高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4.1 有机合成课件 新人教版选修5.ppt

有机合成 学习目标 1 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系 2 认识并掌握逆向合成法的思维方法 学习重点 逆向合成法 回味从前 知识准备 各类烃及衍生物的主要化学性质 聚合 加成 加成 聚合 取代 加成 取代 消去 氧化 氧化 还原 酯化 酸性 水解 二 有机合成的过程 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 1 有机合成的概念 2 有机合成的任务 1 目标化合物分子碳链骨架的构建 2 官能团的转化或引入 1 官能团种类变化 ch3ch2 br 水解 ch3ch2 oh 氧化 ch3 cho 2 官能团数目变化 ch3ch2 br 消去 ch2 ch2 加br2 ch2br ch2br 3 官能团位置变化 ch3ch2ch2 br 消去 ch3ch ch2 加hbr 3 官能团的转化 包括官能团种类变化 数目变化 位置变化等 氧化 ch3 cooh 酯化 ch3 cooch3 4 官能团的引入方法 引入c c双键 1 某些醇的消去引入c c 2 卤代烃的消去引入c c 3 炔烃加成引入c c 引入卤原子 x 1 烃与x2取代 2 不饱和烃与hx或x2加成 3 醇与hx取代 催化剂 引入羟基 oh 1 烯烃与水的加成 2 醛 酮 与氢气加成 3 卤代烃的水解 碱性 4 酯的水解 4 引入 cho或羰基的方法有 醇的氧化 5 引入 cooh的方法有 醛的氧化 酯的水解 苯的同系物的氧化 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 三 有机合成的方法 1 正向合成分析法 又称顺推法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出可直接合成的所需要的中间产物 并同样找出它的下一步产物 依次类推 逐步推向合成目标有机物 如何以乙烯为基础原料 无机原料可以任选 合成下列物质 1 ch3ch2oh 2 ch3cooh 3 ch3cooch2ch3 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 练一练 2 逆向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 又称逆推法 其特点是从产物出发 由后向前推 先找出产物的前一步原料 中间体 并同样找出它的前一步原料 如此继续直至到达简单的初始原料为止 其思维程序可概括为 例如 乙二酸 草酸 二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 石油裂解气 ch3ch2oh 1 h2o 2 cl2 3 4 o 5 浓h2so4 水解 课堂演练 1 由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯 写出所发生的化学反应方程式 注明条件 2 从丙醇合成丙三醇 写出各步所发生的化学反应方程式 注明条件 3 以乙烯为原料 其它无机试剂自选 合成已二酸已二酯 产率计算 多步反应一次计算 a b c 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 四 有机合成遵循的原则 1 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 2 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个c以下的单官能团化合物和单取代苯 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现5 尊重客观事实 按一定顺序反应 知识延伸 思路 关键 碳架官能团 课堂小结 1 官能团的引入方法 2 有