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第1课时氨基酸 专题5第二单元氨基酸蛋白质核酸 学习目标定位 1 认识常见的氨基酸 甘氨酸 丙氨酸 苯丙氨酸和谷氨酸 2 知道氨基酸的两性 成肽反应 认识人工合成多肽的意义 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1 组成和结构 1 组成氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的h被取代后的产物 一 氨基酸的结构 氨基 2 结构 氨基酸的结构简式可表示为 c为手性碳原子 其官能团为和 cooh nh2 一 氨基酸的结构 2 常见的氨基酸 例1分子式为c3h7o2n的有机物经实验分析 发现分子中的原子有如图所示的连接顺序 则此有机物一定是 a 硝基化合物b 硝酸酯c 氨基酸d 蛋白质 解析每个碳原子的总键数为4 每个氮原子的总键数为3 每个氧原子的总键数为2 氢原子只有一个键 显然斜向相连的三个大白球应为碳原子 与最下方的碳原子相连的两个中白球应为氧原子 从键数看 下方的氧与碳之间应为双键 黑球应为n原子 最小的白球是氢原子 答案 解析 例2某含氮有机物c4h9no2有多种同分异构体 其中属于氨基酸的同分异构体数目有a 3种b 4种c 5种d 6种 答案 解析 解析属于氨基酸的有五种 它们是 1 物理性质天然的氨基酸均为晶体 熔点 能溶于或溶液中 大部分溶于水 溶于乙醇 乙醚 二 氨基酸的性质 无色 较高 强酸 强碱 难 能 2 化学性质 1 两性氨基酸分子中含有酸性官能团 碱性官能团 氨基酸既能跟酸反应生成盐 又能跟碱反应生成盐 甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是 cooh nh2 甘氨酸与naoh溶液反应的化学方程式是 2 成肽反应 成肽反应氨基酸分子间通过一分子的与另一分子的间脱去一分子水 缩合形成含有 的化合物 该反应属于反应 氨基 羧基 肽键 取代 实例 h2o 由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物叫二肽 由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽 1 氨基酸的缩合机理氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水 即 脱去一分子水后形成肽键 肽键可简写为 conh 不能写成 cnho 两者的连接 方式不同 2 氨基酸的缩合反应 1 两分子间缩合 2 分子间或分子内缩合成环 3 缩聚成多肽或蛋白质 例3甘氨酸和丙氨酸混合 在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有a 4种b 3种c 2种d 1种 解析同种氨基酸缩合反应生成二肽的化合物各有一种 甘氨酸和丙氨酸发生缩合反应生成二肽的化合物有两种 答案 解析 例4 2018 江苏溧水高级中学高二期末 某有机化合物a的结构简式如下 答案 1 a的分子式是 c18h17o5n 2 a在naoh溶液中充分加热后 再加入过量的盐酸酸化后 可得到b c d和四种有机物 且相对分子质量大小关系为b c d 则b c d的结构简式分别是b c d 答案 解析 ch3ch2cooh ch3cooh 3 在b的同分异构体中 属于1 3 5 三取代苯的化合物的结构简式 答案 解析 4 写出b与碳酸氢钠反应的化学方程式 答案 解析 学习小结 达标检测 1 某物质的球棍模型如图所示 下列关于该物质的说法不正确的是 答案 1 2 3 4 5 解析该物质中的六元环为苯环 能发生加成反应 分子中存在氨基和羧基 具有两性 也能发生分子间的脱水反应 解析 a 该物质的结构简式为b 该物质可以发生加成反应c 该物质为两性化合物d 该物质的分子之间可以发生脱水反应 2 已知半胱氨酸的结构简式为 则下列说法错误的是a 半胱氨酸属于 氨基酸b 半胱氨酸是一种两性化合物c 两分子半胱氨酸脱水缩合形成的二肽的结构简式为 答案 解析 1 2 3 4 5 d 可与naoh溶液共热放出一种碱性气体 解析依据半胱氨酸的结构来判断 由所给结构知 a正确 nh2为碱性基团 而 cooh为酸性基团 b正确 1 2 3 4 5 3 一种二肽的结构简式为 1 2 3 4 5 答案 解析 合成这种二肽的氨 基酸是 a 和 b c d 和 1 2 3 4 5 4 苯丙氨酸 有多种同分异构体 其中同时符合下列两个条件的同分异构体有 有两个取代基的苯环 一个硝基直接连接在苯环上a 3种b 5种c 6种d 10种 答案 解析 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 解析苯环上有两个取代基 其一为 no2 其余全部归为另一取代基 应为 c3h7 c3h7有两种 ch2ch2ch3和 考虑到两取代基的位置有 邻 间 对 3种 则符合条件的同分异构体共6种 5 a b两种有机物 分子式都是c9h11no2 1 化合物a是天然蛋白质的水解产物 光谱测定显示 其分子结构中不存在 ch3 化合物a的结构简式为 1 2 3 4 5 答案 解析 1 2 3 4 5 2 化合物b是某种分子式为c9h12的芳香烃经硝化后的唯一产物 硝基连在苯环上 化合物b的结构简式为 答案 解析化合物b是某种分子式为c9h12的芳香烃经硝化后的唯一产物 硝基连在苯环上 则原芳香
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