高考化学 考前冲刺大题精做 专题06 有机化学基础.doc

2013年高考化学 考前冲刺大题精做 专题06 有机化学基础2013年高考会这样考1、通过有机合成流程图，进行命题。考查考生挖掘信息、结合已有知识和新信息解决问题的能力。2、考查有机物官能团之间的转化化学关系、官能团的性质。3、考查有机反应类型及原理，准确书写有机化学反应方程式，特别是酯化反应、聚合反应、氧化反应等。4、考查有机实验，即有机物及官能团的检验、物质的分离、提纯等。原味还原高考【还原高考1】（2012大纲版）30（15分）（注意：在试题卷上作答无效）化合物a（c11h8o4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物b和c。回答下列问题：（1）b的分子式为c2h4o2，分子中只有一个官能团。则b的结构简式是_，b与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成d，该反应的化学方程式是_，该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的b的同分异构体的结构简式_。（2）c是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0，氢的质量分数为4.4，其余为氧，则c的分子式是_。（3）已知c的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则c的结构简式是 。（4）a的结构简式是 。【答案】（1）ch3cooh ch3cooh + ch3ch2oh ch3cooch2ch3 + h2o 酯化（或取代）反应 hoch2cho、hcooch3 （2）c9h8o4根据分子式，可推算出另外的官能团为羟基；其分别位于该取代基的邻位和对位，则c的结构简式是（4）a的结构简式是【名师剖析点评】该题为典型的有机试题，全面考查了有机分子式和结构简式的推导，结构简式和化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写，全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力。在解题中找到特征反应条件、特征性质进行推导。【还原高考2】（2012福建） 化学一有机化学基础（13分）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为px）是化学工业的重要原料。（1）写出px的结构简式 。（2）px 可发生的反应有 、 （填反应类型）。（3）增塑剂（dehp）存在如下图所示的转化关系，其中a 是px的一种同分异构体。 b 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则b 的结构简式是 。 d 分子所含官能团是 （填名称）。 c 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，dehp的结构简式是 。（4）f 是b 的一种同分异构体，具有如下特征：a是苯的邻位二取代物；b遇fecl3溶液显示特征颜色；c能与碳酸氢钠溶液反应。写出f 与nahco3溶液反应的化学方程式 。c能被氧化成醛，则分子中含有-ch2oh，且有1个碳原子连接乙基和正丁基，则分子结构为，由b和c的结构可以推出dehp的结构为细品经典例题【经典例题1】（2012新课标）对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁脂)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；d可与银氨溶液反应生成银镜；f的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：（1）a的化学名称为_。（2）由b生成c的化学反应方程式为_，该反应的类型为_。（3）d的结构简式为_。（4）f的分子式为_。（5）g的结构简式为_。（6）e的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。（3）由信息知发生水解反应后，失去一分子水得到（4）e为在碱性条件下，发生水解、中和反应生成（5）f在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。（6）限定条件的同分异构体的书写，有醛基；有苯环；注意苯环的邻、间、对位置。【名师剖析】 本题可以从命名上突破，对羟基苯甲酸丁酯，写出其结构，然后采用逆向推导的方法进行推断。在复习过程中掌握高分子、酯类、芳香类有机物的命名，对于解题可能有意想不到的效果。【经典例题2】f是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：（1）ab的反应类型是_，de的反应类型是_，ef的反应类型是_。（2）写出满足下列条件的b的所有同分异构体_(写结构简式)。含有苯环含有酯基能与新制cu(oh)2反应（3）c中含有的官能团名称是_。已知固体c在加热条件下可溶于甲醇，下列cd的有关说法正确的是_。a使用过量的甲醇，是为了提高d的产率b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c甲醇既是反应物，又是溶剂dd的分子式为c9h9no4（4）e的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_(写结构简式)。（5）已知在一定条件下可水解为和，则f在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是_。【答案】（1）氧化反应还原反应取代反应【名师解析】本题主要考查芳香烃及其衍生物之间的转化关系，意在考查考生利用所学有机知【名师剖析】有机反应类型的考查，往往与官能团的性质综合考查，特别要注意反应条件。有机反应基本类型有取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等，其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都属于取代反应。【经典例题3】(2012江苏化学，17)化合物h是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：（1）化合物a中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。（2）反应中，属于取代反应的是_(填序号)。（3）写出同时满足下列条件的b的一种同分异构体的结构简式：_。分子中含有两个苯环；分子中有7种不同化学环境的氢；不能与fecl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。（4）实现de的转化中，加入的化合物x能发生银镜反应，x的结构简式为_。（5）已知。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：信息，与socl2在加热条件下反应即可，具体合成路线流程如下：【名师剖析】解有机合成与推断题的基本思路：分析碳链的变化，有无碳链的增长或缩短，有机成环或开环；分析官能团的改变，引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护；读懂信息，题中的信息可能成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中涉及到哪些官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间有联系；可以由原料正向推导产物，也可从产物逆向推导出原料，也可从中间产物出发向两侧推导。精选名题巧练【名题巧练1】（2013石景山期末）19（14分）有机物a、b的分子式均为c11h12o5，均能发生如下变化。已知：a、b、c、d均能与nahco3反应；只有a、d能与fecl3溶液发生显色反应，a苯环上的一溴代物只有两种；f能使溴水褪色且不含有甲基；h能发生银镜反应根据题意回答下列问题：（1）反应的反应类型是 ；反应的条件是 。（2）写出f的结构简式 ；d中含氧官能团的名称是 。（3）e是c的缩聚产物，写出反应的化学方程式 。（4）下列关于ai的说法中正确的是 （选填编号）。 ai的结构简式为 bd在一定条件下也可以反应形成高聚物 cg具有8元环状结构 d等质量的a与b分别与足量naoh溶液反应，消耗等量的naoh（5）写出b与足量naoh溶液共热的化学方程式 。（6）d的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式 。 能与fecl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应但不能水解 苯环上的一卤代物只有2种a、b、c、d均能与nahco3反应，说明这四种物质都含有羧基；只有a、d能与fecl3溶液发生显色反应，说明a和d含有酚羟基，a苯环上的一溴代物只有两种；f能使溴水褪色且不含有甲基，说明能和溴发生加成反应，f能生成高聚物说明f含有碳碳双键，符合；h能发生银镜反应说明含有醛hoch2ch2ch2coona + +2 h2o（2分）（6）能与fecl3溶液发生显色反应 ，说明含有酚羟基； 能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不含酯基； 苯环上的一卤代物只有2种，说明是对称结构。【名题巧练2】（2013东莞期末）30（16分）已知：止咳酮（v）具有止咳祛痰作用。它能由化合物iii合成： （1）化合物i的分子式为_，化合物iii的含氧官能团名称为_（写一种）。 （2）反应的反应类型为_，反应的反应类型为_。 （3）化合物ii与足量h2在定条件下加成后的产物能与naoh溶液反应，该反应方程式为_。 （4）满足下列条件的iv的同分异构体的结构简式为_。 苯环上只有两个处于对位的取代基； 能发生银镜反应； 核磁共振氢谱有四组吸收峰 （5）化合物ii也能发生类似反应得到一种常见的有机溶剂，该物质结构简式为_。（2）对比两种反应物和一种生成物的结构简式可知，为取代反应，i断开碳溴键、ii断开中间ch2断，其结构简式一定为c(ch3)3，由此可以确定符合要求的同分异构体的结构简式；【名题巧练3】（2013南昌一模）38(15分）化学选修一有机化学基础两种有机物a、b分子式均为c11h12o5，a或b在稀h2so4中加热均能生成c和d。已知：a、b、c、d能与nahco3反应；只有a、c能与fecl3溶液发生显色发应，且核磁共振氢谱显示苯环上有二种不同化学环境的氢原子。h能使溴水褪色且不含有甲基。f能发生银镜反应。d能发生如下变化： （1）dh的反应类型_ _;d中官能团名称: _ _;（2）写出c的结构简式_ _（3）dg的反应方程式: _ _;（4）b在naoh溶液中共热的反应方程式: _ _;（5）c的同分异构体有多种，写出同时满足下列三个条件的同分异构体结构式：苯环上一卤代物只有二种;能与fecl3溶液发生显色反应;能发生银镜反应。_、_、_【答案】(15分)化学选修有机基础【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及官能团的性质及转化，有机物结构的推断，有条件同分异构体的书写等。【名题巧练4】（2013东北三校一模）38【化学选修5：有机化学基础】（15分）有机化合物香醇可以用作食用香精，其结构如图所示：（1）香醇的分子式为_；它可能发生的有机反应类型是_。（填序号）取代反应 加成反应 消去反应 聚合反应 氧化反应 水解反应（2）有机物丙（c13h18o2）是一种香料，其合成路线如图所示，其中甲的相对分子质量为88，它 的核磁共振氢谱显示有3组峰，乙为香醇的同系物。 a的名称_； c与新制碱性cu(oh)2反应的化学方程式_ ； 丙中有两个甲基，在一定条件下，1mold可以和2molh2反应生成乙，d可以发生银镜反应，则d的结构简式为_ ； 甲与乙反应的化学方程式为_； 甲的同分异构体中含有“一coo一”结构的共有_种【名题巧练5】（2013浙江六校第一次联考）29（15分）现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯(chcochclch3chch3oocn ) ：（1）按照系统命名法命名，b的名称是_；合成g的反应类型是_。（2）有关a的下列说法正确的是_(填序号)。aa与苯互为同系物ba的核磁共振氢谱有5个峰c充分燃烧等物质的量a和环己烷消耗氧气的量相等da的所有原子可能处在同一平面上 ea不能使酸性kmno4溶液褪色（3）写出反应 f+i杀灭菊酯的化学方程式：_ _。（4）写出c在高温高压、催化剂条件下与足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式：_ _ _（5）d在硫酸存在下发生水解生成j：d j写出符合下列要求的j的所有同分异构体的结构简式： _。苯环上有两个位于间位的取代基；能水解成两种有机物；可以银镜反应。（6）x与f互为同分异构体，x苯环上有三个取代基且含有结构，则符合此条件的f共有 种。结构可以推出f为chcohclch3chch3o，i为ocnhoch；然后通过逆向推导，hi，为与【名题巧练6】（2013广东四校联考）30（16分）化合物iii具有水果香味，在实验室可通过如下反应制得：i ii iii化合物i则可通过下列路径合成： v vi（1）化合物iii的分子式为 。 （2）化合物ii能使br2的ccl4溶液褪色，