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第九章重要的有机化合物第一节重要的烃石油和煤考纲点击1了解有机化合物中碳的成键特征。2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。一、认识有机化合物1有机化合物(1)概念通常把含有_的化合物称为有机化合物(除_外),简称有机物。(2)结构特点碳原子最外层有_个电子,不易_或_电子而形成阴离子或阳离子,碳原子通过_与氢、氮、氧、硫等元素的原子形成共价化合物;碳原子与碳原子之间也可以形成_、_、_,甚至成环。2甲烷和烷烃(1)甲烷的结构和性质组成和结构俗称分子式结构式分子构型物理性质颜色状态溶解性密度比空气_化学性质(2)烷烃通式:_(n1)。结构特点烃分子中碳原子之间以_结合,剩余价键全部与_结合,使每个碳原子都达到价键饱和,烷烃又叫饱和烃。物理性质a均_溶于水且密度比水_。b随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_,密度逐渐_。c碳原子数为14时,烷烃为_,当碳原子数5时,烷烃为_。即时训练1下列有关有机化合物的组成和结构的叙述中,正确的是()。a仅由碳、氢两种元素组成b含有碳元素的化合物都是有机物c属于芳香烃d有机化合物分子中可存在碳碳单键,也可以存在碳碳双键或碳碳叁键特别提示:(1)甲烷和氯气发生取代反应,得到的混合物,除hcl外,生成四种有机物。(2)在甲烷的氯代物中,二氯甲烷只有一种结构,能证明甲烷的结构为正四面体结构。(3)通常情况下,烷烃跟溴水、酸性kmno4溶液等氧化剂不反应,常用这种方法来鉴别烷烃与不饱和烃。二、同系物与同分异构体1同系物(1)概念_,在分子组成上相差_的物质。(2)特点结构_,所含官能团及官能团数目_,有_的组成通式;相差一个或若干个_原子团,式量相差_或_的整数倍;有相似的_性质。2同分异构体(1)概念具有相同的_,但具有不同_的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体丁烷的同分异构体为:正丁烷:_,异丁烷_。即时训练2下列各组物质属于(1)同系物的是_;(2)同位素的是_;(3)同素异形体的是_;(4)同一物质的是_;(5)同分异构体的是_。a金刚石、石墨、c60b氕和氘c和dch4与e麦芽糖与蔗糖fch2=chch2ch3与g与三、乙烯1组成和结构特点乙烯分子式电子式结构式结构简式分子构型所有原子均在_上2物理性质:_色稍有气味的_体,_溶于水,与空气的密度_(收集时用_法)。3化学性质化学性质反应方程式_反应与o2反应(可燃性)与酸性kmno4溶液反应(特征反应)_反应(与卤素单质、氢气等)如与br2:_加聚反应4用途(1)乙烯的产量是用来衡量一个国家_水平的重要标志。(2)重要化工材料。(3)用于植物生长_剂和果实_剂。特别提示:(1)与x2(cl2、br2、i2)的水溶液(或ccl4溶液)加成一般不用催化剂。(2)与h2、hx、h2o的加成反应及加聚反应要写上催化剂并加热。(3)鉴别甲烷与乙烯,可用溴水和酸性kmno4溶液,但是除去甲烷中乙烯,可用溴水,不能用酸性kmno4溶液。即时训练3已知乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色,下列退色原理与其最接近的是()。aso2使品红溶液退色b乙烯使溴水退色cso2使溴水退色d甲烷使氯气退色四、苯1组成与结构2物理性质:苯是一种_色、有_气味、_毒的液体,密度比水_,_水;沸点为80.5 ,熔点为5.5 ,当温度低于5.5 时,苯就会凝结成_色的_。3化学性质:_取代、_加成、_氧化。反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应br2hbr_作催化剂苯与浓硝酸发生取代反应5060 水浴加热、_作催化剂、吸水剂苯与氢气发生加成反应3h2镍作催化剂氧化反应具有可燃性,燃烧时有明显而带有浓烟的火焰。苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色特别提示:(1)苯与溴水不反应,必须用液溴。(2)溴苯是难溶于水,密度比水大的油状液体。(3)硝基苯是一种有苦杏仁味的、无色的油状液体,不溶于水,易溶于酒精和乙醚,密度比水大,且有毒。即时训练4下列事实中能说明苯分子结构中,碳碳键不是单、双键交替排布,而是6个完全相同的碳碳键的是()。a苯不能使酸性kmno4溶液退色b苯中碳碳键的键长均相等c苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷d经实验测得邻二甲苯仅有一种e苯在febr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水退色abcde bacde cabde dabcd五、石油和煤1石油的炼制(1)石油的组成石油的组成元素主要是_和_,组成成分主要是_。石油是多种烃的混合物。(2)石油的炼制方法炼制方法分馏裂化裂解目的将_进行分离提高_的产量和质量获取化工原料原理用_和_的方法把石油分成不同_范围的蒸馏产物在催化剂存在的条件下,把相对分子质量_、沸点_的烃断裂为相对分子质量_、沸点_的烃在高温下,把石油产品中具有长链分子的烃断裂为_、_等小分子的烃变化_变化_变化_变化原料产品优质_2煤的综合利用(1)煤的组成:有机物和少量无机物组成的复杂_,主要含有_等元素。(2)煤的干馏煤的干馏指将煤_使之分解的过程,属于复杂的_变化。即时训练5目前石油仍是人类的重要能源之一。下列关于石油的说法正确的是()。a石油属于可再生矿物能源b石油主要含有碳、氢两种元素c石油的裂化是物理变化d石油分馏的各馏分均是纯净物一、几类烃的比较及有机反应类型甲烷乙烯苯分子式ch4c2h4c6h6结构式结构特点cc(单键)碳原子的化合价已达“饱和”,正四面体分子(双键)碳原子的化合价未达“饱和”,平面形分子苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,平面形分子空间构型正四面体平面结构平面正六边形物理性质无色气体、难溶于水无色液体主要反应类型取代加成、聚合取代取代反应卤代能与硝酸等取代加成反应能与h2、x2、hx、h2o等发生加成反应氧化反应酸性kmno4溶液不退色酸性kmno4溶液退色酸性kmno4溶液不退色燃烧火焰明亮并呈淡蓝色燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓烈的黑烟鉴别溴水不退色或酸性kmno4溶液不退色溴水退色或酸性kmno4溶液退色溴水加入苯中振荡分层,上层呈橙红色,下层为无色2取代反应、加成反应和加聚反应特别提示:常见有机反应类型的判断方法取代反应特点:有上有下类型:包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。加成反应特点:只上不下加成反应常用试剂:h2、x2(卤素)、hx、hcn、h2o等。消去反应特点:只下不上类型:卤代烃在naoh醇溶液作用下消去;醇在浓硫酸加热条件下消去。氧化反应特点:得氧或失氢类型:燃烧反应或与酸性高锰酸钾的反应。【例1】(2012辽宁本溪一中)下列涉及的有机物及有机反应类型错误的是()。a乙烯分子与苯分子中碳碳键不同,但二者都能发生加成反应b酯、蛋白质、纤维素都能发生水解反应c苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应d1 mol乙醇与1 mol乙酸在一定条件下发生酯化反应可生成1 mol乙酸乙酯二、烃的燃烧规律1气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。cxhy(x)o2xco2h2o(1)燃烧后温度高于100 时,水为气态:vv后v前1y4时,v0,体积不变。y4时,v0,体积增大。y4时,v0,体积减小。(2)燃烧后温度低于100 ,水为液态:vv前v后1,体积总是减小。无论水为气态,还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原子数无关。2烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律。完全燃烧时的通式:cxhy(x)o2xco2h2o(1)相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时,(x)值越大,耗o2量越多。(2)质量相同的有机物,其含氢百分率(或值)越大,则耗o2量越多。(3)1 mol有机物每增加一个ch2,耗o2量多1.5 mol。(4)1 mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗o2量依次减少0.5 mol。(5)质量相同的烃cxhy,越大,则生成的co2越多;若两种烃的相等,质量相同,则生成的co2和h2o均相等。3碳的质量分数相同的有机物(实验式可以相同也可以不同),只要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后产生的co2的量总是一个定值。4不同的有机物完全燃烧时,若生成的co2和h2o的物质的量之比相同,则它们分子中c与h的原子个数比也相同。【例2】常温下,a ml三种气态烃的混合物与b ml过量的氧气引燃爆炸后,恢复到原来的状态,气体的体积比反应前缩小2a ml,则三种气态烃不可能是()。ach4、c2h4、c3h4 bc2h6、c3h6、c4h6cc2h4、c2h2、c3h8 dc2h2、ch4、c3h6探究甲烷与氯气的取代反应烷烃都能与卤素单质发生取代反应,实验操作中要注意实验条件的选择,尽管该反应需要的条件是“光照”,但该“光照”的“光”是漫射光,而不是强光的直射。【实验典例】某学校课外实验小组欲探究甲烷的性质。实验小组成员发现实验台有两个盖有毛玻璃片的集气瓶(其中一瓶为甲烷、一瓶为氯气)。小组成员从实验台上拿出一支规格为20 ml的刻度试管,想用该试管依次取5 ml甲烷、15 ml氯气配成混合气体进行实验探究。请你帮助他们完成下列问题:(1)用最简单的方法区别两个集气瓶中气体:_。(2)有同学提出用分液漏斗、双孔橡胶塞、玻璃管等仪器组装,可以将集气瓶中的气体取到刻度试管中。请你向刻度试管中注入5 ml甲烷、15 ml氯气的混合气体,说明简单的操作方法:_。(3)在水槽中将橡皮塞塞在集有混合气体的试管口上,取出,放置在_(填写下面的序号)的地方,探究甲烷与氯气的取代反应。a黑暗中 b阳光直射的地方c室内自然光 d任何地方写出该反应中的一个化学方程式:_。足够长的一段时间后,用手握住试管,口朝下,伸入水中,在水下拔下橡皮塞,可以观察到的现象是_。(4)通过(3)的实验现象,结合氨气的喷泉实验,请你设计一个上述甲烷取代反应的喷泉实验。简述实验方法:_。1(2012上海理综)下列关于化石燃料的加工说法正确的是()。a石油裂化主要得到乙烯b石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油c煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气d煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径2(2012湖北黄冈期末)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,理论上得到的氯代物最多有几种()。a8 b6 c5 d93(2012湖南联考)某化合物的分子式为c5h12,则该化合物的一氯代物的种类(不考虑立体异构)不可能是()。a1种 b2种 c3种 d4种4下列说法正确的是()。a(2012广东佛山质检)甲烷、乙烯和苯都能与溴水反应b(2012甘肃一模)15 g甲基所含的电子数为10nac(2012甘肃一模)c2h4和c3h6一定互为同系物d(2012甘肃一模)在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应5如图所示,u形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为14)的混合气体,假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方,让混合气体缓慢地反应一段时间。(1)假设甲烷与氯气反应充分,且只产生一种有机物,请写出化学方程式_。(2)经过几个小时的反应后,u形管右端的玻璃管中的水柱变化是_(填字母序号,下同)。a升高 b降低c不变 d无法确定(3)u形管左端的气柱变化可能是_。a体积增大 b体积减小c消失 d不变(4)试解释u形管右端的玻璃管中水柱变化的原因_。参考答案基础梳理整合一、1(1)碳元素co、co2、h2co3、碳酸盐、碳酸氢盐等(2)4得到失去共价键单键双键叁键2(1)天然气、沼气ch4正四面体形无色气体难溶于水小ch42o2co22h2och4cl2ch3clhcl(2)cnh2n2单键氢原子a难小b升高增大c气态非气态即时训练1d二、1(1)结构相似一个或若干个ch2原子团(2)相似相同相同ch21414化学2(1)分子式结构(2)ch3ch2ch2ch3即时训练2(1)d(2)b(3)a(4)c(5)e、f三、1c2h4ch2=ch2同一平面2无气难近似相等排水3氧化ch2=ch23o22co22h2o加成ch2=ch2br2nch2=ch24(1)石油化工(3)调节催熟即时训练3c四、1c6h6完全相同单键和双键平面正六边形同一平面2无特殊有小难溶于无晶体3易难难铁粉hono2h2o浓硫酸即时训练4c五、1(1)碳氢烃(2)石油轻质液体燃料蒸发冷凝沸点大高小低乙烯丙烯物理化学化学石油重油分馏产品石油气、汽油、煤油、柴油、重油、沥青汽油乙烯、丙烯2(1)混合物c、h、o、n、s(2)隔绝空气加强热化学h2、ch4、co、c2h4氨气、铵盐苯、甲苯、二甲苯焦炭即时训练5b核心归纳突破【例1】d解析:乙烯含有碳碳双键,苯分子含有介于单双键之间的碳碳键,均为不饱和键,能发生加成反应,a对;酯可水解生成相应的酸和醇,蛋白质水解生成氨基酸,纤维素水解生成葡萄糖,b对;苯可与浓硝酸、浓硫酸、溴单质等发生取代反应,醇与酸可发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,c对;酸与醇的酯化反应为可逆反应,反应不能进行到底,乙酸乙酯的物质的量小于1 mol,d错。【例2】b解析:烃燃烧的通式为cxhy(x)o2xco2h2o,水为液态,1体积烃参加反应,气体差量为(1),a ml参加反应差量为2a ml,求得y4。b选项对应的烃无论怎样配比均不能使y4。实验探究拓展实验典例答案:(1)有颜色的一瓶中为氯气,另外一瓶中为甲烷(2)利用分液漏斗向集气瓶中注饱和食盐水排出气体,在刻度试管中用排饱和食盐水法收集气体。先将双孔塞塞到盛有氯气的集气瓶口上,打开分液漏斗旋塞,使食盐水缓缓流下,收集15 ml氯气;然后将双孔塞换到盛有甲烷的集气瓶上,再打开分液漏斗旋塞,排出试管中所有的食盐水即可(3)cch4cl2ch3clhcl(或ch3clcl2ch2cl2hcl或ch2cl2cl2chcl3hcl或chcl3cl2ccl4hcl)试管内有水柱慢慢上升(4)在烧瓶中收集体积的甲烷,然后再收集满氯气,在烧瓶口塞上连有玻璃导管、乳胶管、止水夹(止水夹夹在乳胶管上)的单孔塞,在有光亮的地方放置片刻,待烧瓶内的黄绿色消失时,将玻璃导管插入水中,打开止水夹,便可形成喷泉解析:(1)通过观察法可以区别,有颜色的集气瓶中为氯气,另外一集气瓶中为甲烷。(2)按照答案图中所示的装置,用排饱和食盐水的方法可以分别收集预定体积的气体。(3)烷烃的取代反应需要的光为自然光,不能在阳光直射下,否则会导致反应太快而发生爆炸。(4)形成喷泉的条件是:容器内外要形成压强差,甲烷与cl
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