分子中碳碳双键的方法是 。反应化学方程式为 。(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么? 【探究二】酮的化学性质1、酮的加成反应丙酮与氢气 ,又叫 反应丙酮与氢氰酸(hcn) ,用于增长碳链。丙酮与氨(nh3) 丙酮与甲醇(ch3oh) 2、酮的氧化反应 酮对一般的氧化剂比较稳定,只有很强的氧化剂才能将其氧化。酮类物质不能发生银镜反应,也不能被新制氢氧化铜悬浊液氧化,利用此性质可用于鉴别含醛基的物质和酮类。【练习5】下列醇不可由醛或酮与氢气加成还原而来的是( )oh ch3 oha.ch3ch2ch2oh b.ch3chch3 c.ch3cch2oh d. ch3cch3ch3 ch3【探究三】甲醛的特殊性、有机反应中的氧化还原反应(1)甲醛的特性:常温下是唯一的一种含氧衍生物气体(余均液或固体);发生银镜反应时1mol甲醛生成4molag, 方程式 【例5】据中央电视台“新闻30分”报道,由于国内一些媒体大肆炒作我国生产的啤酒中甲醛含量超标,韩国、日本等国家已经开始对从我国进口的啤酒进行下架检测。下列有关甲醛的性质描述,不正确的是( )a甲醛的水溶液具有杀菌、防腐性能b常温下,甲醛是一种无色、有刺激性气味的液体,易溶于水c甲醛能与h2发生加成反应,生成甲醇d1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应,最终能得到4 mol ag【练习6】含有0.30 g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应,生成的银有( )a4.32 g b2.16 g c0.02 g d0.04 g(2)有机反应类型中的-氧化反应和还原反应(阅读有机选修53页)有机物加氧或去氢称为氧化反应;有机物加氢或去氧称为还原反应。oc键、cc键、co键和h2的反应属于加成反应,也属于还原反应。有机物的相邻碳原子间脱h,形成不饱和键的反应,属于氧化反应,也可视为消去反应。主要的氧化反应,除有机物燃烧之外,还有:(1)醇的氧化反应 (2)醛的氧化反应 (3)其他氧化反应。【练习7】甲醛在一定条件下发生如下反应:2hcho + naoh(浓) hcoona + ch3oh,在此反应中,甲醛发生的变化是( ) a仅被氧化 b仅被还原 c既被氧化,又被还原 d既未被氧化,也未被还原 【当堂检测】1.下列关于醛和酮的说法不正确的是( )a.由于醛和酮是两类不同的有机物,故它们具有截然不同的性质b. 相同碳原子的饱和一元醛和一元酮互为同分异构体 c. 醛和酮都有羰基官能团 d. 醛和酮都易发生加成反应2(双选)下列各组有机化合物的水溶液,能用新制氢氧化铜悬浊液鉴别的是( ) a、葡萄糖和乙醛 b、丙醛和丙酮 c、乙醛和乙酸 d、淀粉和蛋白质3已知柠檬醛的结构简式为根据已有知识判断下列说法不正确的是( ) a它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b它可与银氨溶液反应生成银镜c它可使溴水褪色 d它被催化加氢的最后产物的结构简式是c10h20o4. 有机物a的分子式为c3h8o,它能氧化成b,也能与浓h2so4共热生成c。根据条件写结构简式:若b能发生银镜反应,c能使溴水褪色,则:a b c 若b不能发生银镜反应,c不能使溴水褪色,则:a b c 【课后拓展案】1.下列物质可用于杀菌消毒的是苯酚 高锰酸钾 福尔马林 双氧水 次氯酸( ) a只有b只有c只有d全部2. 在实验室里不宜长期放置,应在使用时配制的溶液是 ( )酚酞试剂银氨溶液na2co3溶液cu(oh)2浊液酸化的fecl3溶液硫酸亚铁溶液a b除外 c d全部3已知丙烯醛的结构简式为:ch2chcho,试判断它不能发生的反应是 ( ) a加聚反应 b消去反应 c氧化反应 d还原反应4.橙花醛是一种香料,结构简式(ch3)2c=chch2ch2c(ch3)=chcho,下列说法正确的是( )a.橙花醛不能与溴发生加成反应 b.橙花醛的分子式是c10h16oc.1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应 d.橙花醛是乙烯的同系物5.(双选)某有机物的化学式为c5h10o,它能发生银镜反应和加成反应。若将它与h2加成,所得产物结构简式可能是:( )a、(ch3)3cch2oh b、(ch3ch2)2choh c、ch3(ch2)3ch2oh d、ch3ch2c(ch3)2oh6. 一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6 g,等量的此醛完全燃烧时生成3.6g水。则此醛可能是( )a甲醛b乙醛c丙醛d丁醛7科学家研制出多种新型杀虫剂,用来代替传统的农药,化合物a(结构简式如图)是其中一种。下列关于化合物a的说法正确的是()a化合物a的化学式是c15h22o3b化合物a是芳香族化合物c化合物a可以发生卤代反应、酯化反应、银镜反应、中和反应d1 mol a最多能与1 mol氢气发生加成反应8.关于丙烯醛(ch2=chcho)的叙述不正确的是( )a.可使溴水和kmno4酸性溶液褪色 b.与足量h2加成生成丙醛 c.能发生银镜反应 d.在一定条件下可被氧化成酸9(2011全国ii卷7)下列叙述错误的是( )a用金属钠可区分乙醇和乙醚 b用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯c用水

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