备考高考化学150天全方案之纠错补缺 专题19 高分子化合物有机合成推断课件.ppt

专题19高分子化合物有机合成推断 一 不能由高聚物的结构简式推断单体 由高聚物确定单体的方法 先确定高聚物是加聚产物还是缩聚产物 然后用 还原法 得到单体 1 判断是加聚产物还是缩聚产物 易错典例1 dap是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物 其结构简式为 合成它的单体可能有 邻苯二甲酸 丙烯醇 丙烯 乙烯 邻苯二甲酸甲酯a 仅 b 仅 c 仅 d 仅 答案 a 解析 通过分析分子结构 可看出dap是加聚产物 同时又有酯的结构 先把酯基打开还原 再把高分子还原成双键 得到邻苯二甲酸和丙烯醇 可见该物质可以看成是由邻苯二甲酸和丙烯醇酯化后再加聚而成的 二 不能多角度推断反应类型 1 由官能团转化推测反应类型 从断键 成键的角度掌握各反应类型的特点 如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一 加成反应的特点是只上不下或断一加二 消去反应的特点是只下不上 2 由反应条件推测反应类型 有机反应的重要条件总结如下 naoh水溶液作条件的反应 卤代烃的水解 酯的碱性水解 naoh醇溶液与卤代烃发生的是消去反应 以浓h2so4作条件的反应 醇的消去 醇变醚 苯的硝化 酯化反应 以稀h2so4作条件的反应 酯的水解 糖类的水解 蛋白质的水解 fe 苯环的卤代 光照 烷烃的卤代 当反应条件为光照且与x2反应时 通常是x2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应 而当反应条件为催化剂且与x2反应时 通常为苯环上的氢原子直接被取代 当反应条件为催化剂并有氧气时 通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸 3 卤代 硝化 磺化 酯化 水解 皂化 分子间脱水等反应 本质上属取代反应 4 有机物的加氢 脱氧属还原反应 脱氢 加氧属氧化反应 易错典例2 某有机物a有c h o三种元素组成 其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍 0 1mola在足量的氧气中充分燃烧后生成0 8molco2和7 2克h2o a可以发生银镜反应 其苯环上的一卤代物有三种 现有如下转化关系 其中d能使溴的四氯化碳溶液褪色 f继续被氧化成g g的相对分子质量为90 1 a中含氧官能团的名称是 a的结构简式为 2 c可能发生的化学反应有 填选项 a 能与氢气发生加成反应b 能在碱性溶液中发生水解反应c 能与甲酸发生酯化反应d 能与ag nh3 2oh发生银镜反应e 能与氢氧化钠溶液反应 3 c d的反应类型为 g与足量小苏打溶液反应的化学方程式为 4 c的同分异构体有多种 写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 属于酯类化合物 遇三氯化铁溶液显紫色 与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 苯环上的一卤代物只有一种 三 不能熟练掌握不同类别有机物可能具有相同的化学性质 1 能发生银镜反应及能与新制的cu oh 2悬浊液反应的物质 醛 甲酸 甲酸某酯 葡萄糖等 2 能与na反应的有机物 醇 酚 羧酸 3 能发生水解反应的有机物 卤代烃 酯 多糖 蛋白质等 4 能与naoh溶液发生反应的有机物 卤代烃 酚 羧基 酯 油脂 5 能与na2co3溶液发生反应的有机物 羧酸 与na2co3反应得不到co2 易错典例3 某有机化合物的结构简式为 下列有关该物质的叙述正确的是 a 1mol该物质最多可以消耗3molnab 1mol该物质最多可以消耗7molnaohc 不能与na2co3溶液反应d 易溶于水 可以发生加成反应和取代反应 答案 b 解析 该物质分子结构中有两个羟基 1mol该物质最多可以消耗2molna 故a错误 1mol该物质水解所得产物含3摩尔酚羟基 2摩尔羧基 2摩尔氯化氢 所以最多可以消耗7molnaoh 故b正确 酚可以和na2co3溶液反应生成nahco3 故c错误 亲水基团少应该难溶于水 故d错误 四 不能依据分子通式判断有机物的类型 进而确定官能团的种类 易错典例4 化合物a c11h8o4 在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物b和c 回答下列问题 1 b的分子式为c2h4o2 分子中只有一个官能团 则b的结构简式是 b与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成d 该反应的化学方程式是 该反应的类型是 写出两种能发生银镜反应的b的同分异构体的结构简式 2 c是芳香化合物 相对分子质量为180 其碳的质量分数为60 0 氢的质量分数为4 4 其余为氧 则c的分子式是 3 已知c的苯环上有三个取代基 其中一个取代基无支链 且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团 则该取代基上的官能团名称是 另外两个取代基相同 分别位于该取代基的邻位和对位 则c的结构简式是 4 a的结构简式是 五 不能掌握引入官能团的方法 易错典例5 从环己烷可制备1 4 环己醇的二醋酸酯 下面是有关的8步反应 其中所有无机产物都已略去 其中有3步属于取代反应 2步属于消去反应 3步属于加成反应 反应 和属于取代反应 化合物的结构简式 b c 反应 所用的试剂和条件是 六 不能掌握有机合成官能团的保护方法 1 写出反应 的化学方程式 b能跟银氨溶液反应生成ag 写出该反应的化学方程式 2 在生产中不直接用氧气氧化对甲基苯酚的原因是 3 写出对羟基苯甲醛在一定条件下与足量氢气反应的化学方程式 4 对羟基苯甲醛有多种同分异构体 其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式为 答案 d 解析 由c制取1 4 二氧六环的反应是在浓硫酸和一定温度下进行的 联想有关浓硫酸与有关烃的衍生物反应 发生酯化反应时作催化剂 但生成 coo 结构 与本题无关 醇在一定温度下反应 若发生分子内脱水 则生成 c c 不生成环状结构 而在浓硫酸作用下 发生醇分子间脱水 可生成醚的结构r o r 对照1 4 二氧六环 两个氧原子分别与2个羟基连接 符合醚的结构特点 若c是乙二醇 则可发生分子间脱水 则判断c是乙二醇 而c是由b跟氢氧化钠水溶液反应得到的 注意到a b是与br2反应生成的 则b为1 2 二溴乙烷 则a必为乙烯 答案选d 3 某些简单有机物在一定条件下可发生如下转化 其中e 分子式c10h12o2 具有果香味 请回答下列问题 1 f的分子式 反应 的反应类型 2 写出反应 的化学方程式 3 下列说法中 正确的是 a b分子中所有原子可能共平面b 常温常压下物质b呈气态c 1molb最多与4molh2发生加成d c与g是同系物 1 a属于芳香烃 其名称是 c中官能团的名称是 2 h的分子式为 由g生成h的反应类型为 3 试剂a的结构简式是 试剂b为 4 由c生成d的化学方程式是 5 e与i2在一定条件下反应生成f的产物不唯一 此反应同时生成另外一种有机副产物且与f互为同分异构体 此有机副产物的结构简式是 6 下列说法正确的是 a e中含有3种官能团b 1molh与足量naoh溶液反应 消耗2molnaohc 由f生成g的反应是消去反应d 1molg最多可以与3molh2发生加成反应 7 与化合物c具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体共有 种 包括c本身 5 i 质子核磁共振谱 pmr 是研究有机物结构的有力手段之一 在所研究的化合物分子中 每一结构中的等性氢原子在pmr谱中都给了相应的峰 信号 谱中峰的强度与结构中的h原子数成正比 例如 乙醛的结构式为ch3cho 其pmr谱中有两个信号 其强度之比为3 1 已知有机物a的分子式为c4h8 1 若有机物a的pmr有4个信号 其强度之比为3 2 2 1 该有机物的名称为 2 若该有机物pmr只有1个信号 则用结构简式表示为 ii 司乐平 是治疗高血压的一种临床药物 合成其有效成分的医药中间体为肉桂酸 其结构简式如图 3 肉桂酸的分子式为 含有的含氧官能团名称为 4 一定条件下 1mol肉桂酸最多可与 molh2发生加成反应 5 肉桂酸的同分异构体 同时符合下列条件的结构简式为 苯环上只有三个取代基 能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色物质 质子核磁共振谐有4个信号 其强度之比为3 2 2 1 6 对乙酰氨基苯酚 f 是最常用的非甾体消炎解热镇痛药 用于治疗感冒发烧 关节痛 神经痛 偏头痛等 它可用最简单的烯烃a等合成 已知