第15讲酸、酯2013114152615968.doc

第15讲醛 羧酸 酯 基本营养物质 班级 姓名 学号 编写 施银辉 审核 刘晓梅【考点透视】1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点和主要化学性质。2.了解醛、羧酸、醇和酯等烃的衍生物之间的相互转化关系。3.结合生产和生活实际，了解常见的醛、羧酸、酯的重要应用，4.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。5.了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质，了解氨基酸与人体健康的关系。6.了解蛋白质的组成、结构和性质。了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全使用问题。【知识网络】考点一醛1定义：_与_相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 。2甲醛、乙醛物理性质的比较颜色气味状态密度水溶性甲醛乙醛比水小3乙醛的化学性质（1）氧化反应银镜反应 菲林反应 氧化反应银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验步骤在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL，再滴入2%的CuSO4溶液46滴，得新制的Cu(OH)2悬浊液。振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察并记录实验现象(如图) 实验现象逐滴滴加氨水，先出现 ；滴加乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层 试管内有 产生实验结论乙醛具有 ，能被弱氧化剂银氨溶液氧化在加热的条件下，乙醛被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化实验原理注意事项试管内壁必须洁净必须水浴加热(6070 )，不能用酒精灯直接加热水浴加热时不可振荡、搅拌试管银氨溶液必须现用现配，不能久置，以免发生危险实验后的银镜可用稀HNO3浸泡，再用水洗而除去制备Cu(OH)2悬浊液时必须确保碱过量必须使用新制的Cu(OH)2悬浊液该反应必须加热煮沸应用（2）还原（加成）反应 4甲醛的化学性质（1）氧化反应a.银镜反应 b.菲林反应 （2）还原（加成）反应 例1下列物质不属于醛类的物质是( ) 例2某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是( )A能被银氨溶液氧化B能使KMnO4酸性溶液褪色C1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应D1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应考点二羧酸1概念由_(或H原子)与_相连构成的有机化合物。通式：RCOOH，饱和一元羧酸通式为 。2分类3性质(1)低级饱和一元羧酸一般_ _溶于水且溶解度随碳原子数的增加而_ _。(2)羧酸分子结构中都有 官能团，因此都有 性，也能发生 反应。4羧酸的代表物乙酸(1)俗名是 ，分子式为_，结构简式为 ，官能团：_。(2)物理性质气味：_，状态：_，溶解性：_。(3)化学性质酸的通性酯化反应乙酸乙酯的制备(1)反应原料： 。(2)反应原理： 。(3)反应装置：试管、酒精灯、铁架台(带试管夹)、导管。(4)实验步骤：在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓H2SO4和2 mL冰醋酸，按上图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管35 min，产生的蒸气经导管通入到 的液面上，此时可以观察到有 。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到 层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。【知识点归纳】(1)酯化反应为 反应，产率不高，要想得到较多的酯需及时把酯分离出来。(2)酯化反应为 。（反应类型）(2)盛反应混合液的试管要往上倾斜约45，主要目的是 。(3)导管应较长，起到 作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止 。 (3)浓硫酸在酯化反应中的作用为 和 。(4)酯化反应遵循酸脱OH，醇脱H的规律。(5)饱和Na2CO3溶液的作用是 。5其他常见羧酸的结构和性质(1)甲酸(俗名 )甲酸既具有 的一般性质，又具有 的性质。例3由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有()OHCH3COOH CHOA2种 B3种 C4种 D5种例4一定质量的某有机物和足量钠反应，可得Va L气体，等质量的该有机物如果与足量小苏打反应，同温同压得到Vb L气体，若VaVb0，则该有机物可能是()AHOCH2COOH BHOCH2CH2CHOCHOOCCOOH DCH3COOH考点三酯1定义羧酸分子羧基中的_被OR取代后的产物叫做酯。饱和一元羧酸与饱和一元醇生成酯的通式为 。2酯的物理性质低级酯3酯的化学性质H2O_。NaOH_。【知识点归纳】酯的水解反应为 反应（有机反应类型）。在酸性条件下为 反应；在碱性条件下，能中和产生的 ，反应能完全进行。班级 姓名 学号 例5某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有 ( )A1种 B2种 C3种 D4种例6已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。请填空：(1)0.01 mol A 在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况)，则A的分子式是 ；(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是_；(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7)，B只有两种官能团，其数目比为31。由A生成B的反应类型是_。该反应的化学方程式是_ _。例7迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH发生反应考点四油脂1油脂的组成油脂是_和_的统称，都是_和_形成的酯，属于 类物质，含_三种元素。油脂不属于高分子化合物。2油脂的结构油脂的主要成分是一分子_与三分子_脱水形成的酯，称为甘油三酯，结构简式为_，高级脂肪酸的烃基R、R、R可以相同，也可以不同。如果R、R、R相同，称为_；若R、R、R不同，则称为 。天然油脂大多数都是 甘油酯。常见的高级脂肪酸:硬脂酸(十八酸)： 软脂酸(十六酸，棕榈酸)： 油酸(9十八碳烯酸)： 3油脂的物理性质密度比水_，_溶于水，_溶于有机溶剂，纯净的油脂_色、_嗅、_味。4油脂的化学性质(1)在酸、碱或酶等催化剂作用下，油脂可发生水解反应。如硬脂酸甘油酯在酸性条件下的水解化学方程式：_。(2)硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式：_。(3)油脂的氢化油酸甘油酯氢化的化学方程式：_。例8将下列物质分别注入水中，振荡后静置，能分层且浮于水面上的是()溴苯乙酸乙酯乙醇甘油油酸甘油酯硝基苯A全部 B C D考点五糖类1糖类的组成和分类(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式_来表示(n、m可以相同，也可以不同)。(2)从结构上看，糖类可定义为_。(3)根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为 。2葡萄糖与果糖类别葡萄糖果糖分子式结构简式结构特点多羟基醛多羟基酮两者联系化学性质多元醇性质氧化反应加成产物发酵成醇C6H12O62C2H5OH2CO2制法工业上用淀粉水解制得3蔗糖和麦芽糖类别蔗糖麦芽糖分子组成和结构分子式为 ，是由一分子葡萄糖与一分子果糖脱水形成的，是_糖分子式为 ，与蔗糖互为同分异构体，是由两分子葡萄糖脱水形成的，是_糖化学性质水解反应：还原性：麦芽糖能发生银镜反应，能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应水解反应：4.淀粉和纤维素类别分子组成化学性质淀粉(1)不与银氨溶液发生银镜反应，是一种非还原性糖；(2)在稀酸或酶的催化下发生水解，最终产物是 ：纤维素(1)不与银氨溶液发生银镜反应，是一种非还原性糖；(2)在稀酸或酶的催化下发生水解，最终产物是 ，但水解时比淀粉要困难(需要加热且用浓硫酸催化)：例9下列关于二糖的说法中不正确的是()A蔗糖与麦芽糖互为同分异构体B蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11C蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同D麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应例10淀粉水解程度的检验实验现象及结论：现象A现象B结论（填空）未出现银镜溶液显蓝色出现银镜溶液显蓝色出现银镜溶液不显蓝色考点六蛋白质和核酸1氨基酸的结构与性质(1)组成：组成蛋白质的氨基酸几乎都是_，其结构简式可以表示为_。(2)化学性质两性(以 为例)与盐酸反应的化学方程式： 。与NaOH溶液反应的化学方程式： 。成肽反应氨基酸在_或_存在的条件下加热，通过一分子的_与另一分子的_间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。2蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构蛋白质含有_等元素。蛋白质是由氨基酸通过_产生，蛋白质属于功能高分子化合物。(2)蛋白质的性质水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成_。两性：具有氨基酸的性质。盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为_过程，可用于 。变性：加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程为_过程。颜色反应：含有_的蛋白质遇浓HNO3变 色，该性质可用于蛋白质的检验。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。酶是一种蛋白质，易变性。例11关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是()A天然氨基酸都是晶体，一般都能溶于水B氨基酸都不能发生水解反应C氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D天然蛋白质水解最终可以得到氨基酸、氨基酸等多种氨基酸例12当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是 () 巩固练习1. (2009山东理综，9)下列叙述错误的是()A合金材料中可能含有非金属元素B人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物C加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性D在汽车排气管上加装“催化转化器”是为了减少有害气体的排放2. 甲醛在一定条件下能发生如下反应：2HCHONaOH(浓)HCOONaCH3OH，在此反应中，甲醛发生的变化是()A仅被氧化 B仅被还原C既被氧化，又被还原 D既未被氧化，也未被还原3. 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是() A在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原B能被酸性高锰酸钾溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与HBr发生加成反应4.（2011南通一模）依托孕烯是一种激素类药物，结构如图所示。下列有关依托孕烯的说法正确的是A依托孕烯的分子式为C21H28O2 B依托孕烯能与FeCl3溶液发生显色反应Cl mol依托孕烯最多能与5 mol氢气发生加成反应D依托孕烯能发生氧化、还原、消去、水解等反应班级 姓名 学号 5（2011南京一模）国际奥委会于2010年2月10日宣布，有30名运动员兴奋剂药检呈阳性，被取消参加2010年温哥华冬季奥运会的资格。以下是其中检测出的两种兴奋剂的分子结构：关于它们的说法中正确的是AX能发生取代反应、消去反应、加成反应和水解反应BY分子中的所有碳原子可能共平面CX、Y均能与溴水反应DX、Y均能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO26.（2012南通一模）红斑素、红曲素是常用于糖果、雪糕等食品的着色剂的主要成分，下列说法正确的是A红斑素和红曲素互为同分异构体B红斑素和红曲素都能与NaOH溶液反应C红斑素中含有醚键、羰基等三种含氧官能团D1 mol红曲素最多能与6 mol H2发生加成反应7.（2012扬州一模）金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸（如图），下列说法不正确的是A绿原酸分子中有3个手性碳原子B绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应C1 mol绿原酸与NaOH溶液反应，最多消耗4 molNaOHD绿原酸水解的一种产物能与FeCl3发生显色反应8（2011苏南二模）盐酸乙哌立松片是一种骨骼肌松弛剂，能改善由肩周炎、腰痛症等引起的肌紧张状况。其有效成分的结构简式如下：下列关于该化合物的说法错误的是A它是芳香族化合物 B它易溶于水，较易溶于乙醇，却难溶于丙酮C它能发生还原反应 D它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色9.（2011南京三模）洋蓟属高档蔬菜。从洋蓟提取的物质A具有良好的保健功能和药用价值，A在酸性条件下水解可生成B和C，反应可表示为：A B CAA在酸性条件下水解生成B和C属于取代反应B1 mol A和足量NaOH溶液反应，最多消耗11 mol lNaOHCB能和浓溴水反应，1 mol B最多消耗3 mol Br2DC分子中含有手性碳原子10. 已知酸性大小顺序为羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下被羟基(OH)取代(均可称为水解)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()11.（ 2012江苏化学卷11）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如右图所示（未表示出其空间构型）。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应12已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以 慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如下所示。下列说法正确的是()A该物质的分子式为C12H19N4O7B1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗4 mol NaOHC在一定条件下，该物质可以发生消去、加成、取代等反应D该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应13.已知有机物A分子中含有3个碳原子，有关它的某些信息注明在下面的示意图中。试回答下列问题：(1)A、F、G的结构简式分别为_、 、 。(2)生成H的化学方程式为_。(3)D生成E的化学方程式为_。14.(2011南通一模) X（）是合成某种手术用粘合剂的单体，X的合成路线如下：RCHORCHCHO RCHCHCHO RCHCCHOOHHOHRR已知：请回答下列问题：由单体X合成所得高分子粘合剂的结构简式是 。物质C中所含官能团的名称是 。写出由AB的反应方程式： 。CD、DE的反应顺序能否颠倒并说明理由 。CD、A+FG的反应类型依次为 、 反应。F的同分异构体中，属于酯类且含有“CC”结构，除了CH3COOCCH、HCOOCCCH3外，还有的结构简式为 、 。15.（2012南通调研）PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料