(苏教版选修5)3.2《芳香烃》学案学生版.doc

第二单元 芳香烃第一课时【学习目标】1 芳香族化合物及芳香烃的概念2 苯的分子结构特点及物理性质：（1）分子式、结构简式 （2）分子空间构型 （3）苯分子中C原子成键特点 3 苯的化学性质：（1）苯的溴代实验 （2）苯的硝化实验 （3）苯的加氢加成反应【学习重点】1、苯的分子结构特点2、苯的化学性质【学习过程】 芳香烃芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。一 苯的结构与性质1 苯的结构（1）分子式： （2）结构式： 苯的1H核磁共振谱图（教材P48）苯分子中6个H所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： ClClClCl 苯的一取代物只有 种，邻位二取代物只有 种 和 是 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成（sp2sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.410-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为： 或（3）分子空间构型平面 形， 个原子 。2 苯的性质（1）物理性质 3 苯的化学性质1苯的溴代反应原理： 装置：现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：1 直型冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。2 锥形瓶的作用吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下防止倒吸4 碱石灰的作用吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色溴苯中溶解的溴单质6 NaOH溶液的作用除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯7 最后产生的红褐色沉淀是什么Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3 2苯的硝化反应：原理： 装置： 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）注意：1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 2 长导管的作用冷凝回流 3 为什么要水浴加热（1）让反应体系受热均匀； （2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100110时就会有间二硝基苯生成； 4 温度计如何放置温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。3 苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180250、压强为18MPa的条件下发生加成反应 4总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。【典例分析】1、 下列属于苯的同系物的是 （ ）A BC D2、 下列关于芳香烃的叙述中正确的是 （ ）A 其组成的通式是CnH2n-6（n6） B.分子里含有苯环的烃C.分子里含有苯环的各种有机物 D.苯及其同系物的总称3、 下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 （ ）A.CH3CH3 B.CH2=CH2 C. D. 4、下列说法正确的是 （ ）A苯和液溴发生加成反应B苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起平衡内外气压和冷凝的作用C苯的硝化过程是吸收反应，可用酒精灯直接加热D制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂【反馈练习】1、 能够说明苯中不是单双键交递的事实是 （ ） A邻二甲苯只有一种 B对二甲苯只有一种C苯为平面正六边形结构 D苯能和液溴反应2、 可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）A酸性高锰酸钾 B溴水 C液溴 D硝化反应3、与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为 （ ）A难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成 D易氧化、易取代、难加成4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是 （ ）A乙烯 B乙炔 C苯 D乙苯5、下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是 （ ）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D.甲苯与氢气可以生加成反应6、下列变化属于取代反应的是 （ ）A.苯与溴水混合，水层褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷7、下列关于硝化反应说法正确的是 （） 硝化反应属于取代反应类型硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸甲苯硝化反应的产物仅一种硝基苯的密度大于水8、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：（1）将一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸，加入反应容器中（2）向室温下的混合酸中滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。（3）在55-60下发生反应，直至反应结束（4）除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。（5）将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：配制混合酸时的操作注意事项： 步骤（3）中，为了使反应保证在55-60下发生反应，采取的措施为： 步骤（4）中用氢氧化钠洗涤的目的： 。纯硝基苯是无色、密度比水 ，具有 气味的油状液体。第二单元 芳香烃第二课时分馏干馏二 芳香烃的来源与应用1 来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃 （2）石油化工 催化重整、裂化在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯2 苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。CH2CH3CH3例如：CH3CH3 甲苯 乙苯 对二甲苯（2）性质A 氧化反应实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液腿色 乙苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液腿色结论：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基COHOCH氧化 B 取代反应NO2 CH3NO2 O2N CH3浓H2SO4 100 3HNO3 3H2O TNT（三硝基甲苯）TNT是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。 （3）乙苯的制备CH2CH3催化剂 CH2CH2 以前采用无水AlCl3浓盐酸做催化剂，污染较大而且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。联苯CH2 3 多环芳烃联苯萘蒽 总结：各类型烃的结构特点与化学性质对比碳碳键结构特点化学性质烷烃烯烃炔烃芳香烃【典例分析】1联苯的结构简式如下，下列有关联苯的说法中正确的是A分子中含有6个碳碳双键 B1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应C它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化D它和蒽（ ）同属于芳香烃，两者互为同系物2下列物质中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的CCl4溶液褪色的是A B C D【反馈练习】3下列关于 的说法正确的是 A所有原子可能都在同一平面上 B最多只可能有9个碳原子在同一平面C有7个碳原子可能在同一直线 D只可能有5个碳原子在同一直线4下列关于芳香烃的叙述中不正确的是 A乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。B苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在1001100C才能生成二硝基苯，而甲苯在1000时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。C苯、甲苯等是重要的有机溶剂，