水杨醛乙二醇缩醛合成的研究.doc

毕 业 论 文水杨醛乙二醇缩醛合成的研究The Study of Salicylaldehyde and Ethylene Glycol AcetylsSynthesis学 院： 化 学 工 程 学 院 专业班级： 化学工程与工艺 D化工071 学生姓名： 徐 健 学 号： 510704129 指导教师： 武 宝 萍 2010年3月毕业论文中文摘要水杨醛乙二醇缩醛合成的研究摘 要： 以氯化铵为催化剂，水杨醛（salicylaldehyde）和乙二醇为原料，甲苯为溶剂反应合成水杨醛乙二醇缩醛。本文考察了影响水杨醛缩乙二醇醛的合成工艺影响因素。利用单因素实验方法，分别研究了反应时间、溶剂用量、乙二醇用量、摩尔比等对水杨醛缩乙二醇醛的影响。以水杨醛乙二醇缩醛的收率为指标，结果表明较好的反应条件是：反应时间为几小时、溶剂用量为多少ml、乙二醇用量为多少ml、摩尔比为多少ml。借此，本文为水杨醛的进一步发展与开发利用提供了参考。（要求150字左右）关键词：水杨醛；乙二醇；缩醛；甲苯*注：（本注释不是中文摘要的部分，只是本式样的说明解释）1.中文摘要标题为四号黑体居中，缩放、间距、位置标准，无首行缩进，无左右缩进，且前空（四号）1行，段前、段后各0.5行间距，行间距为1.25倍多倍行距；3.“摘 要”两字为黑体小四号，在标题下空一行，顶格；4.摘要及关键词的正文为宋体小四号，不加粗，缩放、间距、位置标准，无左右缩进，无首行缩进，无悬挂式缩进，段前、段后间距无，行间距为1.25倍多倍行距；5.“关键词”三字为黑体小四号，前空一行，顶格；各关键词之间用分号隔开，尾部无标点。毕业论文外文摘要The Study of Salicylaldehyde and Ethylene Glycol AcetylsSynthesisAbstract: The salicylaldehyde ethylene glycol acetal was synthesized by the reaction of salicylaldehyde and ethylene glycol, the catalytic agent was ammonia chloride, and the solvent was toluene. The affected factors on synthesis of salicylaldehyde ethylene glycol acetal were discussed. The single factor method was applied in the experiment, and the reaction time, the volume of solvent and ethylene glycol, mole ratio were also researched. With the aim of yields of salicylaldehyde ethylene glycol acetal, the result indicated that the optimum reaction condition as follows: the reaction time was 多少hours, the volume of solvent was 多少ml and the amount of ethylene glycol was 多少ml, the mole ratio was 几比几,and the amount of catalytic agent was 多少. From this, it provided the further step and exploit consult of salicylaldehyde.Keywords: salicylaldehyde;ethylene glycol; acetyl；methylbenzene*注：（本注释不是外文摘要的部分，只是本式样的说明解释）1. 外文摘要用Times New Roman体字。2. 标题为四号加粗居中，缩放、间距、位置标准，无首行缩进，无左右缩进，且前空（四号）1行，段前、段后各0.5行间距，行间距为1.25倍多倍行距；3. “Abstract”、“Keywords”两词为小四号加粗，顶格，“:”后空一英文字符空格；4. Abstract及Keywords部分的正文为小四号，不加粗，缩放、间距、位置标准，无左右缩进，无首行缩进，无悬挂式缩进，段前、段后间距无，行间距为1.25倍多倍行距；5. Abstract部分正文在标题下空一行；6. Keywords部分正文在Abstract部分下空一行，各关键词之间用分号隔开，尾部无标点。目录（写完再做）引言 水杨醛（salicylaldehyde），又称邻羟基苯甲醛，是一种无色澄清油状，有焦灼味及杏仁气味的液体，微溶于水，溶于乙醇、乙醚。它主要用作分析试剂、医药、染料、香料、食品添加剂及用于有机合成。乙二醇（Ethylene Glycol），又称甘醇，是一种无色、无臭、有甜味、粘稠液体。其溶解性与水、乙醇、丙酮、醋酸甘油吡啶等混溶，微溶于醚等，不溶于石油烃及油类。它能够溶解氯化锌、氯化钠、碳酸钾、氯化钾、碘化钾、氢氧化钾等无机物。它主要用于制聚酯涤纶，聚酯树脂、吸湿剂，增塑剂，表面活性剂，合成纤维、化妆品和炸药，并用作染料、油墨等的溶剂、配制发动机的抗冻剂,气体脱水剂等。现以水杨醛，乙二醇为原料，氯化铵为催化剂，甲苯为带水剂，反应合成水杨醛乙二醇缩醛。实验背景缩醛是一类有着优于母体羰基化合物的花香、果香或特殊香味的香料，具有香气透发柔和，留香持久，香气类型多，原料来源丰富，生产工艺简单，化学性质稳定等特点。进20年来，作为新型香料在食品香料和日用香精中广泛应用。此外，缩醛也常用于有机合成的羰基保护或作为反应中间体，同时还可用作反应溶剂【1】。缩醛的主要合成方法是在无机酸（如浓硫酸）催化2下进行的，存在副反应多、产品色泽较深、收率不高、设备腐蚀严重、后处理中含有大量的酸性废水、造成环境污染等缺点。随着人民生活水平的提高，对香精和食品的质量以及环境保护提出了越来越多的要求，选择更佳的催化剂来取代无机酸势在必行。实验意义实验部分：实验原料原料：水杨醛（Salicylaldehyde），分子式：C7H6O2，分子量：122.12，沸点：197，相对密度（水=1）：1.17g/ml。乙二醇（Ethylene Glycol），分子式：C2H6O2,分子量：62.07，沸点：197.85，相对密度（水=1）：1.1155g/ml。带水剂：甲苯（methylbenzene），分子式：C7H8，分子量：92.14，沸点：110.6，相对密度（水=1）：0.8669g/ml。 催化剂：氯化铵（Ammonium Chloride），分子式：NH4Cl，分子量：53.49，沸点：520，相对密度（水=1）：1.527g/ml。实验仪器三口烧瓶、分水器、温度计、回流冷凝管、烧杯、锥形瓶（100ml）、铁架台、电子天平等。SGW X-4显微熔点仪、DHT型磁力搅拌电热套、电热鼓风干燥箱实验反应原理：水杨醛和乙二醇在氯化铵催化条件下反应，生成水杨醛乙二醇缩醛和水。这样的反应对醛基形成了很好的保护作用。实验过程理论合成方法：在装有温度计、分水器、回流冷凝管的100ml三口烧瓶中依次加入实验所需的水杨醛、乙二醇、对甲苯磺酸、甲苯，均匀混合。用电热套加热（温度在110120），加热回流反应至无水分分出为止。反应结束后，将反应液倾倒出，冷至室温，然后加入无水MGSO4干燥。常压蒸馏，收集120以上的馏分。得到澄红色透明有香味的液体。计算产率，测定产品气相等。具体操作部分：根据催化剂不同，分析对产品产率的影响：具体实验操作：第一次实验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml，催化剂0.35g。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液，用分水器得反应出的水分，0.7ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛19ml。第二次实验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml，催化剂0.7g。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液，用分水器得反应出的水分，1ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛21ml。第三次实验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml，催化剂1.095g。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，1ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛21ml。第四次试验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml，催化剂1.4g。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，1ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛20ml。分析：序号氯化铵（催化剂）用量产水量产品量第一次0.35g0.7ml19ml第二次0.7g0.8ml22ml第三次1.095g1ml21ml第四次1.4g1ml20ml小结：根据反应物摩尔比不同，分析其对产品产率的影响:具体实验操作：第一次实验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml、催化剂1.095g，水杨醛与乙二醇的摩尔比为1:1。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，1ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛21ml。第二次实验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml、催化剂1.095g，水杨醛与乙二醇的摩尔比为1:1.5。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，1.5ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛 ml。第三次实验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml、催化剂1.095g，水杨醛与乙二醇的摩尔比为1:2。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，3.8ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛23.5ml。第四次试验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml、催化剂1.095g，水杨醛与乙二醇的摩尔比为1:2.5。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，2ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛25ml。分析：序号反应物水杨醛与乙二醇的摩尔比产水量产品量第一次1:11ml21ml第二次1：1.51.5ml第三次1:23.8ml23.5ml第四次1:2.52ml25ml小结根据反应时间不同，分析其对产品产率的影响：具体实验操作：第一次实验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml、催化剂1.095g，水杨醛与乙二醇反应的时间为1小时。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，0.7ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛20ml。第二次实验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml、催化剂1.095g，水杨醛与乙二醇反应的时间为1.5小时。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，0.8ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛20ml。第三次实验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml、催化剂1.095g，水杨醛与乙二醇反应的时间为2小时。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，1ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛21ml。第四次试验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml、催化剂1.095g，水杨醛与乙二醇反应的时间为2.5小时。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，1ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛21ml。分析：序号水杨醛与乙二醇反应加热用时产水量产品量第一次1小时第二次1.5小时第三次2小时第四次2.5小时小结：根据带水剂用量不同，分析其对产品产率的影响：具体实验操作：第一次实验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml、催化剂1.095g，反应时选用的带水剂为60ml。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，0.6ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛19ml。第二次实验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml、催化剂1.095g，反应时选用的带水剂为72ml。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，0.7ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛20ml。第三次实验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml、催化剂1.095g，反应时选用的带水剂为84ml。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，0.8ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛20ml。第四次试验：搭好实验台，在三口烧瓶中依次加入水杨醛15.16ml、乙二醇8.34ml、甲苯90ml、催化剂1.095g，反应时选用的带水剂为96ml。观察实验现象，溶液由透明无色液体转变为橙黄色透明溶液。用分水器得反应出的水分，1ml。溶液在蒸馏后等到深红色粘稠液体，冷却后，得到水杨醛乙二醇缩醛21ml。分析：序号实验甲苯（带水剂）的用量（反应物为24ml）产水量产品量第一次60ml0.6ml19ml第二次72ml0.7ml20ml第三次84ml0.8ml20ml第四次96ml1ml21ml小结总结致谢参考文献2 刘春玲，孟佳，高文秀.NaH2PO4催化合成苯甲醛乙