高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4.4 有机合成课件 新人教版选修5.ppt

第四节有机合成 一 有机合成的过程 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 1 有机合成的概念 2 有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化 3 正向合成分析法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接可间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 化工生产中常用的基础原料 石油化工 炔烃 乙炔 烯烃 乙烯 丙烯 丁烯和丁二烯 芳烃 苯 甲苯 二甲苯 煤 苯 甲苯植物发酵 乙醇 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 4 有机合成的过程 烯烃 卤代烃 醇醛羧酸酯 烷烃 芳香烃 炔烃 烃 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 相互转化关系 二 官能团之间的转化 案例 原料 乙烯目标产物 乙酸乙酯 思考与交流 1 引入碳碳双键的三种方法 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 2 引入卤原子的三种方法 醇 或酚 的取代 烯烃 或炔烃 的加成 烷烃 或苯及苯的同系物 的取代 3 引入羟基的四种方法 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原 二 有机合成的方法 1 有机合成的常规方法 1 官能团的引入 引入 c c 1 某些醇的消去 2 卤代烃的消去 3 炔烃加成 引入卤原子 x 1 烃与x2取代 3 醇与hx取代 2 不饱和烃与hx或x2加成 4 苯与x2取代 包括苯环和取代基上的取代 5 苯酚与br2取代 引入羟基 oh 1 烯烃与水的加成 2 醛 酮 与氢气加成 3 卤代烃的水解 碱性 4 酯的水解 引入 c o 1 醇的氧化 2 官能团的消除 通过加成消除 c c c c c o 通过消去或氧化或酯化或取代等消除 oh 通过加成或氧化消除 cho 通过消去反应或水解反应可消除 x 一个官能 变 两个 思考如何实现下列转化 1 ch3ch2cl ch2clch2cl 2 ch3ch2oh ch2 oh ch2oh 移动 官能团 思考如何实现下列转化 1 ch3ch2ch2cl ch3ch cl ch3 2 ch3ch2ch2oh ch3ch2 oh ch3 链状 变 环状 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物e 请在方框内填入合适的化合物的结构简式 07上海 反应 的目的是 基团的保护 2004上海29 从石油裂解中得到的1 3 丁二烯可进行以下多步反应 得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯 问题 1 写出图中的a b c的结构式2 图中哪些步骤是保护官能团的 为何要保护 3 逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体 该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应 其反应条件必须比较温和 并具有较高的产率 所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性 低污染 易得和廉价的 通常采用4个c以下的单官能团化合物和单取代苯 2c2h5oh 草酸二乙酯的合成 4 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个c以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现5 尊重客观事实 按一定顺序反应 产率计算 多步反应一次计算p 65 学与问 a b c 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 案例1 苯甲酸甲酯 c6h5cooch2c6h5 存在于多种植物香精中 可用做香料 食品添加剂 还可用作塑料 涂料的增塑剂 对于这样一种有机化合物 你准备通过怎样的合成路线来制备呢 要求 原料来源丰富 提示 石油化工的基础原料主要有4类 炔烃 乙炔 烯烃 乙烯 丙烯 丁烯和丁二烯 芳烃 苯 甲苯 二甲苯 案例2 课本p 67 3 案例3 惠州09调研 已知 请设计乙烯 ch3ch2cooh的合成路线 要求 合成路线流程图表示示例 案例4 09汕头 请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案 不超过4步 请在答题纸的方框中表示 反应物反应条件反应物反应条件 例 反应物 反应条件 反应物 反应条件 烃的含氧衍生物复习 烃的含氧衍生物定义 烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物 包括 醇 酚 醛 酮 羧酸和酯等 物理性质总结 分子中存在氢键的物质 醇 酚 羧酸 熔沸点较高 小分子在水中的溶解度较大 没有氢键的物质 醛 酮 酯 熔沸点较低 小分子醛可溶于水 酮 酯一般不溶于水 醇 酚 弱酸性 较强的还原性 氧化性 醛 还原性 氧化性 酮 羧酸 弱酸性 ch3 c o h o 酯 ch3 c o c2h5 o 注意 c o双键在醛 酮中可以与氢气加成 但在羧基 酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成 小结 1 能与na反应的官能团 o