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第九章有机化合物 供不选 有机化学基础 者使用 第28讲认识有机化合物 重要的烃 考纲要求 1 了解有机化合物中碳的成键特征 2 了解有机化合物的同分异构现象 能正确书写简单有机化合物的同分异构体 3 掌握常见有机反应类型 4 了解甲烷 乙烯 苯等有机化合物的主要性质及应用 5 了解氯乙烯 苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 6 了解常见高分子材料的合成及重要应用 考点1甲烷 乙烯 苯的结构与性质 知识梳理 1 甲烷 乙烯和苯的结构 物理性质比较 ch4 c2h4 c6h6 ch4 或 2 两种重要的有机反应类型 1 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应 2 加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 3 三种烃的化学性质 1 甲烷 ch4 溴水 酸性kmno4溶液 ch2cl2 chcl3 ccl4 酸性kmno4溶液 3 苯 c6h6 4 烷烃 四面体 单键 多维思考 1 判断下列说法是否正确 正确的打 错误的打 1 甲烷与cl2的反应和乙烯与br2的反应属于同一反应类型 2 乙烯 聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 3 so2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同 4 将某气体通入溴水中 溴水颜色褪去 该气体一定是乙烯 5 1molch4和1molcl2发生取代反应生成的有机产物只有ch3cl 6 苯不能使酸性kmno4溶液褪色 说明苯不能发生氧化反应 提示 1 2 3 4 5 6 7 8 2 证明苯分子中不存在单双键交替排列的事实有哪些 提示 苯中的碳碳键完全相同 苯为平面正六边形结构 邻二甲苯仅有一种 苯与溴水不能发生加成反应 苯不能使酸性kmno4溶液褪色 考点演练 解析 甲烷与cl2发生取代反应 生成气体ch3cl hcl和液体ch2cl2 chcl3 ccl4 a正确 乙烷的分子式是c2h6 乙烯的分子式是c2h4 其混合物1mol燃烧生成的h2o介于2mol与3mol之间 b错误 由于碳原子形成的四个共价键是空间四面体构型 所以丙烷分子中碳原子不会在一条直线上 c6h5 ch3中的所有原子也不可能在一个平面上 c d错误 考向一甲烷 乙烯 苯的结构与性质1 下列有关生活中常见有机物的说法正确的是 a 甲烷和氯气光照条件下发生取代反应 产物是气体与液体的混合物b 乙烷和乙烯的物质的量共1mol 完全燃烧生成3molh2oc 丙烷分子中碳原子在一条直线上d c6h5 ch3的所有原子都在一个平面上 a 2 下列关于有机物性质的描述中 正确的是 a 用溴的四氯化碳溶液可鉴别ch4和c2h4b 苯与浓硫酸 浓硝酸的混合酸加热发生加成反应c 聚乙烯能使溴水褪色d 苯与氢气发生加成反应说明苯分子中含碳碳双键 a 考向二有机反应类型 解析 反应 属于加成反应 反应 属于消去反应 不属于取代反应 反应 是酯化反应 属于取代反应 反应 是 no2取代了苯环上的一个氢原子 属于取代反应 b 4 导学号96656182有机化学中的反应类型较多 将下列反应归类 填序号 由乙烯制氯乙烷 乙烷在氧气中燃烧 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 由乙烯制聚乙烯 甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是 属于氧化反应的是 属于加成反应的是 属于加聚反应的是 解析 是乙烯与氯化氢的加成反应 是烷烃与氧气的氧化反应 燃烧 是乙烯与溴的加成反应 是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应 是乙烯的加聚反应 是烷烃与卤素的取代反应 答案 练后反思 有机反应类型的判断方法1 依据概念及所含官能团判断 1 取代反应取代反应的特点是 有上有下 反应中一般有副产物生成 卤代 水解 硝化 酯化均属于取代反应 2 加成反应加成反应的特点是 只上不下 反应物中一般含碳碳双键 碳碳三键 苯环等 3 氧化反应主要包括有机物的燃烧 碳碳不饱和键被酸性kmno4溶液氧化 葡萄糖 含醛基 与新制cu oh 2悬浊液 银氨溶液的反应 醇的催化氧化等 2 依据反应条件判断 1 当反应条件是稀酸并加热时 通常为酯或糖类的水解反应 2 当反应条件为cu或ag作催化剂 加热 并有o2参加反应时 通常为醇的催化氧化 3 当反应条件为催化剂并有h2参加反应时 通常为碳碳双键 碳碳三键 苯环的加成反应 4 当反应条件为光照且与卤素单质 cl2或溴蒸气 反应时 通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应 5 当反应条件为铁或fex3作催化剂且与卤素单质反应时 通常为苯环上的氢原子被取代 发生取代反应 考点2碳原子的成键特征 同系物 同分异构体 知识梳理 1 有机物中碳原子的成键特点 四 双 三 2 同系物 1 定义 相似 在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质互称为同系物 2 特点 同系物的化学性质相似 物理性质呈现一定的递变规律 具有相同的元素组成且属于同一类物质 通式相同 分子间相差n个ch2原子团 n 1 3 同分异构体 1 具有相同的 但具有不同的化合物互称为同分异构体 结构 ch2 分子式 结构 2 特点 分子式相同 相对分子质量相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 同分异构体的最简式相同 但最简式相同的化合物不一定是同分异构体 如c2h4与c3h6 环丙烷 结构不同 即分子中原子的连接方式不同 同分异构体可以是同一类物质 也可以是不同类物质 3 常见烷烃的同分异构体烷 烷 烷无同分异构现象 丁烷的同分异构体有种 戊烷的同分异构体有种 甲 乙 丙 2 3 多维思考 1 判断下列说法是否正确 正确的打 错误的打 1 碳原子之间也能相互形成多种共价键 2 直链烷烃 碳原子处于一条直线上 3 同系物的分子式相同 分子中碳原子的连接方式不同 4 同分异构体不一定是同类物质 5 在分子组成上相差若干个 ch2 原子团的物质一定是同系物 6 同分异构体的分子式相同 最简式相同 相对分子质量也相同 提示 1 2 3 4 5 6 7 2 ch3 c2h5 c3h7 c4h9的同分异构体分别为多少种 提示 1 1 2 4 3 分子式为c5h12的同分异构体有几种 其一氯代物分别有几种 提示 3种 ch3ch2ch2ch2ch3 c ch3 4 一氯代物分别有3种 4种 1种 考点演练 解析 同系物一定属于同类别物质 结构相似 化学性质相似 a错 d正确 通式相同 分子间相差n个ch2 n 1 的物质结构不一定相似 如ch3ch2ch2oh与ch3och3不互为同系物 b错 同系物的最简式不一定相同 如烷烃 c错 考向同系物与同分异构体1 下列关于同系物的说法正确的是 a 同系物可以是不同类别的物质b 通式相同 分子间相差n个ch2 n 1 的物质互称同系物c 同系物的最简式相同 分子式不同d 同系物的化学性质相似 d 解析 a项 c2h6分子中6个氢原子等效 一氯代物只有一种 b项 有ch3ch2ch2ch3和两种分子 其一氯代物各有两种 c项 新戊烷的一氯代物只有一种 d项 的一氯代物只有一种 2 某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物 则该烃的分子式不可能的是 a c2h6b c4h10c c5h12d c8h18 b 解析 由物质 的比例模型可以看出其结构简式为 a错误 苯环中不含碳碳单键和双键 b错误 物质 和 所含有的苯环数不同 结构不相似 所以不是同系物 c错误 物质中两侧的苯环可以以邻 间 对的方式连接 所以 的同类别同分异构体还有2种 d正确 3 导学号96656183已知芳香烃a b的结构模型如图所示 下列叙述正确的是 a 的结构简式为 其一氯代物有2种b 和 中都含碳碳单键和双键c 与 互为同系物 通式为cnh4n 2 n为苯环数 d 与 互为同类别物质的同分异构体还有2种 d 解析 一个氯原子固定在 另一个氯原子可以在 位置 一个氯原子固定在 另一个氯原子在 位置 共有10种 4 2017 山东泰安模拟 二口恶英是一类物质的统称 这类物质的母体是 其中苯环上的氢原子如果被氯原子取代 所得物质的毒性是kcn的100倍 当两个氯原子取代苯环上的氢时 所得同分异构体的数目是 a 7种b 8种c 9种d 10种 d 练后反思 同分异构体数目的确定1 记忆法 记住常见异构体的数目 1 凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体 2 甲烷 乙烷 新戊烷 苯的一卤代物只有一种 3 丙基 c3h7 有2种 丁基 c4h9 有4种 所以丙烷一氯代物有2种 丁烷一氯代物有4种 2 换元法例如 二氯苯c6h4cl2的同分异构体有3种 四氯苯的同分异构体也有3种 考点3化石燃料与常见高分子材料 知识梳理 1 煤的综合利用 1 煤的组成 有机物 无机物 c h o n s 2 煤的加工 2 石油的综合利用 1 石油的成分 多种组成的混合物 2 石油加工 碳氢化合物 烃 3 天然气的综合利用 1 天然气是一种清洁的化石燃料 更是一种化工原料 它的主要成分是 2 天然气与水蒸气反应制取h2的原理 4 高分子材料的合成及应用 1 三大合成材料 2 合成反应 以乙烯的加聚反应为例 3 应用 包装材料 食品周转箱 农用薄膜 衣料等 ch4 塑料 合成橡胶 合成纤维 单体 链节 聚合度 多维思考 1 判断下列说法是否正确 正确的打 错误的打 1 聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应 2 聚乙烯 聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装 3 煤油可由石油分馏获得 可用作燃料和保存少量金属钠 4 汽油与水互不相溶 可以用裂化汽油萃取溴水中的溴 5 煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料 6 石油是混合物 经分馏后得到汽油 煤油和柴油等纯净物 提示 1 2 3 4 5 6 2 煤的干馏和石油的分馏有何不同 提示 煤的干馏是煤在隔绝空气 加强热的条件下发生复杂的物理和化学变化的过程 而石油的分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程 是物理变化 考点演练 解析 煤中不含有苯 甲苯 它们是煤在干馏时经过复杂的化学变化产生的 a错误 含c18的烷烃经催化裂化可得到汽油 b正确 石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯 丙烯等气态短链烃作化工原料 c正确 煤的气化是煤形成h2 co等气体的过程 煤的液化是将煤与h2在催化剂作用下转化为液体燃料或利用煤产生的h2 co通过化学合成产生液体燃料或其他液体化工产品 都属于化学变化 d正确 考向一化石燃料的组成及综合应用1 2017 江苏沭阳模拟 煤是工业的粮食 石油是工业的血液 下列关于煤和石油的说法中错误的是 a 煤中含有苯和甲苯 可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来b 含c18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油c 石油裂解主要目的是得到短链的不饱和烃d 煤的气化与液化都是化学变化 a 解析 由乙烯制1 2 二溴乙烷属于加成反应 2 2018 福建宁德模拟 下列说法不正确的是 d a 石油是由烃组成的混合物b 主要发生物理变化c 是石油的裂化 裂解d 属于取代反应 解析 聚苯乙烯的结构简式为 考向二高分子材料及合成 c a 微点突破25有机物分子中原子共线 共面的判断方法 1 熟练掌握典型简单分子的几何构型 2 共线 共面分析基本规律 2 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时 形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上 例如 x c c x四原子均在同一直线上 3 与苯环直接相连的原子与苯环在同一平面上 题组巩固 d 2 导学号96656185下列说法中正确的是 d 3 以下有关物质结构的描述正确的是 a 甲苯分子中的所有原子可能共平面b ch2ch c6h5分子中的所有原子可能共平面c 乙烷分子中的所有原子可能共平面d 二氯甲烷分子为正四面体结构 b 练后反思 3 若碳原子周围都是单键 那么该碳原子位于四面体中心 与其周围的原子不共面 如ch3cl 4 碳碳单键可旋转 碳碳双键 三键不可旋转 若两个平面形结构的基团之间以单键相连 这个单键可以旋转 则两个平面可能共面 但不是 一定 共面 如联苯 真题体验感悟考法 明确考向 考向一三种烃的结构与性质1 2016 全国 卷 10 已知异丙苯的结构简式如下 下列说法错误的是 a 异丙苯的分子式为c9h12b 异丙苯的沸点比苯高c 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面d 异丙苯和苯为同系物 c 解析 由异丙苯的结构简式知其分子式为c9h12 异丙苯比苯的碳原子数多 所以异丙苯的沸点比苯高 异丙苯中与苯环相连的c原子上有四个单键 所有c原子不可能共面 异丙苯和苯的结构相似 相差3个 ch2 原子团 是苯的同系物 2 2015 浙江卷 10 下列说法不正确的是 a 己烷共有4种同分异构体 它们的熔点 沸点各不相同b 在一定条件下 苯与液溴 硝酸 硫酸作用生成溴苯 硝基苯 苯磺酸的

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