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专题十二 有机物结构与性质【2013考纲解读】 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。(4)从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。【重点知识整合】一、官能团性质对含有羧基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键等多官能团物质的考查近年来成为高考命题的热点。此类试题大多给出的是多官能团有机物,一般不涉及官能团之间的相互影响,考查的知识均为代表物的主要化学性质。官能团与有机物的性质官能团主要化学性质烷烃在光照下发生卤代反应;不能使酸性kmno4溶液褪色;高温分解苯 取代硝化反应、磺化反应、 卤代反应(fe或fe3作催化剂);与h2发生加成反应苯的同系物取代反应;使酸性kmno4溶液褪色卤代烃x与naoh溶液共热发生取代反应;与naoh醇溶液共热发生消去反应醇oh跟活泼金属na等反应产生h2;消去反应,加热时,分子内脱水生成烯烃;催化氧化;与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚oh弱酸性;遇浓溴水生成白色沉淀;遇fecl3溶液呈紫色醛与h2加成为醇;被氧化剂(如o2、ag(nh3)2、cu(oh)2等)氧化为酸羧酸酸的通性;酯化反应酯发生水解反应,生成羧酸和醇二、同分异构体有关同分异构体的书写,多为限制一定范围,主要涉及官能团类别和位置异构。同分异构体的判断与书写1同分异构体的分类(1)碳链异构:由碳原子排列顺序不同形成的异构体,如正丁烷与异丁烷。(2)位置异构:碳原子连接次序未变而官能团位置不同形成的异构体,如1丁烯与2丁烯。(3)类别异构:分子组成相同,但官能团不同。如烯烃与环烷烃,炔烃与二烯烃,醇与醚,酚与芳香醇、芳香醚,醛与酮,羧酸与酯、羟基醛,硝基烷与氨基酸,葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽糖。2同分异构体的书写规律书写顺序一般可按:类别异构碳链异构位置异构的思维顺序考虑,避免漏写或重写。3常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断:判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成c4h9oh,由于丁基有4种结构,故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断:碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:同一种碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断:如一个碳碳双键可以用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处;又如碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。不同原子间也可以替换,如二氯苯c6h4cl2有3种同分异构体,四氯苯c6h2cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断:对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。三、有机反应类型有关反应类型的考查,往往与官能团的性质综合考查,特别要注意反应条件。有机反应化学方程式的书写和反应类型的判断有机反应基本类型有取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等,此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等,其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都属于取代反应。重要的有机反应基本类型与主要有机物类型之间的关系如下:有机反应基本类型有机物类型 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性kmno4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等 直接 (或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛;多元醇与多元羧酸;氨基酸等 与fecl3溶液显色反应 酚类 【高频考点突破】考点一 官能团与有机化合物的性质例1、nm3和d58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下: 关于nm3和d58的叙述,错误的是 ()a都能与naoh溶液反应,原因不完全相同b都能与溴水反应,原因不完全相同c都不能发生消去反应,原因相同d遇fecl3溶液都显色,原因相同【答案】c【变式探究】核黄素又称为维生素b2,可促进发育和细胞再生,有利于增进视力,减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为 【解析】由核黄素的结构简式可写出其分子式为c17h20n4o6,故a项错误;核黄素在酸性条件下加热水解,肽键发生断裂,产物中有nh3h2o和h2co3,h2co3不稳定,分解释放出co2,加碱有nh3放出,故b、c两项正确;核黄素中含有oh,能发生酯化反应,故d项正确。 【答案】a 【变式探究2】有关图中化合物的说法错误的是 ()a.该化合物与br2能发生加成反应和取代反应b1 mol该化合物与naoh溶液反应时最多消耗3 mol naohc该化合物能使酸性高锰酸钾溶液褪色d该化合物能和na2co3溶液反应放出co2 【解析】该化合物中含有碳碳双键,能与br2发生加成反应,右边苯环上的氢原子和饱和碳原子上的氢原子均能与br2发生取代反应;该化合物中含有2个酯基、1个酚羟基,1 mol该化合物最多可与3 mol naoh反应;苯环上所连的甲基、碳碳双键等均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色;酚羟基能和na2co3溶液反应生成碳酸氢钠,但不能放出二氧化碳。 【答案】d 考点二 同分异构体的书写例2 月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 () a2种 b3种 c4种 d6种 【解析】由于和溴加成只发生在双键上,我们给双键编号分别为(1)(2)(3),如图:。加成情况可能有下列几种:在(1)(2)、(2)(3)、(1)(3)双键处加成,得到三种产物;由于(1)(2)是共轭双键,能发生类似1,3丁二烯的加成反应,与一分子溴加成,另一分子溴与(3)处的双键发生加成反应又得到一种产物,可得到四种同分异构体。 【变式探究】化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。【解析】能发生银镜反应,一定含有醛基(cho);苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,苯环上的两个取代基一定是对位。根据官能团位置和类别不同,只能写出以下三种情况:【变式探究】吡啶甲酸酯可作金属离子的萃取剂,2吡啶甲酸正丁酯的结构如图所示,其同分异构体中吡啶环上只有1个氢原子被取代的吡啶甲酸酯类同分异构体(不包括2吡啶甲酸正丁酯)有 ()a3种 b7种 c11种 d15种【解析】【答案】c考点三 有机反应类型的判断例3、pct是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成pct的路线。请回答下列问题:(1)由a生成d的化学方程式为_;(2)由b生成c的反应类型是_,c的化学名称为_;(3)由e生成f的化学方程式为_,该反应的类型为_;(4)d的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_(写结构简式);(5)b的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是_(写结构简式)。【解析】 答案:【变式探究】下面是合成一种食品添加剂w的反应路线(部分反应条件略),按要求回答下列问题: w的制备jl为加成反应,j的结构简式为_。mq的反应中,q分子中形成了新的_(填“cc键”或“ch键”)。用q的同分异构体z制备,为避免rohhorrorh2o发生,则合理的制备途径为酯化、_、_(填反应类型)。应用mqt的原理,由t制备w的反应步骤为第1步:_;第2步:消去反应;第3步:_。(第1、3步用化学方程式表示)【解析】由jl为加成反应,l的结构简式为ch3chcl2,且与2 mol hcl加成可知j为hcch;由m和q的结构简式可知,分子中形成了新的“cc键”;为避免rohhorrorh2o反应的发生应先酯化再加聚,最后水解。由mqt的结构简式和反应条件可知,由t制备w的第1步: 【答案】【易错警示】1有机物名称、反应类型、结构简式书写错误醛基写成全基,羟基写成烃基,羧基写成羰基,氨基写成胺(铵或安)基,碳酸写成炭酸等;卤代反应写成卤化反应,硬脂酸甘油酯写成硬酯酸甘油脂等;碳碳三键写成cc,cho写成cho等。2片面理解有机反应类型在有机反应中得氧(去氢)是氧化反应,得氢(去氧)是还原反应。误认为ch3ch2brch2=ch2hbr(去氢)发生的是氧化反应。分析反应前后碳元素的化合价知,碳元素的化合价都是4,化合价没有变化,故发生的反应不是氧化反应。类似的还有ch3ch2ohch2=ch2h2o,ch2=ch2h2och3ch2oh,判断有机氧化反应或还原反应要依据元素化合价的变化。3根据有机物官能团确定有机物的化学性质时,需要注意官能团间的相互影响,如当oh连在链烃基上具有醇的性质,而oh连在苯环上则具有酚的性质。4不同类别的有机物可能具有相同的化学性质,如:(1)能发生银镜反应及能与新制cu(oh)2悬浊液反应的物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能与na反应的有机物有醇、酚、羧酸。(3)能发生水解的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。(4)能与naoh溶液发生反应的物质有卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。(5)能与na2co3溶液发生反应的有羧酸、。 但 与na2co3溶液反应得不到co2。【解题技巧】纵观近几年高考理综化学试题中的有机部分,选择题主要考查官能团与物质类别、性质的关系。审题时,一定要根据官能团来推测其性质,同时还要注意后续反应的影响,如苯的卤代物、酯水解产生的酚、羧酸等对消耗naoh量的影响。在学习时,要以官能团转化为主线,真正做到“乙烯辐射一大片,醇、醛、酸、酯一条线”,突出知识的内在联系。一手抓官能团的性质,一手抓衍生关系,通过分析对比、前后联系、综合归纳,掌握有机物知识,如:烃的羟基衍生物比较ch3ch2ohch3cooh与na反应能能能与naoh反应不能能能与nahco3反应不能不能能与na2co3反应不能能能烃的羰基衍生物比较 与h2加成ch3cho能ch3cooh不能ch3cooc2h5不能其他性质醛基中ch键易被氧化羧基中co键易断裂酯基中co键易断裂【例题】2012年央视在315消费者权益日播出了一期“健美猪”真相的特别节目,其中披露了河南济源双汇公司使用 “瘦肉精”猪肉的事实。将一定量的“瘦肉精”添加到饲料中,以促进猪生长,并增加瘦肉率,使“瘦肉精”变成了“害人精”。“瘦肉精”的结构简式如图所示,下列说法正确的是 ( )a1 mol“瘦肉精”在一定条件下与h2反应消耗2 mol h2b“瘦肉精”的化学式为c12h18cl2n2ohclc“瘦肉精”分子中含有酚羟基,遇fe3其溶液显紫色d“瘦肉精”在氢氧化钠溶液中反应后所得的有机物与nahco3反应生成co2【解析】“瘦肉精”分子中含有苯环,故1 mol该有机物与h2发生加成反应消耗3 mol h2;“瘦肉精”分子中不含酚羟基,故其溶液遇fe3不显紫色;“瘦肉精”在氢氧化钠溶液中反应后所得的有机物中含有酚羟基,但酚羟基不与nahco3反应。【答案】b【错因分析】解答时忽视多种官能团所显示的性质,不熟悉酚羟基不能与nahco3反应而错选d。【难点突破】难点一常见有机物的组成、结构和重要性质1有机化学反应的重要类型(1)氧化反应燃烧,绝大多数有机物都能燃烧;被酸性kmno4溶液氧化,包括烯烃、苯的同系物、醇和醛等;催化氧化,如醇与o2在催化剂条件下氧化;葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。(2)取代反应烷烃、苯及其同系物的卤代;苯及其同系物的硝化;醇与酸的酯化;酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。(3)加成反应不饱和烃与x2(aq)、h2、hx、h2o等发生加成反应。(4)加聚反应:烯烃加聚。2常见官能团或物质的特征反应及现象例1 有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。(填写序号)由乙烯制氯乙烷乙烷在氧气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是_;属于氧化反应的是_;属于加成反应的是_;属于聚合反应的是_。【答案】 【解析】 是乙烯与氯化氢的加成反应;是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧);是乙烯与溴的加成反应;是乙烯与高锰酸钾的氧化反应;是乙烯的加成聚合反应;是烷烃与卤素的光照取代反应。【点评】 (1)根据有机物的结构特点(即含有化学键类型)判断有机反应的类型:烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧);烯烃能发生加成反应、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液、燃烧)、加聚反应;苯能发生取代反应、加成反应和氧化反应(燃烧)。(2)根据反应条件和反应物、生成物判断综合有机反应的类型。【变式探究】下列关于有机化合物的认识不正确的是()a油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳b蔗糖、麦芽糖的分子式都是c12h22o11,二者互为同分异构体c在水溶液里,乙酸分子中的ch3可以电离出hd在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应【答案】c【解析】 油脂含有c、h、o元素,在空气中燃烧产物为h2o和co2,故a项正确;蔗糖、麦芽糖都是二糖,分子式都为c12h22o11,二者互为同分异构体,故b项正确;乙酸显酸性的原因是由于乙酸中的羧基电离出氢离子而不是甲基,故c项错误;苯与浓硝酸发生反应是硝基取代了苯环上的氢原子,属于取代反应,故d项正确。【变式探究】下列关于有机物的说法中正确的是()棉花、蚕丝和人造丝的主要成分都是纤维素淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能水解易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物除去乙酸乙酯中残留的乙酸,加过量饱和na2co3溶液振荡后,静置分液塑料、橡胶和纤维都是合成高分子材料石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化a b c d【答案】b【解析】 蚕丝的主要成分是蛋白质;易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质也可能是无机物,如br2、i2等;橡胶中的天然橡胶属于天然高分子材料;石油的分馏属于物理变化。难点二 同分异构体书写同分异构体的一般步骤:列出有机物的分子式确定可能的种类碳链异构官能团位置异构。例2.分子式为c5h11cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()a6种 b7种 c8种 d9种【答案】c【解析】 写出c5h12的三种同分异构体,其中正戊烷的一氯代物有3种,异戊烷的一氯代物有4种,新戊烷的一氯代物只有1种,共计8种。【点评】 判断同分异构体数目的技巧(1)等效氢法判断一元取代物种类有机物分子中,位置等同的氢原子叫做等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法:同一碳原子上的氢原子是等效的。如ch3分子中ch3上的3个氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如ch3ch3分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢。(2)换元法判断多元取代物对多元取代物的种类判断,要把多元换为一元或二元判断,它是从不同视角去想问题,思维灵活,答题简便,如二氯苯和四氯苯的同分异构体都为3种。【变式探究】分子式为c3h6cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()a3种 b4种 c5种 d6种【答案】b【解析】 c3h6cl2是丙烷(ch3ch2ch3)的二氯代物,若两个cl原子取代同一个碳原子上的两个氢原子,有cclclch3ch3和chclclch2ch3两种;若两个cl原子取代两个不同碳原子上的氢原子,有ch3chch2clcl和ch2ch2ch2clcl两种,共计4种。难点三 有机物分子式和结构简式的确定确定有机物分子式和结构简式常用的途径:例3、某含苯环的化合物a,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。(1)a的分子式为_;(2)a与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_,反应类型是_;(3)已知:cccohcoh。请写出a与稀、冷的kmno4溶液在碱性条件下反应的化学方程式_;(4)一定条件下,a与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式_;(5)在一定条件下,由a聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。【答案】【解析】(1)m(c)92.3%10496,则m(h)8,此含量不可能含其他原子,所以分子式为c8h8;(2)该分子中含苯环,且分子能与溴的四氯化碳溶液反应,所以a应为苯乙烯,该反应为加成反应;(3)分子中有碳碳双键,直接套用信息可得结果;(4)加氢反应,若只加成碳碳双键,则含h 9.43%,若苯环也加氢,则含h 14.3%,后者符合题意。(5)按碳碳双键的加聚反应写即可。【点评】 确定有机物分子式的常用计算方法(1)直接法:密度(相对密度)摩尔质量1 mol分子中各元素原子的物质的量分子式。(2)最简式法:元素的质量分数最简式结合mr确定分子式。或由mr和元素的质量分数直接确定分子中各原子的数目,进而确定分子式。(3)平均分子式法:当烃为混合物时,先求出平均分子式,再利用平均值,确定各种可能混合烃的分子式。(4)方程式法:根据化学方程式计算,确定有机物的分子式。利用燃烧反应方程式时,要抓住以下关键点:气体体积变化;气体压强变化;气体密度变化;混合物平均相对分子质量等。【变式探究】某含氧化合物x,其相对分子质量为46,其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.0%,x能与金属钠反应生成氢气。据此请回答下列问题:(1)x的分子式是_。(2)x与金属钠反应放出h2,反应的化学方程式是_。(3)x与空气中的o2在铜或银的催化下反应生成y,请写出y的结构简式:_。(4)x与酸性高锰酸钾溶液反应生成z,在加热和浓硫酸的作用下,x与z反应生成一种有香味的物质w,若184 g x和120 g z反应能生成106 g w,计算该反应的产率(要求写出计算过程)。【答案】(1)c2h6o(2)2c2h5oh2na2c2h5onah2 (3)ch3cho【历届高考真题】【2012高考】(2012福建)7.下列关于有机物的叙述正确的是 a.乙醇不能发生取代反应 b.c4h10 有三种同分异构体 c.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 d.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别【解析】a项:乙醇和乙酸发生酯化反应,而酯化反应是取代反应中的一种,错误;b项:c4h10只存在两种同分异构体,一种是正丁烷,一种是异丁烷,错误;c项:氨基酸不属于高分子化合物,错误;d项:乙烯可以使溴的四氯化碳褪色,正确。【答案】d【考点定位】本题考查了有机化学的中的取代反应、同分异构体、高分子化合物和物质的检验。(2012大纲版)13橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下下列关于橙花醇的叙述,错误的是既能发生取代反应,也能发生加成反应在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4l氧气(标准状况1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应,最多消耗240g溴【答案】d【解析】a项,羟基可发生取代反应,碳碳双键可以发生加成反应,正确;b项,由结构简式看,与羟基相连碳的邻碳上有不同种类的h原子,故消去反应的产物有多种,正确;c项,橙花醇的分子式为c15h26o,消耗o2的量为(15+)22.4=470.4l,正确;d项,1mol橙花醇中含有3mol的双键,故可与3mol br2发生加成反应,质量为3160=480g,错。【考点定位】有机反应类型,醇的消去反应,有机物的燃烧(2012山东)10下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是a苯、油脂均不能使酸性kmno4溶液褪色b甲烷和cl2的反应与乙烯和br2的反应属于同一类型的反应c葡萄糖、果糖的分子式均为c6h12o6,二者互为同分异构体d乙醇、乙酸均能与na反应放出h2,二者分子中官能团相同【考点定位】有机化合物结构和性质。(2012重庆)9.萤火虫发光原理如下关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是a互为同系物 b.均可发生硝化反应c.均可与碳酸氢钠反应 d.均最多有7个碳原子共平面【答案】b【解析】荧光素与氧化荧光素含有的官能团不完全相同,不属于同系物,a项错误;分子中均含有苯环,都可发生硝化反应,b项正确;可以与碳酸氢钠反应的官能团只有羧基,故氧化荧光素不与碳酸氢钠反应,c项错误;荧光素中最多有12个碳原子共面,氧化;荧光素中最多有13个碳原子共面,d项错误。【考点定位】本题考查有机物的结构与性质,考查的知识点有官能团的性质、共面判断等。(2012浙江)11下列说法正确的是a按系统命名法,化合物的名称为2,6二甲基5乙基庚烷b丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽c化合物是苯的同系物d三硝酸甘油酯的分子式为c3h5n3o9【答案】d【解析】化合物的正确命名为2,6二甲基3乙基庚烷,a项错误;丙氨酸和苯丙氨酸脱水生成二肽,能生成丙氨酸的氨基与苯丙氨酸的羧基脱水及丙氨酸的羧基与苯丙氨酸的氨基脱水这二种二肽,b项错误;苯的同系物是苯环上连接烷基所得到的烃,c项错误;三硝酸甘油酯的结构简式为:,对应的分子式为c3h5n3o9,d项正确。【考点定位】本题考查有机化学的同系物、命名、结构简式和二肽。(2012浙江)7下列说法不正确的是a利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学b蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质c通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯d石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃.【答案】b【解析】利用太阳能分解制h2并用作清洁能源,符合绿色化学要求,a项正确;油脂水解会生成甘油与高级脂肪酸,其中的高级脂肪酸为电解质,b项错误;红外光谱主要用于分析有机物中所含有的官能团,c项正确;石油加工中,裂化的目的是生产轻质油;裂解的目的是生产气态不饱和烃,d项正确。【考点定位】本题考查化学基本知识与技能。(2012北京)11下列说法正确的是a天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点b麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二糖、c若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致d乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体【答案】d【解析】天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯,但多是混甘油酯,没有固定的熔沸点,a错;蔗糖虽能水解得到葡萄糖,但其本身无还原性,b错;两者二肽随结构不同,但其可能水解得到相同的水解产物,比如ch3ch2(nh2)conhch2cooh和ch2(nh2)conhch(ch3)cooh,均水解得到ch2(nh2)cooh、ch3ch(nh2)cooh,c错;乙醛可以制取聚乙醛等、氯乙烯可以合成聚氯乙烯,乙二醇可以和乙二酸缩聚,d对。【考点定位】此题综合考查了有机物的知识。(2012海南)5分子式为c10h14的单取代芳烃,其可能的结构有a2种 b3种 c4种 d5种【答案】c【解析】分子式为c10h14的单取代芳烃,除去苯环外其单取代基则为丁基,根据我们所学的知识,可知丁基有4种异构体:ch3ch2ch2ch2、ch3ch2chch3、(ch3)2chch2、(ch3)2cch3,故异构体有4种。【考点定位】此题考查结合苯环上取代基的知识,考查了丁基的结构。(2012海南)4下列实验操作正确的是a可用氨水除去试管内壁上的银镜b硅酸钠溶液应保存在带玻璃塞的试剂瓶中c将三氯化铁溶液蒸干,可制得无水三氯化铁d锌与稀硫酸反应时,要加大反应速率可滴加少量硫酸铜【答案】d【解析】银镜就是单质银形成的,其不能溶于氨水,一般用稀硝酸除去,a错;硅酸钠(2012全国新课标卷)10.分子式为c5h12o且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) a.5种 b.6种 c.7种 d.8种【答案】 d【解析】 只有醇类才可以与金属钠反应放出氢气,根据碳链异构,先写出戊烷的同分异构体(3种),然后用羟基取代这些同分异构体的不同类的氢原子,就可以得出这样的醇,共有8种。【考点定位】 同分异构、官能团、有机物的性质(2012全国新课标卷)12. 分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第26项应为12345678910c2h4c2h6c2h6oc2h4o2c3h6c3h8c3h8oc3h6o2c4h8c4h10a.c7h16 b.c7h14o2 c.c8h18 d.c8h18o【答案】 c【解析】认真审题,根据排布规律,依次为烯烃、烷烃、醇、酸,每4个为1组,然后增加一个碳原子。利用类推规律,第24项为c7h14o2,第25项为c8h16, 第26项为c8h18,选项c正确。【考点定位】 有机物的分类、结构(2012全国新课标卷)8.下列叙述中正确的是 a.医用酒精的浓度通常为95% b.单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料 c.淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物 d.合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料【答案】 b【解析】医用酒精的浓度通常为75%,选项a错误;单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料,选项b正确;淀粉、纤维素属于天然高分子化合物,油脂不为高分子化合物,选项c错误;合成纤维为有机材料,不是新型无机非金属材料,选项d错误。【考点定位】 化学常识、物质的分类(2012上海)2下列关于化石燃料的加工说法正确的是a石油裂化主要得到乙烯b石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油c煤干馏主要得到焦炭、攥焦油、粗氨水和焦炉气d煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的直要途径【答案】c【解析】石油裂化的目的是得到液体轻质燃料,a错;石油的分馏是物理变化;煤的气化是物理变化。【考点定位】本题考查煤、石油的综合利用。(2012上海)8过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为c7h5o3na的是anahco3溶液 bna2co3溶液 cnaoh溶液 dnacl溶液【答案】a【解析】由于酸性强弱顺序为:h2co3c6h5ohhco3 ,故a项符合题意;b、c两项反应生成c7h4o3na;d项不发生反应。【考点定位】本题考查有机物的性质。(2012上海)12下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法中正确的是a苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤b乙醇中含乙醇杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液c乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液d乙酸丁酯中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液【答案】d【解析】除去苯中的杂质苯酚应加入naoh溶液洗涤后分液;除去乙醇的杂质乙酸应加入na2co3溶液洗涤后再蒸馏;除去乙醛的杂质乙酸应加入naoh溶液洗涤后再蒸馏。【考点定位】本题考查有机物的除杂。(2012江苏)图611. 普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图6 所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是 a 能与fecl3 溶液发生显色反应 b 能使酸性kmno4 溶液褪色 c 能发生加成、取代、消去反应 d 1 mol 该物质最多可与1 mol naoh 反应 【答案】bc【解析】a选项错误,分子中无苯环,不含酚羟基;b选项正确,碳碳双键、醇都能使酸性高锰酸钾溶液退色;c选项正确,双键能加成,醇能取代和消去反应;d选项错误,羧基和酯基个消耗1个氢氧化钠。【考点定位】有机物的结构与性质(2012海南)17.(9分)实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下:可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在l40脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如下图所示:有关数据列表如下:乙醇1,2-二溴乙烷乙醚状态色液体无色液体无色液体密度gcm-30.792.20.71沸点78.513234.6熔点一l309-1l6回答下列问题:(1)在此制各实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170左右,其最主要目的是 ;(填正确选项前的字母)a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成(2)在装置c中应加入 ,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体:(填正确选项前的字母)a水 b浓硫酸 c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液 (3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ;(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在 层(填“上”、“下”);(5)若产物中有少量未反应的br2,最好用 洗涤除去;(填正确选项前的字母) a水 b氢氧化钠溶液 c碘化钠溶液 d乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚可用 的方法除去;(7)反应过程中应用冷水冷却装置d,其主要目的是 ;但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是 。【答案】(1)d;(2)c;(3)溴的颜色完全褪去;(4)下;(5)b;(6)蒸馏;(7)乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发;1,2-二溴乙烷的凝固点较低(9),过度冷却会凝固而使气路堵塞。【解析】(1)根据题给信息,反应在140,易于生成副产品乙醚,故选d;(2)根【2011高考】1.(2011江苏卷)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素a1。下列说法正确的是a.紫罗兰酮可使酸性kmno4溶液褪色b.1mol中间体x最多能与2molh2发生加成反应c.维生素a1易溶于naoh溶液d.紫罗兰酮与中间体x互为同分异构体【解析】该题以“紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素a1”为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。a.紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性kmno4溶液褪色。b.1mol中间体x含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molh2发生加成反应。c.维生素a1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如naoh溶液。d.紫罗兰酮比中间体x少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体。【答案】a(2011浙江卷)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是a色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点b在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的ph使其形成晶体析出c在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应d褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性【解析】a正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。b正确。氨基酸在等电点时,形成内盐,溶解度最小,易析出晶体。c正确。d错误。褪黑素的官能团为酰胺键,结构不相似。本题是一道有机题,考查了氨基酸的性质,特别是等电点的应用,同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。【答案】d(2011重庆卷)nm3和d58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:关于nm3和d58的叙述,错误的是a.都能与naoh溶液反应,原因不完全相同b.都能与溴水反应,原因不完全相同c.都不能发生消去反应,原因相同d.遇fecl3溶液都显色,原因相同【解析】本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出nm3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而d58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与naoh溶液反应,但前者属于水解反应,后两者属于中和反应,a正确;酚羟基和碳碳双键均与溴水反应,前者属于取代反应,后者属于加成反应,b正确;nm3中没有醇羟基不能发生消去反应,d58中含有醇羟基,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,属于选项c不正确;二者都含有酚羟基遇fecl3溶液都显紫色,d正确。【答案】c(2011新课标全国卷)分子式为c5h11cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)a.6种 b.7种 c. 8种 d.9种【解析】c5h11cl属于氯代烃,若主链有5个碳原子,则氯原子有3种位置,即1氯戊烷、2氯戊烷和3氯戊烷;若主链有4个碳原子,此时甲基只能在2号碳原子上,而氯原子有4种位置,分别为2甲基1氯丁烷、2甲基2氯丁烷、3甲基2氯丁烷和3甲基1氯丁烷;若主链有3个碳原子,此时该烷烃有4个相同的甲基,因此氯原子只能有一种位置,即2,3二甲基1丙烷。综上所叙分子式为c5h11cl的同分异构体共有8种。【答案】c(2011新课标全国卷)下列反应中,属于取代反应的是ch3ch=ch2+br2ch3chbrch2brch3ch2oh ch2=ch2+h2och3cooh+ch3ch2ohch3cooch2ch3+h2oc6h6+hno3c6h5no2+h2oa. b. c. d.【解析】属于烯烃的加成反应;属于乙醇的消去反应;属于酯化反应,而酯化反应属于取代反应;属于苯的硝化反应即为取代反应,所以选项b正确。【答案】b(2011海南卷)下列化合物中,在常温常压下以液态形式存在的是a. 甲醇 b. 乙炔 c. 丙烯 d. 丁烷【答案】a【解析】考查学生的化学基本素质,对有机化合物物理性质的掌握程度。本题非常简单,属于识记类考查,其中甲醇为液态为通识性的知识。(2011海南卷)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有a. 乙烷 b. 甲苯 c. 氟苯 d. 四氯乙烯【答案】cd【解析】a选项没有常说的平面结构,b选项中甲基有四面体空间结构,c选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面,d选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。 (2011浙江卷)白黎芦醇(结构简式:)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:已知:。根据以上信息回答下列问题:(1)白黎芦醇的分子式是_。(2)cd的反应类型是_;ef的反应类型是_。(3)化合物a不与fecl3溶液发生显色反应,能与nahco3反应放出co2,推测其核磁共振谱(1h -nmr)中显示有_种不同化学环境的氢原子,其个数比为_。(4)写出ab反应的化学方程式:_。(5)写出结构简式:d_、e_。(6)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。【解析】先确定a的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构,确定含苯环,间三位,无酚(3)了解有机化学研究方法,特别是h-nmr的分析。(4)酯化反应注意细节,如和h2o不能漏掉。(5)分析推断合成流程,正确书写结构简式。(6)较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构。【答案】(1)c14h12o3。(2)取代反应;消去反应。(3)4; 1126。(4)(5); 。(6);。(2011山东卷)美国化学家r.f.heck因发现如下heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。(x为卤原子,r为取代基)经由heck反应合成m(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)m可发生的反应类型是_。 a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应(2)c与浓h2so4共热生成f,f能使酸性kmno4溶液褪色,f的结构简式是_。 d在一定条件下反应生成高分子化合物g,g的结构简式是_。(3)在ab的反应中,检验a是否反应完全的试剂是_。(4)e的一种同分异构体k符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与fecl3溶液作用显紫色。k与过量naoh溶液共热,发生反应的方程式为_。【解析】(1)m中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基,同时还含有苯环,碳碳双键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应,酯基水解和苯环可以发生取代反应,没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是a和d。(2)依据题中所给信息和m的结构特点可以推出d和e的结构简式分别为ch2=chcooch2ch2ch(ch3)2、;由合成路线可以得出b和c是通过酯化反应得到的,又因为c与浓h2so4共热生成f,f能使酸性kmno4溶液褪色,所

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