第14讲卤代烃　醇　酚_20121128164028576.doc

第14讲卤代烃醇酚 班级 姓名 学号 编写 管兵 审核 刘晓梅考点透视1. 了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2. 了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3. 以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。4. 了解醇类的结构特点和乙醇在生活生产中的主要用途。5. 通过乙醇和卤代烃的消去反应掌握消去反应的实质并会判断反应类型。6. 以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应，了解酚类物质的结构特点及用途。7. 理解官能团的概念，理解有机物分子中各基团间的相互影响。考点一卤代烃1概念： 烃分子中的氢原子被_ 取代后生成的化合物。2结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。CX之间的共用电子对偏向_ ，形成一个极性较强的共价键，分子中_ 键易断裂。3饱和卤代烃的性质(1)物理性质：沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；溶解性：水中_溶，有机溶剂中_溶；密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。(2)化学性质取代(水解)反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应本质RXNaOH_ (R代表烃基)；RCHXCH22NaOH_ 。RCH2CH2XNaOH_ 反应规律所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应： 有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应： 不对称卤代烃的消去反应有多种可能的方式：4检验卤代烃分子中卤素的方法(1)实验方法(2)实验说明加热是为了 。加入稀硝酸酸化，一是为了 ，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀质量的称量；二是 。量的关系：RXNaXAgX，1 mol 一卤代烃可得到1 mol AgX(除F外)沉淀，常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。5卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如 ；如：CH3CH=CH2Br2(2)取代反应，如CH3CH3Cl2 ； Br2_HBr；C2H5OHHBr_H2O。例1：某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 例2：下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是例3： 证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液A B C D例4：由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，设计流程图并写出化学方程式、反应类型卤代烃在有机合成中的经典路线(1)一元合成路线RCH=CH2 一卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯(2)二元合成路线RCH=CH2 二卤代烃 二元醇 二元醛 元羧酸 酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)例5：根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1) A的结构简式是_，名称是_。(2) 的反应类型是_ ；的反应类型是_。(3) 反应的化学方程式是_。考点二醇1醇的概念及分类(1)概念：羟基与_或_的碳原子相连的化合物称为醇。(2)分类：2氢键及其影响(1)氢键：醇分子中_与另一醇分子中_间存在的相互吸引作用称为氢键。(2)影响相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_烷烃。甲醇、乙醇、丙醇均可以_溶于水中，也是因为与水形成了氢键。3由断键方式理解乙醇的化学性质如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应断裂的价键反应类型与活泼金属反应催化氧化反应与氢卤酸反应分子间脱水反应分子内脱水反应酯化反应特别提醒(1)Na与醇的反应比与水的反应慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。(2)分子内脱水为消去反应，分子间脱水为取代反应。例6：下列说法中，正确的是A凡是分子中有OH的化合物都是醇B羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式C在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃D醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质例7：下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是 A只有 B只有 C只有 D只有班级 姓名 学号 例8：化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是AC(CH3)3OH BCH3CH2CH(OH)CH3CCH3CH2CH2CH2OH DCH3CH(CH3)CH2OH醇发生氧化反应的条件：醇发生消去反应的条件：考点三酚1概念：羟基与_而形成的化合物称为酚。2苯酚的结构：苯酚的分子式为_，结构简式为_或_。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是_晶体，有_气味，易被空气氧化呈_。(2)苯酚常温下在水中的溶解度_，高于_时能与水_，苯酚_溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用_洗涤。4苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。(1)弱酸性苯酚与NaOH反应，化学方程式为_ 。苯酚与Na2CO3反应，化学方程式为_ 。苯酚钠与CO2反应，化学方程式为_ 。(2)取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为_ 。与稀溴水反应时看不到白色沉淀。(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显_色，利用这一反应可检验苯酚的存在。注意：1. 苯酚有OH，但不能发生消去反应。2. 苯酚的所有原子可能共平面。例9：下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是 例10：可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是A氯化铁溶液、溴水 B碳酸钠溶液、溴水C酸性高锰酸钾溶液、溴水 D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液例11：白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A1 mol,1 mol B3.5 mol,7 mol C3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol (2)下列不能与白藜芦醇反应的是ANa2CO3溶液 BFeCl3溶液 CNaHCO3溶液 D酸性KMnO4溶液巩固练习 1下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 A氯仿 B氯甲烷 C乙醇 D氯乙烷21氯丙烷和2氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应 产物相同 产物不同 碳氢键断裂的位置相同 碳氢键断裂的位置不同A B C D3有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生 B只有不能发生 C只有不能发生 D只有不能发生4(2011重庆理综，12)NM3和D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM3和D58的叙述，错误的是A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同 D遇FeCl3溶液都显色，原因相同5(2010四川理综，11)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示：下列叙述正确的是AM的相对分子质量是180B1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应CM与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO26下列除去杂质的实验方法正确的是A除去溴苯中的少量Br2：加入KI溶液，充分反应后，弃去水溶液B除去苯酚中的少量甲苯：加入酸性高锰酸钾溶液，充分反应后，弃去水溶液C除去苯中少量的苯酚：加溴水，振荡，过滤除去沉淀D除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏7(2008江苏，11)香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。 有关上述两种化合物的说法正确的是A常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应B丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有12个原子共平面8具有显著抗癌活性的10羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10羟基喜树碱的说法正确的是A分子式为C20H16N2O5B不能与FeCl3溶液发生显色反应C不能发生酯化反应D. 一定条件下，1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应9某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1) 实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：_。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应是_反应。(2) 甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_ ；乙的作用是_ 。(3) 反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是_ 。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。(4) 若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_ 。要除去该物质，可先在混合液中加入_(填写字母)。a氯化钠溶液 b苯 c碳酸氢钠溶液 d四氯化碳然后，再通过_ (填实验操作名称)即可除去。10下面是几种有机化合物的转换关系：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反应，是_反应(填反应类型)。(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式： (4)C2的结构简式是_ ， F1的结构简式是_ ，F1和F2互为_ 。11(2010海南，18)AG都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30