天然药物化学 习题练习考前精简版1x.pdf

天然药物化学考试天然药物化学考试 考试范围 考试范围 1 9 章 章 内容分配比重 每章均匀分配 内容分配比重 每章均匀分配 考试的目的 为督促牢固掌握天然药化课程知识 考试的目的 为督促牢固掌握天然药化课程知识 复习方法 以平时所做练习为蓝本 结合课本复习 复习方法 以平时所做练习为蓝本 结合课本复习 题型及分数比重 总分题型及分数比重 总分 100 分 其中客观题分 其中客观题 62 分 主观题分 主观题 38 分 分 一 选择题 24 小题 1 分 24 分 单选 多选 客观题 二 填空题 16 空 0 5 分 8 分 客观题 三 判断题 9 小题 0 5 分 4 5 分 客观题 四 名词解释题 8 小题 1 5 分 12 分 主观题 五 构型分析题 12 小题 0 5 分 6 分 客观题 六 比较分析题 7 小题 1 5 分 10 5 分 客观题 七 检识鉴别题 6 小题 1 5 分 9 分 客观题 八 简答题 4 小题 4 分 16 分 主观题 九 提取分离题 2 小题 5 分 10 分 主观题 注意 注重名词解释题 问答题 提取分离主观题的复习 第一章 总论 1 第一章第一章 总总 论论 填空题 填空题 1 层析法按其基本原理分为 吸附 分配 离子交换 分子筛 2 硅胶吸附层析适于分离成分 极性大的化合物 Rf 小 极性小的化合物 Rf 大 3 利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用 分配系数差异 在萃取法中 各 成分在两相溶剂中的分配系数差异越大 分离效果越好 4 天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异 溶解度差异 酸碱度差异 分子量差异 极性差 异等 根据上述差异主要采用的方法有 等 两相溶剂萃 取法 沉淀法 pH 梯度萃取法 凝胶色谱法 硅胶色谱法或氧化铝色谱法 7 常用的沉淀法有 和 等 试剂沉淀法 酸碱沉淀法 铅盐沉淀法 9 天然药物化学成分的提取方法有 和 溶剂提取法 水 蒸气蒸馏法 升华法 10 溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有 和 等 浸渍法 渗漉法 煎煮法 回流提取法 连续回流提取法 11 两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中 的差异来达到分离 的 化合物的 差异越 分离效果越 分配系数 分配系数 大 好 13 铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是 和 前者可沉淀 后者可沉 淀 中性醋酸铅 碱式醋酸铅 酸性成分及邻二酚羟基的酚酸 中性成分及部分弱碱性成 分 14 吸附色谱法常选用的吸附剂有 和 等 硅胶 氧化铝 活性炭 硅藻土等 15 聚酰胺吸附色谱法的原理为 适用于分离 和 等化合物 氢键吸附 酚类 羧酸类 醌类 17 天然药物化学的主要研究内容包括各类天然药物的化学成分的 18 由醋酸 丙二酸途径形成的化合物类别有 19 由甲戊二羟酸途径形成的化合物类别有 20 利用凝胶过滤法分离蛋白质与氨基酸 先分离出来 后分离出来 21 由桂皮酸途径形成的化合物类别有 22 由氨基酸途径形成的化合物类别有 23 常见的复合生物合成途径有 24 作为生物碱前体的氨基酸有 25 色谱法按其基本原理分为 26 葡聚糖凝胶的商品型号是按其交链度大小分类 并以 表示的 英文字母 G 代表 后面的阿 拉伯数字表示凝胶的吸水量再乘以 的值 如 G 25 的吸收水量为 27 硅胶为 性吸附剂 适用于分离成分 样品 极性大的化合物 Rf 值 小 极性小的化合物 Rf 值 大 硅胶含水不能作吸附剂使用 只能作为分配色谱 硅胶 氧 第一章 总论 2 化铝吸附剂的用量一般为试样的 30 60 倍 试样极性较小 难以分离者 吸附剂用量可以适 当提高至试样量的 100 200 倍 TCL 展开时 使组分的 Rf 值达到 0 2 0 3 的溶剂系统可选为柱色谱分离 相应组分的最佳溶剂系统 29 凝胶过滤色谱法分离物质时 分子量由 大 到 小 顺序先后流出得到分离 30 为避免发生化学吸附 酸性物质宜采用硅胶 碱性物质宜采用氧化铝进行分离 通常在分离酸性物质 时 洗脱剂中加入适量酸 分离碱性物质时 洗脱溶剂中加入适量碱 可防止拖尾 促进分离的效果 31 水提醇沉法是用以除去水溶性杂质 如多糖 蛋白等 醇提水沉法是用以除去脂溶性杂质 如树脂 叶绿素等 32 吸附色谱是利用吸附剂对被分离成分吸附能力的差异来进行分离 吸附力小的先洗脱下来 吸附力大 的后洗脱下来 离子交换色谱是利用混合物中各分离成分解离度差异进行分离 33 活性炭在水中的吸附能力 在有机溶剂中 一定条件下 对不同物质的吸附能力 也不同 a 极性基团多的吸附能力 极性基团少的化合物 b 芳香化合物吸附能力 脂肪族 化合物 c 分子量大的化合物吸附能力 分子量小的化合物 34 聚酰胺在水中的吸附能力有三个规律 P29 判断题 判断题 1 糖 蛋白质 脂质 核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质 因此称之为一次代谢 产物 对 2 凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同 达到分离 而不是根据分子量的差别 错 3 聚酰胺层析原理是范德华力作用 错 4 硅胶含水量越高 则其活性越大 吸附能力越强 错 5 植物中的一次代谢产物是天然药物化学的主要研究对象 错 6 RP 2 RP 8 RP 18 的亲脂性一次减弱 错 8 硅胶 氧化铝 活性炭都是正相吸附色谱材料 错 9 醇提液浓缩加水可除去脂类成分 对 10 物质分子与水分子形成氢键的强弱的能力是它的亲水性强弱的重要标志 对 11 硅胶含水量越高 则其活性越大 吸附能力越强 错 12 采用溶剂提取中草药成分时 选择溶剂的原则是相似相溶原理 对 13 溶剂的极性可根据其介电常数的大小进行判断 对 单选题 单选题 2 对聚酰胺层析叙述不正确项为 E A 固定相为聚酰胺 B 适于分离酚性 羧酸 醌类成分 C 在水中吸附力最大 D 醇的洗脱力大于水 E 甲酰胺溶液洗脱力最小 3 从中草药水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为 A A Me2CO B Et2O C CHCl3 D n BuOH E EtOAc 4 下列溶剂亲水性最小的是 B A Me2CO B Et2O C CHCl3 D n BuOH E EtOAc 6 比水重的亲脂性有机溶剂是 C A 石油醚 B Et2O C CHCl3 D C6H6 E EtOAc 8 下列溶剂中极性最强的是 D A Me2CO B Et2O C CHCl3 D MeOH E EtOAc 9 回收乙醚提取液时 因忘记加入沸石而致暴沸 其补救办法是 C 第一章 总论 3 A 当即加入沸石 B 关闭电源加入沸石 C 关闭电源 溶液放冷 加入沸石 D 倒出一部分溶液继续加热 11 下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 B A 水 B 乙醇 C 乙醚 D 苯 E 氯仿 14 聚酰胺形成氢键的能力与溶剂有关 其强弱顺序是 A A 水 有机溶剂 碱性溶剂 B 有机溶剂 碱性溶剂 水 C 碱性溶剂 有机溶剂 水 15 活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强 D A 酸性水溶液 B 碱性水溶液 C 稀乙醇水溶液 D 近中性水溶液 E 稀丙酮水溶液 16 纸色谱属于分配色谱 固定相为 B A 纤维素 B 滤纸所含的水 C 展开剂中极性较大的溶液 D 水 17 化合物在进行薄层色谱时 常碰到两边斑点 Rf值大 中间 Rf值小 其原因是 C A 点样量不一 B 层析板铺的不均匀 C 边缘效应 D 层析缸底部不平整 18 葡聚糖凝胶色谱法属于排阻色谱 在化合物分离过程中 先被洗脱下来的为 C A 杂质 B 小分子化合物 C 大分子化合物 D 两者同时下来 19 氧化铝适于分离哪类成分 D A 酸性成分 B 苷类 C 中性成分 D 碱性成分 21 有效成分是指 C A 需要提取的成分 B 含量高的化学成分 C 具有某种生物活性或治疗作用的成分 D 主要成分 23 与水不相混溶的极性有机溶剂是 D A EtOH B MeOH C Me2CO D n BuOH 25 利用有机溶剂加热提取重要成分时 一般选用 C A 煎煮法 B 浸渍法 C 回流提取法 27 难溶于水而易溶于氯仿的成分是 E A 生物碱 B 无机盐 C 氨基酸 D 胶淀粉 E 低级脂肪酸 28 影响提取效率最主要因素是 D A 药材粉碎度 B 温度 C 时间 D 细胞内外浓度差 E 药材干湿度 30 对凝胶色谱叙述的不正确项 E A 凝胶色谱又称作分子筛 B 适合分离蛋白质 C 常以吸水量大小决定凝胶分离范围 D 凝胶吸水量小时 用于分离分子量较小的物质 E 大分子被阻滞 流动慢 小分子化合物阻滞小 流动快 故先于大分子被洗脱流出 31 下列溶剂能与水混溶的是 A A Me2CO B Et2O C CHCl3 D C6H6 E EtOAc 32 结晶法成败关键步骤 D A 控制好温度 B 除净杂质 C 做成过饱和溶液 D 选择合适溶剂 E 适当时间 34 硅胶薄层板活化最适宜温度和时间 C A 100 60min B 100 105 60min C 100 105 30min D 100 115 30min E 150 30min 35 用 Sephadex LH 20 凝胶柱分离下列化合物时 用含水乙醇洗脱 最后洗脱下来的是 D 第一章 总论 4 36 淀粉和葡萄糖的分离多采用 D A 氧化铝色谱 B 离子交换色谱 C 聚酰胺色谱 D 凝胶色谱 E 硅胶吸附色谱 37 欲从大分子水溶性成分中除去小分子无机盐最好采用 C A 两相溶剂萃取法 B 盐析法 C 透析法 D 结晶法 39 采用液 液萃取法分离化合物的原则是 B A 两相溶剂互溶 B 两相溶剂不互溶 C 两相溶剂极性相同 D 两相溶剂极性不同 E 两相溶剂亲脂性有差异 40 从药材中依次提取不同的极性成分 应采取的溶剂极性顺序是 B A 水 EtOH EtOAc Et2O 石油醚 B 石油醚 Et2O EtOAc EtOH 水 C 石油醚 水 EtOH Et2O 41 对于含挥发性成分的药材进行水提取时 应采取的方法是 B A 回流提取法 B 先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C 煎煮法 42 活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强 D A 酸性水溶液 B 碱性水溶液 C 稀乙醇水溶液 D 近中性水溶液 E 稀丙酮水溶液 43 纸层析属于分配层析 固定相为 B A 纤维素 B 滤纸所含的水 C 展开剂中极性较大的溶液 D 水 44 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析 在化合物分离过程中 先被洗脱下来的为 C A 杂质 B 小分子化合物 C 大分子化合物 D 两者同时下来 45 利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是 A 连续回流法 加热回流法 透析法 浸渍法 46 离子交换色谱法 适用于下列 B 类化合物的分离 萜 类 生 物 碱 淀 粉 甾 体 类 47 碱性氧化铝色谱通常用于 B 的分离 硅胶色谱一般不适合于分离 B 香豆素类化 生物碱类 酸性类 酯类 48 两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 C A 比重不同 B 分配系数不同 C 分离系数不同 D 萃取常数不同 E 介电常数不同 49 原理为氢键吸附的色谱是 C A 离子交换色谱 B 凝胶滤过色谱 C 聚酰胺色谱 D 硅胶色谱 E 氧化铝色谱 50 分馏法分离适用于 D A 极性大成分 B 极性小成分 C 升华性成分 第一章 总论 5 D 挥发性成分 E 内脂类成分 51 聚酰胺薄层色谱 下列展开剂中展开能力最强的是 D A 30 乙醇 B 无水乙醇 C 70 乙醇 D 丙酮 E 水 52 可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是 D A 乙醚 B 醋酸乙脂 C 丙酮 D 正丁醇 E 乙醇 53 下列各组溶剂 按极性大小排列 正确的是 B A 水 丙酮 甲醇 B 乙醇 醋酸乙脂 乙醚 C 乙醇 甲醇 醋酸乙脂 D 丙酮 乙醇 甲醇 E 苯 乙醚 甲醇 54 不属亲脂性有机溶剂的是 D A 氯仿 B 苯 C 正丁醇 D 丙酮 E 乙醚 55 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用 C A 回流提取法 B 煎煮法 C 渗漉法 D 连续回流法 E 蒸馏法 56 采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取 下列溶剂排列顺序正确的是 B A C6H6 CHCl3 Me2CO AcOEt EtOH H2O B C6H6 CHCl3 AcOEt Me2CO EtOH H2O C H2O AcOEt EtOH Me2CO CHCl3 C6H6 D CHCl3 AcOEt C6H6 Me2CO EtOH H2O E H2O AcOEt Me2CO EtOH C6H6 CHCl3 58 硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是 B A 洗脱剂无变化 B 极性梯度洗脱 C 碱性梯度洗脱 D 酸性梯度洗脱 E 洗脱剂的极性由大到小变化 59 乙醇不能提取出的成分类型是 D A 生物碱 B 苷 C 苷元 D 多糖 E 鞣质 60 原理为分子筛的色谱是 B A 离子交换色谱 B 凝胶过滤色谱 C 聚酰胺色谱 D 硅胶色谱 E 氧化铝色谱 61 中草药用乙醇加热回流提取 醇提取液浓缩后 加水适量 有胶状物析出 此析出物可能是 C A 糖类 B 鞣质 C 树脂 D 蛋白质 多选题 选出二至五个正确的答案 多选 少选 错选均不得分 多选题 选出二至五个正确的答案 多选 少选 错选均不得分 1 加入另一种溶剂改变溶液极性 使部分物质沉淀分离的方法有 ABD A 水提醇沉法 B 醇提水沉法 C 酸提碱沉法 第一章 总论 6 D 醇提醚沉法 E 明胶沉淀法 2 调节溶液的 pH 改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 CE A 醇提水沉法 B 酸提碱沉法 C 碱提酸沉法 D 醇提丙酮沉法 E 等电点沉淀法 3 下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是 BDE A 乙醚 水 甲醇 B 水 乙醇 乙酸乙酯 C 水 石油醚 丙酮 D 甲醇 氯仿 石油醚 E 水 正丁醇 氯仿 6 应用两相溶剂萃取法对物质进行分离 要求 BC A 两种溶剂可任意互溶 B 两种溶剂不能任意互溶 C 物质在两相溶剂中的分配系数不同 D 加入一种溶剂可使物质沉淀析出 E 温度不同物质的溶解度发生改变 7 用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时 D A 极性小的成分先洗脱出柱 B 极性大的成分先洗脱出柱 8 液 液分配柱色谱用的载体主要有 ACE A 硅胶 B 聚酰胺 C 硅藻土 D 活性炭 E 纤维素粉 9 下列有关硅胶的论述 正确的是 ABDE A 与物质的吸附属于物理吸附 B 对极性物质具有较强吸附力 C 对非极性物质具有较强吸附力 D 一般显酸性 E 含水量越多 吸附力越小 10 对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是 ACDE A 通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附 B 水的洗脱能力最强 C 甲醇的洗脱能力比丙酮弱 D 可用于植物粗提取物的脱鞣质处理 E 特别适宜于分离黄酮类化合物 11 透析法适用于分离 BE A 酚酸与羧酸 B 多糖与单糖 C 油脂与蜡 D 挥发油与油脂 E 氨基酸与多肽 12 提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是 BDE A 回流法 B 渗漉法 C 升华法 D 透析法 E 盐析法 第一章 总论 7 问答题 问答题 3 水提醇沉法 和 醇提水沉淀法 各除去什么杂质 保留哪些成分 8 溶剂提取的方法有哪些 它们都适合哪些溶剂的提取 答 浸渍法 水或稀醇为溶剂 渗漉法 稀乙醇或水为溶剂 煎煮法 水为溶剂 回流提取法 用有机溶剂提取 连续回流提取法 用有 机溶剂提取 名词解析 名词解析 正相色谱 反相色谱 吸附色谱 分配色谱 一次代谢 二次代谢 一次代谢产物 二次代谢产物 相 似相容原理 提取分离题 提取分离题 2 分析下列提取 分离麻黄碱的简要流程 答题要求 A G 各部位的生物碱 何者为游离态 何者为盐的状态 A G 各步骤 哪些除去水溶性杂质 哪步除去脂溶性杂质 指出 F 和 G 的生物碱名称 0 5 HCl 浸提 3 4 次 麻黄草 药渣 酸水溶液 A 盐状态 用 0 5 NaOH 调 PH10 后 甲苯萃取 甲苯溶液 B 游离态 伪麻黄碱碱水溶液 C 水溶性杂质 5 草酸萃取 酸水溶液 D 盐状态草酸 伪麻黄碱甲苯溶液 E 脂溶性杂质 低温浓缩至小体积 放置 结晶 F 草酸 伪麻黄碱母液 进一步浓缩处理 结晶 G 草酸 伪麻黄碱 第一章 总论 8 3 有由淀粉 1 及下面四种成分的组成的混合物 试根据所给出的分离流程 说明各成分 应在何部位 混合物 95 乙醇提取 酸水液 回收乙醇 浸膏 酸水溶 乙醇液 不溶物 1 酸水 氨水调至 PH10 CHCl3提取 不溶物 2 3 CHCl3液 4 30 醇洗 2 碱水 沉淀 5 酸化 加雷氏铵盐 50 醇洗 3 水洗 稀酸溶解 聚酰胺柱层析分离 第二章 糖和苷 1 第二章 糖和苷 第二章 糖和苷 填空题 填空题 2 苷类根据是生物体内原存的 还是次生的分为 原生苷 和 次生苷 根据连接单糖基的个数分为单糖 苷 双糖苷 叁糖苷等 根据苷元上与糖基连接位置的数目可将苷分为单糖链苷和双糖链苷 根据苷键原 子的不同分为氧苷 氮苷 硫苷和碳苷 其中氧苷为最常见 3 Molisch反应的试剂是 萘酚和浓硫酸 用于鉴别 糖和苷 反应现象两液面间紫色环 4 在研究工作中 有的要利用酶的活性 有的则要抑制酶的活性 通常抑制酶的活性的方法有 和 等 6 按苷键原子的不同 酸水解的易难顺序为 7 总苷提取物可依次用极性由 到 的溶剂提取分离 8 苷类的酶水解具有 性 是缓和的水解反应 10 凡水解后能生成 和 化合物的物质 都称为苷类 11 苷类又称 配糖体 是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的 端基碳原子 连接而成 的化合物 12 分离糖类化合物常用的方法有季铵盐沉淀法 分解沉淀法或分级溶解法 离子交换色谱 纤维素柱 色谱 凝胶柱色谱 制备性区域电泳等 13 多糖类化合物常用的纯度测定方法有超离心法 高压电泳法 凝胶柱色谱法 旋光测定法 其它方 法 14 可用糖的糠醛反应呈现的不同颜色区别五碳糖 六碳酮糖 六碳醛糖 糖醛酸等 具有邻二羟基的化合物可与醛 过碘酸 酮 硼酸等试剂反应形成络合物 15 过碘酸氧化裂解反应法是一种反应条件温和 易获得原苷元 并可通过反应产物推测糖种类 糖与 糖连接方式 氧环大小的一种苷键裂解方法 本法适用于苷元不稳定和碳苷的裂解 但对于苷元上含有 邻二醇羟基 易被氧化基团的苷则不能使用 16 为了获得原生苷 可采用采集新鲜材料 迅速加热干燥 冷冻保存 用沸水或醇提 先用 CaCO3 拌 和再用沸水提的方法杀灭植物中的酶或抑制酶的活性 第二章 糖和苷 2 结构类型判断分析题 指出下列结构的名称及类型 结构类型判断分析题 指出下列结构的名称及类型 O O glc O O O C CNH HO OO C CH3 CNCH3 O H H O COOCH3 O HOH2C HO HOH2C HO COOglc N N N N O NH2 OS C N CH2CH2C H C H S O CH3 OSO3 O O HO OH OH OH O 第二章 糖和苷 3 单选择题 单选择题 1 最难被酸水解的是 D A 氧苷 B 氮苷 C 硫苷 D 碳苷 E 氰苷 2 提取苷类成分时 为抑制或破坏酶常加入一定量的 C A 硫酸 B 酒石酸 C 碳酸钙 D 氢氧化钠 E 碳酸钠 3 提取药材中的原生苷 除了采用沸水提取外 还可选用 A A 热乙醇 B 氯仿 C 乙醚 D 冷水 E 酸水 4 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分 以氯仿 甲醇 9 1 洗脱 最后流出色谱柱的是 A A 四糖苷 B 三糖苷 C 双糖苷 D 单糖苷 E 苷元 5 下列几种糖苷中 最易被酸水解的是 A 6 糖的纸色谱中常用的显色剂是 B A Molish 试剂 B 苯胺 邻苯二甲酸试剂 C Keller Kiliani 试剂 D 醋酐 浓硫酸试剂 E 香草醛 浓硫酸试剂 7 糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后 A A 酸度增加 B 水溶性增加 C 脂溶性大大增加 D 稳定性增加 E 碱性增加 13 下列有关苷键酸水解的论述 错误的是 B A 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B 醛糖苷比酮糖苷易水解 C 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D 氮苷比硫苷易水解 E 酚苷比甾苷易水解 14 Molisch 反应的试剂组成是 B A 苯酚 硫酸 B 萘酚 浓硫酸 C 萘 硫酸 D 萘酚 硫酸 E 酚 硫酸 16 苦杏仁苷属于下列何种苷类 E O HO OH OH ORO HO OH OR O HO OH OH OR O HO OH OH OR NH2 ab c d 第二章 糖和苷 4 O OH OH HO CH2OH O OH OH HO O O C NCH A 醇苷 B 硫苷 C 氮苷 D 碳苷 E 氰苷 17 在糖的纸色谱中固定相是 A A 水 B 酸 C 有机溶剂 D 纤维素 E 活性炭 19 天然产物中 不同的糖和苷元所形成的苷中 最难水解的苷是 A 糖醛酸苷 氨基糖苷 羟基糖苷 2 6 二去氧糖苷 E 6 去氧糖苷 21 糖类的纸层析常用展开剂 A A n BuOH HOAc H2O 4 1 5 上层 B CHCl3 MeOH 9 1 C EtOAc EtOH 6 4 D 苯 MeOH 9 1 22 用 0 02 0 05N 盐酸水解时 下列苷中最易水解的是 A 2 去氧糖苷 6 去氧糖苷 葡萄糖苷 葡萄糖醛酸苷 23 能被碱催化水解的苷键是 A A 酚苷键 B 糖醛酸苷键 C 醇苷键 D 4 羟基香豆素葡萄糖苷键 25 酸催化水解时 较难水解的苷键是 A A 氨基糖苷键 B 羟基糖苷键 C 6 去氧糖苷键 D 2 6 去氧糖苷键 E 糖 醛 酸 苷 26 对吡喃糖苷最容易被酸水解的是 B 七碳糖苷 五碳糖苷 六碳糖苷 甲基五碳糖苷 27 对水或其它溶剂溶解度都小 且苷键难于被酸所裂解的苷是 C A O 苷 B N 苷 C C 苷 D S 苷 29 Molish试剂的组成是 A A 萘酚 浓硫酸 B 萘酚 浓流酸 C 氧化铜 氢氧化钠 D 硝酸银 氨水 30 用活性炭柱层析分离糖类化合物 所选用的洗脱剂顺序为 C A 先用有机溶剂 再用乙醇或甲醇 B 直接用一定比例的有机溶剂冲洗 C 先用水洗脱单糖 再在水中增加EtOH浓度洗出二糖 三糖等 D 先用乙醇 再用水冲洗 31 下列属于碳苷的是 D 第二章 糖和苷 5 H2C CH CH2 N NN N NH2 OH O HO O H O OH OgluCH2OH H3COCCH3 O O glu C N S O SOK3 glu A C D B E 42 能用碱催化水解的苷是 C A 醇苷 B 碳苷 C 酚苷 D 氮苷 44 最难水解的苷是 C A 氧苷 B 硫苷 C 碳苷 D 氮苷 46 苷类化合物的定义是 D A 糖与非糖物质形成的化合物称苷 B 糖或糖的衍生物与非糖物质形成的化合物称苷 C 糖与糖形成的化合物称苷 D 糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的半缩醛或半缩醛羟基与苷元脱水形成的物质称苷 47 酸催化水解时 最易断裂的苷键是 B A 6 去氧糖 B 2 6 二去氧糖 C 五糖醛糖 D 六碳醛糖 48 对水溶解度小 且难于断裂的苷键是 D A 氧苷 B 硫苷 C 氮苷 D 碳苷 49 糖在水溶液中以 D 形式存在 A 呋喃型和吡喃型 B 和 型 C 开链式 D 几种形式均有 多选题 多选 少选 错选均不得分 多选题 多选 少选 错选均不得分 2 从中药中提取原生苷的方法是 ABDE A 沸水提取 B 70 乙醇提取 C 取新鲜植物 40 发酵 12 小时 D 甲醇提取 E 在中药中加入碳酸钙 3 酶水解具有 ABDE A 专属性 B 选择性 C 氧化性 D 保持苷元结构不变 E 条件温和 第二章 糖和苷 6 判断题 判断题 1 一般存在苷的植物中 也同时存在水解苷的酶 对 2 氰苷是氧苷的一种 对 3 Molish反应是糖和苷的共同反应 对 5 苷类化合物和水解苷的酶往往共同存在与同一生物体内 对 6 糖与糖连接的化学键叫做苷键 错 7 Molish反应对糖和苷类化合物均呈阳性反应 对 9 Smith降解反应适用于所有苷类化合物苷键的裂解 错 10 天然界的糖的优势构象多数为C1式 对 11 由2 9个单糖通过苷键连接而成的物质称为低聚糖或寡糖 对 13 苷类化合物的最大共性式糖和苷键 对 14 酮易与1 3 二醇羟基生成六元环状物 醛易与顺邻二醇羟基生成五元环状物 错 15通过缩醛缩酮反应可推测结构中有无1 3二羟基和邻二醇羟基 又可推测某些糖的氧环的大小 对 16 糖可通过制成硼酸络合物 再用离子交换的方法进行分离 19 在C1式中位于C4 C2面上和C1 C3 C5面下的基团为竖键 对 20 在优势构象中 横键或竖键在环上的面上面下交替排列 对 21 天然界存在的单糖从三碳糖到八碳糖都有 只是五碳糖和六碳糖最多 对 22 多糖也具有三维空间结构 可用一 二 三 四级结构来描述 对 23 碳苷的苷元多数为黄酮 蒽醌等酚酸类化合物 对 24 过碘酸氧化对邻二醇羟基的开裂几乎是定量进行的 对 25 在中性和弱酸性条件下 过碘酸的碘离子呈八面体 错 26 多羟基醛酮类化合物称为糖 对 30 单糖在水溶液中主要以半缩醛或半缩酮的形式存在 对 31 单糖在水溶液中吡喃型和呋喃型共同存在 对 33 从端基碳的构型看 L与 D相同 对 34 糖主要以呋喃型和吡喃型存在 对 35 糖的结构式可由Fischer投影式 Haworth投影式和优势构象式三种形式表示 对 36 在Fischer投影式中距离羰基最远的手性碳上的羟基位于右侧者称D型糖 位于左侧者称L型糖 对 37 在Haworth投影式中五碳吡喃型糖的C4 OH在面下的为D型糖 在面上的为L型糖 对 41 单糖成环后 其C1称为端基碳 对 47 绝大多数吡喃型糖的优势构象为椅式构象 错 第二章 糖和苷 7 分析比较题 并简要说明理由 分析比较题 并简要说明理由 1 比较下列化合物的水解难易程度 O CH2OH OH OH HO SC N CH2CHCH2 OSO3K O OHOH HOH2C N N N N NH2 HO OOHOH O OH OH HO OH H CH2OH O CH2OH OH OH HO O OH A B C D 酸催化水解的易 难程度 理由 答 酸催化水解的易 难程度 B D A C 理由 酸催化水解的难 易顺序为 N 苷 O 苷 S 苷 C 苷 B 为 N 苷 D 为 O 苷 A 为 S 苷 C 为 C 苷 2 比较下列化合物酸催化水解的难易程度 A 氧苷 B 碳苷 C 氮苷 D 硫苷 答 B D A C 3 比较下列化合物酸催化水解的难到易程度 A 2 去氧糖苷 B 6 去氧糖苷 C 2 6 去氧糖苷 D 五碳糖醛酸 E 六碳糖醛酸 F 2 氨 基糖苷 答 F E B A C 4 糖上羟基的活泼性 A C2 OH B 羟甲基 C 半缩醛羟基 D 其余羟基 答 C B A D 5 乙酰解的难到易程度 p80 A 1 6 双糖 B 1 2 双糖 C 1 3 双糖 D 1 4 双糖 答 B C D A 第二章 糖和苷 8 名词解释 名词解释 及 构型 苷键 低聚糖和多聚糖 端基碳 原生苷 次生苷 苷类 Molish反应反应 问答题 问答题 1 苷键具有什么性质 常用哪些方法裂解 答 苷键是苷类分子特有的化学键 具有缩醛性质 易被化学或生物方法裂解 苷键裂解常用的方法有 酸 碱催化水解法 酶催化水解法 氧化开裂法等 2 苷类的酸催化水解与哪些因素有关 水解难易有什么规律 答 苷键具有缩醛结构 易被稀酸催化水解 水解发生的难易与苷键原子的碱度 即苷键原子上的电子 云密度及其空间环境有密切关系 有利于苷键原子质子化 就有利于水解 酸催化水解难易大概有以下 规律 1 按苷键原子的不同 酸水解的易难顺序为 N 苷 O 苷 S 苷 C 苷 2 按糖的种类不同 1 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 2 酮糖较醛糖易水解 3 吡喃糖苷中 吡喃环的 C 5 上取代基越大越难水解 其水解速率大小有如下顺序 五碳糖苷 甲基五 碳糖苷 六碳糖苷 七碳糖苷 糖醛酸苷 C 5 上取代基为 COOH 糖醛酸苷 时 则最难水解 4 氨基糖较羟基糖难水解 羟基糖又较去氧糖难水解 其水解的易难顺序是 2 6 去氧糖苷 2 去氧 糖苷 6 去氧糖苷 2 羟基糖苷 2 氨基糖苷 3 依据苷键原子分类 苷分为那些类别 它们的水解难易程度如何 第三章 苯丙素类化合物 1 第三章 苯丙素类化合物第三章 苯丙素类化合物 单选题 单选题 1 鉴别香豆素首选的显色反应为 D A 三氯化铁反应 B Gibb s 反应 C Emerson 反应 D 异羟酸肟铁反应 E 三氯化铝反应 2 游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液 是由于其结构中存在 C A 甲氧基 B 亚甲二氧基 C 内酯环 D 酚羟基对位的活泼氢 E 酮基 3 香豆素的基本母核为 A A 苯骈 吡喃酮 B 对羟基桂皮酸 C 反式邻羟基桂皮酸 D 顺式邻羟基桂皮酸 E 苯骈 吡喃酮 4 下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是 C A 6 羟基香豆素 B 8 二羟基香豆素 C 7 羟基香豆素 D 6 羟基 7 甲氧基香豆素 E 呋喃 香豆素 9 香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是 C A 脱水化合物 B 顺式邻羟基桂皮酸 C 反式邻羟基桂皮酸 D 脱羧基产物 E 醌式结构 11 有挥发性的香豆素的结构特点是 A A 游离简单香豆素 B 游离呋喃香豆素类 C 游离吡喃香豆素 D 香豆素的盐类 E 香豆素的苷类 12 香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为 C A 在酸性条件下 B 在碱性条件下 C 先碱后酸 D 先酸后碱 E 在中性条件下 14 下列结构的母核属于 D O O OR OCH3 H3CO H3CO A 简单木脂素 B 单环氧木脂素 C 环木脂内酯 D 双环氧木脂素 E 环木脂素 15 中药补骨脂中的补骨脂内脂具有 B A 抗菌作用 B 光敏作用 C 解痉利胆作用 D 抗维生素样作用 E 镇咳作用 16 香豆素结构中第 6 位的位置正确的是 C 第三章 苯丙素类化合物 2 O O A ED C B A 是第 6 位 B 是第 6 位 C 是第 6 位 D 是第 6 位 E 是第 6 位 18 能与 Emerson 和 Gibb s 试剂反应的成分是 E O OH O葡萄糖 O O OH OH O O O OH A B C O OH O CH3 O OH O D E 19 下列哪种化合物能发生 Emerson 反应和 Gibb s 反应 A 20 下列化合物荧光最强的是 B 21 下列化合物荧光最强的是 D 21 下列化合物紫外下 荧光强弱顺序是 C 第三章 苯丙素类化合物 3 22 下列化合物具有升华特性的是 A A 木脂素 B 强心苷 C 香豆素 D 黄酮 23 香豆素类可用下列方法提取 除了 B A 有机溶剂提取 B 水浸出法 C 碱溶酸沉法 D 水蒸气蒸馏法 24 木脂素的基本结构特征是 B A 单分子对羟基桂皮醇的衍生物 B 二分子 C6 C3 缩合 C 四分子 C6 C3 缩合 D 多分子 C6 C3 缩合 25 游离木脂素易溶于下列溶剂 除了 D A 乙醇 B 氯仿 C 乙醚 D 水 多项选择题 多项选择题 2 小分子游离香豆素具有的性质包括 A B C D A 有香味 B 有挥发性 C 升华性 D 能溶于乙醇 E 可溶于冷水 3 香豆素类成分的荧光与结构的关系是 B D A 香豆素母体有黄色荧光 B 羟基香豆素显蓝色荧光 C 在碱溶液中荧光减弱 D 7 位羟基取代 荧光增强 E 呋喃香豆素荧光较强 4 依据母核情况 游离木脂素可溶于 A C D E A 乙醇 B 水 C 氯仿 D 乙醚 E 苯 5 香豆素类成分的提取方法有 A C D A 溶剂提取法 B 活性炭脱色法 C 碱溶酸沉法 D 水蒸气蒸馏法 E 分馏法 6 提取游离香豆素的方法有 BCEFG A 酸溶碱沉法 B 碱溶酸沉法 C 乙醚提取法 D 热水提取法 E 乙醇提取法 F 水蒸气蒸馏法 G 溶剂提取法 7 属于木脂素的性质是 A D A 有光学活性易异构化不稳定 B 有挥发性 C 有荧光性 D 能溶于乙醇 E 可溶于水 第三章 苯丙素类化合物 4 9 香豆素类成分的生物活性主要有 A B D E A 抗菌作用 B 光敏活性 C 强心作用 D 保肝作用 E 抗凝血作用 14 采用色谱方法分离香豆素混合物 常选用的吸附剂有 A B D A 硅胶 B 酸性氧化铝 C 碱性氧化铝 D 中性氧化铝 E 活性碳 15 Emerson 反应呈阳性的化合物是 B C A 6 7 二羟基香豆素 B 5 7 二羟基香豆素 C 7 8 二羟基香豆素 D 3 6 二羟基香豆素 E 6 羟基香豆素 16 区别 6 7 呋喃香豆素和 7 8 呋喃香豆素时 可将它们分别加碱水解后再采用 B C A 异羟肟酸铁反应 B Gibb s 反应 C Emerson 反应 D 三氯化铁反应 E 醋酐 浓硫酸反应 17 Gibb s 反应为阴性的化合物有 B C D E A 7 8 二羟基香豆素 B 8 甲氧基 6 7 呋喃香豆素 C 6 7 二羟基香豆素 D 6 甲氧基香豆素 18 Emerson 反应为阴性的化合物有 BD A 7 8 二羟基香豆素 B 6 甲氧基香豆素 C 5 6 7 三羟基香豆素 D 8 甲氧基 6 7 呋喃香豆素 19 简单香豆素的取代规律是 A B C D A 7 位大多有含氧基团存在 B 5 6 8 位可有含氧基团存在 C 常见的取代基团有羟基 甲氧基 异戊烯基等 D 异戊烯基常连在 6 8 位 E 异戊烯基常连在 3 7 位 20 游离木脂素易溶于下列溶剂中 BCD A 水 B 氯仿 C 乙醚 D 乙酸乙酯 21 下述符合香豆素荧光性质的是 ABCD A 多数香豆素在紫外下具有荧光 B 在碱性溶液中荧光显著 C C7 OH 香豆素荧光增强 D C8 位引入羟基 荧光消失 第三章 苯丙素类化合物 5 填空题 填空题 1 羟基香豆素在紫外光下显 蓝色 荧光 在 碱性溶液中 荧光更为显著 C7 位导入羟基后 荧 光增强 羟基醚化后 荧光变弱 2 香豆素及其苷在 碱性 条件下 能与盐酸羟胺作用生成 异羟肟酸 在酸性条件下 再与三 氯化铁试剂反应 生成为 异羟肟酸铁 红色 色配合物 此性质可用于鉴别或分离 3 游离香豆素及其苷分子中具有 内酯环结构 在 碱水 中可水解开环 加 酸 又环合成难 溶于水的 内酯 而沉淀析出 此性质可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离 4 香豆素是一类具有 苯骈 吡喃酮 母核的化合物 它们的基本骨架是 可以看做是顺 式邻羟基桂皮酸失水而生成的内酯类化合物 5 按香豆素基本结构可分为 简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 其它香豆素 6 木脂素的基本结构可分为 简单木脂素 单环氧木脂素 双环氧木脂素 木脂内酯 联苯环辛烯型木 脂素 等类型 7 香豆素在植物体内大多数的香豆素 C7 位有 含氧基团 8 香豆素常用提取分离方法有 溶剂法 碱溶酸沉法 水蒸汽蒸馏法 12 小分子的香豆素有 挥发性 能随水蒸汽蒸出 并能具有升华性 13 苯丙素成分包括苯丙烯 苯丙醇 苯丙酸 香豆素 木脂素 木质素 14 木脂素可分为两类 一类是由桂皮酸和桂皮醇二种单体组成 称为木脂素 另一类由丙烯苯和烯丙苯 二种单体组成 称为新木脂素 15 木脂素具有多个不对称碳原子 所以大部分具有光学活性 遇酸易异构化 16 香豆素及其苷的分子中具有 不饱和内酯结构 在稀碱溶液中水解生成顺邻羟基桂皮酸盐而溶 于水 该水容易为一经酸化就闭环恢复位内酯 OO 1 2 3 45 6 7 8 第三章 苯丙素类化合物 6 鉴别题 鉴别题 1 用化学方法鉴别 6 7 二羟基香豆素和 7 羟基 8 甲氧基香豆素 答 分别取 6 7 呋喃香豆素和 7 8 呋喃香豆素样品于两支试管中 分别加碱碱化 然后再加入 Emerson 试剂 或 Gibb s 试剂 反应呈阳性者为 7 8 呋喃香豆素 阴性者为 6 7 呋喃香豆素 2 O OOH OH 与 OO HO HO A B 答 A B 分别用 Gibb s 试剂 2 6 二氯 溴 苯醌氯亚胺 鉴别 如果反应生成蓝色化合物是 A 化合物 B 不产生颜色 或用 Emerson 试剂 4 氨基安替比林 铁氰化钾 反应鉴别 A 生成红色化合物 B 不产生颜色 3 OO HO HO OO HO OO HO 葡萄糖O A B C 答 将上述四成分分别溶于乙醇溶液中 加 萘酚 浓硫酸试剂 产生紫色环的是七叶苷 将其余二成分 将七叶内酯和伞形花内酯分别进行碱水解后 用 Gibb s 试剂 产生蓝色的是伞形花内 酯 B 另一个为七叶内酯 A 第三章 苯丙素类化合物 7 判断题 判断题 1 香豆素是由反式邻羟基桂皮酸环合而成的内酯化合物 错 2 香豆素的基本母核是苯骈 吡喃酮 对 3 所有香豆素都有荧光 错 4 C7 C8 位引入羟基的香豆素荧光增强 错 5 Emerson 反应和 Gibb s 反应都是用于鉴定香豆素 C6 位上有无取代基的反应 对 6 苯丙素是一类含有一个或几个 C6 C3 单位的天然成分 对 7 木脂素类大部分具有光学活性 对 8 香豆素类在碱性环境中经过长时间加热内酯环开裂 再经过酸化后又环合成内酯环 错 9 多数香豆素具有挥发性 可利用水蒸气蒸馏法进行提取 对 名词解释 名词解释 香豆素 木脂素 简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 苯丙素 问答题 问答题 1 简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理 并说明提取分离时应注意的问题 答 香豆素类化合物结构中具有内酯环 在热碱液中内酯环开裂成顺式邻羟基桂皮酸盐 溶于水中 加 酸又重新环合成内酯而析出 在提取分离时须注意所加碱液的浓度不宜太浓 加热时间不宜过长 温度不宜过高 以免破坏内酯环 碱溶酸沉法不适合于遇酸 碱不稳定的香豆素类化合物的提取 第三章 苯丙素类化合物 8 提取分离题 提取分离题 2 中药秦皮中含有七叶内酯及其苷七叶苷 下面为其提取分离过程 请分析下述过程中 A B C 步骤的 目的 D E 分别为何种成分 答 1 A 香豆素及其苷均可溶于醇 B CHCl3洗涤除去脂溶性杂质成分 树脂 色素等 C 七叶内酯溶于 EtOAc 七叶苷不溶 以此分离 D 七叶内酯 E 七叶苷 2 注意事项 对酸碱敏感的香豆素不宜使用 C8 有酰基的 C5 有羟基的 结构中有其它酯基的 侧链上有环氧基的 烯醇醚和丙烯醚等不 能使用酸碱法 水解碱液一般用 0 5 NaOH 浓度不宜太浓 加热时间 温度不宜过长 过高 以免破坏内 酯环生成酚类及酚酸类 乙酸乙酯萃取液 水层 秦皮粗粉 乙醇提取液 A 95 乙醇回流 减压浓缩 总提取液 氯仿层 加水热溶 过滤 B 等体积氯仿洗涤 水层 C 乙酸乙酯萃取 无水硫酸钠脱水 减压回收溶剂至干 残留物 黄色针晶 D 甲醇 水反复结晶 浓缩 滤过 微黄色针晶 E 甲醇 水反复结晶 OO HO HO 七叶内酯 第三章 苯丙素类化合物 9 3 一种含香豆素的中药 还可能含有一些酸性成分以及酚性成分 试利用酸碱法 设计一提取分离香豆素内酯类成分的工艺路线 以流程图表示 并提出可能的注意事项 答 NaHCO3水溶液萃取 乙醚液 水溶液 酸性成分 生药材 浓缩液 95 乙醇回流 减压浓缩 水层 等体积乙醚萃取 乙醚层 稀冷 NaOH 水溶液萃取 水溶液 酚性成分 乙醚液 碱水溶液 蒸去乙醚 加 NaOH 水溶液溶解 乙醚液 碱水溶液 盐酸中和 乙醚萃取 乙醚液 香豆素内酯成分 第三章 苯丙素类化合物 10 结构母核题 指出化合物的结构类型 结构母核题 指出化合物的结构类型 O O HO HO 苯丙酸 苯丙酸 简单香豆素 苯丙酸 简单香豆素 线性呋喃香豆素 OO O 角型呋喃香豆素 线性吡喃香豆素 角型吡喃香豆素 角型呋喃香豆素 其它香豆素 第四章 醌类化合物 1 第四章 第四章 醌类化合物醌类化合物 单项选择题 单项选择题 1 从下列总蒽醌的乙醚溶液中 用冷 5 的 Na2CO3水溶液萃取 碱水层的成分是 A O OOH OH O OOHOH O OOH OH A B C O O OH OH O O CH3 OH D E 3 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 D O O OH OH O OOHOH O OOH OH OH A B C O OOH OH O O CH2OH OH OH D E 6 总游离蒽醌的醚溶液 用冷 5 Na2CO3水溶液萃取可得到 B A 带 1 个 羟基蒽醌 B 有 1 个 羟基蒽醌 C 有 2 个 羟基蒽醌 D 1 8 二羟基蒽醌 E 含有醇羟基蒽醌 7 芦荟苷按苷元结构应属于 B O glu H HOOH CH2OH A 二蒽酚 B 蒽酮 C 大黄素型 D 茜草素型 E 氧化蒽醌 8 中草药水煎液有显著泻下作用 可能含有 B A 香豆素 B 蒽醌苷 C 黄酮苷 D 皂苷 E 强心苷 10 大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是 B 第四章 醌类化合物 2 A 一个苯环的 位 B 苯环的 位 C 在两个苯环的 或 位 D 一个苯环的 或 位 E 在醌环上 11 番泻苷 A 属于 C A 大黄素型蒽醌衍生物 B 茜草素型蒽醌衍生物 C 二蒽酮衍生物 D 二蒽醌衍生物 E 蒽酮衍生物 14 下列化合物酸性最强的是 A A 2 7 二羟基蒽醌 B 1 8 二羟基蒽醌 C 1 2 二羟基蒽醌 D 1 6 二羟基蒽醌 E 1 4 二羟基蒽醌 15 羟基蒽醌对 Mg Ac 2呈蓝 蓝紫色的是 C A 1 8 二羟基蒽醌 B 1 4 二羟基 蒽醌 C 1 2 二羟基蒽醌 D 1 6 8 三羟基蒽醌 E 1 5 二羟基蒽醌 16 专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 B A 菲格尔反应 B 无色亚甲蓝试验 C 活性次甲基反应 D 醋酸镁反应 E 对亚硝基二甲基苯胺反应 17 从下列总蒽醌的乙醚溶液中 用冷的 5 Na2CO3水溶液萃取 碱水层的成分是 A O OOH OH O OOHOH O OOH OHO OOH OH O OOH A B C D E 18 从下列总蒽醌的乙醚溶液中 用 5 NaHCO3水溶液萃取 碱水层的成分是 A O OOHOH COOH O OOH OH O OOH OH A B C O O OH OH O O CH3 OH D E 19 能与碱液发生反应 生成红色化合物的是 A A 羟基蒽酮类 B 蒽酮类 C 羟基蒽醌类 D 二蒽酮类 E 羟基蒽酚类 20 下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离 用苯 醋酸乙酯 3 1 展开后 Rf值最大的为 A 第四章 醌类化合物 3 AB C D E O OOH OH O O OH OH O O COOH OH O O OH OH OH O O OH OH OH 23 茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是 D A 两个苯环的 位 B 两个苯环的 位 C 在两个苯环的 或 位 D 一个苯环的 或 位 E 在醌环上 24 某成分做显色反应 结果为 溶于 Na2CO3溶液显红色 与醋酸镁反应显橙红色 与 萘酚 浓硫酸 反应