有机化学1期末综合练习2011.doc

有机化学(1)综合练习（1）一、命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8分）二、选择题（共10题，共20分，每小题2分）1下列两个化合物的关系是 （ ）A对映体 B同一化合物 C非对映异构体 D构造异构体 2下列化合物哪个存在偶合裂分 ( ） 3下列化合物中 (S)-2-溴己烷的对映体是 （ ） 4下列自由基最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）5比较下列化合物的溶解度秩序 （ ） 6比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序 （ ） 7下列反应历程属于 （ ） AE2消除 B亲核取代 CE1消除 D亲电取代8下列碳正离子最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ） 9化合物C5H12的1HNMR谱中只有一个单峰，其结构式为 （ ） 10下列化合物进行SN2反应活性最高的是（ ），活性最低的是（ ） 三、完成下列反应（共30分，每空1.5分） 四、用化学或波谱法鉴别下列各组化合物（共6分, 每小题3分）1 1-戊醇2-戊醇2-甲基-2-丁醇2 对甲苯酚苯甲醇苯甲醚五、写出下列反应历程（共8分, 每小题4分） 六、推测结构（8分，每小题4分）1两种液体化合物A和B，分子式都是C4H10O。A在100oC时不与PCl3反应，但能同浓HI反应生成一种碘代烷；B与PCl3共热生成2-氯丁烷，写出A和B的结构式。2. 某化合物C的分子式为C10H12O2，其核磁共振氢谱数据为：= 1.3 ppm (3H，三重峰)；2.3 (3H，单峰)；4.3 (2H, 四重峰)；7.1 (2H, 双重峰)；7.8 (2H, 双重峰)。IR显示有酯基存在。请推出化合物C的结构。七、由指定原料及必要试剂合成（共20分，每小题5分）1以不超过四个碳原子的有机物合成2从苯酚及必要试剂合成3以甲苯和其它试剂为原料合成4以苯为原料合成有机化学(1)综合练习（2）二、 命名或写出结构（每题1分，共10分）三、 根据题意回答下列问题（每题2分，共20分）1 下列碳正离子中稳性由最高到低的排列顺序是 。2. 下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？ （ ）3下列化合物中 (S)-2-己醇的对映体是 （ ）4下列反应通常称为: （ ）A. Wurtz反应 B. Clemensen反应 C. Diels-Arlder 反应 D. Frield-Crafts 反应5下列化合物中有手性的分子是 （ ）6下列化合物中酸性最强的是 （ ）7下列化合物中以SN2反应活性最高的是 （ ）8下列化合物中最易与HCl加成的是 （ ）9化合物A最稳定的构象式为 （ ）10下列化合物中,不具有芳香性的是： （ ）四、 完成下列反应（每空1.5分，共30分）五、 鉴别下列各组化合物（每题4分，共8分）六、 写出下列反应历程（每题4分，共8分）七、 推测结构（每题4分，共8分）1. 一化合物A的分子式为C6H14O，A可与Lucas试剂反应而迅速变浑浊。A在硫酸存在下脱水只得到一种烯烃B，B通入O3后，再用Zn粉还原只得到一种酮。推出A、B的结构式。2. 化合物C (C12H18O), IR 谱在3200 cm-1以上无吸收， C也不与FeCl3发生显色反应。而当用HI反应后，得到两种化合物。其中一种化合物可与FeCl3发生显色反应，另一种与AgNO3溶液马上产生沉淀。当C进行硝化反应时只得到一种硝化产物D。 化合物C的1H NMR谱：d 1.24 (3H，三重峰, J= 7Hz), 1.43 ( 9H , 单峰), 2.6 ( 2H, 四重峰, J= 7Hz), 6.72 ( 2H, 双重峰, J= 7.5 Hz), 7.05 ( 2H, 双重峰, J= 7.5 Hz) 。试推出C和D的结构。七、 由指定原料及必要试剂合成（每题4分，共16分）1. 由1-氯丙烷合成 顺-2-己烯.2. 由1,3-丁二烯和必要试剂合成己二酸.3. 由甲苯和必要试剂合成： 4. 从溴苯、甲醇及必要试剂合成： 有机化学(1)综合练习（3）一、命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8分）二、选择题（共20分，每小题2分） 1下列化合物中以SN2反应活性最高的是 （ ） 2下列自由基最稳定的是 （ ） 3下列碳正离子最稳定的是 （ ） 4下列化合物中，有顺反异构体的是 （ ）A1,4-戊二烯 B2,3-戊二烯 C烯丙基乙炔 D丙烯基乙炔 5下列化合物中有旋光性的分子是 （ ） 6下列两个化合物的关系是 （ ）A对映体 B同一化合物 C非对映异构体 D构造异构体 7下列化合物中与氢溴酸反应速率最快的是 （ ） 8下列化合物或离子中，不具有芳香性的是 （ ） 9下列卤代烃对AgNO3/C2H5OH 的反应性大小的顺序为 （ ） 10下列化合物进行硝化反应时，最活泼的是 （ ）A苯 B对二甲苯 C间二甲苯 D甲苯三、完成下列反应（共30分，每空1.5分） 四、鉴别下列各组化合物（每题3分，共6分） 2. 用简单化学方法鉴别氯化苄，氯苯，对氯甲苯五、写出下列反应历程（共8分, 每小题4分） 六、推测结构（共8分, 每小题4分）1化合物A, B的分子式均为C9H12 ，A氧化得到一元羧酸，B氧化得到三元羧酸。它们的NMR谱的数据如下：A =1.25（双峰）；=2.95（七重峰）；=7.25（单峰）。各组峰的峰面积之比为6:1:5;B =2.25（单峰）；=6.78（单峰）。峰面积之比为3:1推断A, B两个化合物的结构。2分子式为C6H10的化合物C，催化氢化可吸收2 mol的氢生成正己烷；当吸收1 mol氢后生成的产物之一为D ，经测定D的偶极矩为0；D可与Br2/CCl4溶液反应后生成二溴代产物。试推测C, D的结构。七、由指定原料及必要试剂合成（共20分，每小题5分）1. 由苯和C1化合物为原料合成2. 以甲苯及C2以下（含C2 ）的化合物为原料合成3用正丁醇和氯苯为原料合成 4. 由C2以下（含C2 ）的化合物为原料合成乙基正丁基醚有机化学(1)综合练习（4）一、命名或写结构（注意化合物构型） ( 每题1分，共10分 )二、根据题意回答下列各题（每题2分，共22分）1. 下列化合物沸点最高的是 ，最低的是 。2. 下列游离基最稳定的是 ，稳定性最低的是 。 3. 下列化合物中，在1H-NMR中只出现单峰信号的是： （ ）4. 下列反应通常称为: （ ）A. Williamson合成 B. Clemensen 反应 C. Birch反应 D. Wurts 反应。5. 烃的亲核取代反应中，氟、氯、溴、碘几种不同的卤素原子作为离去基团时， 离去倾向最大的是 ( ).a. 氟； b. 氯； c. 溴； d. 碘.6. 下列化合物中最易发生SN1反应的是 。7. 下列卤代烃与AgNO3-乙醇溶液反应时，按照反应由快到慢的顺序排列为：（ ）8. 在下列2对化合物中，那一对是非对映异构体： （ ）9. 下列化合物中以SN2反应活性最高的是： （ ）10. 下列卤代烃按E1消除历程进行时，反应活性最高的是： （ ）11. 下列化合物中，不具有芳方向性的是：三、 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（每空1.5分， 总共30分）1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9 . 10. 四. 鉴别或分离下列各组化合物（每题3分，共6分）1. 用简单化学方法鉴别： 2. 分离下列混合物：五. 写出下列反应历程（每题4分, 共8分 ）1. 2. 顺- 2-丁烯与Br2加成得外消旋加成产物，试用反应式来解释反应的机理。六. 由指定原料及必要试剂合成（每题4分，共16分）1. 试从苯出发制备：2. 由环戊烯为主要原料合成：3. 由乙炔和乙烯为原料出发合成： 4. 由苯及其它试剂合成： 七. 推测结构（每题4分，共8分）1. 化合物A (C10H14) 的1HNME为H:1.24 (t, 6H), 2.60(q,