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山东省高密市第三中学高三化学一轮复习 2.4 羧酸、氨基酸蛋白质学案【考纲要求】 了解羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。【课前预习案】一、酯1、酯的官能团名称和结构简式: ,饱和酯的通式 ,可见,碳原子数相同的饱和一元脂肪酸和酯是同分异构体。2、低级酯的物理性质:有香味的液体,不溶于水易溶于有机溶剂,密度一般比水小。3、酯的化学性质(1)酯在酸性条件下不完全水解,写出反应通式: (2)在碱性条件下水解趋于完全,写出反应通式: (3)油脂在碱性条件下水解反应称为皂化反应,写出硬脂酸(c17h35cooh)甘油酯皂化反应的方程式: 思考如何证明油脂的皂化反应已经彻底? 甲酸酯(hcoor)具有什么化学性质? 例1、有一种有机物的结构简式如右图: 下列有关它的性质的叙述,正确的是( ) 有弱酸性,能与氢氧化钠反应 不能发生水解反应 能发生水解反应,水解后生成两种物质它能发生水解反应,水解后只生成一种物质 a只有 b只有 c只有 d只有二、氨基酸1、氨基酸的结构:氨基酸是羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基(nh2)取代后的生成物。氨基酸的命名是以羧酸为母体,氨基为取代基,碳原子的编号通常把离羧酸最近的碳原子称为碳原子, 氨基酸的分子结构可表示为:rch(nh2)cooh。氨基酸的官能团为 ,天然氨基酸都是氨基酸。常见氨基酸有:甘氨酸 ,丙氨酸 ,苯丙氨酸 。2、氨基酸性质(1)、两性其中cooh使氨基酸表现弱酸性,nh2使氨基酸表现弱碱性,所以氨基酸为两性化合物。既能与酸反应,又能与碱反应。写出下列反应的化学方程式:甘氨酸与盐酸反应 ,丙氨酸与氢氧化钠溶液反应 。【思考】既能与酸又能与碱反应的物质有哪些? (2)成肽反应例2、(双选)下列物质中,既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应的是( ) a氨基乙酸 b碳酸氢钾 c硫酸氢钾 d苯酚钠二、肽1、核心官能团 名称 ,表示为 ,形成:一个氨基酸分子的 与另一个氨基酸分子的 脱去一分子 形成的。2、分类 由 个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽;由 个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽;三肽以上称 。3、形成 由氨基酸分子间脱水缩合形成;如甘氨酸和丙氨酸生成的二肽的结构简式表示为 ; 。4、水解 肽水解时 键断裂, h2o提供出的oh与 相连,h与 相连,形成 。如:nh2ch2cnhchcooh 的水解产物为:o ch3 。三、蛋白质1、蛋白质的组成蛋白质广泛存在于生物体内,是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等主要成分为蛋白质,植物的种子、催化作用的酶、调节作用的激素、运输氧气的血红蛋白,及细菌、病毒、抗体等都含有蛋白质。蛋白质是由c、h、o、n、s等元素组成的,相对分子质量一般在10000以上,有的高达数千万,属于 ,蛋白质在酶的作用下水解,产物是_。2、蛋白质的性质: 有些蛋白能溶于水,由于蛋白质分子直径相对很大,已达到了胶体微粒的大小,故蛋白质溶于水形成胶体。因此蛋白质溶液具有胶体的某些性质。(1)水解:蛋白质水解生成多种 。应用:氨基酸的制取。注意:天然蛋白质水解的最终产物都是氨基酸。(2)盐析:在蛋白质水溶液中加入浓 溶液,可使蛋白质溶解度_而析出。盐析_逆,属于_变化,析出的蛋白质加水后可再_。(3)变性:在受_、_、_、甲醛、苯酚、_盐作用或紫外线照射时,蛋白质性质_而凝结析出。变性_逆,属于化学变化。(4)颜色反应:含有苯环结构的蛋白质和浓硝酸作用显_色。(5)蛋白质灼烧时可产生烧焦_的气味。(用于检验蛋白质)思考(1)为什么在医院里高温蒸煮、紫外线照射、喷洒苯酚溶液、在伤口处涂抹酒精等方法来杀菌消毒? (2)为什么人误食重金属盐类时,可以喝大量牛奶、蛋清或豆浆来解毒? 3、蛋白质的用途(1) 是人类必需的营养物质,成人每天大约要摄取3080g蛋白质。(2) 动物的毛和蚕丝作纺织原料。(3) 动物的皮可以加工成皮革。(4) 白明胶可用来制造照相胶卷和感光纸。(5) 酪素跟甲醛合成酪素塑料,用来制造纽扣、梳子等生活用品。例3、鸡蛋白溶液进行下列操作后会产生沉淀或凝聚,但加水后又能溶解的是( ) a加cuso4溶液 b加硫酸铵溶液 c加热 d加福尔马林例4、bacl2有剧毒,致死量为0.3g,万一不慎误服,应大量吞服鸡蛋清及适量的解毒剂, 此解毒剂应是( ) aagno3 b cuso4 cnacl dmgso44、酶和核酸 (1) 酶的含义:酶是具有生物活性,对于诸多有机化学反应和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的蛋白质。(2) 酶的催化作用的特点见课本p100例5、1997年英国的“克隆羊”备受关注。克隆的关键技术之一是找到一些特殊的酶,这 些酶能激活普通体细胞,使之像生殖细胞一样发育成个体。下列关于酶的说法中不正确的是( ) a酶是具有催化作用的蛋白质 b酶的催化作用具有选择性和专一性 c高温或重金属盐能降低酶的活性 d酶只有在强酸或强碱条件下才能发挥作用5、缩聚反应:(1)定义:单体之间通过脱去小分子(如h2o等)生成高分子的反应。(2)特点:单体与高分子的组成不同,相差脱去的小分子。单体一般具有2个或2个以上的官能团(如oh,cooh,nh2等)。(3)常见的缩聚反应:羧酸、醇聚合成酯 氨基酸聚合成蛋白质 苯酚与甲醛反应。(4)写出下列缩聚反应的化学方程式: 乙二酸与乙二醇反应 , 2羟基丙酸缩聚 , 苯丙氨酸聚合 , 甘氨酸与丙氨酸聚合 。【当堂检测】12002年诺贝尔化学奖授予将“化学生物学提升为现代最大科学”的三位化学家,利用三人的研究成果,可以迅速地辨识蛋白质,制造出溶液中蛋白质分子的三维空间影像下列关于蛋白质的说法不正确的是( ) a重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐时,可以喝牛奶等解毒 b采用多次盐析和溶解,可以分离提纯蛋白质 c蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质析出,虽再加水,也不溶解 d浓硝酸溅到皮肤上,使皮肤呈现黄色是由于浓硝酸与皮肤发生了颜色反应22005年3月2日世界卫生组织(who)和世界粮农组织 (fao)联合发生警告,油煎和烘烤的食品中含有浓度严重超标的丙烯酰胺(ch2=chconh2,简称丙毒),它是一种二级致癌物质。下列有关丙毒说法不正确的是( ) a丙烯酰胺能使溴水褪色 b丙烯酰胺属于一种氨基酸 c丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内 d丙烯酰胺在一定条件下能水解生成ch2=chcooh和nh33. 生活中的一些问题常涉及到化学知识,下列叙述不正确的是( ) a淀粉、蛋白质都是天然有机高分子化合物 b食用植物油的重要成分是高级不饱和脂肪酸甘油酯,是人体的营养物质 c禁止使用含铅汽油是为了提高汽油的燃烧效率 d洗涤剂去污主要是物理变化,碱液去污属于化学变化【课后拓展案】1下列可以鉴别矿物油和植物油的正确方法是( ) a加水振荡,观察是否有分层现象 b加乙醇振荡,观察是否有分层现象 c加新制氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,观察是否有砖红色沉淀产生 d加入含有酚酞的氢氧化钠溶液,观察红色是否变浅2. 已知苯甲酸的酸性比碳酸强,苯酚的酸性比碳酸弱。则可以将 转变为 的方法是: 与足量的naoh溶液共热,再通入co2 与稀硫 酸 共热后,加入足量的naoh溶液 加热溶液,通入足量的so2 与稀h2so4共热后,加入足量的nahco3 ( ) abcd3. 有关天然产物水解叙述不正确的是( ) a油脂水解可得丙三醇 b纤维素水解和淀粉水解得到的最终产物不同 c可用碘检验淀粉是否水解完全 d蛋白质水解的最终产物均为氨基酸4. 阿斯匹林的结构简式为: ,则1mol阿斯匹林和足量的naoh溶液充分反应,消耗naoh的物质的量为 ( ) a1mol b2mol c3mol d4mol5.(双选)聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入“合成金属”和塑料电子学时代,当聚乙炔分子带上药物、氨基酸、糖基等分子片后,就具有一定的生物活性。以下是我国化学家近年来合成的一些聚乙炔衍生物分子的结构式:(me指甲基)下列关于上述高分子的说法不正确的是( ) aa和b均能在一定条件下水解,且水解形成相同的高分子 ba水解所得的药物小分子羧酸的分子式为c16h18o4 cb水解所得的小分子是一种氨基酸 da和b各1mol与热碱液反应,均最多消耗2 mol naoh6.(2013广东)下列说法正确的是()a.糖类化合物都具有相同的官能团 b.酯类物质是形成水果香味的主要成分c.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 d.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基7.(2013江苏)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:+乙酰水杨酸对乙酰氨基酚 贝诺酯下列有关叙述正确的是()a.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 b.可用fecl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚c.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与nahco3溶液反应d.贝诺酯与足量naoh溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 8中科陆军和上海有机化学所在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果,他们在研究过程中曾涉及到如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题:(1)该化合物中,官能团的名称是 。(2)该化合物是由 个氨基酸分子脱水形

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