浙江省杭州市高中化学 专题1 认识有机化合物课件 苏教版选修5.ppt

有机化学的发展与应用 注 co co2 na2co3 nahco3 cac2等含碳物质因性质与无机物相似 不属于有机化合物 难 大多不溶或难溶于水 易溶于有机溶剂 二 有机物的特点 有机物特点 多 种类繁多 数目庞大 燃 大多数有机物易燃烧 低 熔点 沸点低 挥发性大 1 反应速度较慢 通常需要加催化剂和加热 2 副反应多 产物复杂 注 有机反应方程式用 不用 表示 例如 三 有机反应的特点 2 打破无机化学和有机化学界限的化学家是谁 他用什么物质的变化证明 瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学的概念 氰酸铵 尿素 斯德哥尔摩学院院士 十九世纪上半叶化学界的最高权威 他对化学的突出贡献主要在两个方面 1 测定原子量和制定元素符号 2 提出电化二元论 1803年发现了铈1806年开始使用 有机化学 这个名称1817年发现了硒1828年发现了钍 1827年指出 同分异构 现象的存在1835年提出 催化 这一名 三 了解有机化学的发展 人工合成有机化合物的开创者 1824年人工合成了尿素 1828年发表论文 论尿素的人工合成 此外他在化学上的成就有 1824年合成了草酸 1827年分离出了纯铝 发展了硅烷 硅氯仿 分析了大量的矿石 制备了多种稀有金属化合物 研究了醌 氢醌 醌氢醌等 他完成的实验研究工作数量多得惊人 维勒临终遗言 丧事从简 墓前不树纪念碑 只在石头上刻 弗里德里希 维勒 1806年 贝采利乌斯 瑞典 首次引用了 有机化学 这个概念 将有机物与无机物断然分开 提出有机物只能在生命力的作用下才会产生 生命力论 1828年 维勒 德国 在合成氰酸铵时意外地得到了尿素 是第一个人工合成的有机化合物 1848年 葛美林提出了有机化学的概念 即研究碳的化学 把有机化学作为化学的一章 1874年 肖莱马提出了更确切的有机化学的定义 有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学 四 有机化学的发展 五 我国的有机物认识 发展 原始社会末期 古人利用谷物酿酒制醋 我国周代使用靛蓝 茜草天然染料染布 西汉初期造纸 公元前一世纪 发展本草医学 1965年我国合成结晶牛胰岛素 世界上第一次人工合成蛋白质 第二单元科学家怎样研究有机物 确定有机物化学式的一般步骤 确定组成的元素 分子式 结构式 定性 定性 定量 定量 有机物组成元素的判断 1 定性方法确定元素种类 燃烧法 1 李比希法c co2h h2on n2cl hcl 2 钠熔法确定n cl br s等元素n nacnbr nabrcl nacls na2s 3 铜丝燃烧法确定卤素 将一根纯铜丝加热至红色 蘸取试样 放在火焰上灼烧 若存在卤素 火焰呈绿色 有机物分子式的确定 2 定量方法确定有机物分子式 李比希法 利用cuo在高温下氧化有机物 生成水和二氧化碳h h2o高氯酸镁吸收 现在常用浓硫酸 c co2烧碱石棉吸收 现在常用碱石灰 确定c h的量 将有机物3 24g 装入元素分析装置 通入足量的o2使它完全燃烧 将生成的气体依次通过氯化钙干燥管a和碱石灰干燥管b 测得a管质量增加了2 16g b管增加了9 24g 已知该有机物的相对分子质量为108 求此化合物的分子式 1 最简式法确定各元素原子个数比 求出最简式根据有机物的m求出分子式 2 直接计算法直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量 即可确定分子式 1831年 在物质研究的基础上 尝试建立有机化合物的分类体系 1838年 提出了 基 的定义 基是一系列化合物中不变的部分 可被某些原子或其他基团所取代 阅读 课本7 8页 化学史话 思考 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献 德国化学家李比希 1803 1873 oh羟基 cho醛基 cooh羧基 nh2氨基 r烃基 如 ch3甲基 c6h5苯基等 不同的基团具有不同的结构和性质特点 根 与 基 的区别 书写oh oh的电子式 不可以独立稳定存在 可以独立 稳定存在 根 带有电荷的原子团 基团是电中性的 必然有某原子存在未成对电子 为分类研究不同物质提供了理论依据 有机化合物结构的研究 核磁共振仪 吸收峰数目 峰强度 峰面积 之比 原子核具有磁性 用电磁波照射氢原子核 原子会吸收特定频率的电磁波能量 发生跃迁 释放电磁波信号 核磁共振氢谱 1h nmr 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的电磁波频率不同 代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置 化学位移 也不同 且峰强度 吸收峰的面积 与氢原子数成正比 核磁共振 用途测定分子中氢原子的种类和个数比 获取信息 氢原子类型数目 不同氢原子的个数之比 分子式为c2h6o的两种有机化合物的1h核磁共振谱图 你能分辨出哪一幅是乙醇的1h nmr谱图吗 未简明起见 对实际的核磁共振谱图作了简化处理 1 下列有机物在h nmr上只给出一组峰的是 a hchob ch3ohc hcoohd ch3cooch3 2 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为3 2的化合物是 a d 6 2 6 2 2 6 8 2 有机物中基团种类的确定 红外光谱法红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同 测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况 它可以初步判断该有机物中含有那些基团 例如下图是乙醇的红外光谱图 p9 红外光谱 用途 初步判断该有机物含有何种基团或化学键 红外光谱仪 比如o h3650 3500cm 1有吸收c h2950 3000cm 1有吸收c o1050 20cm 1有吸收 利用有机物分子中不同基团或化学键的对光的特征吸收频率不同 ch3ch2oh的红外光谱 测试并记录有机物对一定波长范围的红外光吸收情况 有机物分子 高能电子束轰击 带正电的 碎片 碎片信息 质荷比分析 碎片的相对质量 m 和所带电荷 e 的比值 故质谱图中的最大质荷比的数值就等于该样品的 主要用途 测定有机物的相对分子质量 质荷比最大的碎片即样品分子失去1个e 后的微粒 相对分子质量 例 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的 10 9g 化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化 少量分子碎裂成更小的离子 如c2h6离子化后可得到c2h6 c2h5 c2h4 然后测定其质荷比 设h 的质荷比为 某有机物样品的质荷比如右图所示 假设离子均带一个单位正电荷 信号强度与该离子的多少有关 则该有机物可能是 a甲醇b甲烷c丙烷d乙烯 b 某烃类化合物a的质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱表明分子中含有碳碳双键 核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢 a的结构简式为 分子式 官能团 碳骨架信息 一种h c6h12 元素分析c h 相对分子质量84 对映异构体 手性分子 镜子里的世界 分子不能与其镜像重叠者 称为手性分子 两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体 结构模型 丙氨酸分子 手性碳原子 l 丙氨酸可使偏振光向右旋转 d 丙氨酸则可使偏振光向左旋转 光学特性 手性分子 1 手性分子如果一对分子 它们的组成和原子的排列方式完全相同 但如同左手和右手一样互为镜像 在三维空间里不能重叠 这对分子互称为手性异构体 也叫对映异构体 有手性异构体的分子称为手性分子 2 手性碳原子 连接四个不同的原子或基团的碳原子当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时