高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机合成课件 新人教版选修5.ppt

第四节有机合成 1 能记住有机化学反应的主要类型 取代反应 加成反应 消去反应的原理及应用 初步学会引入各官能团的方法 2 在掌握各类有机物的性质 反应类型 相互转化的基础上 初步学会设计合理的有机合成路线 3 会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题 一 二 一 有机合成的过程1 有机合成的定义有机合成是指利用简单易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 2 有机合成的思路通过有机反应构建目标化合物的分子骨架 并引入或转化所需的官能团 一 二 3 官能团的引入或转化方法 1 引入碳碳双键的方法 卤代烃的消去 醇的消去 炔的不完全加成 2 引入卤素原子的方法 醇 或酚 的取代 烯烃 或炔烃 的加成 烷烃 或苯及苯的同系物 的取代 3 引入羟基的方法 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原 4 有机合成过程示意图 一 二 二 有机合成的分析方法1 有机合成分析方法正合成分析法 逆合成分析法 综合分析法 2 逆合成分析法 1 逆合成分析法示意图 目标化合物 中间体 中间体基础原料 2 用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 每个草酸二乙酯分子中含有两个酯基 按酯化反应规律将酯基断开 得到草酸和两分子乙醇 说明目标化合物可由乙醇和草酸通过酯化反应得到 一 二 羧酸可由醇氧化得到 草酸前一步的中间体应该是乙二醇 乙二醇的前一步中间体是1 2 二氯乙烷 1 2 二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到 一 二 乙醇通过乙烯与水的加成得到 根据以上分析 合成步骤如下 用化学方程式表示 一 二 一 有机合成过程中官能团的引入 转化和消除1 官能团的引入 1 卤素原子的引入方法 烃与卤素单质的取代反应 例如 一 二 不饱和烃与卤素单质 卤化氢的加成反应 例如 醇与氢卤酸的取代反应 例如 r oh hxr x h2o 一 二 2 羟基的引入方法 醇羟基的引入方法 烯烃水化生成醇 例如 卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇 例如 醛或酮与氢气加成生成醇 例如 一 二 酯水解生成醇 例如 酚羟基的引入方法 酚钠盐溶液中通入co2生成酚 例如 苯的卤代物水解生成苯酚 例如 一 二 3 碳碳双键和碳氧双键的引入方法 碳碳双键的引入 醇的消去反应引入碳碳双键 例如 卤代烃的消去反应引入碳碳双键 例如 炔烃与氢气 卤化氢 卤素单质加成 限制物质的量 可得到碳碳双键 例如 一 二 一 二 一 二 一 二 3 从分子中消除官能团的方法 1 经加成反应消除不饱和键 2 经取代 消去 酯化 氧化等反应消除 oh 3 经加成或氧化反应消除 cho 4 经水解反应消除酯基 5 通过消去或水解反应可消除卤原子 一 二 二 有机合成遵循的原则及合成路线的选择1 有机合成遵循的原则 1 起始原料要价廉 易得 低毒性 低污染 通常选用分子中四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯 2 应尽量选择步骤最少的合成路线 为减少合成步骤 应尽量选择与目标化合物结构相似的原料 步骤越少 产率越高 3 合成路线要符合 绿色 环保 的要求 高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子 使之结合到目标化合物中 力求达到零排放 4 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 一 二 5 要按一定的反应顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应 综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息 掌握正确的思维方法 有时则要综合运用正推或逆推的方法导出最佳的合成路线 一 二 一 二 知识点1 知识点2 知识点1官能团的引入和消去 例题1 由环己烷可制备1 4 环己醇的二醋酸酯 下面是有关的8步反应 其中所有无机产物都已略去 知识点1 知识点2 其中有3步属于取代反应 2步属于消去反应 3步属于加成反应 反应 和属于取代反应 反应是羟基的引入 反应和是消去反应 化合物的结构简式是 b c 反应 所用试剂和条件是 解析 合成目标产物是1 4 环己醇的二醋酸酯 通过正向合成 可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型 知识点1 知识点2 答案 naoh醇溶液 加热 点拨解该类题 需准确掌握取代 加成 消去反应的含义 认真审题 注意从结构 组成上对比上 下步物质的差别 从而确定反应物 反应条件 反应类型及产物 尤其要熟练掌握反应的特征条件 如碱的醇溶液 加热为卤代烃消去反应的特征条件 碱的水溶液 加热为卤代烃水解反应的特征条件 x2 光照为烷烃取代反应的特征条件等 这些特征条件可作为有机物合成题的突破口 知识点2有机合成路线的选择 知识点1 知识点2 例题2 2016全国丙 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应 称为glaser反应 该反应在研究新型发光材料 超分子化学等方面具有重要价值 下面是利用glaser反应制备化合物e的一种合成路线 知识点1 知识点2 回答下列问题 1 b的结构简式为 d的化学名称为 2 和 的反应类型分别为 3 e的结构简式为 用1mole合成1 4 二苯基丁烷 理论上需要消耗氢气mol 4 化合物 也可发生glaser偶联反应生成聚合物 该聚合反应的化学方程式为 5 芳香化合物f是c的同分异构体 其分子中只有两种不同化学环境的氢 数目比为3 1 写出其中3种的结构简式 6 写出用2 苯基乙醇为原料 其他无机试剂任选 制备化合物d的合成路线 知识点1 知识点2 知识点1 知识点2 知识点1 知识点2 5 c的