高考化学总复习 第12章 有机化学基础 第2讲 烃和卤代烃配套课件 新人教版选修5.ppt

第2讲烃和卤代烃 2019 备考 最新考纲 1 掌握烷烃 烯烃 炔烃和芳香烃的结构与性质 2 掌握卤代烃的结构与性质 以及与其他有机物的相互转化 3 了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法 考点一烷烃 烯烃 炔烃的结构与性质 频数 难度 1 烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构特点和通式 单键 cnh2n 2 n 1 碳碳双键 cnh2n n 2 碳碳三键 cnh2n 2 n 2 2 脂肪烃的物理性质 1 4 液态 固态 升高 越低 褪色 氧化 褪色 co2 ch2 ch2 ch3 ch3 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色 二者褪色原理不相同 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应 高锰酸钾将乙烯氧化成co2 高锰酸钾被还原 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应 ch ch 1 lk选修5 p115改编题 下列鉴别实验不能达到目的的是 a 用新制氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇与乙醛b 用氢氧化钠溶液鉴别乙醇与乙酸c 用溴水鉴别乙烷与乙炔d 用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯与甲苯解析氢氧化钠与乙酸反应但没有明显实验现象 与乙醇不反应 因此不能用于鉴别乙醇与乙酸 答案b 2 rj选修5 p362改编 请写出下列物质所含的官能团及所属哪种烃 1 c2h4 2 c3h6 3 c5h12 4 c2h2 答案 1 碳碳双键烯烃 2 碳碳双键烯烃 3 无官能团烷烃 4 碳碳三键炔烃 3 溯源题 1 2015 课标全国 38节选 异戊二烯分子中最多有 个原子共面 顺式聚异戊二烯的结构简式为 2 2015 北京理综 25 已知a为c3h4 请写出所属烃的种类 其结构简式是 探源 本考题源于教材rj选修5p32 考查的是二烯烃的顺反异构及炔烃的通式 结构简式的书写 题组一脂肪烃的结构与性质1 2017 贵阳模拟 下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是 a 烷烃只含有饱和键 烯烃只含有不饱和键b 烷烃不能发生加成反应 烯烃不能发生取代反应c 烷烃的通式一定是cnh2n 2 而烯烃的通式一定是cnh2nd 烷烃与烯烃相比 发生加成反应的一定是烯烃解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键 a错 烯烃中的氢原子有可能发生取代反应 b错 环烷烃的通式是cnh2n 只有单烯链烃的通式才是cnh2n c错 答案d a 在标准状况时 新戊烷是气体b 在1 013 105pa 20 时 c5h12都是液体c 烷烃随碳原子数的增加 沸点降低d c5h12随支链的增加 沸点降低解析新戊烷的沸点是9 5 标准状况下是液体 20 时是气体 a b均错误 烷烃随碳原子数的增加 沸点升高 c错误 c5h12的三种同分异构体中 随支链数增加 沸点逐渐降低 d正确 答案d 3 2018 河北正定中学期末 在通常情况下 下列各组物质的性质排列不正确的是 a 沸点 乙烷 戊烷 2 甲基丁烷b 同分异构体种类 戊烷 戊烯c 密度 苯 水 1 1 2 2 四溴乙烷d 点燃时火焰明亮程度 乙烯 乙烷 解析本题考查有机物的性质比较 a项 烷烃的相对分子质量越大 物质的熔 沸点就越高 当相对分子质量相同时 支链越少 熔 沸点就越高 所以沸点 乙烷 2 甲基丁烷 戊烷 符合题意 b项 戊烷的同分异构体种类有正戊烷 异戊烷 新戊烷3种 而戊烯在碳链结构与戊烷相同时 还存在由于碳碳双键位置不同而引起的异构 因此同分异构体种类 戊烷 戊烯 不符合题意 c项 苯的密度比水小 1 1 2 2 四溴乙烷密度比水大 所以3种物质的密度关系是苯 水 1 1 2 2 四溴乙烷 不符合题意 d项 物质含碳量越高 点燃时火焰的明亮程度就越大 由于乙烯的含碳量比乙烷高 所以点燃时火焰的明亮程度 乙烯 乙烷 不符合题意 答案a 题组二取代反应 加成反应和氧化反应的规律4 按要求填写下列空白 答案 反思归纳 1 结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 1 碳碳单键有稳定的化学性质 典型反应是取代反应 2 碳碳双键中有一个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 3 碳碳三键中有两个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 4 苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化 是因为苯环对取代基的影响 而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 2 烯烃 炔烃与酸性kmno4溶液反应图解 考点二芳香烃的结构与性质 频数 难度 1 苯的同系物的同分异构体 以c8h10芳香烃为例 1 基础知识判断正误 正确的打 错误的打 1 某烃的分子式为c11h16 它不能与溴水反应 但能使酸性kmno4溶液褪色 分子结构中只含有一个烷基 符合条件的烃有7种 2 甲苯与氯气光照条件下 主要产物是2 4 二氯甲苯 3 苯的二氯代物有三种 4 己烯中混有少量甲苯 先加入足量溴水 然后加入酸性高锰酸钾溶液 若溶液褪色 则证明己烯中混有甲苯 答案 1 2 3 4 5 2 rj选修5 p401改编 某芳香烃的分子式是c8h10 它可能有的同分异构体共 种 其中 写结构简式 在苯环上的一氯代物只有一种 3 溯源题 2015 福建理综 32节选 肉桂酸是合成m的中间体 其一种合成路线如下 烃a的名称为 步骤 中b的产率往往偏低 其原因是 答案甲苯反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成探源 本考题源于教材rj选修5p38 二 苯的同系物 及苯环和烷基的相互作用 对反应条件对苯的同系物取代位置影响进行了考查 题组一芳香烃的同分异构现象1 已知分子式为c12h12的物质a的结构简式如图所示 物质a苯环上二溴代物有9种同分异构体 由此推断物质a苯环上四溴代物的同分异构体数目为 a 9b 10c 11d 12解析物质a苯环上共有6个氢原子 故物质a苯环上四溴代物和二溴代物的数目相同 答案a 解析含3个碳原子的烷基有两种 甲苯苯环上的氢原子有3种 故产物有6种 a正确 b项中物质的分子式为c7h8o 与其互为同分异构体的芳香化合物中有1种醇 苯甲醇 1种醚 苯甲醚 3种酚 邻甲基苯酚 间甲基苯酚和对甲基苯酚 总共有5种 b错 含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体 正戊烷 异戊烷和新戊烷 其一氯代物分别为3 4 1种 c正确 由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子 可生成5种一硝基取代物 d正确 答案b 归纳总结 苯环位置上同分异构体数目的判断方法 1 等效氢法 等效氢 就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子 等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 在分析芳香烃的同分异构体数目时 除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外 还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性 分子中完全对称的氢原子也是 等效氢 其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质 在移动原子或原子团时要按照一定的顺序 有序思考 防止重复 避免遗漏 这样就能写全含有苯环的同分异构体 2 定一 或定二 移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时 可固定一个移动另一个 从而写出邻 间 对三种异构体 苯环上连有三个新的原子或原子团时 可先固定两个原子或原子团 得到三种结构 再逐一插入第三个原子或原子团 这样就能写全含有苯环的同分异构体 题组二芳香烃的性质及应用3 柠檬烯是一种食用香料 其结构简式如图所示 下列有关柠檬烯的分析正确的是 答案d 解析在光照的条件下 主要发生侧链上的取代反应 可生成多种氯代物 包括一氯代物 二氯代物等 答案c 反思归纳 苯与苯的同系物化学性质的区别 1 苯的同系物发生卤代反应时 条件不同 取代的位置不同 一般光照条件下发生烷基上的取代 铁粉或febr3催化时 发生苯环上的取代 2 烷烃不易被氧化 但苯环上的烷基易被氧化 大多数苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯不能 可用此性质鉴别苯与苯的同系物 考点三卤代烃 频数 难度 1 卤代烃的概念 1 卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物 通式可表示为r x 其中r 表示烃基 2 官能团是 卤素原子 卤素原子 2 卤代烃的物理性质 1 沸点 比同碳原子数的烃沸点要 2 溶解性 水中 溶 有机溶剂中 溶 3 密度 一般一氟代烃 一氯代烃比水小 其余比水大 3 卤代烃的化学性质 1 卤代烃水解反应和消去反应比较 高 难 易 2 消去反应的规律消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如h2o hbr等 而生成 双键或三键 的化合物的反应 两类卤代烃不能发生消去反应 含不饱和键 有两种或三种邻位碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可生成不同的产物 例如 ch3chbrch2br 1 rj选修5 p432改编 由1 溴丁烷和必要的无机试剂制取1 2 二溴丁烷 写出所需的化学方程式 2 溯源题 1 2017 课标全国 36节选 1 化合物h是一种有机光电材料中间体 实验室由芳香化合物a制备h的一种合成路线如下 探源 本高考题组源于教材rj选修5p40 溴乙烷与naoh水溶液 醇溶液的反应 对卤代烃的性质及在有机合成中的应用进行了考查 解析该物质在naoh的水溶液中 可以发生水解反应 其中 br被 oh取代 a项错误 该物质中的溴原子必须水解成br 才能和agno3溶液反应生成agbr沉淀 b项错误 该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有h 不能发生消去反应 c项错误 该物质含有碳碳双键 可与br2发生加成反应 d项正确 答案d 2 有以下物质 ch3cl ch2cl ch2cl 1 能发生水解反应的有 其中能生成二元醇的有 2 能发生消去反应的有 3 发生消去反应能生成炔烃的有 答案 1 2 3 易错警示 1 注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件 书写化学方程式时容易混淆 2 烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键 卤代烃消去又会产生碳碳双键 有机合成中这两个反应组合使用 通常是为了保护碳碳双键 而不是其他目的 3 卤代烃是非电解质 检验卤素种类时 应先让其发生水解反应 然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液 在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节 题组二卤代烃在有机合成中的应用3 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 a的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 4 2017 信阳校级月考 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解 这是一个典型的取代反应 其实质是带负电的原子团 如oh 等阴离子 取代了卤代烃中的卤原子 如ch3ch2ch2br oh naoh ch3ch2ch2oh br nabr 又知rc ch与nanh2可反应生成rc cna 写出下列反应的化学方程式 1 溴乙烷跟醋酸钠反应 2 碘甲烷 丙炔和nanh2合成2 丁炔 3 由碘甲烷 无水乙醇和金属钠合成甲乙醚 ch3 o ch2ch3 解析 1 由题干信息可知 带负电的原子团ch3coo 取代了卤代烃中的卤原子 2 ch3c ch先和nanh2反应生成ch3c cna 然后ch3c cna和ch3i反应 ch3c c 取代了碘甲烷中的i原子 3 ch3ch2oh先和钠发生置换反应生成ch3ch2ona 然后ch3ch2ona中的ch3ch2o 取代了碘甲烷中的i原子 据此分析 答案 1 ch3ch2br ch3coona nabr ch3ch2oocch3 2 ch3c ch nanh2 ch3c cna nh3 ch3i ch3c cna ch3c cch3 nai 3 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 ch3i ch3ch2ona ch3och2ch3 nai 试题分析 2017 课标全国 36 氟他胺g是一种可用于治疗肿瘤的药物 实验室由芳香烃a制备g的合成路线如下 5 当苯环上有三个不同的取代基时 先考虑两个取代基的异构 有邻 间 对三种异构体 然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置 共有10种同分异构体 见下图 三种取代基分别用x y z表示 除去g本身还有9种 真题演练 1 2016 北京理综 9 在一定条件下 甲苯可生成二甲苯混合物和苯 有关物质的沸点 熔点如下 下列说法不正确的是 a 该反应属于取代反应b 甲苯的沸点高于144 c 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来d 从二甲苯混合物中 用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来解析a项 甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代 属于取代反应 正确 b项 甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间 故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间即介于80 和138 之间 错误 c项 苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大 大于30 可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来 正确 d项 因对二甲苯的熔点较高 可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来 正确 答案b 2