讲与练高中化学 3.4 有机合成课时作业 新人教版选修5.doc

有机合成1a(c2h2)是基本有机化工原料。由a制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)a的名称是_，b含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)c和d的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与a具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由a和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线：_。解析：c2h2是乙炔：chch，再由高聚物的结构及b的分子式可知chch与ch3cooh加成得到b：ch2=choocch3，高聚物水解得到c：，所以d是ch3ch2ch2cho。(1)ch2=choocch3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面，所以1,3丁二烯分子中最多10个原子共面，而ch4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是ch2c(ch3)=chch2，当ch3与h位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有ch3ch2ch2cch、ch3ch2ccch3、chcch(ch3)2。(6)chch与ch3cho可生成chcch(oh)ch3，chcch(oh)ch3在pd/pbo、caco3条件下与h2发生加成反应生成ch2=chch(oh)ch3，ch2=chch(oh)ch3在al2o3催化下发生消去反应生成ch2=chch=ch2。答案：(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应2(2015新课标全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(ppg)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。ppg的一种合成路线如下：已知：烃a的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物b为单氯代烃；化合物c的分子式为c5h8e、f为相对分子质量差14的同系物，f是福尔马林的溶质回答下列问题：(1)a的结构简式为_。(2)由b生成c的化学方程式为_ _。(3)由e和f生成g的反应类型为_，g的化学名称为_。(4)由d和h生成ppg的化学方程式为_ _；若ppg平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58c76 d122(5)d的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和nahco3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；d的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪解析：(1)由已知知b为c5h9cl，a为c5h10，符合烃a的相对分子质量为70，因为只有一组峰，所以a为五元环。(2)a与cl2光照生成一卤代物，则b为，b在naoh醇溶液作用下发生消去反应生成c为，c在酸性kmno4作用下，其碳碳双键被氧化生成羧基，d为戊二酸。(3)f为福尔马林的溶质，则f为hcho，e为与f相对分子质量相差14的同系物，则e为ch3cho，e与f在稀naoh作用下发生类似于已知的加成反应，生成g为hoch2ch2cho，名称为3羟基丙醛。(4)g与h2发生加成反应生成hoch2ch2ch2oh，d与h发生聚合反应生成ppg(酯)，分子式为(c8h12o4)n，相对分子质量为172n，若相对分子质量为10 000，则其平均聚合度为10 00017258。(5)能与nahco3反应放出co2，应含有羧基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基，d共有5个碳原子，其中两个形成羧基，则d的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基，共有5种情况；其中满足峰面积比为611的有机物的结构简式为；同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。答案：(1)3.(2015浙江卷)化合物x是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：请回答：(1)e中官能团的名称是_。(2)bdf的化学方程式_。(3)x的结构简式_。(4)对于化合物x，下列说法正确的是_。a能发生水解反应 b不与浓硝酸发生取代反应c能使br2/ccl4溶液褪色 d能发生银镜反应(5)下列化合物中属于f的同分异构体的是_。解析：答案：4(2015天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以a和b为原料合成扁桃酸衍生物f的路线如下：(1)a分子式为c2h2o3，可发生银镜反应，且具有酸性，a所含官能团名称为_。写出abc的化学反应方程式：_。(2)c()中、3个oh的酸性由强到弱的顺序是_。(3)e是由2分子c生成的含有3个六元环的化合物，e分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)df的反应类型是_，1 mol f在一定条件下与足量naoh溶液反应，最多消耗naoh的物质的量为_mol。写出符合下列条件的f的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基a有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成a的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：解析：答案：(1)醛基，羧基5(2015四川卷)化合物f(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知：请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物b的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为60，其结构简式是_。(5)化合物b的一种同分异构体g与naoh溶液共热反应，生成乙醇和化合物h。h在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是_。解析：答案：(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)ch3ch2ch(ch2br)22naohch3ch2ch(ch2oh)22nabr6(2015安徽卷)四苯基乙烯(tpe)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是tpe的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：(1)a的名称是_；试剂y为_。(2)bc的反应类型是_；b中官能团的名称是_；d中官能团的名称是_。(3)ef的化学方程式是_ _。(4)w是d的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘()的一元取代物；存在羟甲基(ch2oh)。写出w所有可能的结构简式：_。(5)下列说法正确的是_。ab的酸性比苯酚强bd不能发生还原反应ce含有3种不同化学环境的氢dtpe既属于芳香烃也属于烯烃解析：(1)根据a的分子式和b的结构简式可知a为甲苯；试剂y可以将甲苯氧化为甲酸，故为酸性高锰酸钾溶液。(2)根据b、c的结构简式可知反应为取代反应；观察b中的官能团为羧基、d中的官能团为羰基。(3)根据转化关系可知ef的反应为卤代烃的水解反应。(4)w是d的同分异构体，d的分子式为c13h10o，缺少18个氢原子，不饱和度为9，根据属于萘()的一元取代物可知，还余3个碳原子、1个氧原子和2个不饱和度，又由于存在羟甲基(ch2oh)，还差2个碳原子和2个不饱和度，只能组成cc结构，故侧链只能为ccch2oh，然后按照对称性连接在萘环上即可。(5)a项，b分子中含有羧基，故酸性比苯酚强，正确；b项，d中含有苯环和羰基，能够和氢气发生还原反应，错误；c项，e中含有4种不同化学环境的氢，错误；d项，观察tpe的结构，完全由碳元素和氢元素组成，且含有苯环和碳碳双键，故既属于芳香烃也属于烯烃，正确。答案：(1)甲苯酸性kmno4溶液(2)取代反应羧基羰基7a、b、c、d、e、f、g、h、i、j均为有机化合物。根据下图转化关系，回答问题：(1)b和c均为有支链的有机化合物，b的结构简式为_；c在浓硫酸作用下的加热反应只能生成一种烯烃d，d的结构简式为_。(2)g能发生银镜反应，也能使溴