云南师范大学有机化学课程教学提纲.doc

云南师范大学有机化学课程教学提纲 一、课程教学目标：1、课程性质有机化学是一门基础理论课。它系统地讲授有机化合物的组成、结构、性质、合成、相互转化方法及有关理论知识。通过学习使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本技能，了解本学科的最新成果和发展趋势。2、教学目标通过学习使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本技能，了解本学科的最新成果和发展趋势，为适应后继其它课程的学习和进一步深造提高打下坚实的基础，乃至胜任应用化学教学和研究工作打下基础。加深对有机化学在科学研究中的地位和作用的认识，培养认真细致的工作作风和严谨的科学态度，以利他们今后在终身学习，职后研修上不断提高。3、教学要求1.掌握各类有机化合物的命名法和同分异构现象。 2.应用价键理论和分子轨道理论理解典型有机分子结构的共轭效应和芳香性。 3.掌握立体化学的基础知识和基础理论。 4.理解各类有机化合物的主要物理性质及其变化规律。 5.掌握各类有机化合物的化学性质和制备，相互转化的条件和规律，注意典型反应，理解典型反应的机理。 二、课程教学内容和教学安排 1、 教学内容第一章 绪论一、学习目的要求结合简单有机化合物分子的结构，阐明碳原子轨道的三种杂化方式；通过分子模型在不同方向的投影而得到同一分子在平面上的不同结构式的书写方法，使学生初步建立起有机分子的立体概念；了解有机化学与农林科学的关系，有机化合物的特性，有机化合物的分类，有机化学中的酸碱理论和研究有机化合物的一般程序和方法。二、主要教学内容（一）、 有机化学的产生和发展1.了解有机化合物和有机化学、凯库勒定义及肖莱马定义有机化合物的特征、批叛生命力学说。2.了解有机结构理论的创建、凯库勒库帕碳四价理论、布特列洛夫结构决定性质学说。3.熟悉有机化学的任务。4.熟悉有机化学的学习及研究方法。 二、共价键理论 1.熟悉价键理论(sp3、sp2、sp杂化、键、键)。 2.熟悉分子轨道理论(成键轨道、非键轨道、反键轨道、键)。二）、熟悉有机化合物的分类三、课堂讨论选题1、共价键理论；共价键的属性；2、有机化学中的酸碱理论；四、课外作业选题1、有机化合物分子结构的表示方法。2、原子轨道及其杂化理论； 第二章 烷 烃一、学习目的要求掌握烷烃、环烷烃的系统命名方法、化学性质和构象；了解烷烃、环烷烃的物理性质；理解烷烃卤代的游离基型取代历程。二、主要教学内容一、烷烃的同系列和同分异构1.熟练掌握碳胳异构二、烷烃的命名1.掌握简单的烷基结构及名称三、烷烃的构象1.熟悉乙烷、正丁烷的构象四、烷烃的性质1.熟悉物理性质 2.掌握化学性质三、课堂讨论选题1、有机化合物的系统命名原则； 2、乙烷、丁烷、环己烷和取代环己烷的构象。 四、课外作业选题1、化学性质（小环烷烃的开环加成反应）；2、伯、仲、叔游离基的稳定性和伯、仲、叔氢的卤代活性。 第三章 环烷烃一、学习目的要求环烷烃重点讲授环的能力学说，并分析环己烷及环己烷衍生物的优势构象。环烷烃的异构和命名，构型异构(顺反异构)及命名，环烷烃的化学反应，环烷烃的构象分析。二、主要教学内容一、环烷烃的异构和命名1.熟悉构造异构及命名。二、环烷烃的化学反应三、环的张力四、环烷烃的构象分析1.熟悉环己烷的构象。三、课堂讨论选题1、环烷烃化合物的系统命名原则；四、课外作业选题1、环烷烃的化学性质（小环烷烃的开环加成反应）；第四章 对映异构一、学习目的要求掌握旋光性与分子结构的关系，利用分子对称性能判别有无旋光性；掌握旋光异构体的构型式的写法及旋光异构体的构型标记法。理解掌握有关重要基本概念；对不含手性碳原子化合物的旋光异构、旋光仪的构造及测定原理、手性分子产生旋光性的原因.二、主要教学内容一、物质的旋光性1、偏振光 2、分子的手性与旋光性二、含手性碳原子的化合物的旋光异构 1、含一个手性碳原子的化合物的旋光异构 三、课堂讨论选题1、旋光性与分子结构的关系；2、旋光异构体的构型式的写法及旋光异构体的构型标记法。四、课外作业选题1、旋光度、比旋光度、左旋、右旋、左旋体、右旋体。第五章 卤代烷一、学习目的要求掌握卤代烃的命名和主要化学性质；掌握伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程反应时相对活性次序；理解掌握三种类型卤代烯烃、卤代芳烃卤原子的活泼性；以及影响取代反应和消除反应竟争的因素（溶剂、温度、压力及催化剂等）；对消除反应的立体化学、卤代烃的代表化合物仅作一般了解。 二、主要教学内容一、熟悉卤代烷的命名二、熟悉一卤代烷的结构和物理性质三、一卤代烷的化学反应1.掌握取代反应。 2.掌握消去反应(查依采夫规则)。四、亲核取代反应的机理1.掌握二种极端历程SN1和SN2反应的动力学特征，立体化学及影响因素(烃基、离去基团、试剂的亲核性、溶剂等)。2. 熟悉碳正离子的生成、结构、不同结构碳正离子的相对稳定性及重排反应。三、课堂讨论选题1、卤代烃的主要化学性质；2、伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程反应时相对活性次序；四、课外作业选题1、卤代烃的亲核取代反应历程和消除反应历程；第六章 烯 烃一、学习目的要求掌握烯烃、二烯烃的系统命名方法及化学性质；理解诱导效应概念及对马氏规则的解释；理解共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应概念；理解过氧化物效应（反马氏规则）.二、主要教学内容一、烯烃的结构、异构和命名1.掌握烯烃的顺反异构和ZE标定法二、烯烃的相对稳定性三、烯烃的反应1. 掌握烯烃的一些重要加成反应及马尔可夫尼可夫规律。2. 熟悉烯烃亲电加成反应的机理及亲电加成反应中的立体化学。三、课堂讨论选题1、烯烃的主要化学性质； 2、E1和E2反应的机理。四、课外作业选题1、碳正离子的稳定性及解释第七章 炔烃和二烯烃一、学习目的要求掌握炔烃的结构、炔烃的化学反应、炔烃的制法。了解共轭作用及其对反应的影响；共轭二烯烃结构及反应特征。熟悉共振论及共振式的应用。二、主要教学内容一、炔烃的结构、异构和物理性质2.熟悉异构和命名。 3.理解三键碳上碳氢键的极性。二、炔烃的反应1.掌握炔烃的酸性、炔化物的生成及其烷基化(碳链延长方法)。2.掌握炔烃的亲电加成(比较与烯烃的反应速度)。三、炔烃的制法四、共轭作用1.理解-共轭、p-共轭，了解-超共轭作用。 2.理解共轭效应对反应的影响。三、课堂讨论选题1、Diels-Alder反应。四、课外作业选题2、1,2-和1,4-加成及双烯合成。第八章 芳 烃一、学习目的要求掌握芳烃（单环芳烃及萘的衍生物）的命名；掌握单环芳烃和萘的主要化学性质和苯环上亲电取代定位规律；掌握休克尔规则；理解芳烃的结构和芳香性的含义二、主要教学内容一、苯的结构1.熟悉苯的凯库勒结构及分子轨道。二、苯及其同系物的异构、命名和物理性质三、苯环上的亲电取代反应1.掌握芳环卤化、硝化、磺化、傅克反应的机理，亲电取代反应的可逆性和不可逆性。2.掌握亲电取代反应的定位规则，理论解释及应用。四、卤代芳烃1.掌握芳环上亲核取代反应的消除加成机理。2.掌握消除加成反应的区域选择性。七、休克尔规则1.掌握休克尔规则。 2.运用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性。三、课堂讨论选题1、芳烃（单环芳烃及萘的衍生物）的命名； 2、苯环上亲电取代定位规律及其应用；四、课外作业选题1、苯环上亲电取代定位规律；第九章 核磁共振、红外光谱和质谱一、学习目的要求本章重点理解有机化合物的渡谱与分子结构之间的关系，以及波谱讯息在测定有机化合物结构中的意义。应熟悉各类有机化合物的特征波谱讯息。 二、主要教学内容一、核磁共振1.了解核磁共振的基本原理。2.掌握化学位移的概念，屏蔽效应与去屏蔽效应、熟悉各种质子化学位移的范围。3.理解自旋偶合及分裂。二、红外光谱1.了解分子中化学键振动的方式。2.了解化合物红外吸收频率与分子结构的关系。3.记住重要官能团及苯环的特征红外吸收。三、质谱1.理解电子轰击离子源和磁质量分析器所构成质谱的基本工作原理。2.能辨别一些较稳定化合物的分子离子峰，理解其在化合物结构解析中的意义。三、课堂讨论选题1、核磁共振、红外光谱和质谱在有机化合物结构鉴定中的作用。第十章 醇、酚、醚一、学习目的要求掌握醇、酚、醚的命名和重要化学性质，如醇与金属钠的反应、与氢卤酸的反应（卢卡斯试剂）、与无机酰卤的反应、氧化反应、脱水反应；酚的酸性、酚与三氯化铁的显色反应；醚键的断裂、理解醇脱水和醚键断裂反应历程二、主要教学内容一、醇的结构、命名和物理性质二、一元醇的反应1.理解醇的酸性与碱性。 2.熟悉醇与氢卤酸的反应及活性顺序三、一元醇的制法1.掌握羰基化合物还原制备醇。 2.掌握格氏试剂法合成醇。四、二元醇1.掌握1,2二醇与高碘酸间的氧化反应。五、酚的结构、命名和物理性质1.熟悉酚的酸性及与FeCl3的反应 2.熟悉酚分子中芳环上的亲电取代反应三、课堂讨论选题1、醇、酚、醚的重要化学性质。 四、课外作业选题1、醇脱水反应历程； 2、醚键断裂反应历程 第十一章 醛 酮一、学习目的要求掌握醛、酮、的系统命名和主要化学性质；掌握不同羰基化合物的加成活性；掌握醛的氧化及还原反应；理解羰基上的亲核加成历程、羟醛缩合反应历程和碘仿反应的历程 二、主要教学内容一、一元醛酮的结构、命名和物理性质1.理解羰基碳的sp2杂化，熟悉羰基的结构及其化合物的偶极矩。 2.掌握醛酮的命名二、醛酮与含氧亲核试剂的加成反应1.掌握简单的亲核加成反应的历程。三、醛酮与含氮亲核试剂的加成反应掌握加成消去反应的历程。四、醛酮与含碳亲核试剂的加成反应1.理解酸碱对HCN与醛酮加成反应的影响。 2.掌握羟醛缩合及其在合成上的应用。三、课堂讨论选题1、醛、酮的命名方法； 2、醛、酮的主要化学性质及其应用；四、课外作业选题1、不同羰基化合物的加成活性次序；第十二章 羧 酸一、学习目的要求掌握羧酸、羧酸衍生物和取代酸的命名，尤其是重要天然羧酸和取代酸的俗名；掌握羧酸的酸性、-氢的卤代、羧酸衍生物的生成、脱羧、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应、酯缩合反应二、主要教学内容一、一元羧酸的结构、命名和物理性质二、一元羧酸的反应1.掌握一元羧酸的酸性与结构的关系及应用。2.掌握羧酸中发生在羧基上的反应及有关H的反应。三、熟悉一元羧酸的制法 四、二元羧酸1.熟悉二元羧酸的基本结构及反应特性。三、课堂讨论选题1、羧酸、羧酸衍生物、取代酸的命名及其主要化学性质；四、课外作业选题1、酯化反应历程； 2、羧酸衍生物亲核取代反应的历程。 第十三章 羧酸衍生物一、学习目的要求掌握羧酸衍生物的结构、命名及其性质。理解掌握乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解及其在合成上的应用；理解酯化反应和羧酸衍生物亲核取代反应的历程。二、主要教学内容一、羧酸衍生物的结构、命名和物理性质1.理解羧酸衍生物的结构。 2.掌握羧酸衍生物的命名。二、羧酸衍生物的反应1.熟悉羧酸衍生物的水解、醇解、氨解和酸解反应。2.掌握羧酸衍生物的加成消去反应的历程。三、课堂讨论选题1、羧酸衍生物的还原及还原剂的选择性；2、乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解四、课外作业选题1、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用。第十四章 胺一、学习目的要求掌握胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质，如胺的碱性强弱比较，胺的烃基化、酰基化反应，胺与亚硝酸的反应 ，季铵盐、季铵碱的生成、酰胺的酸碱性、水解和霍夫曼降解反应等。二、主要教学内容一、胺的结构、命名和分类1.理解胺类物质分子中N的sp3不等性杂化及sp2杂化(芳胺)。2.掌握胺的命名。3.熟悉伯、仲、叔三种胺的分类。二、掌握胺的反应1.碱性：掌握结构与碱性的关系。 2.烃化反应。3.酰化及Hinsberg反应。4.亚硝化及重氮化反应。 5.氧化：掌握叔胺的氧化及Cope消去反应。三、胺的制法1.掌握Gabriel伯胺合成法。 2.掌握硝基化合物的还原法及还原剂的选择性。四、熟悉烯胺的制法及其-位的烃化与酰化 五、季铵盐和季铵碱1.了解相转移催化。2.掌握霍夫曼消去反应的区域选择性及立体化学。三、课堂讨论选题1、胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质。2、芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用。 四、课外作业选题1、季铵盐和季铵碱在合成中的应用。第十五章 其它含氮化合物一、学习目的要求掌握芳香族硝基化合物及芳环上的亲核取代反应；脂肪族硝基化合物及硝基甲烷的酸性；重氮化合物，碳烯活性中间体，碳烯的反应及立体化学；芳基重氮盐及其反应；偶氮化合物。二、主要教学内容一、芳香族硝基化合物1.理解硝基对芳环的影响。二、脂肪族硝基化合物 1.理解硝基对烃基的影响。三、重氮化合物1.掌握重氮甲烷的制法。2.熟悉重氮甲烷的结构。四、芳基重氮盐 1.熟悉芳基重氮盐的结构。 2.掌握偶联反应等及其在合成上的应用。三、课堂讨论选题1、偶联反应在合成上的应用 2、重氮甲烷的反应。四、课外作业选题1、芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用。第十六章 杂环化合物一、学习目的要求掌握几种常见杂环化合物及其衍生物（呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶、嘌呤、吲哚）的译音命名；掌握常见杂环的结构特点及性质；理解掌握吡咯、吡啶的酸碱性；理解嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象；理解生物碱的概念；对生物碱的一般性质和生物碱的检验方法仅作一般了解。 二、主要教学内容一、杂环化合物的分类和命名1.熟悉杂环化合物的分类。二、结构与反应1.熟悉呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉、吲哚、嘌呤的结构。2.掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的典型反应。 3.熟悉呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的芳香性。三、合成法1.熟悉一些重要杂环化合物的合成方法。三、课堂讨论选题1、常见杂环化合物及其衍生物（呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶、嘌呤、吲哚）的译音命名；2、呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构及性质。 四、课外作业选题1、杂环的结构与芳香性 2、 教学安排本课程计4学分，72学时, 学时分配及教学进度安排如下：章次课程内容课时备注（教学形式）授课周次一有机化学72 1绪论2课堂讲授，CAI课件辅助教学 12烷 烃4课堂讲授，CAI课件辅助教学 23环烷烃4课堂讨论，CAI课件辅助教学 34对映异构4课堂讲授，CAI课件辅助教学 45卤代烃4课堂讲授，CAI课件辅助教学 4-56烯烃4课堂讲授，课堂讨论 5-67炔烃和二烯烃4课堂讲授，CAI课件辅助教学 78芳烃6课堂讲授，CAI课件辅助教学 8-99核磁共振、红外光谱和质谱4课堂讲授，CAI课件辅助教学 1010醇、酚、醚4课堂讲授，CAI课件辅助教学 1111醛和酮6课堂讲授，CAI课件辅助教学 12-1312羧酸4课堂讲授，课堂讨论 13-1413羧酸衍生物4课堂讲授，CAI课件辅助教学 15-1614胺类物质6课堂